Илья Леенсон

Язык химии. Этимология химических названий

© И. Леенсон, 2017

Издательство CORPUS ®

* * *

Предисловие

В 1936 году в издаваемом в Лондоне и известном химикам всего мира журнале Journal of Chemical Society был опубликован доклад «Современная химическая номенклатура», прочитанный 14 мая того же года перед членами Химического общества. Автором доклада был английский химик Кларенс Смит (1875–1945), главный редактор журнала в 1924–1945 гг., член рабочей группы по подготовке так называемой Льежской номенклатуры органических соединений, принятой в 1930 году. Начал он свой доклад необычно: «Дорогой сэр, ваша статья, озаглавленная „Синтез и свойства цикло-гексан-1‑карбоксил-2‑уксусной кислоты“, не рекомендована к публикации, потому что эта кислота уже была синтезирована A. N. Other и описана им под названием гексагидрогомофталевой кислоты».

Отдадим должное остроумию докладчика, но главное в его докладе другое. «Было бы интересно узнать, – продолжает Смит, – сколько подобных писем было написано до того, как появились формульные указатели, сколько ненужных работ было выполнено, сколько раздраженных авторов хотели бы, чтобы у химиков была общепринятая систематическая международная номенклатура… Если бы мы могли уничтожить уже имеющиеся названия и начать все заново, то было бы не очень сложно создать логичную систему химической номенклатуры. Уже через полчаса после того, как я впервые увидел правила международного языка эсперанто, я написал доктору Заменгофу в Варшаву с просьбой включить меня в общество эсперантистов. Мы хотим примерно того же в химии – иметь номенклатуру, основанную на таких же простых принципах, чтобы химик, потратив всего несколько часов, мог написать название или формулу любого химического соединения известного строения. К сожалению, мы должны страдать за грехи наших предшественников в химии: невозможно удалить из химической литературы всю их непоследовательность…»

Закончил же Смит свой доклад так: «Недавно мне встретилось название вещества тионессаль, придуманное более пятидесяти лет назад. Многие ли из вас смогут, никуда не заглядывая, указать научное название этого вещества и его формулу? Из того, что я сказал в докладе, вы могли бы сделать вывод, что это альдегид, содержащий тионовую группу. Но вы бы ошиблись. Если же это вещество назвать 2,3,4,5‑тетрафенилтиофен, вы бы сразу поняли, о чем идет речь, и смогли бы написать формулу этого соединения».

А вот мнение современного химика: «У цистина и цистеина очень похожие названия, и это очень неудобно. Преподаватели химии из кожи вон лезут, произнося эти названия как можно яснее, чтобы студенты могли их как-нибудь различать. Вы можете спросить: почему нельзя поменять названия, если они так уж неудобны? Но это легче сказать, чем сделать. Написаны сотни книг и тысячи научных статей с изложением оригинальных экспериментов, где эти аминокислоты называют цистином и цистеином, и никак иначе. Нельзя же теперь перепечатать все эти книги и статьи, изменив только названия двух аминокислот. А если бы мы сейчас взяли и решили: „С сегодняшнего дня мы будем пользоваться вот такими новыми названиями“, – нам все равно пришлось бы запоминать и старые тоже, иначе те, кто будет читать эти книги и статьи, не будут понимать, о чем в них идет речь…»

Со времени доклада Смита многое изменилось. В 1957 го-ду ИЮПАК (IUPAC – The International Union of Pure and Applied Chemistry, Международный союз теоретической и прикладной химии) опубликовал новые правила номенклатуры (от лат. nomenclatura – «называние имен») органических соединений. Однако и эти правила пересматривались. Наиболее значительные изменения вводились в 1979 и 1993 гг. Сейчас вещество, о котором говорил в начале своего доклада Смит, называется 2-(карбоксиметил)циклогексанкарбоновая кислота. Были созданы и правила номенклатуры неорганических соединений. Тем не менее в химии до сих пор существует и активно используется множество так называемых тривиальных (от лат. trivialis – «обыкновенный») названий как органических, так и неорганических веществ. Как отметил по этому поводу Паттон Джилс, член комитета по номенклатуре ИЮПАК, особенно много тривиальных названий у органических веществ, имеющих природное происхождение. Из-за большой сложности молекул природных соединений их систематические названия по правилам химической номенклатуры ИЮПАК громоздки и неудобны. Поэтому такие названия применяют только к наиболее простым соединениям. Большинство же природных веществ носит присваиваемые авторами-первооткрывателями тривиальные наименования. Для их составления не существует строгих правил, но общая тенденция состоит в том, что основу словообразования составляют корни латинских названий организмов, из которых эти вещества выделены. Тем не менее нередко наблюдается путаница в терминах, что имеет свои исторические причины. Очень часто химическая идентификация того или иного природного соединения происходила спустя многие десятилетия (а иногда и столетия) после его выделения из природного источника. В результате данное первоначально веществу тривиальное название может не иметь ничего общего со строением его молекул и даже с источником выделения и вводить в заблуждение.

Каждый химик знает сотни, если не тысячи, самых разнообразных химических терминов, среди которых названия элементов, органических и неорганических соединений, реактивов, приборов. В химических текстах можно встретить множество терминов, понятных только узким специалистам (синтон, изоксазолидин, прохиральный центр и т. п.). Но есть масса слов, известных каждому грамотному человеку. Среди них названия химических элементов, многих веществ, в том числе лекарственных, единиц измерения. Некоторые из этих названий придуманы сравнительно недавно (элемент дармштадтий), другие же имеют тысячелетнюю историю. Но многие ли задумываются о том, почему то или иное вещество называется именно так, а не иначе? Откуда взялись их несистематические (тривиальные) названия, многие из которых звучат необычно или странно?

Вот что сказал по этому поводу американский химик Владислав Метаномски (1923–2008) в докладе «Язык химии, его происхождение и развитие», сделанном в апреле 1986 года на 101‑м съезде Американского химического общества, на секции, посвященной истории химии и химическому образованию: «Химические соединения с древних времен называли и продолжают называть по их физическим свойствам – таким как цвет, фазовое состояние, форма кристаллов, вкус, запах; по нахождению в природных источниках – в горных породах, в растительном и животном мире – и по географическому месту нахождения; по именам первооткрывателей и исследователей; по медицинским свойствам и методам получения, а в последние десятилетия – даже по форме молекул!» В конце XVIII века трудами шведского химика Торберна Улафа Бергмана (1735–1784) и французских химиков Луи Бернара Гитона де Морво (1737–1814), Антуана Лорана Лавуазье (1743–1794), Антуана Франсуа де Фуркруа (1755–1809) и Клода Луи Бертолле (1748–1822) было положено начало современной химической номенклатуре. В ее основе – систематические названия веществ в соответствии с их химическим составом и строением. Но и систематические названия далеко не всем понятны, включая даже химиков. Почему, например, углеводород, состав которого отражается формулой С_21Н_44, называется генэйкозаном? Что за «коза» такая в этом слове?

Наука о происхождении слов – этимология – дает ответ на многие вопросы, касающиеся происхождения слов (кстати, само это слово произошло от греческих слов etymon – «истина» и logos – «понятие, учение»)-. Известны многие работы специалистов – филологов, лингвистов – в области этимологии. В нашей стране наибольшую известность получили этимологические словари Макса Фасмера и Павла Яковлевича Черных. Однако они посвящены обычной лексике русского языка и лишь крайне редко затрагивают химические термины (например, такие как «серебро», «золото», «химия» и т. п.). Автору известно только одно издание, целиком посвященное этой теме и опубликованное на территории бывшего СССР: М. Ю. Корнiлов, О. I. Бiлодiд, «Етимологiя хiмiчних назв». Книга издана Киевским университетом в 1998 году на украинском языке в качестве пособия для студентов естественных факультетов. В небольшой книжке объемом 80 страниц помещена краткая этимология 350 химических терминов, почти исключительно органических, в том числе редких и сравнительно новых, таких как «анса-соединения», «баскетан», «зетрен», «катенан», «конгрессан», «триангулен», ДЕДКЕТ, «депсиды», «ипнон», «эквилин» и др. Некоторые названия звучат по‑украински несколько неожиданно: дурен, толуен, етер, оцтова кислота, бутиратна кислота, пташина клiтка, розбита шибка… Данное пособие издано тиражом всего 100 экземпляров и является библиографической редкостью. Книг же на русском языке, посвященных этимологии химических терминов, не существует. Этот пробел восполняет настоящее издание. В нем дается этимология нескольких тысяч терминов из разных областей химии и химической технологии; включены также названия ряда минералов и драгоценных камней. Для органических веществ порядок изложения в общих чертах следует учебнику А. Е. Чичибабина «Основные начала органической химии». Следует, однако, отметить, что традиционный порядок изложения учебного материала далеко не всегда совпадает с хронологией появления новых терминов. Например, этанол (этиловый спирт) и эфир (диэтиловый эфир) были известны намного раньше, чем этан. Однако этимология у этих названий общая.

В тексте комментируемые слова выделены полужирным шрифтом. Греческие термины (как правило, имеется в виду древнегреческий язык) транслитерированы, за некоторыми исключениями, латиницей. При этом буква θ (тета) традиционно заменяется на th, буква φ (фи) – на ph, буква υ (ипсилон) – на y (и на u в дифтонгах), буква χ (хи) – на ch, буква ξ (кси) – на х. Следует учесть, что встречается различная транслитерация латиницей древнегреческих гласных в начале слова с так называемым густым придыханием, которое либо не учитывается, либо передается буквой h. Так, числительное «одиннадцать» (греч. ἕνδεκα) транслитерируется и как endeka, и как hendeka. В ряде случаев помимо этимологии приводятся также имена и годы жизни ученых (при их первом упоминании) и краткие сведения об истории возникновения термина.

Книга будет интересна не только профессиональным химикам, но и школьным учителям и их ученикам, преподавателям средних и высших учебных заведений, студентам и просто людям, интересующимся наукой и ее историей.

Автор выражает самую сердечную благодарность ведущему редактору этой книги Екатерине Владимирской и научному консультанту Светлане Переверзевой за неоценимую помощь, оказанную в работе над рукописью, – помощь, которая позволила автору избежать множества ошибок и неточностей.

При подготовке настоящего издания использованы следующие источники:

Азимов А. Язык науки. М.: Мир, 1985.

Белянин М. Л. Биологически активные вещества природного происхождения. Томск, изд-во Томского политехнического университета, 2010.

Быков Г. В. История органической химии. Открытие важнейших органических соединений. М.: Наука, 1978.

Дианова Г. А. Язык алхимии. Становление языка английской химической литературы XV–XVIII веков. М.: МАЛП, 1995.

Майер Ф. Естественные органические красящие вещества. М.: Госхимиздат, 1940.

Мельников В. П. История открытия химических элементов методами спектрального анализа. М.: Наука, 1995.

Популярная библиотека химических элементов, 2‑е изд. М.: Наука, 1977. Кн. 1, 2.

Семенов А. А. Очерк химии природных соединений. Новосибирск: Наука, 2000.

Словарь иностранных слов. М.: Русский язык, 1983.

Новый словарь иностранных слов. М.: АСТ. Минск: Харвест, 2007.

Смит Г. Драгоценные камни. М.: Мир, 1980.

Фигуровский Н. А. Открытие элементов и происхождение их названий. М.: Наука, 1970.

Химическая энциклопедия. В 5 т. М.: Большая российская энциклопедия, 1992–1998.

Физер Л., Физер М. Органическая химия. Углубленный курс (в 2 т.). М.: Химия, 1966.

Черных П. Я. Историко-этимологический словарь. М.: Русский язык, 1994. Т. 1, 2.

Эткинс П. Молекулы. М.: Мир, 18991.

ABC Geschichte der Chemie. Deutscher Verlag: Leipzig, 1989.

Andraos J. Glossary of Coined Names & Terms Used in Science. http://www.careerchem.com/NAMED/Glossary-Coined-Names.pdf

Ayto J. Dictionary of Word Origins. Arcade Publ.: New York, 1991.

Giles P. M. Natural products and related compounds. Pure Appl. Chem., 1999, vol. 71, № 4, pp. 587–643.

Hoffman D. L., Lee D. M. Chemistry of the heaviest elements – one atom at a time. J. Chem. Educ., 1999, vol.76, № 3, pp 332–347, а также ряд других статей, опубликованных в этом журнале в разные годы.

Metanomski W. V. Unusual names assigned to chemical substances. Chem. Internat., 1978, Vol. 9, № 6, pp 211–215.

Nickon A., Silversmith E. F. Organic Chemistry: The Name Game. Pergamon Press: Oxford, 1987.

Senning A. Elsevier’s Dictionary of ChemoEtymology. The Whies and Whences of Chemical Nomenclature and Terminology. Amsterdam: Elsevier, 2007.

Schreiber H. D. The name game of the elements. Chemistry and politics don't mix. Quantum, № 9/10, 1996, pp 24–30.

Webster's New International Edition. Merriam: Springfield, 1926.

Greek – English – Greek Dictionary: http://www.kypros.org/cgi-bin/lexicon

Liddell H. G., Scott R. A Greek – English Lexicon. Oxford: Cla-rendon Press, 1996.

Названия ряда веществ и минералов, даты жизни химиков взяты из следующих изданий:

Волков В. А., Вонский Е. В., Кузнецова Г. И. Выдающиеся химики мира. М.: Высшая школа, 1991.

Газизов М. Б., Габутдинов М. С., Хамидуллин Р. Ф., Гаврилов В. И., Каримова Р. Ф., Нуртдинов С. Х. Химия и компьютерное моделирование. Бутлеровские сообщения, 2000, приложение к № 3.

Лидин Р. А., Молочко В. А., Андреева Л. Л., Цветков А. А. Основы номенклатуры неорганических веществ. М.: Химия, 1983.

Некрасов Б. В. Курс общей химии. М.: Госхимиздат, 1962.

Несмеянов А. Н., Несмеянов Н. А. Начала органической химии. В 2 кн. М.: Химия, 1974.

Новый справочник химика и технолога. Основные свойства неорганических, органических и элементоорганических соединений. СПб.: Мир и Семья, 2002.

Реми Г. Курс неорганической химии. В 2 т. М.: ИЛ, 1963.

Свойства органических соединений. Справочник. М.: Химия, 1984.

Физер Л., Физер М. Органическая химия. В 2 т. М.: Химия, 1966.

Флейшер М. Словарь минеральных видов. М.: Мир, 1990.

Фолты Я., Новы Л. История естествознания в датах. М.: Прогресс, 1987.

Чичибабин А. Е. Основные начала органической химии. В 2 т. М.: Госхимиздат, 1963.

Чолаков В. Нобелевские премии. М.: Мир, 1986.

Глава 1. Химические элементы

Атом, элемент, самые древние

Элемент. Латинское слово elementum использовалось еще античными авторами (Цицерон, Овидий, Гораций); это слово означает «первичная материя, стихия, первоначало». Римские авторы употребляли также термин principium в смысле «составная часть, начало», что также близко понятию элемента. Изданная в 1726 году на латыни работа Ньютона «Начала математики» называлась Philosophiae naturalis principia mathematica («Математические начала натуральной философии»). Древнеримский философ Лукреций в своей поэме «О природе вещей» часто употреблял термин principium, в переводе – «начало, первоначало»). В этом смысле он очень близок современному «химическому» понятию элемента:

Что же до первоначал, то они еще больше имеют

Средств для того, чтоб из них возникали

различные вещи,

Нет ни одной из вещей, доступных для нашего взора,

Чтоб она из начал состояла вполне однородных…

Первоначала вещей уносятся собственным весом

Или толчками других…[1]

В древности было распространено изречение «Как слова состоят из букв, так и тела – из элементов». Отсюда – одно из возможных происхождений этого слова: по названию ряда латинских букв l, m, n, затем t и окончание um (el – em – en – tum).

Атом. Все в мире состоит из мельчайших не видимых глазом частиц, которые могут соединяться и разъединяться, порождая все тела во вселенной. Как из двенадцати нот хроматической гаммы можно создать бесконечное разнообразие музыкальных произведений или из трех основных цветов – множество других цветов и оттенков, так из первоначал-элементов создается весь видимый мир. Именно так представлял себе устройство мира Демокрит (ок. 460–371 до н. э.). Большое влияние на Демокрита оказал его учитель, философ Левкипп (ок. 500–440 до н. э.). Именно Левкипп впервые ввел в философию понятие атома. Термин произведен от греческого слова atomos – «неделимый». Оно составлено из отрицательной приставки а и греч. tome – «разрезание, (рас)сечение». Этот корень встречается довольно часто. Например, диатомит – горная порода, состоящая из останков двустворчатых панцирей диатомей; микротом – прибор для получения тонких срезов тканей животных и растений для микроскопического исследования; томография – послойное исследование объекта различными методами (рентгеновским, ультразвуковым и др.); анатомия (букв. «рассечение»); дихотомия – деление целого на две части; трахеотомия, остеотомия, а также знакомая многим тонзиллотомия и другие «томии» – хирургические операции, связанные с рассечением или удалением соответствующей ткани или органа.

Интересно, что уже в первой половине XIX века выдающийся немецкий химик Юстус Либих (1803–1873) высказывал мысли о возможной делимости атомов: «Понятие, составленное химиками об атомах, сходно с их понятием об элементах. Известные нам 61 простое тело представляют элементы только относительно тех сил и средств, которые находятся у нас в распоряжении для разделения их на тела еще более простые. Сделать это мы не можем, или теперь еще не можем, и сообразно началам естествоиспытания будем до тех пор называть их телами простыми, пока опыт не убедит нас в противном… Не оспаривая делимости материи до бесконечности, химик подтверждает только твердое основание и начала своей науки, если принимает существование физических атомов за совершенно неоспоримую истину». Нужные для деления атомов «силы и средства» нашлись только в ХХ веке.

В таблице Менделеева, принятой у нас, приводятся русские названия элементов. У подавляющего числа элементов они по написанию и фонетически во многом совпадают с латинскими названиями: аргон – argon, барий – barium, кадмий – cadmium и т. д. Похоже называются многие элементы и в большинстве западноевропейских языков: лат. borum – англ. boron, нем. Bor, фр. bore и т. п. Иногда названия элементов в разных языках отличаются сильнее, хотя в них и остается сходство, например, англ. sulphur (амер. sulfur), фр. soufre и нем. Schwefel; англ. chlorine, нем. Chlor и фр. chlore; англ. copper, нем. Kupfer и фр. cuivre и т. п. У некоторых же элементов названия в основных европейских языках совершенно различны: например, русск. углерод, англ. carbon и нем. Kohlenstoff; русск. золото, англ. gold и фр. or; русск. железо, англ. iron, нем. Eisen и фр. fer; русск. ртуть, англ. mercury и нем. Quecksilber; русск. калий и англ. и фр. potassium; русск. натрий и англ. и фр. sodium; русск. азот, англ. nitrogen и нем. Stickstoff; русск. свинец, англ. lead, нем. Blei и фр. plomb; русск. олово, англ. tin, нем. Zinn и фр. étain.

И вот что еще интересно. В английском языке названия десяти элементов никак не связаны с символами этих элементов в таблице Менделеева. Вот эти элементы: серебро (символ Ag, английское название silver), золото (Аu, gold), железо (Fe, iron), ртуть (Hg, mercury), калий (K, potassium), натрий (Na, sodium), свинец (Pb, lead), сурьма (Sb, antimony), олово (Sn, tin), вольфрам (W, tungsten). Столько же «расхождений» и в немецком языке (хотя список не совпадает полностью с английским): серебро (Ag, Silber), золото (Au, Gold), углерод (C, Kohlenstoff), железо (Fe, Eisen), водород (H, Wasserstoff), ртуть (Hg, Quecksilber), азот (N, Stickstoff), кислород (O, Sauerstoff), свинец (Pb, Blei), цинк (Sn, Zinn).

В русском языке в названиях тринадцати элементов первые буквы (если заменить русские буквы эквивалентными им латинскими) не совпадают с их символами. Это серебро (Аg), мышьяк (Аs), золото (Аu), углерод (С), медь (Сu), железо (Fе), водород (H), ртуть (Нg), азот (N), кислород (O), свинец (Рb), кремний (Si) и олово (Sn). (В случае серы S и сурьмы Sb совпадение символа с первой буквой русского названия чисто случайное.) Видно, что в русском и английском списках на удивление много совпадений: Ag, Au, Fe, Hg, Pb, Sn. Поэтому во многих странах школьники, начинающие изучать химию, делают ошибки в символах одних и тех же самых распространенных элементов. Если бы химию изучали студенты средневековых университетов, знающие латынь, они бы таких ошибок не делали! Французский язык намного ближе к латинскому, чем английский и немецкий. Поэтому во французском символы химических элементов и их названия почти всегда совпадают. В том числе и в большинстве приведенных выше примеров: Ag – argent, C – carbone, Fe – fer, H – hydrogène, N – azote, O – oxygène, Pb – plomb… Исключение составляют только ртуть (Hg, mercure), натрий (Na, sodium) и олово (Sn – étain).

Все это не случайно. Наибольшие отличия в названиях на разных языках у тех элементов (либо у их самых распространенных соединений), с которыми человек познакомился в древности или в начале Средних веков. У этих элементов сложились бытовые названия – в каждом языке свое. Это прежде всего семь металлов древних, что отразили в стихах схолары – члены средневековых университетских корпораций:

Семь металлов создал свет

По числу семи планет.

Дал нам Космос на добро

Медь, железо, серебро,

Злато, олово, свинец,

Сын мой, сера – их отец!

И спеши, мой сын, узнать:

Всем им ртуть – родная мать![2]

Эти семь металлов ассоциировались у древних с Солнцем, Луной и известными им планетами Солнечной системы, а также с античными богами. Считалось, что каждое небесное тело «управляет» своим металлом. Поэтому алхимические символы этих металлов соответствуют также символам небесных тел:

Не все знают, что названия дней недели в ряде западноевропейских языков, в частности в английском, также связаны с именами древних богов или светил:

Элементы же, открытые за последние два с лишним столетия, получили свои названия по другим принципам, о чем будет более подробно рассказано ниже. Поэтому их названия во всех языках почти всегда звучат одинаково. Вот типичный пример. В химических статьях на японском языке название элемента бериллия записывается азбукой (катаканой): ベリリウム (читается «беририуму» – японцы не произносят звук «л»). А название железа – старинным китайским иероглифом 鉄 (читается «тэцу»). Конечно, это связано с тем, что бериллий был открыт уже в Новое время (в 1797 году), а в японский язык это слово пришло еще позже. Железо же было известно японцам испокон веков, поэтому его название возникло в глубокой древности. Интересно, что в японском химическом тексте название одного и того же вещества может быть записано по‑разному: например, в самой статье автор может написать «четыреххлористый титан» (TiCl_4) катаканой, а в названии этой статьи наряду со словом «титан» использовать иероглифы «четыре» и «соляной элемент» (то есть хлор).

Начнем с происхождения названий самых «древних» элементов.

Золото. Вероятно, это первый металл, с которым познакомился человек: золото встречается в природе почти всегда в виде самородков. Самый большой из них (так называемая плита Холтермана) был найден в 1872 году в Австралии. Это была кварцевая глыба весом 235 кг, в которую было вкраплено 83,2 кг чистого золота.

Название этого металла сходно во многих европейских языках: англ. gold, нем. Gold, нидерл. goud, дат. и швед. guld, норв. gull. Эти названия происходят от древнего индоевропейского корня, означавшего желтый цвет. Отсюда же названия этого цвета и в русском, и в ряде других языков: англ. yellow, итал. giallo, исп. gualdo, нем. gelb, а существительное Gelb по‑немецки – «желтый краситель». Примеры можно продолжить. Так, до введения евро монеты в Нидерландах назывались гульденами; в староанглийском gyldan – «покрывать тонким слоем золота» и т. д.

Этот древний корень можно найти в названии польской монеты злотый, русской меры веса золотник, очень редкой первой древнерусской золотой монеты златник Владимира (она чеканилась в Киеве в конце Х – начале XI века вскоре после крещения Руси князем Владимиром).

Латинское название золота aurum (как и фр. or, итал. и исп. oro) тоже связано с его цветом; это название имеет тот же корень, что и в имени богини утренней зари Авроры (Aurora). Поэтический перенос значения цвета нередок в разных языках (ср. «красный» в русском). Кстати, до сих пор в английском языке сохранился древнегерманский архаизм для золота: red.

По-гречески «золото» – chrysos. Отсюда минерал желтого цвета хризоберилл, цветок хризантема (греч. anthemon – «цветок»).

Серебро. Этот металл также встречается в самородном виде, хотя и реже, чем золото. Самый крупный в мире самородок серебра был обнаружен в средневековой Германии, в Саксонии, на руднике Шнееберг. Масса огромной глыбы драгоценного металла достигала 40 тонн.

По-гречески «серебро» – argyros, от argos – «белый, блистающий, сверкающий» (индоевропейский корень arg означает «пылать, быть светлым»). Отсюда – лат. argentum, фр. argent, итал. argento. А также аргентометрия (аналитический метод в химии), ряд минералов серебра (аргентопирит, аргентоярозит и др.). Интересно, что единственная страна, названная по химическому элементу (а не наоборот – как элементы германий, франций и др.), – это Аргентина. Русское название металла – «серебро» (как и англ. silver, нем. Silber, нидерл. zilver) – восходит к древнегерманскому silubr, происхождение которого неясно. Возможно, оно пришло из Малой Азии, от ассирийского слова, означающего белый металл, серебро. Или из Древней Индии, где слово sarpa означало луну. У алхимиков символ серебра – полумесяц.

Медь. Этот металл также известен с глубокой древности. Медь, так же как золото и серебро, встречается в природе в самородном виде. Самый большой самородок меди, массой 420 тонн, был найден в середине XIX века в Северной Америке. Выплавлять медь из руд люди научились еще в VII–VI тысячелетии до новой эры. Из меди делали орудия труда, оружие, предметы обихода и украшения. В эпопее «Илиада» слова «медь» и «медный» встречаются более трехсот раз!

Так произнес – и ударил противника в щит меднобляшный;

Но, не проникшее меди, согнулось копейное жало

В твердом щите. И тогда устремился с убийственной медью

Царь Менелай…[3]

Бог-кузнец Гефест выковывает оружие для Ахилла в своей медной кузнице… На самом деле доспехи были не медными (чистая медь слишком мягкий металл), а бронзовыми: бронза значительно тверже. Этот сплав меди с оловом дал название бронзовому веку.

Похож цветом на золото сплав меди с цинком – латунь. Это слово пришло в русский язык из старых немецких диалектов (Lattun, Lattung); в ст.‑фр. «латунь» – laton. Возможный источник – итал. latta – «жесть», lattone – «жестянка». К латам латунь не имеет отношения, хотя латы вполне можно изготовить из прочной латуни.

Русское слово «медь» того же происхождения, что и укр. мідь, белор. медзь, польск. miedź, чеш. měď, словац. meď, болг. мед. Вероятно, эти слова происходят от древненемецкого smîda – «металл». От него пошли многочисленные немецкие, английские, нидерландские, шведские и датские кузнецы: «кузнец» в этих языках соответственно Schmied, smith, smid, smed. Кстати, фамилия Кузнецов (в переводе на разные языки) – одна из самых распространенных в мире, если учитывать такие фамилии, как Ковалев, Ковальчук, Коваль, Коваленко, Ковалевский и т. д., Шмидт, Смит, Ферран (фр.), Эрреро (исп.), shǐ mì sī (кит.) и многие другие. Существует и другая, но менее вероятная, гипотеза происхождения слова «медь»: от греч. metallon – «рудник, копь». Подтверждает эту версию латинское название меди aes, которое означало также руду.

Латинское название элемента Cuprum (от него произошли и другие европейские названия) связано с островом Кипр, где уже в III веке до н. э. существовали медные рудники и производилась выплавка меди. По-гречески Кипр – Kypros; это название связано с греч. kyparissos – «кипарис». Римляне называли медь aes Cyprium – «металл с Кипра». В поздней латыни cyprium перешло в cuprum. И сейчас по‑румынски «медь» – cupru, а на валлийском – copr (видимо, заимствованное слово). От лат. cuprum произошли также англ. copper, нем. Kupfer, нидерл. koper, дат. и норв. kobber, швед. koppar, фин. kupari, исл. kopar, ирл. copar, фр. cuivre, исп. и порт. cobre, каталан. coure и баск. kobrea. Иначе звучит название этого металла в других европейских языках: алб. bakër, хорв. bakar, макед. и серб. бакар, словен. baker, эст. vask, латыш. varš, лит. varis, венг. réz, итал. rame, мальт. ram… Разные названия одного металла только в европейских странах подтверждают «древность» меди. По-гречески «медь» – chalkos. Отсюда название минерала халькопирита (медного колчедана) CuFeS_2.

Железо. Происхождение этого слова доподлинно неизвестно; по одной из версий оно родственно слову «лезвие». Оно звучит похоже во многих славянских и балтийских языках: укр. залiзо, белорус. жалеза, болг. желязо, польск. żelazo, лит. geležìs и др. Европейские iron (англ.), Eisen (нем.), нидерл. ijzer (читается «эйзер») происходят от санскритского «ишира» – «крепкий, сильный». Латинское слово ferrum означает не только железо, но также твердость и оружие; от него произошли названия железа в ряде европейских языков: фр. fer, итал. ferro, исп. hierro, а также научные термины: ферриты, ферраты, ферросилиций, ферромагнетизм, ферроцен и др.

Название природного карбоната железа (сидерита) происходит от лат. sidereus – «звездный» (слово греческого происхождения). Действительно, железо, с которым впервые познакомился человек, было метеоритного происхождения. Интересно, что этот же корень присутствует в названии железосодержащего пигмента трихосидерина (первый корень от греч. trichoma – «мех, пушнина»), который окрашивает волосы в рыжий цвет, не исчезающий при попытке их обесцветить пероксидом водорода.

Высокотемпературная гранецентрированная кубическая модификация железа (а также твердый раствор внедрения углерода в γ-фазу железа) называется аустенитом, по имени английского металлурга Уильяма Чандлера Робертс-Остина (Roberts-Austen, 1843–1902).

Сера. Происхождение латинского sulfur неизвестно. То же можно сказать и о русском названии элемента. Во всяком случае, оно не родственно слову «серый». Интересно было бы проследить, нет ли родства у слова «сера» с др.‑евр. seraphim – множественным числом от seraph (точнее, sarap), что буквально означает «сгорающий», а ведь сера хорошо горит. Но скорее всего, это просто красивое совпадение (такие совпадения нередки в разных языках). В древнерусском сѣра – вообще горючее вещество, в том числе и жир.

Сера тоже «древний» элемент, поскольку она встречается в природе в чистом виде, причем часто в больших количествах, особенно вблизи вулканов.

При горении сера выделяет сернистый газ SO_2 с очень резким запахом. Более известно соединение серы с водородом, сероводород H_2S, имеющий запах тухлых яиц. Забавно, что этого не знал А. С. Пушкин (в Царскосельском лицее химию не преподавали), написав в стихотворении 1832 года о путешествии с Вергилием по аду (подражание «Божественной комедии» Данте):

Тогда услышал я (о диво!) запах скверный,

Как будто тухлое разбилось яицо,

Иль карантинный страж курил жаровней серной.

Я, нос себе зажав, отворотил лицо.

«Карантинные стражи» во время эпидемии холеры в 1830 году окуривали ехавшие в Москву подводы горящей серой. Считалось, что это убивает «холерную заразу».

Свинец. Свинец относится к семи металлам, известным в древности. Его знали древние египтяне и, вероятно, израильтяне. Изредка свинец встречается в самородном виде.

Греки называли его molybdos (см. Молибден). Происхождение слова «свинец» неясно – во всяком случае, ничего общего со свиньей. «Наш» свинец есть в украинском (свинець) и словенском языках (svínec), а также в языках балтийской группы: лит. švìnas, латыш. svins. Самое удивительное здесь то, что в большинстве славянских языков (болгарском, сербскохорватском, чешском, польском) свинец называется… оловом! У некоторых горе-переводчиков это приводило к забавным недоразумениям, например к «оловянным аккумуляторам». Такие «ложные друзья переводчика» – не редкость. Так, в польском uroda – означает вовсе не уродство, а как раз наоборот – красоту; pozorný по‑чешски – «внимательный», а по‑польски – «внешний»; в английском ammonia – не «аммоний», а «аммиак», film – не только «фильм», но и «тонкий слой», agitation – не только «агитация», но и «волнение, тревога», а также «перемешивание», speculation – отнюдь не только «спекуляция», но также «размышление, обдумывание», hydrocarbon – не «гидрокарбонат», а «углеводород» и т. д.

Английское название свинца lead и нидерландское lood, возможно, связаны с нашим «лудить», хотя лудят опять же не ядовитым свинцом, а оловом. По-немецки Lot – «припой», а также «грузило» (отсюда и название корабельного прибора для измерения глубины). Это же слово в России до введения метрической системы означало меру веса (12,8 г): свинец тяжелый. Свинец не только тяжелый, но и мягкий, оставляющий серый след на бумаге (недаром по‑немецки «карандаш» – Bleistift, дословно – «свинцовый стержень»).

Латинское название свинца plumbum (тоже неясного происхождения) дало англ. plumber – «водопроводчик» (когда‑то стыки в трубах зачеканивали мягким свинцом). А вот мороженое здесь ни при чем: «пломбир» произошел от названия французского курортного городка Пломбьер.

В Средние века термин plumbum относили вообще к мягким металлам, делая различия по их цвету: plumbum candidum или plumbum album («белый свинец») – олово, plumbum nigrum («черный свинец») – свинец, plumbum cinereum («пепельный свинец», «свинцовая зола») – висмут. А словом plumbago могли называть графит (от греч. grapho – «пишу»), оставляющий, как и свинец, черные следы.

Желтый оксид свинца PbO издавна использовали в качестве желтого пигмента под названием массикот. Оно происходит от итал. marzacotta – «гончарная глазурь» (слово арабского происхождения).

Олово. В Древнем Риме олово называли «белым свинцом» (plumbum album), в отличие от plumbum nigrum – черного, или обыкновенного, свинца. Возможно, «олово» – от греч. alphos (ἄλφός); у создателя словаря греческого языка и его диалектов Исихия (Гесихия) Александрийского (V век) это слово означает «белый», хотя он пишет его иначе: alophous (ἄλωφούς). По-видимому, от этого слова и произошло «олово», что указывало на цвет металла. В русский язык это слово попало в XI веке и означало как олово, так и свинец (в древности эти металлы плохо различали).

Древнегреческое название олова (kassiteros) дало также название минералу касситериту (оловянному камню SnO_2) и… древнему названию Британских островов – Касситериды: там добывали олово, которое привозили финикийцы.

Латинское название олова stannum (отсюда и названия солей оловянных кислот – станнаты, а также органических производных олова – станнанов) – искаженное при переписывании лат. stagnum – «сплав свинца с серебром»; слово, вероятно, кельтского происхождения. Отсюда названия олова на ирландском (stan), бретонском (sten), валлийском (ystaen). От лат. stannum произошли названия олова в итальянском (stagno), французском (étain), испанском (estaño). Происхождение английского (а также нидерландского и датского) tin неизвестно; предполагается, что это слово пришло от германских племен.

Отмеченную выше путаницу с названиями свинца и олова в некоторых переводах легко объяснить, если посмотреть, как пишутся эти элементы в ряде языков:

Сразу заметна возможная путаница не только олова со свинцом (а металлы внешне действительно похожи: оба тяжелые и легкоплавкие), но и с цинком. Кстати, латинские названия этих элементов (stannum, plumbum) четко прослеживаются в современном итальянском языке: олово – stagno (читается «станьо»), свинец – piombo; то же в испанском: олово – estaño («эстаньо»), свинец – plomo.

Ртуть. Этот жидкий металл также известен издавна, поскольку встречается в природе: в виде отдельных капелек, вкрапленных в породу, но главным образом – в виде красного минерала киновари (одна из модификаций сульфида ртути HgS). Ртуть была известна еще древним грекам и римлянам, которые разрабатывали ртутные рудники в Испании.

Латинское название ртути hydrargyrum произошло от греч. hydor – «вода» и argyros – «серебро». Жидким (или живым, быстрым) серебром ртуть называется также в немецком (Quecksilber), нидерландском (kwikzilver), исландском (kvikasilfur), шведском (kvicksilver), словенском (živo srebro) и староанглийском (quicksilver) языках, а по‑болгарски «ртуть» – живак. Действительно, шарики ртути блестят, как серебро, и очень быстро «бегают» – как живые. Современные названия ртути в ряде европейских языков произошли от имени латинского бога торговли Меркурия: англ. mercury, фр. mercure, итал. и исп. mercurio (по‑испански «ртуть» также argento vivo и hidrargirio) и т. д. Меркурий был еще и вестником богов, поэтому его обычно изображали с крылышками на сандалиях или на шлеме. Так что бог Меркурий бегал так же быстро, как переливается ртуть. У алхимиков ртути соответствовала планета Меркурий, которая наиболее быстро передвигается по небосводу. Удаление ртути и ее соединений называется демер-куризацией.

Русское название ртути, по одной из версий, связано с литовским rit`u – «катить, катать», происшедшим от древнего индоевропейского слова, означающего «бежать, катиться». Не следует забывать, что Литва и Русь были тесно связаны, а во второй половине XIV века русский язык был языком государственных и судебных учреждений Великого княжества Литовского, а также языком первых письменных памятников Литвы. «Ртуть» по‑литовски gyvsidabris, дословно опять же «живое серебро». Менее вероятной кажется версия родства слов «ртуть» и «руда», «рдеть», «рыжий» – по цвету природного минерала кино-вари.

Углерод. По-русски – «рождающий уголь». Международное же название происходит от лат. carbo – «уголь», связанного с древним корнем ker – «огонь» (см. Карбонаты). Этот же корень в лат. cremare – «гореть» (а также в «крематории»).

«Алхимические» элементы

Считается, что в XIII–XVII веках алхимики в своих поисках открыли пять новых элементов (правда, доказана их элементарность была значительно позднее). Речь идет о фосфоре, мышьяке, сурьме, висмуте и цинке. Удивительное совпадение – четыре из пяти элементов находятся в одной группе. Если же учесть, что открытие цинка было, по сути, переоткрытием (металлический цинк выплавляли еще в Древней Индии и в Риме), то получается, что алхимики открывали исключительно элементы пятой (в современной таблице – 15‑й) группы!

Цинк. Название металла ввел в русский язык Михаил Васильевич Ломоносов (1711–1765), который произвел его от нем. Zink. Немецкое название металла, вероятно, происходит от др. – герм. tinka – «белый». Действительно, самый распространенный препарат цинка – оксид ZnO («философская шерсть» алхимиков) имеет белый цвет. По другой версии, немецкое название произошло от Zinke – «зубец, острие» (у вилки, грабель и т. п.): при затвердевании цинк образует зубцеобразные кристаллы. В немецком языке есть похожие слова: Zinne – «зубец стены», Zahn – «зуб» (во рту), Zant – «зуб» (у шестеренки) или «зубец» (почтовой марки). Зубцы образуют также кристаллы цинкита (оксид цинка, окрашенный примесями).

Значительно более распространенный минерал цинка – сфалерит (сульфид цинка, цинковая обманка). О происхождении этого названия, а также о том, кого обманывают этот и ряд других минералов, рассказывается в главе о минералах.

Фосфор. Когда в 1669 году гамбургский алхимик Хенниг Бранд (ок. 1630 – после 1710) открыл белую модификацию фосфора, он был поражен его свечением в темноте (на самом деле светится не фосфор, а его пары при их окислении кислородом воздуха). Бранд назвал новое вещество фосфором. Греки словом phosphoros (дословно «несущий свет») называли факельщика; так же они могли назвать утреннюю Венеру, которая предвещала восход солнца. «Свет» по‑гречески – phos (род. падеж photos), отсюда слова «фотон», «фотография» и многие другие; а phoros – «несущий». Так что слова «светофор» и «фосфор» по сути означают одно и то же. Забавно, что если перевести слово «светофор» на латынь, то получится люцифер (от лат. lucifer – светоносный). Отсюда и люциферины – органические вещества, участвующие в биолюминесценции, свечении живых организмов. А в биологии используется флуоресцентный краситель под названием «люцифер желтый».

Мышьяк. Русское название, наиболее вероятно, связано с ядом, которым травили мышей; помимо прочего, по цвету серый мышьяк напоминает мышь. Латинское название элемента (Arsenicum) восходит к греч. arsenikon (слово персидского происхождения). Так греки называли аурипигмент (от лат. aurum – «золото») – сульфид мышьяка As_2S_3, минерал яркого золотисто-желтого цвета. В словаре Даля этот минерал назван аврипигментом (старая транслитерация лат. auripigmentum). Аурипигмент и по сей день используется в живописи, особенно в иконописи; когда‑то краска на его основе называлась «королевская желтая». Другой сульфид мышьяка, As_4S_4, встречается в виде минерала реальгара; его название происходит от араб. рахдж аль гхар, буквально – «пыль пещеры, рудника». В природе мышьяк встречается как в чистом виде, так и (намного чаще) в виде соединений. Одно из них – смешанный сульфид серебра и мышьяка (мышьяково-серебряная обманка Ag_3AsS_3) – получило название прустита, в честь французского химика Жозефа Луи Пруста (1754–1826), который открыл закон постоянства состава, один из краеугольных камней химической теории.

Очень ядовиты многие производные мышьяка, например обладающий отвратительным запахом диметиларсин, радикал которого (CH_3)2As – шведский химик Йёнс Якоб Берцелиус (1779–1848) назвал какодилом (от греч. kakodes – «вонючий, зловонный, отвратительный»). Наиболее известна окись какодила (CH_3)2As – О – As(CH_3)2. Забавно, что это вещество называется жидкостью Каде – по имени французского химика и фармацевта, директора Севрской фарфоровой фабрики Луи Клода Каде де Гассикура (1731–1789). Перегоняя ацетат калия с оксидом мышьяка (III), он впервые получил это мышьякорганическое соединение в виде дымящейся жидкости с отвратительным запахом. А вот кожнонарывное отравляющее вещество люизит ClCH=CHAsCl_2 обладает приятным запахом герани. Оно названо по имени синтезировавшего его в 1918 году американского химика Уинфорда Ли Льюиса (1878–1943), которого не следует путать с намного более знаменитым американским химиком Гилбертом Ньютоном Льюисом (1875–1946).

Одно из самых известных мышьяксодержащих органических соединений – сальварсан. Его синтезировал в 1909 году немецкий химик и биохимик, лауреат Нобелевской премии (совместно с И. И. Мечниковым) Пауль Эрлих (1851–1915) для лечения сифилиса и ряда других сходных заболеваний. Он назвал его «препарат 606» – это был порядковый номер синтезированных препаратов, с которыми проводили эксперименты на животных, испытывая их лечебное действие. Позднее это соединение назвали сальварсаном, от лат. salvo – «спасаю» и arsenicum – «мышьяк». Структура сальварсана была изображена, вместе с портретом Эрлиха, не банкноте ФРГ (200 марок), выпущенной в 1989 году.

Сурьма. В русской химической терминологии у этого элемента три разных названия! Химический элемент и простое вещество мы называем сурьмой. В формулах произносим «стибиум» (символ Sb и соответствующее название ввел в начале XIX века Берцелиус). А вот соединения сурьмы с металлами называются антимонидами, соли сурьмяной кислоты – антимонатами, катион SbO+ – антимонилом. Попробуем разобраться с этими названиями. Русское слово «сурьма» происходит от турец. sürme – «натирание или чернение бровей»: в древности краской для этого служил тонко размолотый черный сульфид свинца – свинцовый блеск PbS – или сульфид сурьмы, антимонит Sb_2S_3 («Ты постом говей, не сурьми бровей» – М. Цветаева).

Латинское название элемента (Stibium) происходит от греч. stimmi, которое, в свою очередь, восходит к древнеегипетскому stm (как читались гласные в соответствующем иероглифе, неизвестно) – косметическому средству для подведения глаз и лечения глазных болезней (у арабов оно называлось ithmid). От этого корня произошло и название гидрида сурьмы – стибина SbH_3.

Происхождение термина «антимоний» в точности неизвестно. По этому поводу есть несколько версий – серьезных и не очень. По одной из них, слово antimonium, которым средневековые алхимики называли растертую сурьму, имеет арабское или древнеегипетское происхождение: некоторые исследователи считали, что это искаженная при переводе на латынь передача араб. ithmid или athimar. Менее вероятна связь с др.‑греч. anthemion – «цветок» (сростки игольчатых кристаллов сурьмяного блеска Sb_2S_3 похожи на цветы). Есть и шуточная версия, основанная на народной этимологии и изложенная в рассказе Ярослава Гашека «Камень жизни». Согласно ей в 1460 году игумен некоего Штальгаузенского монастыря в Баварии Леонардус так экономил на пропитании монахов, что они не брезговали даже кашей из отрубей, предназначенной монастырским свиньям. Из-за этого свиньи отощали. Игумен в поисках «эликсира жизни» в ходе своих алхимических занятий случайно получил какой‑то зернистый порошок, который выбросил во двор. Но вскоре он заметил, что свиньи стали быстро набирать жир. Оказалось, что они подлизывают выброшенный порошок. Отсюда Леонардус заключил, что он открыл не эликсир жизни или философский камень, а чудодейственное питательное средство. Хотя на самом деле он просто стал следить, чтобы монахи не обкрадывали свиней. Однако на основании своей гипотезы игумен велел добавить в предназначенную для монахов черную кашу истолченный в порошок «камень жизни». К утру все сорок монахов скончались в страшных мучениях. Тогда Леонардус и назвал якобы открытое им вещество антимонием, то есть средством «против монахов». И действительно, сурьма и ее соединения токсичны.

К этому можно добавить еще один забавный случай. Когда в 1898 году английский химик Уильям Крукс, прославившийся открытием таллия, методом спектрального анализа обнаружил, как он думал, новый химический элемент, он назвал его моний, так как в спектре его линии лежали отдельно от других (по‑гречески monos – «один, единственный»). И в химии задолго до открытия античастиц запахло антимиром: появилась забавная пара элементов «моний – антимоний». Возможно, из‑за этого Крукс изменил название «моний» на «викторий» – в честь английской королевы Виктории. Но не повезло и викторию: вскоре выяснилось, что это уже известный гадолиний.

Висмут. Вероятно, это искаженное немецкое weiße Masse – «белая масса» (в средневековом немецком «белый» – wiss, matte – «пустая порода»). С древности были известны белые с красноватым оттенком самородки висмута, очевидно никому тогда не нужного.

По-немецки «висмут» – Wismut, по‑шведски и по‑норвежски – vismut, по‑фински – vismutti. В большинстве же европейских языков название элемента начинается на b: англ., фр., датск. bismuth, исп., итал. и португ. bismuto, нидерл. bismut, венг. и польск. bizmut, латыш. bismuts и т. д. На первый взгляд может показаться, что в слове «висмут» налицо такое же соответствие между согласными «б» и «в», как и в многочисленных именах собственных греческого происхождения типа Abel – Авель, Basil – Василий (ср. также basilisk – василиск), Barbara – Варвара (ср. barbarism – варварство), Benjamin – Вениамин, Bartholomew – Варфоломей, Babylon – Вавилон, Byzantium – Византия, Lebanon – Ливан, Libya – Ливия, Baal – Ваал… Однако это не так: ведь слово «висмут» восходит не к греческому, а к немецкому (Wismut).

Тем не менее в связи с упомянутым соответствием уместно вспомнить о том, что и латинский алфавит, и кириллица происходят от греческого алфавита. А также об изменении в течение веков звучания и названия буквы β в греческом языке: в древнегреческом – бета, в новогреческом – вита. Поэтому привычные химикам и физикам названия букв β – бета, ζ – дзета, η – эта, θ – тета, μ – мю, ν – ню, τ – тау в новогреческом читаются иначе: соответственно вита, зита, ита, фита (θ произносится примерно как th в английском), ми, ни, таф. Можно также отметить, что в некоторых западноевропейских языках (английском, французском, немецком) греческая буква υ (ипсилон) в заимствованных из древнегреческого языка словах перешла в «игрек» (то есть «и греческое»).

По поводу изменений в таком важном для развития цивилизации языке, как греческий, можно вспомнить забавную историю.

Много лет назад между нидерландским гуманистом Эразмом Роттердамским (1469–1536) и немецким философом Иоганном Рейхлином (1455–1522) возник спор о способе чтения некоторых букв в древнегреческом языке. Рейхлин считал, что букву В, β в древнегреческих текстах нужно называть так же, как ее называют современные ему греки, то есть «вита», и произносить как «вэ». А букву Η, η – соответственно называть «ита» и произносить «и», как в новогреческом языке. Поэтому приверженцев Рейхлина стали называть «итацистами». Эразм же считал, что эти буквы следует называть «бетой» и «этой» и читать как «бэ» и «э». Соответственно последователей Эразма стали называть «этацистами». Доказать ту или иную точку зрения в те времена, когда лингвистика как наука еще не появилась, было непросто. По преданию, Эразм смог доказать свою правоту на основании одного фрагмента из произведения старшего современника Аристофана, древнегреческого комедиографа Кратина (VI–V вв. до н. э.), по другим сведениям – основываясь на фрагменте из поэмы Гесиода, жившего на два века раньше. А именно: Эразм нашел в тексте место, где эти буквы передают блеяние баранов; спускаясь с горы, они говорили «βηη… βηη…». Очевидно, что бараны, в отличие от людей, не изменили за прошедшие тысячелетия своего «произношения» и в древности, так же как и сейчас, говорили «бээ-бээ», но никак не «вии-вии»!

«Мифические» элементы

Кадмий. Этот химический элемент был открыт в 1818 году немецким химиком и фармацевтом Фридрихом Штромейером (1776–1835) в карбонате цинка, из которого на фармацевтической фабрике получали медицинские препараты (и сейчас оксид цинка используется в различных присыпках, мазях и пастах как вяжущее антисептическое средство). Однако при проверке аптек окружной врач заподозрил в препаратах присутствие ядовитого мышьяка: при пропускании сероводорода через солянокислый раствор оксида цинка выпал не белый осадок ZnS, а желтый, очень похожий на тот, что дает мышьяк. Продажа препаратов была запрещена. Тогда владелец фабрики провел самостоятельное исследование и сделал вывод, что желтый осадок дает не мышьяк, а неизвестный элемент. Этот вывод подтвердил профессор Геттингенского университета Штромейер, который и дал название новому элементу. Греческим словом kadmeia с древних времен называли карбонатные цинковые руды. Название восходит к мифическому Кадму (Кадмосу) – герою греческой мифологии, брату Европы, царю «Кадмейской земли» и основателю на этой земле Фив, победителю дракона, из зубов которого выросли воины. Кадм будто бы первым нашел цинковый минерал и открыл людям его способность изменять цвет меди при совместной выплавке их руд (сплав меди с цинком – латунь). Имя Кадма восходит к семитскому «Кадем» – «Восток».

Кобальт. В XV веке в Саксонии среди богатых серебряных руд обнаруживали блестящие, как сталь, белые или серые кристаллы, из которых не удавалось выплавить металл; их примесь к серебряной или медной руде также мешала выплавке этих металлов. «Нехорошая» руда получила у горняков имя горного духа Кобольда. По всей видимости, это были кобальтовые минералы, содержащие мышьяк: кобальтин CoAsS, скуттерудит CoAsx (назван по местности в Норвегии), саффлорит CoAs_2 (назван по синей кобальтовой краске – цафре) или смальтин (разновидность скуттерудита, использовался для изготовления смальты). При их обжиге выделяется летучий ядовитый оксид мышьяка. Вероятно, имя злого духа восходит к средневерхненемецкому kobolt – «домовой», от kobe – «хижина» и holde – «дух». В 1735 году шведский химик и минералог Георг Бранд (1694–1768) сумел выделить из этого минерала неизвестный ранее металл, который и назвал кобальтом. Он выяснил также, что соединения именно этого элемента окрашивают стекло в синий цвет – этим свойством пользовались еще в древности в Ассирии и Вавилоне.

Никель. Происхождение названия сходно с историей кобальта. Средневековые горняки называли Никелем злого горного духа, а купферникелем (Kupfernickel) – «чертову медь», «фальшивую медь». Это была руда, которая внешне походила на медную и применялась в стекловарении для окрашивания стекол в зеленый цвет. А вот медь из нее никому получить не удавалось. Эту руду – медно-красные кристаллы никелина (красного никелевого колчедана NiAs) – в 1751 году исследовал шведский минералог Аксель Фредерик Кронстедт (1722–1765) и выделил из нее новый металл, назвав его никелем. Когда‑то (например, в Энциклопедическом словаре Брокгауза и Ефрона) писали «никкель» – по шаблону нем. Nickel. В США словом nickel традиционно называют 5‑центовые монеты, хотя они содержат только 25 % никеля (остальное – медь).

Ниобий и тантал. В 1801 году английский химик Чарльз Хатчет (1765–1847) проанализировал черный минерал, хранившийся в Британском музее и найденный еще в 1635 году на территории современного штата Массачусетс в США. Хатчет обнаружил в минерале оксид неизвестного элемента, который получил название «колумбий» – в честь страны, где он был найден (к тому времени США, получившие независимость, поэтически называли Колумбией по имени первооткрывателя континента). Минерал же назвали колумбитом.

В 1802 году шведский химик и минералог Август Густав Экеберг (1767–1813) выделил из колумбита еще один оксид, который упорно не хотел растворяться (как тогда говорили – насыщаться) ни в одной кислоте. «Законодатель» в химии тех времен Берцелиус предложил назвать содержащийся в этом оксиде металл танталом. Тантал – герой древнегреческих мифов, в наказание за свои преступления он стоял по горло в воде, к которой склонялись ветви с плодами, но не мог ни напиться, ни насытиться. Аналогично и тантал не мог «насытиться» кислотой – она отступала от него, как вода от Тантала. По свойствам этот элемент настолько был похож на колумбий, что в течение длительного времени шли споры о том, являются ли колумбий и тантал одним и тем же элементом или все же разными. Только в 1845 году немецкий химик Генрих Розе (1795–1864) разрешил спор, проанализировав несколько минералов, в том числе и колумбит из Баварии. Он установил, что на самом деле существуют два близких по свойствам элемента. Колумбий Хатчета оказался их смесью, а формула колумбита (точнее, манганоколумбита) приняла вид (Fe,Mn)(Nb,Ta)2O_6. Второй элемент Розе назвал ниобием – по имени дочери Тантала Ниобы. Однако символ Cb до середины ХХ века оставался в американских таблицах химических элементов: там он стоял на месте ниобия. Остается добавить, что имя Хатчета увековечено в названии минерала хатчита AgTlPbAs_2S_5.

Прометий. Этот элемент много раз «открывали» в различных минералах – в поисках недостающего редкоземельного элемента, который должен был занимать место между неодимом и самарием. И называли иллинием (в честь Иллинойского университета), флоренцием (в честь Флорентийского университета), циклонием (в результате попыток получения нового элемента в циклотроне). Но эти открытия не были подтверждены. Впервые недостающее звено в цепи лантаноидов обнаружили в 1947 году американские исследователи Джейкоб Марински, Лоуренс Гленденин и Чарльз Кориэлл, разделив хроматографически продукты деления урана в ядерном реакторе. Стала понятна неудача поисков природного элемента: все изотопы прометия радиоактивные со сравнительно небольшим временем жизни. Жена Кориэлла предложила назвать открытый элемент прометием, по имени Прометея, похитившего у богов огонь и передавшего его людям. Этим подчеркивалась грозная сила, заключенная в ядерном «огне».

Торий. В 1828 году Й. Я. Берцелиус обнаружил в редком минерале, присланном ему из Норвегии, соединение нового элемента, который он назвал торием – в честь древнескандинавского бога-громовержца Тора. Правда, название это Берцелиус придумал еще в 1815 году, когда ошибочно «открыл» торий в другом минерале из Швеции. Это был тот редкий случай, когда сам исследователь «закрыл» якобы обнаруженный им элемент. «Закрытие» произошло в 1825 году, когда оказалось, что ранее у Берцелиуса был фосфат иттрия. Новый же минерал назвали торитом, это был силикат тория ThSiO_4. Торий радиоактивен; период его полураспада 14 млрд лет, конечный продукт распада – свинец. По количеству свинца в ториевом минерале можно определить его возраст. Так, возраст одного из минералов, найденного в штате Вирджиния, оказался равным 1,2 млрд лет.

Титан. Считается, что этот элемент открыл немецкий химик Мартин Генрих Клапрот (1743–1817), который в 1795 году обнаружил в минерале рутиле оксид неизвестного металла. Этот металл он назвал титаном, по аналогии с открытым им же ранее ураном. Титаны – гиганты в древнегреческой мифологии, с которыми боролись боги-олимпийцы. Вскоре выяснилось, что аналогичный оксид еще раньше, в 1791 году, обнаружил английский химик и минералог Уильям Грегор (1761–1817). Грегор выделил этот оксид из минерала ильменита и назвал его менакином. Оказалось, что и рутил, и менакин – это диоксид титана TiO_2. А ильменит – титанат железа FeTiO_3.

Остается добавить, что минерал рутил получил название от лат. rutilis – «золотисто-красный» (а ruber – «темно-красный», так что рутил и рубин – этимологические «родственники»). Кристаллы чистого диоксида титана бесцветны, а в порошке это вещество имеет белый цвет; более того, из него делают титановые белила. Но красивые природные кристаллы рутила часто окрашены примесями в золотисто-желтый или кроваво-красный цвет и имеют металлический блеск. Минерал же ильменит был впервые обнаружен в Ильменских горах на Южном Урале, откуда и получил свое название.

Ванадий. Открыт в 1830 году шведским химиком Нильсом Габриелем Сефстрёмом (1787–1845) в шлаке доменных печей и назван им в честь древнескандинавской богини красоты Ванадис (одно из имен богини Фрейи). Действительно, соединения ванадия в разной степени окисления окрашены в разные красивые цвета; стандартная задача в практикуме по неорганической химии – восстановление бесцветного раствора ванадата аммония с образованием последовательно синего, зеленого и фиолетового растворов. И в этом случае, как и с титаном, выяснилось, что ванадий открыли раньше. Это сделали мексиканский минералог Андрес Мануэль дель Рио (1764–1846) в 1801 году и немецкий химик Фридрих Вёлер (1800–1882) – незадолго до открытия Сефстрёма. Но дель Рио сам отказался от своего открытия, решив, что имеет дело с хромом, а Вёлеру завершить работу помешала болезнь.

Уран, нептуний, плутоний. Издавна немецкие рудокопы находили в серебряных копях тяжелую черную руду со смоляным блеском. Никакого металла из нее выплавлять не удавалось, и ее называли Pechblende, от нем. Pech – «смола» и blenden – «ослеплять», а в переносном значении – «обманывать». Такое название сохранилось за минералом и в других языках: русск. смоляная обманка, англ. pitchblende, фр. blende de poix и т. п. Геологи называют этот минерал настураном, от греч. nastos – «уплотненный». По составу он близок к оксиду U_3O_8.

В 1781 году английский астроном Уильям Гершель (1738–1822) открыл новую планету, которую назвали Ураном – по имени древнегреческого бога неба Урана, деда Зевса. В 1789 году М. Г. Клапрот выделил из смоляной обманки черное тяжелое вещество, которое он принял за металл и, по традиции алхимиков, «привязал» его название к недавно открытой планете. А смоляную обманку он переименовал в урановую смолку (именно с ней работали супруги Кюри). Лишь в 1841 году выяснилось, что Клапрот получил не сам уран, а его черный оксид UO_2.

В 1846 году астрономы открыли предсказанную незадолго до этого французским астрономом Урбеном Жаном Жозефом Леверье (1811–1877) новую планету. Ее назвали Нептуном – по имени древнеримского бога подводного царства. Когда в 1850 году в минерале, привезенном в Европу из США, обнаружили, как полагали, новый металл, его под впечатлением от открытия астрономов предложили назвать нептунием. Однако вскоре выяснилось, что это был уже открытый ранее ниобий. О «нептунии» забыли почти на целое столетие, пока в 1940 году американские физики Э. М. Макмиллан и Ф. Х. Абельсон не обнаружили новый элемент в продуктах облучения урана нейтронами. И как в Солнечной системе за Ураном следует Нептун, так и в таблице элементов за ураном (№ 92) появился нептуний (№ 93).

В 1930 году была открыта девятая планета Солнечной системы, предсказанная американским астрономом Персивалем Ловеллом (Лоуэллом, 1855–1916). Ее назвали Плутоном – по имени древнеримского бога подземного царства. Поэтому было логично назвать следующий за нептунием элемент плутонием; он был получен в 1940 году в результате бомбардировки урана ядрами дейтерия. Кстати, в августе 2006 года Плутон из‑за малого размера и особенностей его орбиты был исключен астрономами из списка планет.

Гелий. Обычно пишут, что его открыли спектральным методом Жансен и Локьер, наблюдая полное солнечное затмение в 1868 году. На самом деле все было не так просто. Спустя несколько минут после окончания солнечного затмения, которое французский физик Пьер Жюль Жансен (1824–1907) наблюдал 18 августа 1868 года в Индии, ему впервые удалось с помощью спектроскопа увидеть спектр солнечных протуберанцев. Аналогичные наблюдения провел английский астроном Джозеф Норман Локьер (1836–1920) 20 октября того же года в Лондоне, особо подчеркнув, что его способ позволяет наблюдать солнечную атмосферу не только во время затмения. Новые исследования солнечной атмосферы, а также одновременный приход в академию писем Жансена и Локьера произвели большое впечатление: в честь этого события Парижская академия наук вынесла постановление о чеканке золотой медали с профилями ученых. При этом ни о каком новом элементе речи не было.

Итальянский астроном Пьетро Анджело Секки (1818–1878) 13 ноября того же года обратил внимание на «замечательную линию» в солнечном спектре вблизи известной желтой D-линии натрия. Секки решил, что эту линию испускает водород, находящийся в экстремальных условиях. И только в январе 1871 года Локьер предположил, что эта линия может свидетельствовать о существовании на Солнце нового элемента. Впервые слово helium произнес в своей речи президент Британской ассоциации содействия наукам знаменитый английский физик Уильям Томсон, лорд Кельвин (1824–1907) в июле 1871 года. Название было дано по имени древнегреческого бога солнца Гелиоса. В 1895 году английский химик Уильям Рамзай (1852–1916) собрал выделенный из уранового минерала клевеита при его обработке кислотой неизвестный газ и с помощью Локьера исследовал его спектральным методом. В результате «солнечный» элемент был обнаружен и на Земле. Минерал же был назван в честь шведского химика Пера Теодора Клеве (1840–1905).

Теллур и селен. Теллур открыл в 1782 году в золотоносной руде венгерский горный инженер Ференц Йожеф Мюллер, впоследствии барон фон Райхенштейн (1740–1825). Название «теллур» (в честь римской богини земли-кормилицы Теллус) предложил в 1798 году М. Г. Клапрот.

Селен открыл Й. Я. Берцелиус в 1817 году; он выделил его из красно-коричневого осадка в серной кислоте (селен – аналог серы). Новый элемент оказался похож на теллур, и по аналогии Берцелиус назвал его селеном: в природе селен – спутник теллура, как Луна – спутник Земли. В греческой мифологии олицетворение луны – Селена, сестра Гелиоса.

Церий и палладий. В 1801 году итальянский астроном Джузеппе Пиацци (1746–1826) открыл первую малую планету Солнечной системы (астероид), орбиту которой рассчитал выдающийся немецкий математик Карл Фридрих Гаусс (1777–1855). Астероид назвали Церерой – в честь римской богини плодородия (в Греции ее звали Деметрой). Когда в 1803 году в результате исследований нескольких химиков был обнаружен оксид нового металла, этот металл назвали церием – в память о совершенном незадолго до этого выдающемся астрономическом открытии.

В 1802 году немецкий астроном Генрих Вильгельм Ольберс (1759–1840) обнаружил в Солнечной системе новую малую планету (астероид), которую он назвал Палладой – в честь древнегреческой богини мудрости Афины Паллады. В 1804 году секретарь Лондонского Королевского общества Уильям Хайд Уолластон (Волластон, 1766–1828) обнаружил в сырой платине новый металл, который назвал палладием в честь открытого двумя годами ранее астероида.

Элементы – топонимы

С местом добычи руд или минералов связаны названия многих элементов. Одна такая связка (медь – Кипр) была уже рассмотрена в связи с этимологией слова cuprum (см. Медь). Остановимся кратко на других элементах этой группы.

Европий. Новый элемент был выделен в 1886 году из смеси редкоземельных элементов французским химиком Эженом Анатолем Демарсе (1852–1903). Его существование было подтверждено спектральным анализом лишь в 1901 году, когда Демарсе и дал новому элементу название «европий», в честь Европы. Эта часть света была еще в древности названа по имени мифической Европы, дочери финикийского царя, которую похитил Зевс, обернувшийся быком, и приплыл с ней на остров Крит, то есть в современную Европу.

Америций. Получен искусственно в 1944 году в Металлургической лаборатории Чикагского университета Гленном Сиборгом (1912–1999) с сотрудниками. Внешняя электронная оболочка нового элемента (5f) оказалась аналогичной оболочке 4f европия. Соответственно элемент назвали в честь Америки, как Европий – в честь Европы. Такое название элементов «по аналогии» – не редкость, в чем мы еще убедимся.

Берклий. Получен искусственно в 1949 году группой Сиборга в Калифорнийском университете в городе Беркли. Раньше этот элемент у нас называли «беркелий».

Калифорний. Третий «американский» элемент получен искусственно в 1950 году группой Сиборга в Калифорнийском университете. Авторы писали, что этим названием они хотели также подчеркнуть, что открыть новый элемент им было так же трудно, как за сто лет до этого пионерам Америки достичь Калифорнии.

Галлий. Элемент был предсказан Д. И. Менделеевым (как эка-алюминий) и открыт в 1875 году французским химиком Полем Эмилем Лекоком де Буабодраном (P. E. Lecoq de Boisbaudran, 1838–1912), который назвал его в честь своей родины (Gallia – латинское название территории, включающей современную Францию, Бельгию и Северную Италию). Символ Франции – петух; на латыни «петух» – gallus, а по‑французски – le coq, так что в названии элемента его первооткрыватель, как полагали некоторые химики, неявно увековечил и свою фамилию.

Франций. Этот элемент открыла (по его радиоактивности) в 1939 году Маргарита Катрин Перей (1909–1975), сотрудница Института радия в Париже, а название ему в честь своей родины она дала в 1946 году.

Лютеций. Еще один элемент, связанный с Францией, открыл (в виде оксида) французский химик Жорж Урбен (1872–1938) в 1907 году. Название элемента он произвел от латинского названия Парижа – Lutetia Parisorum (Лютеция была главным городом галльского племени паризиев).

Гафний. Его открыли в 1923 году венгерский физикохимик, будущий нобелевский лауреат Дьёрдь де Хевеши (1885–1966) и нидерландский спектроскопист Дирк Костер (1889–1950). В это время они работали у Нильса Бора в Институте теоретической физики в Копенгагене. По расчетам Бора, лютеций завершает группу лантаноидов, и следующий элемент должен быть аналогом элемента 4‑й группы – циркония. Так и оказалось. Новый элемент Хевеши и Костер назвали в честь Копенгагена (латинское название этого города – Hafnia).

Германий. Элемент был предсказан Д. И. Менделеевым (как эка-кремний) и открыт в 1885 году немецким химиком Клеменсом Александром Винклером (1838–1904).

Рений. Еще один «немецкий» элемент. Его открыли в 1925 году немецкие химики Ида Ноддак (1896–1978) и Вальтер Карл Фридрих Ноддак (1893–1960) и назвали в честь Рейнской провинции в Германии – родины Иды Ноддак (до замужества – Ида Такке).

Полоний. Открыт в 1898 году супругами Пьером Кюри (1859–1906) и Марией Склодовской-Кюри (1867–1934). Назван в честь родины Марии – Польши (на латыни – Polonia).

Рутений. Открыт в 1844 году профессором Казанского университета Карлом Карловичем Клаусом (1796–1864) при анализе присланных ему из Петербурга отходов от переработки платины (в 1828–1845 гг. на Петербургском монетном дворе выпускались монеты из уральской платины). Клаус назвал новый элемент в честь своей родины (латинское название России – Ruthenia). Видимо, следует пояснить, что Клаус родился в городе Дерпте, который с 1704 года входил в состав Российской империи (с 1893 года – Юрьев, ныне – Тарту в Эстонии). Однако впервые название «рутен» придумал еще в 1828 году профессор Тартуского университета Готфрид Вильгельм Озанн (1797–1866). Так он назвал один из трех открытых им в сырой платине новых элементов. Однако Берцелиус не подтвердил полученные Озанном результаты, а тот не смог в споре со знаменитым шведским химиком доказать свою правоту. Не подтвердил Берцелиус и данные Клауса! Но тот, в отличие от Озанна, устоял перед авторитетом и в конечном счете смог убедить Берцелиуса в своей правоте. Поэтому честь открытия рутения осталась за Клаусом.

Скандий. Элемент был предсказан Д. И. Менделеевым (как эка-бор) и открыт в 1879 году шведским химиком Ларсом Фредериком Нильсоном (1840–1899), который назвал его в честь Скандинавии.

Иттрий, иттербий, тербий, эрбий. В 1787 году лейтенант артиллерии шведской армии и минералог-любитель Карл Аксель Аррениус (1757–1824) проводил поиски интересных камней в карьере, где добывали полевой шпат. Это было около небольшого шведского селения Иттербю (Ytterby) на острове Ресарё близ Стокгольма. Аррениус нашел новый темный минерал, который он назвал иттербитом. Иттербит оказался самым знаменитым из всех минералов: впоследствии в нем обнаружили множество новых элементов! Сейчас многие улицы на Ресарё названы в честь элементов и минералов. Там же расположен музей с экспозицией, рассказывающей об истории каменоломни.

Аррениус послал иттербит в университет города Або молодому финскому химику Юхану Гадолину (1760–1852). Изучая этот минерал, Гадолин в 1794 году обнаружил в нем неизвестную ранее «землю» (так когда‑то называли тугоплавкие оксиды разных элементов). Шведский химик и минералог Андерс Густав Экеберг назвал в 1797 году эту «землю» иттриевой (yttria). Позднее минерал переименовали в гадолинит, а содержащийся в нем элемент назвали иттрием. Спустя много лет, в 1843‑м, шведский химик Карл Густав Мосандер (1797–1858) показал, что «иттриевая земля» – это смесь трех оксидов. Аналогично тому, как была «расщеплена» на составляющие эта смесь, «расщепили» и ее название. Так появились иттербий, тербий и эрбий. Сам Мосандер сумел выделить в чистом виде «эрбиевую и тербиевую земли» – оксиды эрбия и тербия; чистый оксид иттербия выделил в 1878 году швейцарский химик Жан Шарль Галиссар де Мариньяк (1817–1894), которому и принадлежит честь открытия этого элемента.

Гольмий. В 1879 году швейцарский химик и физик Жак Луи Сорэ (1827–1890) методом спектрального анализа обнаружил в «эрбиевой земле» новый элемент. Название ему дал шведский химик Пер Теодор Клеве в честь Стокгольма (его старинное латинское название Holmia), так как минерал, из которого сам Клеве в 1879 году выделил оксид нового элемента, был найден близ столицы Швеции.

Тулий. Новый элемент был открыт шведом Клеве в том же году, что и гольмий, и назван (но необычно) в честь своей родины. Необычность в том, что такой страны – Туле – не существует. Древнегреческий путешественник Пифей описал в сочинении «Об океане» остров Туле (Thule), который якобы находится «в шести днях морем на север от Британии, около замерзшего моря». Но уже в античные времена это описание подвергли сомнению. У античных географов так называли просто крайний северный предел мира, а в Средние века – северную часть Европы: Исландию или же северо-запад современной Норвегии. В 1942 году в Швеции была основана компания Thule, производящая оборудование для автомобилей.

Стронций. Его обнаружили в минерале стонцианите (SrCO_3), найденном в 1764 году в свинцовом руднике близ шотландской деревни Стронтиан (Strontian). Присутствие в этом минерале после прокаливания оксида нового металла было установлено почти через 30 лет сразу несколькими исследователями.

Магний и марганец. Еще древнегреческий философ Фалес Милетский (VII–VI вв. до н. э.) изучал образцы черного минерала, притягивающего железо. Он назвал его Magnetis lithos – «камень из Магнесии» (греч. Μαγνησία), гористой местности в Фессалии, восточной части Северной Греции. Это была знаменитая местность: Ясон соорудил там корабль «Арго», отсюда под Трою водил корабли друг Геракла Филоктет. От Магнесии произошло название магнита. Сейчас известно, что это был магнитный железняк – черный оксид железа Fe_3O_4.

Но при чем тут магний и марганец? Римский естествоиспытатель Плиний Старший (23–79) использовал термин magnetis (или magnes) для обозначения похожего минерала черного цвета, который, однако, не обладал магнитными свойствами. Разные свойства внешне похожих минералов Плиний объясняет весьма неожиданным для нас образом. Поскольку сила, в том числе и магнитная, – это «мужское начало», то черный магнитный минерал «мужского рода». А немагнитный черный камень, соответственно, «женского рода». Позднее черный немагнитный минерал назвали пиролюзитом (от греч. pyr – «огонь» и lysis – «чистка»): при добавлении его к расплавленному стеклу оно обесцвечивалось. Это объясняется тем, что стекло, получаемое из обычного песка с примесями железа, имеет зеленый («бутылочный») цвет. А пиролюзит придает стеклу фиолетовый оттенок, дополнительный к зеленому. Так что при правильном соотношении компонентов стекло кажется неокрашенным. Впоследствии выяснилось, что пиролюзит – это диоксид марганца MnO_2.

Алхимики этот минерал называли по его цвету magnesia nigra, то есть «черная магнезия». В Средние века при переписывании рукописей magnes превратился сначала в mangnes, потом в manganes. В 1774 году шведский минералог Юхан Готлиб Ган (1745–1818) выделил из пиролюзита новый металл и дал ему название manganes. В этом виде оно и закрепилось в европейских языках (англ., итал. manganese, фр. manganèse, исп. manganeso, ср. также нем. Mangan, нидерл. mangaan). Законы русского языка превратили сочетание «нг» в «рг» – так из «манганца» появился «марганец».

Осталось разобраться с магнием. В 1695 году из минеральной воды Эпсомского источника в Англии выделили соль, обладавшую горьким вкусом и слабительным действием. Аптекари называли ее горькой, английской или эпсомской солью; минерал эпсомит имеет состав MgSO_4.7H_2O. А химики, действуя на растворы этой соли содой или поташом, получили белый осадок – основной карбонат магния, который может иметь разный состав, например 3MgCO_3.Mg(OH)2.3H_2O. Это была белая магнезия (magnesia alba), ее после обезвоживания применяли (и сейчас применяют) наружно как присыпку, а внутрь – при повышенной кислотности и как легкое слабительное. Основной карбонат магния изредка встречается в природе, и magnesia alba также известна с древних времен. Вероятно, этот минерал находили около Магнесии, но скорее всего – другой. Дело в том, что жители Магнесии основали в Малой Азии еще один город с тем же названием, что могло приводить к путанице. Один из этих городов сейчас называется Манисой и находится на восточной оконечности Турции. Окрестности этого города прославлены сказаниями о Ниобе. Другая Магнесия была южнее, здесь был знаменитый храм Артемиды.

Схожие названия двух совершенно разных «магнезий» иногда объясняют тем, что оба минерала при прокаливании выделяли газ, что можно было принять за некоторое их сходство. Хотя, как сейчас хорошо известно, magnesia nigra выделяет при сильном нагреве кислород, а magnesia alba – углекислый газ.

Лавуазье считал белую магнезию простым телом. В 1808 году английский химик Гемфри Дэви (1778–1829) при электролизе слегка увлажненной белой магнезии с ртутным катодом получил амальгаму нового металла (она содержит до 3 % магния), который он выделил отгонкой ртути и назвал магнезием. С тех пор в большинстве европейских языков этот элемент называется magnesium или (в испанском и итальянском) magnesio. И только в русском языке – магнием; так его назвал родившийся в Швейцарии русский химик Герман Иванович (Жермен Анри) Гесс (1802–1850) в своем учебнике химии, изданном в 1831 году и выдержавшем семь изданий. По этой книге учились многие русские химики.

Так что довольно неожиданные получились «родственники» – магнит, магний и марганец.

Бериллий. Оксид этого элемента был впервые получен в 1798 году французским химиком Луи Никола Вокленом (1763–1829) при анализе минерала берилла Be_3Al_2Si_6O_18. Такой же состав имеют изумруд и аквамарин (цвет возникает из‑за примесей различных элементов). Название минерала (по‑гречески beryllos) восходит к названию города Белур (Велур) в Южной Индии, недалеко от Мадраса; с древних времен в Индии были известны месторождения изумрудов.

Соли бериллия оказались сладкими (тогда не знали об их ядовитости), поэтому новый элемент называли также глицинием, от греч. glykys – «сладкий». А в «Основах химии» Д. И. Менделеева бериллий называется глицием.

Дубний (Db). Элемент № 105 впервые получен на ускорителе Объединенного института ядерных исследований в Дубне в 1970 году группой академика Георгия Николаевича Флерова (1913–1990) и независимо в Беркли (США). Советские исследователи предложили назвать его нильсборием (Ns), в честь датского физика Нильса Хенрика Давида Бора (1885–1962); американцы – ганием (На), в честь Отто Гана (1879–1968), одного из авторов открытия спонтанного деления урана; Комиссия по номенклатуре Международного союза теоретической и прикладной химии (ИЮПАК) предложила назвать элемент жолиотием (Jl), в честь французского физика и радиохимика Фредерика Жолио-Кюри (1897–1956), либо (чтобы никому не было обидно) числительным «уннилпентиум» (Unp), то есть просто 105‑м. Символы Ns, Ha, Jl можно было видеть в таблицах элементов, изданных в разные годы. Сейчас элемент носит название «дубний». Городок этот упомянут в песне Александра Галича: «И живет‑то он не в Дубне атомной, а в НИИ каком‑то под Каширою…»

В 1973 году комиссия по номенклатуре ИЮПАК предложила во избежание разногласий и споров о приоритете называть трансурановые элементы, начиная со 104‑го, в соответствии с их порядковым номером, используя для этого латинские и греческие корни количественных и порядковых числительных: 0 – nil, 1 – un, 2 – bi, 3 – tri, 4 – quad, 5 – pent, 6 – hex, 7 – sept, 8 – oct, 9 – enn. Эти корни были выбраны так, чтобы легко можно было образовывать неповторяющиеся названия и символы любого элемента вплоть до 999‑го. При этом символы новых элементов, в отличие от уже существующих, состоят из трех букв. Вот примеры таких названий элементов и их символов (их можно найти в старых вариантах периодической таблицы элементов): № 104 Unnilquadium (Unq), № 105 Unnilpentium (Unp), № 106 Unnilhexium (Unh), № 107 Unnilseptium (Uns), № 108 Unniloctium (Uno), № 109 Unnilennium (Une), № 110 Ununnilium (Uun), № 111 Unununium (Uuu), № 112 Ununbium (Uub), № 113 Ununtrium (Uut) и т. д.

Хассий (Hs). Первые надежные данные об элементе № 108 получены в 1984 году в Дубне и независимо и одновременно на ускорителе Лаборатории по исследованию тяжелых ионов вблизи Дармштадта – города в федеральной земле Гессен. Латинское название этого старинного немецкого княжества, а затем великого герцогства Гессен-Дармштадт – Hassia, отсюда и название элемента. И с этим элементом была путаница в названиях (раньше его называли ганием).

Дармштадтий (Ds). Элемент № 110 был синтезирован в 1994 году в Дармштадте.

Ливерморий (Lv). Элемент № 116 назван в честь знаменитой Ливерморской национальной лаборатории имени Эрнеста Лоуренса, в которой производился синтез элементов. Лаборатория расположена недалеко от города Ливермора в штате Калифорния, а город, в свою очередь, был назван по имени основавшего его фермера Роберта Ливермора, эмигрировавшего в Калифорнию из Англии в 1816 году. Так что в названии этого элемента фактически увековечен никому не известный фермер.

Элементы, названные в честь исследователей

Самарий. В середине 40‑х годов XIX века начальник штаба Корпуса горных инженеров Василий Евграфович Самарский-Быховец (1803–1870) предоставил немецкому химику Генриху Розе (1795–1864) для исследования образцы черного уральского минерала, найденного в Ильменских горах. Незадолго до этого минерал исследовал брат Генриха, немецкий минералог и кристаллограф Густав Розе (1798–1873), и назвал его уранотанталом. Генрих Розе в знак благодарности предложил переименовать минерал и назвать его самарскитом. Как писал Розе, «в честь полковника Самарского, по благосклонности которого я был в состоянии производить над этим минералом все изложенные наблюдения». Присутствие в самарските нового элемента доказал только в 1879 году Лекок де Буабодран, он и назвал этот элемент самарием. Это был первый случай, когда химический элемент назвали по имени реального человека.

Гадолиний. В 1794 году финский химик и минералог Юхан Гадолин открыл в минерале, найденном вблизи Иттербю, оксид неизвестного металла. В 1879 году Лекок де Буабодран назвал этот оксид «гадолиниевой землей» (Gadolinia). В 1880 году спектральным анализом было доказано, что в оксиде присутствует новый элемент, названный гадолинием.

Фермий и эйнштейний. В 1953 году в продуктах термоядерного взрыва, который США произвели в 1952‑м, были обнаружены изотопы двух новых элементов, названных впоследствии фермием и эйнштейнием – в честь итальянского физика Энрико Ферми (1901–1954) и Альберта Эйнштейна (1879–1955).

Кюрий. Элемент был получен в 1944 году группой американских физиков во главе с Сиборгом путем бомбардировки плутония ядрами гелия. Его назвали в честь Пьера и Марии Кюри. С другой стороны, в таблице элементов кюрий стоит прямо под гадолинием. Так что ученые, придумывая название новому элементу, вероятно, имели в виду и эту аналогию. В символе элемента (Cm) первая буква обозначает фамилию Кюри, вторая – имя Марии (и последнюю букву в латинском названии элемента Curium).

Менделевий. Впервые о получении элемента № 101 заявила в 1955 году группа Сиборга, но лишь в 1958‑м в Беркли были получены надежные данные о его синтезе. Американские исследователи назвали элемент в честь Дмитрия Ивановича Менделеева (1834–1907).

Нобелий. Впервые о синтезе элемента № 102 сообщила в 1957 году международная группа ученых, работавших в Стокгольме, которая и предложила назвать элемент в честь шведского инженера-химика, изобретателя и промышленника Альфреда Бернхарда Нобеля (1833–1896). Позднее выяснилась ошибочность полученных результатов. Первые надежные данные об этом элементе были получены в СССР группой Г. Н. Флерова в 1966 году. Ученые предложили переименовать элемент в честь французского физика Фредерика Жолио-Кюри и назвать жолиотием (Jl). В качестве компромисса было также выдвинуто предложение назвать элемент флеровием – в честь Георгия Николаевича Флерова (1913–1990). Вопрос оставался открытым, и в течение нескольких десятилетий символ нобелия помещали в скобках. Так было, например, и в третьем томе Химической энциклопедии, опубликованной в 1992 году, где содержалась статья о нобелии. Однако со временем вопрос «рассосался», и начиная с четвертого тома этой энциклопедии (он издан в 1995‑м), а также в других изданиях символ No в таблице освободился от скобок. Вообще по вопросу о приоритете в открытии трансурановых элементов долгие годы шли острейшие споры. Для названий элементов с 102‑го по 109‑й окончательное решение было принято 30 августа 1997 года по предложению номенклатурной комиссии Международного союза теоретической и прикладной химии (ИЮПАК).

Лоуренсий. О получении различных изотопов элемента № 103 сообщалось в 1961 и 1971 гг. (группа в Беркли), в 1965, 1967 и 1970 гг. (работы в Дубне). Элемент был назван в честь Эрнеста Орландо Лоуренса (1901–1958), американского физика, изобретателя циклотрона. Имя Лоуренса носит Национальная лаборатория в Беркли. В течение многих лет символ Lr в наших таблицах элементов помещали в скобки.

Резерфордий. Первые опыты по получению элемента № 104 были предприняты в Дубне Иво Зварой (р. 1934) с сотрудниками еще в 1960‑х. В группе Г. Н. Флерова сообщили о получении другого изотопа этого элемента. Было предложено назвать его курчатовием (символ Ku) – в честь руководителя атомного проекта в СССР Игоря Васильевича Курчатова (1903–1960). Американские исследователи, синтезировавшие этот элемент в 1969 году, использовали новую методику идентификации, считая, что полученные ранее результаты нельзя считать однозначными. Они предложили название «резерфордий» – в честь выдающегося английского физика Эрнеста Резерфорда (1871–1937). ИЮПАК предлагал для этого элемента название «дубний», но окончательно решено было остановиться на резерфордии, чтобы отметить выдающийся вклад Резерфорда в ядерную физику. Международная комиссия по номенклатуре пришла к выводу, что честь открытия должна быть разделена советскими и американскими-учеными.

Сиборгий. Элемент № 106 был получен в СССР Г. Н. Флеровым с сотрудниками в 1974 году и практически одновременно в США Г. Сиборгом с сотрудниками. В 1997 году ИЮПАК утвердил для этого элемента название «сиборгий», в честь патриарха американских исследователей-ядерщиков Гленна Сиборга. Сиборг принимал участие в открытии плутония, америция, кюрия, берклия, калифорния, эйнштейния, фермия, менделевия; ко времени открытия сиборгия ему исполнилось 85 лет. Умер Сиборг 25 февраля 1999 года, успев сфотографироваться около большой таблицы элементов, показывая с улыбкой на клетку с символом Sg.

Борий. Первые надежные сведения о свойствах элемента № 107 были получены в ФРГ в 1980‑х. Элемент назван в честь Нильса Бора (Bohr, отсюда символ Bh).

Мейтнерий. Элемент № 109 был впервые получен в ФРГ в 1987 году. Он назван в честь Лизе Майтнер (1878–1968), австрийского физика и радиохимика, которая была соавтором открытия в 1917 году протактиния и обосновала в 1939‑м представление о делении ядер урана под действием нейтронов на крупные осколки.

Рентгений (Rg). Элемент № 111 назван в честь немецкого физика Вильгельма Конрада Рентгена (1845–1923), получившего в 1901 году за открытие «Х-лучей» первую Нобелевскую премию по физике.

Коперниций (коперникий, Cn). Элемент № 112 назван в честь польского астронома Николая Коперника (1473–1543). Интересно, что ИЮПАК утвердил название нового элемента 19 февраля 2010 года, в день рождения Коперника.

Элементы, названные по их свойствам или свойствам их соединений

Фтор. В течение длительного времени были известны только производные этого элемента, в том числе исключительно едкая фтороводородная (плавиковая) кислота, растворяющая даже стекло и оставляющая на коже очень тяжелые, трудно заживающие ожоги. Природу этой кислоты установил в 1810 го-ду французский физик, математик и химик Андре Мари Ампер (1775–1836); он и предложил название для соответствующего элемента (который был выделен намного позднее, в 1886‑м), произведя его от греч. phthora – «разрушение, гибель».

Слово «фтор» закрепилось в русском языке. Однако в западноевропейских языках утвердилось другое название этого элемента: fluorine в английском, fluor во французском и нидерландском, Fluor в немецком, flúor в испанском, fluoro в итальянском. Они происходят от названия минерала флюорита (плавикового шпата CaF_2). В свою очередь, название этого минерала связано с лат. fluo – «течь», fluxus – «текучий, жидкий»: флюорит применяется в качестве флюса в металлургии. Немецкий врач и химик Андреас Либавий (ок. 1550–1616) в конце XVI века использовал для этого минерала название fluor mineralis. От корня fluo в русском языке произошли, помимо «флюса», такие термины, как «флюид», «флюорография», «флюороз», «флуоресценция» (иногда пишут «флюоресценция»). Последний термин также связан с минералом флюоритом, который ярко светится под действием ультрафиолета. Кстати, по‑украински «фтор» – Флуор! (По современной украинской химической номенклатуре названия элементов, в отличие от простых веществ, принято, как и на латыни, писать с прописной буквы.)

Хлор. По-гречески chloros – «желто-зеленый», именно такой цвет имеет этот газ. Тот же корень – в слове «хлорофилл» (от греч. chloros и phyllon – «лист»). Современное название этого газа придумал Г. Дэви, а до него хлор считался оксидом неизвестного элемента «мурия» (от лат. muria – «рассол»); соляная кислота называлась «муриевой». Изобретенный Дэви термин (chlorine) остался в английском языке, тогда как французский химик и физик Жозеф Луи Гей-Люссак (1779–1850) сократил его до chlore. В таком виде название и попало в другие языки, в том числе в русский. Неграмотные переводчики с английского иногда называют хлор «хлорином», хотя в русской химической терминологии хлорин – это либо частично гидрированный порфирин, либо поливинилхлоридное волокно (из него делают лечебное белье, легко электризующееся при трении).

Бром. По-гречески bromos – «зловонный». Удушающий запах брома похож на запах хлора. Бром – единственный неметаллический элемент, жидкий при обычных условиях. Предложение назвать его муридом (бром выделяли из содержащих этот элемент природных рассолов действием хлора) было отвергнуто, поскольку муриевой кислотой тогда называлась соляная (см. Хлор), а муриатами – ее соли (хлориды). Интересно, что первооткрывателем брома считается французский химик Антуан Жером Балар (1802–1876) – хотя студент Гейдельбергского университета Карл Левиг получил бром раньше, он не успел опубликовать сообщение о его свойствах. Бром был в руках и у знаменитого Юстуса Либиха, но он принял эту жидкость за известный хлорид иода ICl. В чистом виде хлорид иода – темно-красное твердое вещество, которое плавится при 27,2 °C, а с примесями – жидкое уже при комнатной температуре. Узнав об открытии Балара, ставшего знаменитым, раздосадованный Либих воскликнул: «Это не Балар открыл бром, а бром открыл Балара!» По другой версии, это произнес известный французский химик Шарль Фредерик Жерар (1816–1856), после того как его коллеге и другу, не менее известному химику-органику Огюсту Лорану (1807–1853), который претендовал на кафедру химии в парижском Коллеж‑де-Франс, предпочли Балара.

Осмий. По-гречески osme – «запах». Хотя сам металл не пахнет, довольно противным запахом, похожим на смесь запахов хлора и чеснока, обладает тетраоксид осмия OsO_4. А врожденное или приобретенное отсутствие обоняния называется аносмией.

Иод. По-гречески ioeides – «фиолетовый». Такой цвет имеют пары этого элемента, а также его растворы в инертных растворителях (алканы, четыреххлористый углерод и др.). Следует пояснить разное написание этого элемента: «иод» и «йод». По-русски в химических текстах принято писать иод (символ элемента I), тогда как в медицинских и прочих текстах остается традиционное «немецкое» написание – «йод». Символ элемента I появился у нас сравнительно недавно. Так, в «Курсе общей химии» Б. В. Некрасова, опубликованном в 1962 году, читаем: «Латинское название Jodum, химический знак J». В тексте, в таблицах и в химических формулах используется символ элемента J, но одновременно везде написано только «иод». В последующих изданиях этого учебника (как и во всех остальных отечественных книгах по химии) символ J заменен на I. В опубликованной в 1924 году книге В. Герца «Очерк истории развития основных воззрений химии» написано «иод», «иодиды». Такое же правописание принято в «Курсе неорганической химии» Г. Реми издания 1963 года. Только, в отличие от учебника Некрасова, символ элемента I, а не J. В чем тут дело? История достаточно интересная, чтобы рассказать о ней подробнее.

Иод открыл французский химик Бернар Куртуа (1777–1838); он выделил новый элемент из золы морских водорослей. Подробно изучил это вещество и дал ему название соотечественник Куртуа Ж. Л. Гей-Люссак. По-французски слово писалось (и сейчас пишется) iode. В России до реформы орфографии 1918 года проблем с написанием не было: по правилам перед гласными (а также в окончаниях перед «й») писалась только i: Iаковъ, iезуиты, iодъ, iюль, химическiй и т. д. Соответственно и символом элемента служила буква I. (Кстати, модные сейчас «старые» надписи в названиях, витринах, на вывесках и т. п. типа «Русский холодъ», «Храмъ Хрiста» содержат грубые орфографические ошибки.) После реформы орфографии буква I, i была упразднена и заменена на «И, и». Но, как видим, не везде.

Посмотрим, что в других языках. В английском название элемента пишется несколько иначе, чем во французском: iodine – и произносится «айəдин», с кратким или долгим «и» в последнем слоге и редуцированной гласной ə. В испанском существует два написания: iodo в химических текстах и yodo – в остальных. То есть полная аналогия с русским языком. (По традиции латинская i транслитерируется в русском языке как «и», а буквы y и j – как «й».) В португальском, как и в испанском, iodo. По-итальянски тоже начинается с i: iodio. Однако в Русско-немецком словаре М. Я. Цвиллинга, содержащем около 150 тысяч слов (М.: Русский язык, 1997), это слово написано через «йот» – Jod! В Немецко-русском словаре этого издательства (1998) также читаем: Jod (хим. знак J) – «йод». То же наблюдаем и в других языках германской группы, а также в языках, на которые значительное влияние оказали германские языки. Например, в нидерландском – jood (в химических текстах jodium), в исландском joð, в датском, шведском, норвежском – jod; так же это слово пишется в польском, сербскохорватском (jod и jод), венгерском, чешском (jód) и других языках. Буква j присутствует в названии этого вещества в латышском -(jods), эстонском (jood), литовском (jodas).

Так, может быть, именно в немецком языке следует искать происхождение нашего «йод» и символа J? Эту гипотезу можно проверить по периодическим таблицам элементов, изданным в разные годы в разных странах, благо подборку из 27 таблиц с комментариями опубликовал в 1992 году отечественный историк химии Д. Н. Трифонов. Во всех англоязычных изданиях, как и следовало ожидать, стоит символ I. Символ J мы встречаем в «лестничной» таблице датского физикохимика Юлиуса Томсена (1895), составленной на немецком языке; в «астероидной» таблице чешского химика Богуслава Браунера (1902); в прообразе современной длинной формы таблицы швейцарского химика Альфреда Вернера (1905); в таблице шведского физика Йоханнеса Роберта Ридберга (1906), в которой впервые проставлены порядковые номера элементов; в таблице немецкого химика Эмиля Бауэра (1911), а также в таблицах родившегося в Польше, но работавшего тогда в Германии Казимира Фаянса (1915), немецкого физика Рудольфа Вальтера Ладенбурга (1920), знаменитого датского физика Нильса Бора (1921), немецкого химика Рихарда Иоганна Свинне (1926), немецкого химика Карла Малера (1927). То есть во всех этих «немецкоязычных» таблицах стоит символ J, тогда как в таблицах разных лет английских, американских, французских химиков – символ I. Значит, вполне вероятно, что и символ J, и слово «йод» появились у нас под влиянием немецкого языка. Этот вывод подтверждает и «Краткий этимологический словарь русского языка» Н. М. Шанского, В. В. Иванова и Т. В. Шанской (М.: Просвещение, 1971): «Иод. Заимств. в XIX в. из фр. яз. через нем. посредство». Неудивительно, что превалирование «немецкой химии» отразилось и на химии фармацевтической. В течение длительного периода немецкие фармацевтические концерны Bayer, Merck снабжали лекарствами весь мир. Многие русские врачи, как и химики, учились в Германии. И «вывезли» оттуда и «йодную настойку», и «йодоформ», и символ этого элемента – J.

Появление в современном немецком языке все большего числа англицизмов приводит к тому, что «истинно немецкий» Jod начинает уступать место слову Iod. Так, в изданной в 1989 году в Лейпциге книге по истории химии ABC Geschichte der Chemie на традиционное написание этого слова по‑немецки следует отсылка: Jod → Iod. Трудно сказать, появится ли со временем такая тенденция и в русском языке.

В заключение – мнение филолога Натальи Юдиной, декана факультета русского языка и литературы Владимирского государственного педагогического университета, доктора филологических наук: «Узаконенное „Правилами орфографии“ написание слова „йод“ через сочетание „йо“ противоречит русской графической норме, так как звучание „йод“ требовало бы написания „ёд“, как и в слове „ёлка“. Буква „ё“, собственно, и придумана была для того, чтобы преодолеть неестественность сочетания „йо“ на письме». Именно такое написание мы находим в белорусском языке: ёд, ёдзiсты, ёдаформ. Кстати, слова «йод» и «ёд» по‑русски должны читаться практически одинаково. Но вряд ли в русском языке в обозримом будущем верх возьмет тенденция замены написания «йод» на «иод» и тем более – на «ёд»!

А вот ответ Службы русского языка Института русского языка РАН и компании «Словари.ру» на вопрос пользователя: «Скажите, пожалуйста, как правильно произносятся слова „ион, ионный“? Некоторые произносят их с первым звуком [ё]». Ответ был такой: «Произношение слова „ион“ согласно данным нормативных словарей является вариативным: можно произносить его с начальным звуком [j], и тогда слово читается как [ён], а можно – в соответствии с написанием [ион]. Сошлемся на всем известный Толковый словарь русского языка С. И. Ожегова и Н. Ю. Шведовой. Подобных указаний относительно прилагательного и др. производных не дается, из чего можно сделать вывод, что здесь произношение совпадает с исходным словом».

В связи с этим интересно было бы поспрашивать профессиональных химиков, как они произносят не только слово «иод», но и «ион», – есть ли такие, которые говорят «ён», «ёны»?

Хром. По-гречески chroma – «окраска, цвет». Многие соединения хрома ярко окрашены: оксиды – в зеленый, черный и красный цвета, гидратированные соли Cr (III) – в зеленый и фиолетовый, а хроматы и дихроматы – в желтый и оранжевый.

Иридий. Элемент назван, по сути, так же, как и хром; по‑гречески iris (род. падеж iridos) – «радуга», Ирида – богиня радуги, вестница богов. Действительно, кристаллический IrCl – медно-красный, IrCl_2 – темно-зеленый, IrCl_3 – оливково-зеленый, IrCl_4 – коричневый, IrF_6 – желтый, IrS, Ir_2O_3 и IrBr_4 – синие, IrO_2 – черный. Кстати, того же происхождения и такие слова, как «иризация» – радужная окраска поверхности некоторых минералов, краев облаков, «ирис» (растение), «ирисовая диафрагма», которая действует так же, как радужная оболочка глаза, изменяя световой поток, и даже «ирит» – воспаление этой оболочки.

Родий. Элемент был открыт в 1803 году английским химиком У. Х. Уолластоном. Он растворил самородную южноамериканскую платину в царской водке; после нейтрализации избытка кислоты едким натром и отделения платины и палладия у него остался розово-красный раствор гексахлорородата натрия Na_3RhCl_6, из которого и был выделен новый металл. Его название произведено от греческих слов rhodon – «роза» и rhodeos – «розово-красный». Тот же корень – в названии дерева рододендрона, минералов родонита, родолита и родохрозита.

Празеодим и неодим. В 1841 году К. Мосандер разделил «лантановую землю» на две новые «земли» (имеются в виду оксиды). Одна из них представляла собой оксид лантана, другая была очень на нее похожа и получила название «дидимия», от греч. didimos – «близнец». В 1882 году австрийский химик Карл Ауэр фон Вельсбах (1858–1919) сумел разделить на компоненты и дидимию. Оказалось, что она также является смесью оксидов двух новых элементов. Один из них давал соли зеленого цвета, и этот элемент Ауэр назвал празеодимом, то есть «зеленым близнецом» (от греч. prasinos – «светло-зеленый»). Второй элемент давал соли розово-красного цвета, его назвали неодимом, то есть «новым близнецом».

Таллий. Английский физик и химик Уильям Крукс (1832–1919), специалист в области спектрального анализа, изучая отходы сернокислотного производства, записал 7 марта 1861 года в своем лабораторном журнале: «Зеленая линия в спектре, даваемая некоторыми порциями селеновых остатков, не обусловлена ни серой, селеном, теллуром; ни кальцием, барием, стронцием; ни калием, натрием, литием». Действительно, это была линия нового элемента, название которого произведено от греч. thallos – «зеленая ветвь». Выбирая название новому элементу, Крукс показал себя вполне романтиком: «Я выбрал это название, ибо зеленая линия соответствует спектру и перекликается со специфической яркостью свежего цвета растений в настоящее время». Публикация эта датирована 18 мая 1861 года.

Индий. В 1863 году в немецком «Журнале практической химии» появилось сообщение директора Металлургической лаборатории Фрайбергской горной академии Фердинанда Райха (1799–1882) и его ассистента Иеронима Теодора Рихтера (1824–1898) об открытии нового металла. В статье сообщалось, что, анализируя местные полиметаллические руды в поисках недавно открытого таллия, авторы «заметили неизвестную до сих пор индигово-синюю линию» (на самом деле заметил Рихтер, потому что Райх страдал дальтонизмом). И далее они пишут: «Мы получили в спектроскопе столь яркую, резкую и устойчивую синюю линию, что без колебаний пришли к выводу о существовании неизвестного металла, который мы предлагаем назвать индием». Концентраты солей нового элемента обнаруживались даже без спектроскопа – по интенсивному синему окрашиванию пламени горелки. Этот цвет был очень похож на цвет красителя индиго, отсюда – название элемента. «Краситель из Индии» индиго был известен еще древним грекам и римлянам. Это один из самых старых известных человеку растительных красителей; его добывали из листьев растений рода Indigofera. К этому можно добавить, что в 1875 году Райх стал директором Горной академии Фрайберга.

Рубидий и цезий. Это первые химические элементы, открытые в начале 1860‑х годов немецким физиком Густавом Робертом Кирхгофом (1824–1887) и немецким химиком Робертом Вильгельмом Бунзеном (1811–1899) с помощью спектрального анализа – метода, который разработали эти ученые. Цезий назван по ярко-голубой линии в спектре (лат. caesius – «голубой»), рубидий – по линиям в красной части спектра (лат. rubidus – «красный»). Достойно упоминания, что для получения нескольких граммов солей новых щелочных металлов исследователи переработали 44 тонны минеральной воды из солевого источника Бад-Дюркхайма и свыше 180 кг минерала лепидолита – алюмосиликата состава K(Li,Al)3(Si,Al)4O_10(F,OH)2, в котором в виде примесей присутствуют оксиды рубидия и цезия.

Водород и кислород. Эти названия – дословный перевод на русский с латыни; в свою очередь, латинские названия произведены от греческих: Hydrogenium – «рождающий воду» (hydor – «вода», genes – «рождающийся, рожденный») и Oxygenium – «рождающий кислоту» (oxys – «кислый»). Эти названия (как и многие другие) придумали в 1787 году разработчики рациональной химической номенклатуры французские химики Антуан Лоран Лавуазье, Луи Бернар Гитон де Морво (1737–1816), Клод Луи Бертолле и Антуан Франсуа де Фуркруа. Они ошибочно полагали, что кислород «рождает» все кислоты. Логичнее было бы поступить наоборот – назвать кислород водородом (ведь этот элемент «рождает» воду), а водород назвать кислородом, так как он входит в состав всех кислот (точнее, кислот Брёнстеда – Лоури). Как написал в 1808 году на ту же тему английский химик Гемфри Дэви, «то тело, которое французская номенклатура характеризует как носитель кислотности, одинаково могло бы быть признано за носитель щелочности». Действительно, кислород входит в состав щелочей во всех без исключения случаях.

Интересно, что впервые водород описал еще в 1671 году английский физик и химик Роберт Бойль (1627–1691). Он получал его растворением железных опилок в кислоте и потому назвал этот газ «летучей серой Марса» (сера считалась носителем горючести – а бог войны Марс отождествлялся с железом).

Водород – единственный элемент, изотопы которого имеют свои названия: 1Н – протий (от греч. protos – «первый»), 2Н(D) – дейтерий (от греч. deuteros – «второй»), 3Н(Т) – тритий (от греч. tritos – «третий»).

Азот. Французское название элемента (azote) также предложил Лавуазье – от греческой отрицательной приставки а и греч. zoos – «живой» (тот же корень в слове «зоология» и массе его производных – «зоопарк», «зоогеография», «зооморфизм», «зоопланктон», «зоотехник» и т. д.). То есть azote – «безжизненный». Название не вполне удачное: азот, хотя и не пригоден для дыхания, для жизни совершенно необходим, так как входит в состав любого белка, любой нуклеиновой кислоты. Того же происхождения и немецкое название азота Stickstoff, дословно – «удушливое вещество». Кстати, современные украинские названия азота как простого вещества и химического элемента (а также ряда других элементов) различны, причем название элемента пишется с прописной буквы. Поэтому в данном случае не возникает противоречия между названием и свойством: простое вещество, газ (по‑украински азот) непригодно для дыхания, а азот как элемент (по‑украински Нiтроген) для жизни совершенно необходим.

Корень «аз(о)» присутствует во множестве химических терминов: азид, азосоединение, азин, тетразин, тетразол, гидразин, гидразон, гидразид, гидразобензол, азациклобутадиен, азиридин, оксазолон, изоксазолин (последние два вещества содержат также кислород, на что указывает «окс»), пиразолон и т. д. и т. п. Латинское название элемента Nitrogenium и английское nitrogen происходят от др.‑евр. neter или от др.‑егип. niter. Затем этот термин попал в греческий (nitron) и латинский (nitrum) языки; так в древности называли природную щелочь – соду, а позднее – селитру. Корень нитр(о) встречается во множестве химических терминов: нитраты, нитриты и нитриды, нитрозилы и нитрозиды, нитрилы и нитроксилы (свободные радикалы), нитро– и нитрозосоединения…

В заключение рассказа о богатом на производные азоте – интересное дополнение. Слово azot, оказывается, было знакомо средневековым алхимикам, но смысл в него они вкладывали совершенно иной. Для них оно означало первичную материю, начало и конец всего сущего. Дело в том, что первая буква этого слова была общей для всех древних алфавитов: др.‑евр. алеф (א), греч. альфа (α) и лат. а, – а следующими тремя буквами эти алфавиты заканчивались: лат. зет (z), греч. омега (ω), др.‑евр. тав (ת). Так что в слове azot усматривали некий мистический смысл.

Радий и радон. Эти названия, общие для всех языков, происходят от латинского radius – «луч» или radiare – «испускать лучи». Так супруги Кюри, открывшие радий, обозначили его способность излучать невидимые частицы. Того же происхождения слова «радио», «радиация» и их бесчисленные производные (в словарях можно найти более сотни таких слов, начиная от устаревшей «радиолы» и кончая современной «радиоэкологией»). При распаде радия выделяется радиоактивный газ, который назвали эманацией радия (от лат. emanatio – «истечение»), а затем радоном – по аналогии с названиями ряда других благородных газов: неон, аргон, криптон, ксенон (а может быть, просто по начальным и конечным буквам предложенного Резерфордом английского названия radium emanation).

Актиний и протактиний. Название этим радиоактивным элементам дано по аналогии с радием: по‑гречески aktis (род. падеж aktinos) – «луч», а также «сверкание, сияние». Актиний был открыт французским физиком и физикохимиком Андре Луи Дебьерном (1874–1949) в 1899 году в урановой смолке. Из-за сильной радиоактивности он светится в темноте. Хотя протактиний был открыт намного позже актиния (причем независимо несколькими исследователями), в так называемом естественном радиоактивном ряду актиния (который начинается с урана-235) протактиний стоит раньше; отсюда и его название, от греч. protos – «первый, исходный, начальный».

Астат. Этот элемент был получен в 1940 году искусственно – облучением на циклотроне висмута альфа-частицами. Но лишь через семь лет авторы открытия – группа американских физиков под руководством Эмилио Джино Сегре (1905–1989) – дали этому элементу название, произведенному от греч. astatos – «неустойчивый, шаткий», которое, в свою очередь, произведено от отрицательной приставки и statos – «стоящий» (того же корня слово «статика» и множество его производных). Действительно, самый долгоживущий изотоп этого элемента имеет период полураспада всего 7,2 часа.

Аргон. Этот благородный газ, выделенный в 1894 году из воздуха английским физиком Джоном Уильямом Рэлеем (1842–1919) и шотландским химиком Уильямом Рамзаем, не вступал в реакции ни с одним веществом, за что и получил свое название: по‑гречески argos – «недеятельный». Это название предложил химик Х. Дж. Мадан, председательствовавший на собрании Британской ассоциации содействия наукам в Оксфорде, где 13 августа 1894 года Рэлей и Рамзай выступили с сообщением об открытии нового газа. В 1904 году Уильям Рамзай за открытие в атмосфере аргона и других благородных газов получил Нобелевскую премию по химии, тогда как физик Джон Уильям Стретт (лорд Рэлей) в том же году и, по сути, за то же открытие получил Нобелевскую премию по физике. Вероятно, это единственный случай такого рода. Пока аргон подтверждает свое название – не получено ни одного его стабильного соединения, если не считать соединений включения с фенолом, гидрохиноном, ацетоном. Зато аргон нашел широкое применение, в том числе и в пищевой промышленности, как упаковочный газ (пищевая добавка Е938). В этом же качестве используют и другие инертные при обычных условиях газы: гелий (Е939), азот (Е941), оксид азота (I) (Е942).

Платина. Когда в середине XVI века испанцы познакомились в Америке с новым для себя металлом, весьма похожим на серебро (по‑испански plata), они дали ему несколько пренебрежительное название platina, буквально «маленькое серебро», «серебришко». Объясняется это исключительной тугоплавкостью платины (температура плавления около 1770 °С), которая не поддавалась переплавке. И стоила она когда‑то вдвое дешевле серебра.

До XVIII века платина была неизвестна европейским химикам. А когда этот металл начали ввозить из испанских колоний в Америке, ею заинтересовались фальшивомонетчики. Оказалось, что платина легко сплавляется с золотом, при этом ее плотность лишь немногим больше плотности золота. Однако платина «обеляет» золото, и уже при содержании 8,4 % платины в сплаве характерная желтизна золота сходит на нет, что затрудняло фальсификацию. Но можно было поместить диск из платины в центр золотой монеты, и никакой Архимед не смог бы определить подделку. Вероятно, по этой причине испанский король Филипп V издал указ, предписывающий прекратить ввоз платины в страну. Более того, теперь при разработке золотых россыпей в Колумбии надлежало тщательно отделять платину от золота и топить ее под надзором королевских чиновников в глубоких местах реки Рио-дель-Пинто, которую стали называть Платино-дель-Пинто. А ту платину, которая уже была привезена в Испанию, повелевалось всенародно и торжественно утопить в море.

Другие приключения ожидали платину в России, где с 1828 по 1845 год чеканились для обращения большим тиражом платиновые монеты достоинством 3, 6 и 12 рублей – уникальное явление в мировой практике (сейчас монеты из платины выпускают малыми тиражами только для коллекционеров). Дело в том, что на уральских рудниках начали добывать много платины, которая не находила в те годы промышленного применения. Владельцы же рудников, Демидовы, благодаря чеканке монет извлекали большую выгоду от продажи своей платины правительству. Инициатором чеканки платиновой монеты был министр финансов граф Георг Людвиг (Егор Францевич) Канкрин (1774–1845). В его честь Густав Розе назвал минерал канкринит. В 1844 году, после отставки Канкрина по болезни, новый министр прекратил выпуск платиновых монет, а отчеканенные начали срочно изымать из обращения. Причины этой панической меры называют разные. По одной версии, боялись подделки этих монет за границей (где платина была якобы дешевле) и их тайного ввоза в Россию. Однако ни одной поддельной монеты среди изъятых из обращения не обнаружили. По другой версии, более правдоподобной, спрос на платину и ее цена в Европе выросли настолько, что металл в монетах стал дороже их номинала. (Платину использовали для изготовления химической посуды.) Но тогда уже следовало бояться другого: тайного вывоза монет из России в целях переплавки и продажи слитков… Интересно, что Майкл Фарадей на своей популярной лекции о платине, прочитанной 22 февраля 1861 года, показывал русские платиновые монеты. Проанализировав их состав, он нашел, что в монетах содержится 97 % платины, 1,2 % иридия, 0,5 % родия, 0,25 % палладия, а также примеси меди и железа. Фарадей отдал должное российским мастерам, сумевшим отчеканить монеты из недостаточно очищенной и потому довольно хрупкой платины.

Молибден. По-гречески molybdos – «свинец», отсюда лат. molibdaena – так в Средние века называли и свинцовый блеск PbS, и более редкий молибденовый блеск MoS_2, и другие похожие минералы, оставлявшие черный след на бумаге, в том числе графит. В конце XVIII века из молибденового блеска (молибденита) выделили новый металл; по предложению Й. Я. Берцелиуса его назвали молибденом.

Вольфрам. Слово немецкого происхождения: Wolfram. Минерал с таким названием издавна был известен в Германии. Это был смешанный вольфрамат железа-марганца– xFeWO_4.yMnWO_4. Из-за тяжести его часто принимали за оловянную руду, из которой, однако, никакие металлы не выплавлялись. Подозрительное отношение горняков к этой еще одной «дьявольской» руде (вспомним о никеле и кобальте) отразилось и на ее названии: Wolf по‑немецки – «волк». А что такое «рам»? В средневерхненемецком языке ram – «сажа», и тогда вольфрам – это «волчья сажа» (минерал вольфрамит черного цвета и оставляет черный след). Вероятно, что слово Wolfram – это калька с лат. lupus – «волк» и spuma – «пена». Недаром немецкий геолог и минералог Георг Агрикола (1494–1555) называл этот минерал lupi spuma – «волчья пена» (современное его название – вольфрамит).

Слово «вольфрам» есть в немецком и русском языках, тогда как в английском и французском от него остался только знак W в формулах да название минерала вольфрамита; в остальных случаях обычно используется другое название этого элемента – tungsten. Так когда‑то Берцелиус назвал тяжелый минерал, из которого шведский химик Карл Вильгельм Шееле (1742–1786) в 1781 году выделил оксид вольфрама. По-шведски tung sten – «тяжелый камень», отсюда и название металла. Кстати, потом этот минерал (CaWO_4) в честь ученого назвали шеелитом.

Элементы, названия которых связаны со способом их открытия

Литий. В 1817 году ученик Берцелиуса шведский химик Юхан Август Арфведсон (1792–1841) обнаружил в одном из минералов новую «огнепостоянную щелочь до сих пор неизвестной природы». Его учитель предложил назвать ее литионом – от греч. lithos – «камень», так как эта щелочь, в отличие от уже известных натриевой и калиевой, впервые была обнаружена в «царстве» камней. В 1818 году Гемфри Дэви получил из «литиона» новый металл, который назвал литием. Этот же греческий корень – в словах «литосфера», «литография» (оттиск с каменной формы), «мегалит» (дословно «большой камень») и др.

Натрий. В XVIII веке название «натрон», родственное греческому nitron (см. Азот), закрепилось за минеральной щелочью – едким натром NaOH. На латыни nitrum – «самородная щелочная соль, сода». Сейчас натроном называется минерал состава Na_2CO_3×10H_2O; трона – минерал, содержащий карбонат и гидрокарбонат натрия Na_2CO_3×NaHCO_3×2H_2O; натронная известь – тривиальное название смеси NaOH и CaO (по‑английски soda lime); натронная селитра (она же чилийская) – нитрат натрия. Древние египтяне для бальзамирования использовали смесь солей натрия, которую называли «натрун». Так что натрий и азот – два совершенно несхожих элемента – имеют, оказывается, общее (если исходить из латинских названий Natrium и Nitrogenium) происхождение. Английское название элемента (sodium) произошло, вероятно, от арабского suwwad – так арабы называли прибрежное морское растение, зола которого, в отличие от большинства других растений, содержит карбонат не калия, а натрия, то есть соду. Из этой золы соду добывали когда‑то в большом количестве. «Содовое» название натрия осталось также во французском (sodium), испанском и итальянском (sodio) языках, тогда как по‑немецки «натрий» – Natrium (так же он называется по‑шведски). Этот термин предложил шведский химик Й. Я. Берцелиус. Из немецкого термин перешел и в русский язык.

Название sodium для натрия предложил английский химик Гемфри Дэви, выделивший новый металл с помощью электролиза. На эту тему известно забавное четверостишие (существуют разные его варианты):

Sir Humphry Davy,

Abominated gravy.

He lived in the odium

Of discovering Sodium

Дословный перевод: «Сэр Гемфри Дэви терпеть не мог подливку. Его ненавидели, потому что он открыл натрий». Есть и стихотворные переводы (в том числе и на украинский), хотя некоторые далеки от оригинала:

Сэр Гемфри Дэви

Не любил тефтели.

Осуждали его зря

За электролиз натрия.

Елена Дембицкая

Сэр Хэмфри Деви

В праведном гневе

Всем говорил:

«Я натрий открыл!»

Наталья Трауберг

Сер Гемфрі Деві

Не міг жить в Женеві

Й бувать у театрі

З тих пір, як відкрив натрій.

Виктор Марач

Калий. По-арабски al-qili – «зола», а также нечто прокаленное. Так же стали называть продукт, получаемый из золы растений, то есть карбонат калия. До сих пор такую золу сельские жители используют для подкормки растений калием; например, в золе подсолнечника калия больше 30 %! Из арабского слова (без артикля) и получился «калий». Такое название элемента, кроме русского и латыни, сохранилось во многих европейских языках: немецком, нидерландском, датском, норвежском, шведском (с латинским окончанием -um), в греческом (κάλιο), а также в ряде славянских языков: сербском (калијум), македонском (калиум), словенском (kalij). А вот по‑чешски и словацки калий – draslík! Это слово придумал в начале XIX веке чешский ботаник Ян Сватоплук Пресл (1791–1849), произведя его от глагола drasati – разъедать.

Английское название элемента (potassium), как и русское «поташ», заимствованы из языков германской группы. В английском ash – «зола», pot – «горшок», в немецком соответственно Asche и Pott, в нидерландском – as и pot, то есть поташ – это «зола из горшка». Похожие названия у калия и в ряде других европейских языков: исп. potasió, итал. potassio, польск. potas. Раньше поташ (карбонат калия) получали, выпаривая в чанах вытяжку из золы. От арабского же термина (с артиклем) произошло название щелочи во многих европейских языках: англ. и нидерл. alkali, нем. Alkali, фр. и итал. alcali и т. п. Кстати, несведущие люди называют щелочные гальванические элементы (в просторечии – батарейки) «алкалиновыми», хотя такого слова в русском языке нет: оно отсутствует во всех словарях. Тот же корень присутствует в слове алкалоиды (то есть «подобные щелочи»): эти азотсодержащие вещества чаще всего имеют основный характер.

Кальций. Это название тоже имеет интересную и богатую историю. Римляне словом calx (род. падеж calcis) называли все мягкие камни, чаще всего известняк. Заимствовали они это слово из греческого (chalix – «мелкий камень, галька», а в новогреческом chaliki – «щебень»). Со временем название calx закрепилось только за известняком (недаром «мел» по‑английски – chalk). Это же слово в древности использовали для извести – продукта обжига известняка (карбоната кальция). А печь для обжига на латыни calcaria. В связи с этим интересно название старинной, известной с 1407 года, улицы в Риге – Калькю. Как сообщил автору много лет назад один из рижских старожилов, эта самая длинная в городе улица (в 1950 году ее присоединили к улице Ленина) раньше называлась Kaļķu iela, по‑латышски – «известковая улица». Он пояснил, что когда‑то здесь были печи, в которых обжигали известь. В 1990 году улице вернули ее прежнее название.

Алхимики кальцинацией называли сам процесс обжига. Кальцинированная сода – безводный карбонат натрия, получающийся при прокаливании кристаллического карбоната Na_2CO_3.10H_2O. Впервые металлический кальций получил из извести в 1808 году Г. Дэви, он же дал название новому элементу – Calcium.

Любопытно родство «кальция» с «калькулятором»: у римлян calculus (уменьшительное от calx) – «мелкий камешек, галька». Такие камешки использовали для расчетов с помощью доски с прорезями – абака, предка русских счетов. Не случайно на латыни calculatio – «вычисление, счет», calculator – «счетовод, счетчик, бухгалтер», а также «преподаватель арифметики». Все эти латинские слова оставили след в европейских языках. Так, по‑английски calx – «окалина, зола», а также «известь»; calcimine – «известковый раствор для побелки»; calcination – «прокаливание, обжиг»; calculus – «камень в почках, мочевом пузыре», а также «исчисление» (дифференциальное и интегральное) в высшей математике; calculate – «вычислять, рассчитывать». По-немецки Kalk – «известь, известка», kalkig – «бледный как мел», а также «выпачканный известью», Kalkül – «вычисление, счет», а также «смета»; в Немецко-русском химическом словаре приведено около семидесяти слов и выражений, начинающихся с Kalk-! В современном итальянском языке, который ближе всех к латинскому, calcolo – это и «вычисление», и «камень» (в почках или печени). Так что «кальций» и «калькулятор» – родственники, хотя и далекие.

Барий. В 1774 году шведские химики К. В. Шееле и Ю. Г. Ган выделили из минерала тяжелого шпата (BaSO_4) новую «землю», которую назвали баритом; по‑гречески baros – «тяжесть», barys – «тяжелый», barytes – «вес». Когда в 1808 году из этой «земли» (ВаО) с помощью электролиза Г. Дэви выделил новый металл, он назвал его барием. Так что у «бария» тоже есть неожиданные и практически не связанные друг с другом «родственники»; среди них – «барометр», «барограф», «барокамера», «баритон» – низкий («тяжелый») голос, «барионы» – тяжелые элементарные частицы…

Бор. Арабы словом bauraq (от перс. burah – «белый») называли многие соли белого цвета, растворимые в воде. Одна из таких солей – бура, природный тетраборат натрия Na_2B_4O_7.10H_2O. Из буры в 1702 году путем прокаливания (с последующей обработкой кислотой) была получена борная кислота, а из нее в 1808 году французские ученые Ж. Л. Гей-Люссак и Луи Жак Тенар (1777–1857) независимо друг от друга получили новый элемент, который назвали бором. Интересно, что Гемфри Дэви опоздал с этим открытием всего на девять дней. Он предложил назвать новый элемент бороном, и именно это название (boron) закрепилось в английском языке; в других европейских языках осталось более короткое название (иногда с дополнительной гласной: фр. bore, итал. и исп. boro, нидерл. boor).

Алюминий. Название происходит от лат. alumen (род. падеж aluminis) – так называли квасцы (двойной сульфат калия-алюминия KAl(SO_4)2.12H_2O); их использовали как протраву при крашении тканей. Латинское название, вероятно, восходит к греч. alme – «рассол, соляной раствор». Любопытно, что в Англии «алюминий» – это aluminium, а в США – aluminum.

Лантан. В 1794 году финский химик Ю. Гадолин в минерале церите обнаружил новую «иттриевую землю». В 1803 году в том же минерале Й. Я. Берцелиус и немецкий химик Вильгельм Хизингер (1766–1852) нашли еще одну «землю», которую назвали цериевой (см. Церий). Из этих «земель» впоследствии выделили оксиды ряда редкоземельных элементов. Один из них, открытый в 1839 году, по предложению Берцелиуса назвали лантаном, от греч. lanthano – «остаюсь незамеченным, скрываюсь»: новый элемент десятки лет «прятался» от химиков.

Кремний. Русское название элемента, данное ему Г. И. Гессом в 1831 году, произошло от старославянского слова «кремы» (род. падеж – кремене). В современном русском языке кремéнь – твердый камень. Таково же происхождение латинского названия элемента Silicium (и международного слова силикат): silex – «камень, булыжник», а также «утес, скала». Понятно, что скалы из мягких камней не бывают. Этот же корень – в таких терминах, как «силан» (гидрид кремния), «силикагель», «силиконы», «силоксаны», «силициды» и многие другие. От латинского названия произошло и англ. silicon – «кремний». Поэтому Silicon Valley следует переводить только как «Кремниевая долина», но ни в коем случае не как «Силиконовая». Потому что силикон (англ. silicone) – это кремнийорганический полимер. Силиконы входят в состав масел, смазок, каучуков, смол, имплантатов и др.

Цирконий. Название происходит от перс. zargun – «окрашенный в золотистый цвет». Такую окраску имеет одна из разновидностей минерала циркона (ZrSiO_4) – драгоценный камень гиацинт. Диоксид циркония («цирконовую землю») выделил из цейлонского циркона в 1789 году немецкий химик М. Г. Клапрот.

Технеций. Название отражает искусственное получение этого элемента: ничтожные количества технеция были синтезированы в 1936 году при облучении молибдена в циклотроне ядрами дейтерия. По-гречески technetos и означает «искусственный».

Диспрозий. Так П. Лекок де Буабодран назвал открытый им в 1886 году редкоземельный элемент. По-гречески dysprositos – «труднодоступный»; недаром диспрозий из всех редкоземельных элементов (если не считать радиоактивного прометия) был открыт последним.

Неон, криптон, ксенон. Эти благородные газы были открыты спектральным методом в конце XIX века в воздухе (вернее, в выделенном из него аргоне). Названия свои они получили от греч. neos – «новый», kryptos – «секретный, скрытный» и xenos – «чужой, странный, необычный» («странность» ксенона ярко проявилась в 1961 году, когда было получено первое химическое соединение этого «инертного» газа, а сейчас счет уже идет на сотни). В современном русском языке множество слов с этими греческими корнями; любопытно, что часто они означают нечто нехорошее: неоколониализм, неофашизм, ксенофобия… И даже криптограмма, как правило, не приносит радостных известий.

Завершая раздел, посвященный химическим элементам, приведем (слегка измененные) забавные мнемонические правила, которые придумали американские преподаватели химии, чтобы студенты запомнили все лантаноиды, а также порядок их следования в периодической системе. Отметим, что для этих элементов латинские и английские названия идентичны. Перевод, а также сочинение аналогичных фраз на русском языке предоставляем читателю.

Глава 2. Общехимические и физико-химические термины, префиксы и суффиксы, именные единицы

Общие термины

Современная все более узкая специализация наук в значительной степени коснулась и химии. Специалист-биохимик с трудом поймет своего коллегу, занимающегося синтезом сверхпроводящих керамик, – и наоборот. Лексика электрохимика очень сильно отличается от терминологии, используемой специалистом в области химии азотистых гетероциклов. Даже общих химико-технологических словарей переводчику с иностранных языков уже недостаточно. Вот и издаются (вернее сказать, издавались, поскольку сейчас есть сетевые словари) англо-русские словари по химии и переработке нефти, по электрохимии и коррозии (и отдельно – по электрохимической обработке металлов), по химии и технологии силикатов, по химии и технологии высокомолекулярных веществ (и отдельно – по пластмассам), по каучуку, резине и химическим волокнам и т. д. и т. п.

Тем не менее существуют и повсеместно используются общехимические термины, понятные любому химику. Данная глава посвящена некоторым из них. Большинство химических терминов имеют греческие и латинские корни, причем очень многих «латинских» слов не найти в классическом латинско-русском словаре. Это так называемая «новая латынь» – слова, специально сконструированные из древних корней в Средневековье и в Новое время.

Начнем с самого «главного» слова, а остальные рассмотрим в алфавитном порядке.

Химия. Слово звучит сходно почти во всех европейских языках (с редкими исключениями: scheikunde по‑нидерландски, vegyészet по‑венгерски). Несомненно его арабское происхождение (al-kimiya), в арабский же оно попало из греческого, где означало (естественно, без арабского артикля) «черную магию из Египта». Сами египтяне словом kem называли черную плодородную землю, обнажающуюся после разлива Нила, а свою страну звали Kemeia. Таким образом, получается, что химия – это «египетская наука». Но есть и другие версии. Например, что слово «химия» произошло от греч. chymos – «сок» или от родственного ему глагола chein – «лить».

Абсорбция и адсорбция. Эти почти одинаково звучащие термины имеют разный смысл. Абсорбция (от лат. absorptio – «поглощение») – поглощение газов жидкостью (абсорбентом) с образованием раствора. Или же поглощение газа (жидкости) всем объемом твердого абсорбента. Адсорбция же – поглощение вещества из газовой или жидкой фазы поверхностью адсорбента (чаще всего – твердого тела). Эти термины происходят от латинских приставок ab («от, из, со стороны») и ad («на, у, при») и глагола sorbere – «поглощать, всасывать».

Автоклав. Герметически закрывающаяся емкость для нагревания веществ под давлением. Термин происходит от греч. autos – «сам» и лат. claudere – «закрывать, запирать» (от clavis – «ключ»). Как известно, автоклав, работающий под высоким давлением, нужно очень хорошо «запирать». Фактически маленьким автоклавом является кастрюля-скороварка.

Адгезия. Слово происходит от лат. adhaesio – «притяжение, сцепление» и означает прилипание друг к другу приведенных в контакт твердых веществ. Обычно адгезию обеспечивают адгезивы – жидкости или расплавы, играющие роль клея.

Адиабатический (процесс) – изменение состояния системы без притока и отдачи теплоты. Термин произошел от греч. adiabatos – «непроходимый», в котором можно выделить отрицательную приставку а, dia – «через» и bainein – «идти».

Аддитивность. В химии аддитивными (от лат. additio – «прибавление, сложение»; additivus – «прибавленный») называются физические свойства, сумма которых равна свойству целого объекта. Аддитивны, например, массы тел. Термин ввел в химию в конце XIX века немецкий физикохимик, лауреат Нобелевской премии (1909) Вильгельм Оствальд (1853–1932).

Аддукт. На латыни adductus – «приведенный, притянутый». Аддуктами называют молекулярные комплексы, например бензола с иодом С_6Н_6.I_2, соединения включения, например 8Kr.46H_2O, а также продукты присоединения диена к диенофилу в реакции диенового синтеза, например дициклопентадиен:

Азеотропы. По-гречески zein – «кипеть», trope – «перемена, изменение». С отрицательной приставкой а термин означает буквально «не изменяющий состав при перегонке». Азеотропные смеси (другое название – нераздельнокипящие) невозможно разделить перегонкой. Примером может служить 96 %-й (точнее, 95,57 %) этиловый спирт. Для полного удаления воды используют отгонку тройной азеотропной смеси из 18,5 % спирта, 74,1 % бензола и 7,4 % воды, которая кипит при 64,9 °С.

Аккумулятор. На латыни accumulator – «собиратель, накопитель». Это устройство, накапливающее энергию, как правило электрическую.

Аксиальный и экваториальный. Эти термины были предложены в 1954 году (D. H. R. Barton, O. Hassel, K. S. Pitzer, V. Prelog, Science, 1954, vol. 119, p. 49). Они широко используются в стереохимии, чтобы указать направление в пространстве той или иной связи относительно остова молекулы. Термины происходят от лат. axis – «ось» (или греч. akson) и лат. aequator – «уравнивающий».

Акцептор и донор. На латыни acceptor – «принимающий», donare – «дарить, жертвовать». В химии акцепторы и доноры в основном принимают или отдают электроны.

Аликвота. В химии аликвота – отобранный для анализа определенный (небольшой) объем образца из известного объема. В математике аликвотными называются дроби с числителем единица. Происхождение этих терминов одинаковое: некоторое количество, которое содержится в другом количестве известное число раз без остатка. Латинский термин aliquoties означает «несколько раз»; он произошел от alius – «другой» и quot – «сколько, как много». Действительно, все дроби вида 1/n «содержатся» в единице ровно n раз. Отобранный для анализа объем также содержится, как правило, в общем объеме вещества целое число раз (например, 5 мл в 0,4 л раствора).

Аллотропия. Термин происходит от греч. allos – «другой, иной» и tropos – «направление, способ, характер». Аллотропные модификации данного элемента имеют часто совершенно разные свойства: кислород и озон, графит и алмаз и т. д.

Аморфный. По-гречески morphe – «форма», с отрицательной приставкой дословно получается «бесформенный».

Анализ, синтез. По-гречески analysis – «разложение, расчленение» (от ana – «вверх» и lysis – «растворение, расторжение, освобождение, распад»); analytikos – «способный к расчленению». Чтобы проанализировать вещество, химики разлагали его на составные части. Корень «лиз» встречается во многих терминах, например: автолиз (саморастворение клеток и тканей под действием их собственных ферментов), гидролиз (разложение под действием воды), гомолиз и гетеролиз (разрыв связи с образованием радикалов или ионов), пиролиз (разложение при нагреве), фотолиз (разложение под действием света), электролиз (разложение вещества на электродах в процессе пропускания тока), лизоцим (lysis + энзим) – фермент, разрушающий клетки бактерий.

Соответственно слово синтез – от греч. synthesis – «соединение, сочетание, составление». Смысл для химика очевидный. Термин этот впервые употребил в 1845 году известный немецкий химик-органик Адольф Вильгельм Герман Кольбе (1818–1884), синтезировавший тетрахлорид углерода, уксусную кислоту, салициловую и муравьиную кислоты и многие другие соединения. От слова «синтез» сравнительно недавно был образован термин синтон (англ. synthon) – структурная единица молекулы, которая может быть введена в более сложную молекулу известными синтетическими приемами. Термин ввел в обращение в 1967 году американский химик-органик Элайс Джеймс Кори, лауреат Нобелевской премии (1990) за развитие теории и методологии органического синтеза.

Антифризы. Происхождение названия жидкостей, не замерзающих в сильные морозы, очевидно: по‑гречески anti – «против», а freeze по‑английски – «замерзать».

Анхимерный эффект (анхимерное ускорение, анхимерное содействие) – эффект содействия или ускорения реакции соседними функциональными группами. Американский химик Сол Уинстейн (1912–1969), предложивший этот термин в 1939 году, произвел его от греч. anchi – «вблизи» и meros – «доля, часть».

Аппроксимация. Термин происходит от лат. approximo – «приближаюсь» (приставка ad + proximus – «ближайший», от prope – «близко, вблизи»).

Буферные растворы. По-английски buff – «сглаживать, смягчать толчки». Действительно, рН этих растворов мало меняется при разбавлении или добавлении небольших количеств кислот и щелочей.

Бюкс. По-немецки Büchse – «банка», но у химиков бюкс – не любая банка, а небольшой стеклянный стаканчик с плотно закрывающейся крышкой для взвешивания и хранения небольших количеств реактивов.

Бюретка. Название этого необходимого для титрования прибора происходит от фр. burette, уменьшительного от buire – «графин». Правда, стеклянная трубка с делениями и часто с краником внизу мало похожа на графин, даже маленький.

Валентность. Описывая в «Евгении Онегине» разнообразные таланты своего героя, А. С. Пушкин отмечает среди прочего его способность «потолковать о Ювенале, в конце письма поставить vale». В примечаниях к роману обычно дается перевод этого латинского слова: «Привет!» (дословно «Будь здоров!»). Оказывается, в русском языке есть однокоренное слово; это «валентность» – распространенный химический термин. Впрочем, используют его не только химики, но и, например, лингвисты. Так, в сборнике «Формальное описание структуры естественного языка» (Новосибирск, 1980) на с. 77–93 помещена статья Елены Владимировны Муравенко «О трансформационном описании валентных структур». Любой химик, увидев такое название, будет уверен, что статья химическая.

Заглянем в латинско-русский словарь: vale – см. valeo; valeo – «иметь силы, быть сильным, здоровым» (отсюда, кстати, и получившее распространение по всему миру имя Валерий). Есть в словаре и слово valens, у которого несколько близких по смыслу значений: «здоровый, сильный; крепкий, прочный»; «могущественный, влиятельный; убедительный, основательный». Есть и причастие valde – «очень, сильно». Очевидно, слово это так или иначе связано с силой.

Кстати, в современном итальянском языке от этого древнего корня образовано слово valoroso – «мужественный, храбрый». Попало оно и в другие европейские языки. По-английски valid – «действительный, имеющий силу», по‑французски valide – «крепкий, здоровый», по‑немецки Valoren – «ценные бумаги» и т. д. Отсюда недалеко и до «валюты» («сильной» денежной единицы) – слова того же происхождения. Так от валентности мы добрались до валюты.

Вязкость. На латыни «вязкий» – viscosus. От этого же латинского корня – термины «вискозиметр» и «вискозиметрия», а также «вискозин» (вязкое смазочное масло), вискоза, «вискозные волокна». Но русские слова «вяз» и «вязать» имеют другое происхождение.

Газ. Это слово звучит очень похоже на всех языках (даже на хинди, турецком и арабском). Ввел его в научный оборот в XVII веке нидерландский естествоиспытатель Ян Баптист ван Гельмонт (1579–1644), взяв из латинского, в который оно пришло из греческого. Греки словом chaos («хаос») называли пустое туманное пространство, существовавшее до мироздания.

Гетерогенный и гомогенный. Эти распространенные термины происходят от греческих слов heteros – «другой» и homos – «равный, одинаковый, общий».

Геттер. Название этого газопоглотителя в вакуумной технике (им может быть, например, барий, связывающий как кислород, так и азот) происходит от английского глагола get – «получать», а getter – «тот, кто получает, добытчик».

Глёт. По-немецки Glätte – «гладкость». Глёт (техническое название оксида свинца PbO) издавна применяется для изготовления глазурей, свинцовых стекол (хрусталь, флинтглас – от англ. flint – «твердый камень» и glass – «стекло»), имеющих гладкую поверхность.

Гидрофильный и гидрофобный. По-гречески hydor – «вода», phileo – «люблю», phobos – «страх, боязнь». Соответственно, эти термины означают способность или неспособность поверхности смачиваться водой. Эти же корни можно встретить и в ряде других слов: электрофильный, нуклеофильный (от лат. nucleus – «ядро»), ацидофильный, термофильный, фотофобия, хемофобия и др.

Градиент. Термин происходит от лат. gradior – «идти вперед», gradiens – «шагающий».

Градус. На латыни gradus – «ступень, шаг, степень».

Дендриты и дендримеры. В химии и минералогии дендритами называют сложные кристаллические образования древовидной ветвящейся структуры (от греч. dendron – «дерево»). Дендритные формы минералов упоминал еще в 1774 году немецкий геолог А. В. Вернер. Термин же «дендример» появился сравнительно недавно. Так называют полимер, молекула которого имеет много разветвлений. Первый дендример был синтезирован группой немецких химиков в 1978 году.

Детергент. Это общее название поверхностно-активных веществ, обладающих моющим действием, происходит от лат. tergere – «вытирать, стирать» (пыль, написанное и т. п., но не белье, для этого есть глагол lavere). Глагол tergere с отрицательной приставкой дает detergere – «ослаблять». Как известно, детергент в растворе ослабляет связи между частицами загрязнителя и тканью, что позволяет удалять загрязнения.

Дефлегматор. Этот термин образован от латинской приставки de, означающей отделение, удаление, а также движение вниз, и греческого слова phlegma – «мокрота, влага». В дефлегматоре жидкость с более высокой температурой кипения стекает вниз, навстречу парам низкокипящих фракций.

Диафрагма. Термин происходит от греч. dia – «через» (эта же приставка в слове «диапроектор») и phragma – «ограда, – забор».

Дискретный. Термин происходит от лат. discerno – «отделяю, разделяю»; discretus – «разделенный, разорванный, сложенный из отдельных частей».

Дисперсия. На латыни dispengo – «рассыпать, рассеивать, разбрасывать»; dispersio – «рассеяние».

Диспропорционирование. В этом термине – приставка «дис» (в ряде слов она пишется как «диз», например, дизосмия – нарушение обоняния), которая произошла от лат. dis или греч. dys, и корень от лат. proportion – «пропорция, соотношение, соразмерность».

Дистилляция. Латинская приставка dis означает разделение, отделение; stilla – «капля». То есть дистилляция – это «капельное разделение». Действительно, при правильной перегонке конденсирующиеся пары стекают каплями.

Диссоциация. Термин происходит от лат. dissociatio – «разделение, разъединение».

Изотоп, нуклид, изомер, таутомерия, прототропные превращения. Нуклид (от лат. nucleus – «ядро» и греч. eidos – «вид, сорт») – вид атомов, характеризующийся данным числом протонов и нейтронов в ядре. По-гречески isos – «равный, одинаковый, подобный»; topos – «место», meros – «доля, часть». Таким образом, изотопы – это нуклиды, занимающие одно и то же место (в периодической таблице элементов). Термин «изотоп» придумал в 1913 году английский радиохимик, лауреат Нобелевской премии (1921) Фредерик Содди (1877–1956).

Изомеры – состоящие из равных частей, то есть имеющие одинаковую брутто-формулу; таутомерия – вид изомерии, при которой происходит быстрое взаимное превращение таутомеров. Термин «таутомерия» (от греч. tautos – «тот же самый», meros – «часть») ввел в 1885 году немецкий химик Конрад Лаар (1853–1929), который изучал прототропные превращения двух форм циановой кислоты. В слове «прототропный» первая часть указывает на миграцию атома водорода (протона), а вторая происходит от греч. tropos – «направление, способ, характер».

Изотропный и анизотропный. Изотропными называются вещества (как правило, твердые) с одинаковыми физическими свойствами во всех направлениях. В анизотропных телах (например, в кристаллах кварца) свойства зависят от выбора направления. Эти термины происходят от греч. isos – «равный, одинаковый, подобный», anisos – «неравный» и tropos – «направление, способ, характер».

Инверсия. На латыни inversio – «переворачивание, обращение».

Ингибитор, катализатор, фермент, энзим. Первый термин происходит от лат. inhibere – «сдерживать, останавливать». Ингибиторы, в отличие от катализаторов, замедляют или прекращают химические реакции. Слово же «катализатор» – греческого происхождения. Его значение в греческом языке (katalysis – «разрушение») кажется в данном случае весьма странным. Однако в этом нет ничего удивительного: слово это придумал и ввел в оборот шведский химик Й. Я. Берцелиус в 1836 году; в те времена было известно очень мало каталитических реакций, и одна из них – каталитическое разложение крахмала с образованием сахара под действием ферментов. Вот и фермент каталаза разрушает в клетках вредный для них пероксид водорода, превращая его в воду и кислород. На латыни fermento – «дать перебродить, заквасить», а по‑гречески «закваска» – zyme. От греческого слова произошел синоним слова «фермент» – «энзим», то есть «содержащийся в закваске» (дословно – «внутри нее»). Интересно, что в современной химической литературе употребляется в основном слово «фермент», однако саму науку о ферментах называют энзимологией. От того же корня произведено и название одного из стеринов, зимостерин (zymosterol).

Названия большинства ферментов оканчиваются на «аза» (англ. ase). Это окончание взято от названия первого известного фермента – диастазы, которую выделили из солода (проросшего ячменя) в 1833 году французские химики Ансельм Пайя (1795–1871) и Жан Франсуа Персо (1805–1858). Они обнаружили, что это вещество способно превращать крахмал в сахар гораздо быстрее, чем это делает кислота. Название фермента происходит от греч. diastasis – «разделение». Диастаза – фермент пищеварения, другое название – амилаза (см. Амиловый спирт).

Каликсарен – макроциклический продукт циклической олигомеризации фенола с формальдегидом. Термин предложил в 1978 году американский химик Карл Дэвид Гуче в соавторстве с Мутукришнаном Рамамурти, произведя его от лат. calix – «чаша», что отображает форму молекулы, а «арен» указывает на ароматический строительный блок данного соединения.

Калория, калориметр, термометр, термодинамика, кинетика. Этимология этих слов весьма прозрачна. Calor на латыни – «тепло»; therme – тоже «тепло», только по‑гречески. Калориметры измеряют тепловые эффекты различных процессов. Dynamis – греческое слово, означающее силу, мощь; корень этот легко найти во многих словах: динамит, динамо-машина, динамизм, динамометр. Близкое значение в ряде случаев имеет и слово «кинетика» (греч. kinetikos – «приводящий в движение»). Например, химическую кинетику можно рассматривать как часть химической динамики.

Карбораны. В названии этих борорганических соединений легко увидеть «углерод» (carbo) и «бор». Молекулы карборанов имеют форму многогранников, и в зависимости от их формы различают клозо-, нидо-, арахно– и гифо-карбораны. Первый термин произошел от новогреч. klobos – «клетка»: этот тип карборанов имеет наиболее закрытую структуру. Остальные термины также связаны с формой молекул и происходят от лат. nidus («гнездо»), греч. arachne («паук») или arachnion («паутина») и греч. hyphe («паутина»).

Карцеранды (от лат. carcer – «тюрьма, темница») – первые органические вещества с достаточно емкой внутренней полостью, совершенно изолированной от внешнего окружения. Название им дал американский химик Дональд Джеймс Крам (1919–2001), в чьей лаборатории эти вещества были синтезированы. Крам дал название и кавитандам (от англ. cavity – «полость»), другое их название – сферанды; эти молекулы похожи на чаши с углублениями, куда попадают ионы или небольшие нейтральные молекулы. Французский химик Жан Мари Лен (род. 1939) синтезировал криптанды – семейство макрогетероциклических соединений, состоящих из двух и более циклов. Эти соединения получили название от греч. kryptos – «секретный, скрытный» (того же происхождения и название газа криптона). Все эти вещества родственны макроциклическим полиэфирам – краун-эфирам (от англ. crown – «корона»), которые впервые синтезировал в 1962 году американский химик Чарльз Педерсен (1904–1989). Отметим, что Крам, Лен и Педерсен разделили в 1987 году Нобелевскую премию по химии «за развитие химии макрогетероциклических соединений, способных к комплексообразованию».

Катенаны (от лат. catena – «цепь») – соединения, молекулы которых состоят из двух или более циклов, продетых один сквозь другой, подобно звеньям цепи, без образования химических связей. Это название придумал в 1960 году американский химик Эдель Вассерман. А соединения, молекулы которых состоят из цикла и открытой цепи, продетой сквозь этот цикл (они были синтезированы в 1967 году И. и С. Харрисонами), получили название ротаксанов, от лат. rota – «колесо» и axis – «ось».

Квант. В латинско-русском словаре для слова quantum приводятся разные значения: во‑первых, «сколько, как много, насколько», а во‑вторых, «как мало». Надо полагать, что, когда Макс Планк выдвинул в 1900 году новую идею, предположив, что энергия, как и материя, состоит из отдельных мельчайших порций – квантов, он имел в виду именно второе значение этого слова.

Кластер. По-английски cluster – «пучок, гроздь», а также «группа, кучка, скопление, рой (пчел)». В химии кластерами называют соединения, в которых имеется остов из одного или нескольких атомов (часто это атомы металлов) и соединенных с ними неорганических или органических лигандов. Число атомов в кластере может быть очень велико. Например, в 1988 году был синтезирован палладиевый кластер Pd_561(phen)60(OAc)180, где phen – стандартное обозначение 1,10‑фенантролина, Ас=СН_3СО–.

Колориметр (от лат. color – «цвет») – прибор для измерения концентрации вещества по интенсивности его окраски в определенном (иногда довольно широком) спектральном диапазоне. В настоящее время колориметры в основном заменены спектрофотометрами (последние используют монохроматический свет и позволяют записывать спектр вещества в широком диапазоне длин волн). Колориметры не имеют ничего общего с калориметрами.

Колба, реторта, пробирка. Алхимики в своих экспериментах часто использовали реторту. Название этого сосуда происходит от лат. tortus – «извилина, изгиб», соответственно retortus – «изогнутый» (реторта имеет изогнутый отвод). Интересно, что в Португалии есть населенный пункт Реторта, который действительно имеет в плане изогнутую форму. Лабораторные стеклянные реторты в настоящее время практически не используются, а в промышленности применяют ретортные печи (например, для отгонки цинка при его восстановлении из руды). Слово «колба» пришло в русский язык из немецкого (Kolben). В немецком языке это слово обозначает и другие предметы с утолщением – кукурузный початок, булаву, палицу, а также толстый нос. Слово «пробирка» восходит к лат. proba – «проба, испытание». Того же корня слова «пробовать», «пробник», «проба» (на изделии).

Клатрат. На латыни clathri – «решетка» (восходит к греч. klethra). В химии так называются соединения, образованные путем включения молекул-гостей в пустоты кристаллической решетки различных соединений-хозяев. Известный пример – таблетки гидроперита, в которых молекулы Н_2О_2 включены в каналы кристаллической решетки мочевины. Термин предложил в 1948 году английский кристаллограф Герберт Маркус Пауэлл (1906–1991).

Коллоид, коллодий, клей, гель, агар-агар, желатин, золь, аэрозоль, аэросил, суспензия, эмульсия, коагуляция, синерезис, диализ, мембрана. Все эти термины встречаются в коллоидной химии. Если выпаривать водные растворы некоторых веществ, то вместо кристаллов образуется аморфная масса, похожая на студень. Чаще всего такие свойства проявляют вещества органического происхождения, нередко их растворы обладают клеящими свойствами. Английский химик Томас Грэм (Грэхем, 1805–1869), изучавший такие растворы, дал им название коллоидных, от греч. kolla – «клей» (kollodes – «клейкий») и eidos – «вид». Когда хозяйка вываривает свиные ножки для получения студня, она готовит коллоидный раствор желатина. Недаром основной белковый компонент хрящей, сухожилий, костей называется коллагеном (буквально – «рождающий клей»). Столярный клей – еще один пример коллоидного раствора. К коллоидным растворам относятся также молоко, маргарин и другие молочные продукты, тушь, различные краски и многое другое. Того же происхождения и слово «коллодий» – спиртово-эфирный раствор нитроцеллюлозы, дающий после высыхания тонкую пленку. Интересно, что по‑нидерландски klei – вовсе не «клей», а «глина», ведь она тоже клейкая. Отсюда и англ. clay – «глина». Учитывая, что по‑украински глей – это «клей», следует признать, что «клей» и «глина» – почти однокоренные слова; во всяком случае, они имеют одинаковое происхождение.

Многие металлы в сильно раздробленном (коллоидном) состоянии способны придавать окраску бесцветным веществам. Например, мелкодисперсный натрий в кристаллах хлорида натрия окрашивает их в синий цвет. Препарат золота кассиев пурпур назван по имени немецкого врача Андреаса Кассиуса-младшего (1645 – ок. 1700), хотя за четверть века до него коллоидное золото получил Иоганн Рудольф Глаубер (1604–1670). Кассиев пурпур окрашивает стекло в различные оттенки красного цвета, в зависимости от размера частиц. Это так называемое рубиновое стекло.

Некоторые вещества уже при малых концентрациях способны сделать из обычной воды густой гель. Фруктовое желе, мармелад, заливное к рыбе, кисель – все это гели, которые употребляют в пищу. Кстати, слова «желе» и «гель» – одного корня (вернее, происхождения). Гель получается, когда водный раствор содержит какой-нибудь загуститель – его называют гелеобразователем. Название происходит от лат. gelare – «мерзнуть, застывать»; по‑итальянски gelo – «мороз», gelato – «мороженое». Из пищевых гелеобразователей наиболее известны агар-агар (слово малайского происхождения) и желатин (тот же корень, что и в «геле»). Агар-агар получают из морских водорослей. Желатин содержится в различных животных остатках; много его в рыбьих костях, хрящах, копытах. Если к воде добавить всего 4–5 % желатина, получится коллоидная система – гель, который совершенно теряет текучесть. С увеличением содержания желатина раствор становится все более густым, а потом твердым (таковы плитки столярного клея с высоким содержанием гелеобразователя).

Газы с примесями твердых или жидких частиц также относят к коллоидными системам; их называют аэрозолями (от греч. aer – «воздух» и лат. solutio – «раствор»). Наиболее знакомый пример – смог, смесь дыма и тумана (от англ. smoke – «дым» и fog – «туман»). Более распространены жидкие золи, их образуют мелкие частицы нерастворимых веществ (серы, гидроксида железа и др.). В случае более крупных частиц образуются взвеси или суспензии (от лат. suspensio – «подвешивание»). А высокодисперсный аморфный кремнезем называется аэросилом – от лат. silex – «кремень».

Коллоидная система «жидкость – жидкость» называется эмульсией. Слово происходит от лат. emulgere – «доить»: одной из первых изученных эмульсий было молоко. При разрушении эмульсии, когда частицы дисперсной фазы слипаются, происходит их коагуляция (от лат. coagulatio – «свертывание, сгущение»). Самопроизвольное выделение жидкостей из студней и гелей с их расслаиванием называется синерезисом. По-гречески syn – «вместе», совместно, airein – «брать, схватывать» (в старых английских словарях в этом слове писали дифтонг: synæresis). Так что ничего «синего» в синерезисе нет.

Для очистки коллоидных растворов Грэм использовал полупроницаемую мембрану, которая пропускала маленькие молекулы и не пропускала большие (коллоидные) частицы. Грэм назвал этот процесс диализом, от греч dialysis – «отделение». Кстати, на латыни membrana означает «тонкая кожица».

Комплексы, лиганды, дентатность. Complexus на латыни – «связь, сочетание» (а также «любовь»). Поэтому что-либо «комплексное» состоит из нескольких связанных частей. Ligo – «вязать, связывать» (а также «запрягать»), отсюда не только «лиганд», но и «лига» (в политике и музыке), «лигатура» (часть сплава, а также некоторые «двойные» буквы в западноевропейских языках, например, Æ, æ или Œ, œ. По числу центров связывания лиганды делятся на моно-, би-, три-, тетрадентатные; эти названия происходят от лат. dens (род. падеж dentis) – «зуб». Отсюда и дантист – зубной врач, и сильнейший яд тетродотоксин, содержащийся в рыбах семейства Четырехзубые (Tetraodontidae), в числе которых известная рыба фугу.

Конверсия. В химии это слово часто используют в сочетании «степень конверсии», то есть степень превращения исходного вещества. Происходит оно от лат. conversio – «превращение, изменение». Здесь просматривается приставка con – «с» и глагол verso – «вращать, приводить в движение, изменять».

Конформация. Термин используется по отношению к разным формам, которые может принимать в пространстве данная молекула (конформационный анализ). Термин происходит от лат. conformis – «подобный, сходный». Это слово, в свою очередь, происходит от лат. префикса com – «вместе, совместно» и глагола formare – «образовывать». Впервые слово conformation употребил в 1835 году Эдгар По в своем мистическом рассказе «Береника» по отношению к форме зубов героини.

Концентрация. На латыни centrum – «центр, средоточие». Вместе с приставкой con получаем скопление, сосредоточение (сил, средств). В химии же слово «концентрация» приобрело специфическое значение – относительное содержание составной части в растворе.

Коэффициент. Этот часто встречающийся в разных науках термин происходит от лат. приставки со – «вместе, совместно» + efficiens – «производящий, составляющий причину чего-либо»; буквальное значение термина – «содействующий».

Криоскопия, эбуллиоскопия, осмос. Все эти методы раньше широко использовались для определения молекулярной массы веществ. По-гречески kryos – «холод, мороз». Отсюда криогенный – низкотемпературный; минерал криолит, похожий на лед; прибор криостат (греч. statos – «стоящий»); криотерапия – лечение холодом. Skopeo по‑гречески – «смотрю, наблюдаю». Ebullire – латинский термин, означает «выкипать»; эбуллиоскопия – метод, основанный на повышении температуры кипения растворов. Osmos по‑гречески – «толчок, давление». Впервые явление осмоса наблюдал в 1747 году французский физик Жан Антуан Нолле (1700–1770). Он наполнил сосуд спиртом, закрыл его плотно мембраной, сделанной из мочевого пузыря свиньи, и погрузил в чан с водой. Вода прошла внутрь сосуда со спиртом и создала в нем такое давление, что пузырь раздулся и лопнул. Намного позже, в 1854 году, Томас Грэм ввел в науку понятие осмотического давления.

Лакмус. Это слово знакомо не только химикам, оно употребляется и в быту («этот случай, как лакмусовая бумажка, показал сущность человека», «власть как лакмусовая бумажка» и т. д. и т. п.). Название лакмуса – природного индикатора пришло в русский язык из нидерландского (lakmoes). Английское название лакмуса litmus происходит от ст.‑норв. litmosi – «красильный лишайник». Кстати, по‑английски «лишайник» – lichen.

Лиофильность и лиофобность. Эти термины означают хорошее смачивание данной жидкостью поверхностей и отсутствие смачиваемости. Они происходят от греч. lyo – «растворять», phileo – «люблю» и phobos – «страх, боязнь».

Метатезис (от греч. metathesis – «перестановка») – реакция диспропорционирования, обмен заместителями при двойной связи между молекулами олефинов.

Моль, молекула. На латыни moles – «тяжесть, глыба, громада». На двухцентовой итальянской монете изображен купол со шпилем Антонеллиевой громады (mole Antonelliana), до 2011 года самой высокой конструкции в Италии (167,5 м), символом Турина. Соответственно, molecula (с уменьшительным суффиксом -cul) – маленькая масса, как везикула – «маленький пузырь, пузырек» (например, липидная везикула – липосома), а корпускула – «маленькое тело» (так во времена Ломоносова называли молекулы). Впервые термин «молекула» использовал в 1811 году итальянский химик Амедео Авогадро (1776–1856).

Слово moles на латыни означает также дамбу, насыпь (вспомним слово «мол» – сооружение в гаванях для защиты судов от морских волн), сооруженную из больших камней. Тот же корень в лат. mola – «жернов» («громадный камень») и в глаголе molere – «молоть», который происходит от индоевропейского корня mel – «дробить». Отсюда и молот с молотком, и моляр – зуб, размалывающий твердую пищу, как жернов на мельнице, и мел (который легко крошится). Наконец, можно вспомнить даже вредную моль – насекомое, мельчащее, стирающее вещи в муку. (Однако если пара вредных насекомых залетит в литровую колбу с раствором, это вовсе не значит, что его концентрация равна 2 моль/л: просто химики в лаборатории забыли закрыть колбу пробкой, а также не применили против моли соответствующего реагента.)

Нейтрализация. Этот международный термин происходит от лат. uter – «кто‑то из двух, либо тот, либо другой». Соответственно, neuter – «ни один из обоих, ни тот ни другой, средний» (например, genus neutrum – средний род в грамматике). Когда кислота нейтрализует щелочь, в растворе не остается ни той ни другой.

Нефелометрия (от греч. nephele – «облако»). Метод количественного анализа, основанный на измерении интенсивности света, рассеянного взвешенными частицами.

Оксид, пероксид, супероксид, гидроксид, гидроксил, гидролиз, супра, гипер, гипо, магическая кислота. По-гречески oxys – «острый на вкус, жгучий, пряный». От этого корня произошли не только «оксиды», но и «оксалаты», «оксидазы», «оксидирование», «оксидиметрия», «оксиликвит», «уксус» и другие химические (и не только химические) термины. Придуманные на основе древних языков слова «гидроксид» и «гидроксил» содержат также греческий корень hydor – «вода». Кстати, в книге Р. А. Лидина, В. А. Молочко, Л. Л. Андреевой и А. А. Цветкова «Основы номенклатуры неорганических веществ» сказано: «ОН– – гидроксид-ион. Анион ОН– называть гидроксильным ионом не рекомендуется. Название „гидроксил“ оставляют за нейтральной или положительно заряженный группой ОН вне зависимости от того, свободная она или же является заместителем». (Правда, катион ОН+ в химии – большая экзотика.)

Отметим также, что корень «гидр» встречается в десятках других русских слов (гидравлика, гидрометеостанция и т. д.), в том числе и во множестве химических терминов (гидрат, гидрид, ангидрид, ангидрит, гидратация и дегидратация, гидролиз, дигидрофосфат, гидразин, гидрофильный и гидрофобный, гидрохинон и др.). Ну а per на латыни значит «сверх», так что пероксид – «сверхоксид». Тот же префикс в словах «перманганат», «перхлорат», «пергидроль» и др.

Вообще префикс «пер» в названиях веществ может иметь двоякое значение. Так, в перманганатах и перхлоратах степени окисления марганца и хлора выше, чем в манганатах и хлоратах. В пероксокислотах (устаревшее название – надкислоты) имеется пероксидная группировка – О – О–, например, в пероксомоносерной кислоте H_2SO_5 (кислоте Каро). Но если пероксокислоты – это пероксидные соединения, то суперкислоты – нечто совсем другое. Так называются вещества (обычно смеси), обладающие свойствами чрезвычайно сильных кислот Льюиса, например безводная фторсульфоновая кислота HSO_3F, смесь HF c SbF_5 и др. Эквимолярную смесь HSO_3F и SbF_5 называют «магической кислотой». В среде суперкислот способны протонироваться даже алканы.

Об интересной истории этого названия рассказал в своей нобелевской лекции известный американский химик Джордж Ола (George Olah, Нобелевскую премию по химии он получил в 1994 году за развитие химии карбокатионов).

«Название „магическая кислота“ придумал И. Лукас, постдок из Германии, который работал в моей лаборатории в Кливленде в 60‑е годы. Мы отмечали в лаборатории наступающее Рождество, и к концу вечера Лукас бросил кусочек недогоревшей рождественской свечки в эту смесь. Свечка растворилась, а полученный раствор дал прекрасный ЯМР-спектр трет-бутильного катиона. Понятно, что проведенный Лукасом „эксперимент“ вызвал большой интерес. Сам он назвал кислоту „магической“, и это название так и закрепилось в нашей лаборатории. Впоследствии Нед Арнетт ввел его в научную литературу, и оно очень быстро распространилось. Когда мой бывший аспирант Свобода организовал небольшую компанию Cationics по производству некоторых ионных реагентов, эта кислота получила зарегистрированное фирменное название Magic Acid®».

Кроме префиксов «над», «пер» и «супер», в химии можно встретить также префикс «гипер». По-гречески hyper – «над, сверх». Соединения с ионом О2– называются гипероксидами (или супероксидами). В теории строения органических соединений есть термин «гиперконъюгация» (как и его синоним – «сверхсопряжение»). Значительно чаще (в основном в названиях неорганических соединений) встречается префикс «гипо» (гипосульфит, гипофосфат, гипохлорит). По-гречески hypo – «внизу, снизу, под»; в соответствующих соединениях образующий их элемент находится в низкой степени окисления: Na_2N_2O_2 – гипонитрит натрия. В названиях органических соединений этот префикс встречается редко. В качестве примера можно привести производные пурина – ксантин и гипоксантин (во втором на один атом кислорода меньше). В спектроскопии можно встретить термины «гипо– и гиперхромный эффект», означающие смещение максимума полосы в сторону меньших или больших длин волн.

Из латыни пришло и модное сейчас словечко «супер» (лат. super – «вверху, сверху, сверх того, над»). Пероксид калия – это К_2О_2, а супероксид (синоним – надпероксид) – это КО_2. Кстати, «супер» можно встретить и в других химических терминах: суперфосфат, супероксиддисмутаза, суперферрит, суперсенсибилизация и др. Близок по значению к «супер» префикс «супра» (лат. supra – «над, выше, больше, сверх»). Раньше он употреблялся редко, но в последнее время в химии появился новый раздел – супрамолекулярная (надмолекулярная) химия – междисциплинарная область науки, включающая химические, физические и биологические аспекты рассмотрения более сложных, чем молекулы, химических систем, связанных в единое целое.

Парахор (от греч. para – «при, возле, вне» и choros – «пространство») – свойство вещества, определяемое его строением и не зависящее от температуры. Парахор связывает молярную массу вещества с поверхностным натяжением жидкости, плотностью этой жидкости и плотностью пара в равновесии с жидкостью.

Парциальный. Слово произошло от лат. pars (род. падеж partis) – «часть». Парциальным (частичным) может быть давление, мольный объем и т. п.

рН. При работе с водными растворами (а в неорганической химии именно такие растворы встречаются чаще всего) кислотность или щелочность среды выражают с помощью так называемого водородного показателя рН. Эту концепцию, как и сам символ, ввел в 1909 году датский биохимик Сёрен Петер Лауриц Сёренсен (1868–1939), который в том же году обнаружил зависимость активности ферментов от кислотности среды. Используемые обычно в биохимии (да и в химии вообще) небольшие концентрации ионов Н+, например, 0,000025 моль/л выражать таким способом неудобно. Для измерения кислотности раствора Сёренсен использовал нормальный водородный электрод H+/Pt/H_2. Если давление водорода постоянно и равно 1 атм, то потенциал электрода, в соответствии с уравнением Нернста, однозначно связан с концентрацией водородных ионов: при 25 °С -E = –0,0577lg [H+]. В работе, опубликованной (на немецком языке) в «Биохимическом журнале», Сёренсен писал, что концентрацию ионов Н+ удобно записывать «в форме отрицательной степени числа 10… я буду использовать название „показатель водородного иона“ и символ рН для численного значения показателя этой степени». То есть для концентрации [H+] он использовал показатель р в выражении 10-р, где буква р должна была обозначать слово «степень», причем на всех основных европейских языках: Potenz по‑немецки, power по‑английски, puissance по‑французски. А на латыни рН можно было «расшифровать» как potentia hydrogenii – «сила водорода». Теперь вместо [H+] = 0,000025 можно было написать рН = (–lg 0,000025) = 4,6. Вначале для этой величины не было единого обозначения: писали и рН, и Ph и т. п. При этом не все ученые принимали нововведение. Среди его противников был и известный американский химик Уильям Менсфилд Кларк (1884–1964), автор книги «Определение водородных ионов» (1920), предложивший группу из тринадцати красителей в качестве индикаторов в широком диапазоне кислотности. По его мнению, нелогично, что по мере увеличения концентрации ионов Н+ и усиления кислотности значение рН падает – и наоборот. Тем не менее постепенно все химики приняли нововведение Сёренсена, в том числе и Кларк, хотя во втором издании своей монографии (1928) он ехидно заметил, что греки приписывали олимпийским богам разные человеческие качества, тогда как химики «вознесли на свой Олимп ионы водорода…».

Пиролиз. В этом слове два греческих корня: pyr – «огонь» и lysis – «растворение, разложение». Пиролиз ведут при сильном нагревании, при котором вещество разлагается.

Полярность, поляризация. По-гречески polos – «ось, полюс». Полярные молекулы обладают дипольным моментом, как бы имеют два электрических «полюса». Химическая связь тоже может быть полярной, а может быть семиполярной («полуполярной»).

Потенциал. Название происходит от лат. potentia – «сила, мощь, влияние».

Протон, нейтрон. Эти слова придумал Эрнест Резерфорд, образовав их от греч. protos – «первый» и лат. neuter – «не тот и не другой»; в латинской грамматике neuter означает средний род. Термин «нейтрон» появился еще до открытия этой элементарной частицы. Интересно, что если бы Резерфорд для названия незаряженной частицы взял за основу не латинский, а греческий язык, то могло бы появиться слово «амфон» (см. Амфотерность). В физике элементарных частиц протоны и нейтроны относятся к адронам. Это слово происходит от греч. hadros – «сильный». Отсюда и термин «адронный» (коллайдер). Кстати, часто встречается ошибка: пишут «андронный коллайдер» вместо «адронный». Название же «коллайдер» (от англ. collide – «сталкиваться») связано с тем, что в нем изучают столкновения протонов.

Радикал. Radix на латыни – «корень», radicalis – «коренной», уменьшительное от radix – raducula, то есть «корешок». Отсюда пошли и радикулит, и корнеплоды редиска с редькой, и математический знак корня, и политический термин. В химии радикал – часть молекулы, не изменяющаяся в ходе реакций. Лавуазье говорил о неорганических радикалах, в XIX веке к ним прибавились органические (один из первых таких радикалов – бензоил), а в ХХ веке появились свободные радикалы.

Рафинирование. Термин происходит от фр. raffiner – «очищать». Рафинированию может подвергаться и медь, и сахар.

Реакция. Этимология этого слова достаточно прозрачна: на латыни re – «против», actio – «действие». Получаем противодействие. В политическом значении (в смысле противодействия прогрессу – «реакционер», «реакционный») это слово появилось в русском языке в 40‑х годах XIX века. В биологии оно означает отклик на раздражитель. Д. И. Менделеев в 1868 году писал, что «реагировать» означает «изменяться химически»; в каком‑то смысле это также отклик системы на внешнее воздействие (хотя бы на смешение реагентов).

Сингония. Слово произведено от греч. syn – «вместе» и gonia – «угол». Кристаллы одной сингонии имеют одинаковые углы между гранями. Второй корень мы находим в слове «тригонометрия».

Сольваты, сольвент, сольватация и т. п. Все эти термины, имеющие отношение к растворам, произошли от лат. solvere – «растворять».

Спектр, батохромный, гипсохромный, ауксохром, изобестический. Латинский глагол specto означает «смотрю, созерцаю», а также «оцениваю» и «исследую» (отсюда, кстати, такие слова, как «инспектор», а также «спектакль», а по‑английски spectacles – «очки»). Английский термин spectrum может означать и «спектр», и «изображение, образ», а также «привидение, призрак». Этот же корень присутствует во множестве научных терминов: спектроскопия (вторая часть слова – от греч. skopeo – «осматриваюсь, взираю»), спектрофотометр, спектрополяриметр, спектральный и т. п.

В спектроскопии красителей часто используются понятие бато– и гипсохромного сдвига. Полоса поглощения вещества может сдвигаться в область длинных волн; это происходит при введении в молекулу определенных заместителей, при изменении числа сопряженных (например, двойных) связей, при замене растворителя. Процесс сопровождается «углублением» окраски: от желтой к оранжевой, красной, затем фиолетовой, синей и зеленой – детали зависят от формы и ширины полосы поглощения. Такой сдвиг называется батохромным – от греч. bathys – «глубокий» и chroma – «цвет». Первый корень присутствует также в словах «батискаф» (глубоководный самоходный аппарат; skaphos по‑гречески – «судно»), «батибионты» (глубоководные животные), «батиметрия» (измерение глубин), «батисфера» (шарообразная глубоководная камера, спускаемая на тросе) и др.

Противоположный сдвиг полосы поглощения, приводящий к изменению окраски красителя в обратной последовательности (в сторону «повышения» цвета), называется гипсохромным сдвигом – от греч. hypsos – «высота». Этот корень можно найти в словах «гипсометрия» (изображение на картах рельефа с помощью линий равной высоты), «изогипс», «гипсотермометр» (прибор для определения высоты по понижению температуры кипения воды). Название же минерала гипса (греч. gypsos) имеет другое происхождение – см. Гипс.

Ауксохром (от греч. auxano – «увеличиваю») – не поглощающая свет функциональная группа, которая вызывает красный сдвиг полосы поглощения и увеличение ее интенсивности. Тот же корень в терминах ауксины – стимуляторы роста растений (фитогормоны) и «ауксанометр» – прибор для измерения прироста растений в высоту.

Термин «изобестическая точка» (по‑английски isosbestic point) означает определенную длину волны в спектре, при которой наблюдается одинаковое поглощение света двух переходящих друг в друга веществ (или двух форм одного и того же вещества). Это слово придумал в 1924 году немецкий химик Альфред Тиль (1879–1942), произведя его от греч. isos – «равный, одинаковый» и sbesis – «погашение» (раньше оптическое поглощение называли погашением или экстинкцией). Тот же корень в слове асбест (дословно – «негасимый»).

Стекло. Слово германского происхождения. Когда‑то stikls у германских племен означал рог для питья, кубок, чашу. Потом, когда появились кубки из стекла, их стали называть так же. Со временем термин закрепился и за самим материалом – в основном в славянских языках: укр. скло (а скляр – «стекольщик»), белор. шкло, болг. стъкло, чешск. и словацк. sklo, польск. szkło и т. д.

Стехиометрия. Этот термин придумал в 1792 году немецкий химик Иеремия Вениамин Рихтер (1762–1807) и использовал его для заглавия своего учебника «Начальные основания стехиометрии, или Искусства измерения химических элементов». Новый термин Рихтер произвел от греческих слов stoicheion – «основа, элемент» и metreo – «измеряю» (по‑английски стехиометрия – stoichiometry).

Сублимация. На латыни sublime – «высоко, наверху, вверх», sublimis – «высокий, возвышенный», sublimitas – «возвышенность». Понятно, что при сублимации пары вещества поднимаются вверх. Некоторые исследователи «копают» глубже и производят это слово от приставки sub – «под» и слова limen – «порог, притолока двери», которое, в свою очередь, связано с limes – «рубеж, граница» (отсюда и «лимит»). Таким образом, получаем дословно «под притолоку», то есть опять‑таки «высоко».

Сурфактанты. Так называются синтетические поверхностно-активные моющие средства. Этот термин – калька с англ. surfactants, что, в свою очередь, является сокращением от surface-active agent – «поверхностно-активный агент». В физиологии сурфактантом называется смесь биологических поверхностно-активных веществ в легких человека.

Термостат. Название известного каждому химику прибора для поддержания постоянной температуры происходит от греческих слов therme – «тепло, жар» и statos – «стоящий, неподвижный».

Титрование. Название одного из самых распространенных методов количественного анализа произошло от французского слова titre – «качество, характеристика».

Трибохимия. Название этого раздела химии, изучающего реакции под воздействием энергии трения, происходит от греч. tribo – «тру».

Турбидиметрия. Метод количественного анализа, основанный на измерении интенсивности света, прошедшего через мутный раствор. Отсюда и название, от лат. turbidus – «мутный».

Фильтр. Слово, общее для многих европейских языков, происходит от лат. filtrum – «войлок, фетр, валяная шерсть», которую использовали для процеживания жидкостей.

Флогистон. Название этой старой теории горения происходит от греч. phlogistos – «горючий, воспламеняемый»; этот термин использовал еще Аристотель в отношении горючих веществ.

Флотация. Этот способ разделения мелких твердых частиц разных веществ получил название от английского слова flotation – «плавание на воде». Действительно, при флотации ценные минералы уносятся с поверхности воды с пеной, а пустая порода тонет. Флот тоже плавает по воде.

Фотон, фотохимия, фотосинтез, фосфоресценция, люминесценция, флуоресценция. Четыре слова из шести имеют греческий корень phos – «свет» (род. падеж – photos); см. также Фосфор. Фотохимики имеют дело со свечением – люминесценцией; лат. lumen – «свет», escent – суффикс, означающий слабое действие. Люминесценция подразделяется на флуоресценцию и фосфоресценцию. На латыни fluo – «течь, истекать», flumen, fluentum – «поток»; отсюда и «флюорит» – минерал, применяемый в качестве флюса при плавке руд (недаром его называют также плавиковым шпатом), и «флюорография». А вот «синтезированное» слово люминофор (он преобразует разные виды энергии в световую) содержит корни из разных языков: по‑гречески phoros – «несущий»; так что буквально «люминофор» значит то же, что «светофор». Вещество же 5‑амино-2,3‑дигидрофталазин-1,4‑дион, ярко светящееся при окислении, получило название люминол.

Фугитивность (фугативность) – то же, что летучесть; функция, определяющая отклонение газообразной системы от идеальной. Термин (англ. fugacity) ввел в 1901 году известный американский физикохимик Гилберт Ньютон Льюис (1875–1946), произведя его от лат. fugio – «убегаю».

Хиральность. Это свойство объекта (в химии – молекулы) быть несовместимым со своим зеркальным изображением произошло от греческого слова cheir – «рука». Хиральные молекулы так же не могут быть совмещены в пространстве, как правая рука с левой. Тот же корень – в словах «хирург», «хиромантия» и «хирот» (ящерица без задних конечностей). Примечательно, что этот термин ввел в оборот знаменитый физик Уильям Томсон (лорд Кельвин) в лекции, прочитанной в мае 1893 года в Оксфордском университете.

Хелаты. По-гречески chele – «клешня», отсюда другое название этих соединений – клешневидные. Это название придумали в 1920 году английские химики Гилберт Морган и Гарри Дрю. В хелатах центральный атом или ион как бы охвачен клешнями двух или более донорных атомов лигандов. Вероятно, самые известные хелаты – соединения, образованные этилендиаминтетраацетатными ионами (ЭДТА), хелатирующим агентом, который широко применяется в аналитической химии. Соли ЭДТА – пищевые добавки (Е385, Е386). Гемоглобин, хлорофилл, витамин В_12 – хелатные соединения с ионами Fe2+, Mg2+, Co2+.

Хроматография, аффинный, сорбция, сорбент, элюент, фаза. Слово «хроматография» того же происхождения, что и «хром»; по‑гречески chroma – «цвет», grapho – «пишу», то есть «цветовая запись». В современных хроматографах цветовая запись возможна разве что на экране дисплея, но когда ботаник и биохимик Михаил Семенович Цвет (1872–1919) в 1903 году впервые хроматографически разделил на колонке пигменты зеленых листьев, он получил окрашенные кольца. Так что вольно или невольно в придуманном им термине увековечена и фамилия первооткрывателя (в этой связи см. также Галлий). А вторая часть слова «хроматограмма» – от греч. gramma – «письменный знак, черта, линия». Тот же корень встречается во множестве терминов: кардиограмма, рентенограмма, осциллограмма и т. п. Один из высокочувствительных видов хроматографии называется аффинной хроматографией. Термин происходит от лат. affinitas – «родство, связь».

Слова «сорбент», «сорбция» произошли от лат. sorbere – «поглощать», а «элюент, элюирование» – от eluere – «вымывать». В хроматографии сорбент является твердой фазой; по‑гречески phasis – «появление, восход», phainein – «показывать», phainomenon – «то, что кажется, видится» (отсюда и «фантом», и «фантазия», и «феномен»). Вначале термин «фаза» относили только к фазам луны.

Хромофор – группа атомов в молекуле, обусловливающая окраску соединения. Этимология термина очевидна: от греч. chroma – «окраска, цвет» и phoros – «несущий». Термин предложил в 1876 году русско-немецкий химик-органик Отто Николаус Витт (1853–1915), основные работы которого относятся к химии синтетических красителей.

Цемент. Название этого измельченного строительного материала произошло от лат. caementum – «каменная мелочь, мелкий щебень», которое, в свою очередь, происходит от caedere – «рубить, крошить». Того же происхождения и название цементита, карбида железа в железоуглеродистых сплавах.

Центрифуга. Название этого обычного в лаборатории прибора происходит от лат. centrum – «центр» и fugere – «убегать».

Цеолит. В 1756 году шведский минералог Аксель Кронстедт открыл необычный минерал, который при сильном нагреве выделял пары и вспучивался. Его так и назвали: «кипящий камень»: по‑гречески zein – «кипеть, вариться» (1-е лицо ед. ч. – zeo), lithos – «камень».

Щелочь. Слово того же происхождения, что и «щелок» – вытяжка или отвар из золы растений, едкая жидкость. Слово «щелок» известно с XVI века, его этимология неясна (вероятно, оно связано с нем. schölen – «полоскать»). Щелочами сейчас называют растворимые гидроксиды металлов и растворы аммиака; они разъедают кожу рук и потому кажутся мылкими.

Эксергия (эксэргия) – максимальная работа, которую может совершить термодинамическая система (от греч. ek, ех – приставка «из», означающая среди прочего высокую степень, и ergon – «дело, работа»).

Экстракция, экстракт. Эти термины происходят от лат. extraho – «извлекаю, вытягиваю, вытаскиваю»; extractum – «извлеченное». Они используются не только в химии, но и в медицине (спиртовой экстракт), а в переносном смысле – как извлечение, краткое изложение сути сочинения или документа.

Энергия. Слово греческого происхождения, от ergon – «работа, дело, деятельность». От этого корня – и внесистемная единица энергии эрг, и слова «энергичный», «эргономика» и т. п.

Электрон, электрод, электролиз, электролит, ион, катион, анион. Все эти термины взяты из греческого языка. Слово «электрон» ввел в научный обиход в 1891 году ирландский физик и математик Джордж Джонстон Стони (Стоней, 1826–1911) для обозначения «естественной единицы электричества». Так стали называть мельчайшие отрицательно заряженные частицы, из которых состоят катодные лучи. Elektron по‑гречески означает «янтарь»; с древности было известно, что куски этого вещества при натирании приобретают свойство притягивать легкие предметы – электризоваться.

Остальные термины придумал выдающийся английский физик Майкл Фарадей (1791–1867). Сам он греческого языка не знал и советовался с друзьями – доктором медицины Уитлоком Николлом и кембриджским профессором Робертом Уиллисом. Консультировал Фарадея и священник Уильям Уиуэлл из Тринити-колледжа в Кембридже. После переписки с ними Фарадей ввел новые термины, которые согласовывались с его теориями. Когда выводы электростатической машины или вольтова столба опускали в электропроводящий раствор, ток «входил» в раствор через одну поверхность металла или графита, а «выходил» через другую. По-гречески «путь, дорога» – odos. Добавив к этому слову «электро», Фарадей получил термин «электрод». Соответственно, катион и анион – заряженные ионы, движущиеся к электродам – катоду и аноду. Слово же «ион» произведено от греческого глагола ienai – «идти», а ion – «идущий». О том, как и почему он назвал положительный и отрицательный электроды, Фарадей рассказал на популярных лекциях по физике, которые он читал в 1833–1834 гг.: «Желая принять стандарт для направления тока, свободный от каких-либо теорий, я обратился к земному шару. Если предположить, что магнетизм Земли происходит от протекающего в ней кругового тока, то такой ток должен иметь постоянную направленность – с востока на запад, что легко запомнить, поскольку так же движется по небосводу солнце. Если токопроводящий раствор мы поместим так, что ток через него будет идти в том же направлении и параллельно току в Земле, то поверхность, через которую ток входит в раствор, назовем анодом (солнце всходит – поднимается вверх – на востоке, по‑гречески ana – „вверх“, odos – „путь“); поверхность, через которую ток выходит, назовем катодом (солнце заходит – опускается вниз – на западе, по‑гречески kata – „вниз“)». Напомним, что и во времена Фарадея, и сейчас условно принимается, что постоянный ток в электрических цепях течет от плюса к минусу.

Фарадей не использовал термины «электролиз» и «электролит», они появились позже. По-гречески lysis – «растворение, разложение», lytos – «разложенный». Во времена шведского физикохимика Сванте Аррениуса (1859–1927), который в 1887 году создал свою теорию электролитической диссоциации, ошибочно полагали, что ток, проходящий через раствор, вызывает разложение вещества на ионы.

Запомнить, какой заряд у разных ионов, помогает забавный стишок:

Для двух ребят подарков груз

ИОН взвалил себе на спину:

Для КАТИ ОН несет свой плюс,

Для АНИ ОН несет свой минус.

Электронные оболочки: k, l, m; s, p, d, f, g. Английский физик Чарльз Гловер Баркла (Barkla, 1877–1944) в работах, выполненных в 1906–1911 гг., обнаружил, что жесткие рентгеновские лучи, попадая на атомы разных элементов, порождают вторичные рентгеновские лучи. Их энергия характерна для данного вещества и не зависит от энергии первичного излучения (за это открытие Баркла в 1918 году был удостоен Нобелевской премии по физике). Эти вторичные, так называемые характеристические, лучи образуют линейчатый спектр, который распадается на серии, близкие по энергии. Вначале Баркла обнаружил только два типа лучей, которые отличались по проникающей способности, то есть по энергии. Он обозначил их буквами А и В, но потом решил заменить другими – К и L. Он считал, что впоследствии могут быть обнаружены как более, так и менее проникающие (то есть энергичные) лучи, поэтому оставил для них место в алфавите «по обе стороны». Буквы K и L действительно находятся близко к середине английского алфавита – но не в самой середине. Отсюда американский историк химии Уильям Дженсен сделал интересный вывод: не исключено, что буквы K и L Баркла просто взял из своей фамилии (кстати, до этого он тоже использовал первые две буквы фамилии А и В!). Но это так же невозможно доказать, как и то, что Лекок де Буабодран назвал галлий в свою честь, а М. С. Цвет увековечил свою фамилию в открытой им хроматографии.

В 1914 году немецкий физик Вальтер Коссель (1888–1956), используя боровскую модель атома, предположил, что – K– и L-серии соответствуют первому и второму энергетическим уровням. Впоследствии так и оказалось, так что расширять буквенные обозначения серий можно было только в одну сторону: так появились уровни K, L, M, N, O, P, Q, которые соответствуют чаще используемым главным квантовым числам от 1 до 7. Далее выяснилось, что этим энергетическим уровням соответствуют близкие по энергии подуровни, названия которых известны каждому школьнику: это s-, p-, d-, f-подуровни. Буквы эти придумали спектроскописты в соответствии с принятыми когда‑то характеристиками и обозначениями различных спектральных линий: резкая, отчетливая (sharp), главная (principal), диффузная, размытая (diffuse), основная (fundamental). Следующий g-подуровень (в алфавите g следует за f) начнет заполняться начиная с элемента № 121.

Элиминирование. Этот термин, применяемый в основном в органической химии (реакции элиминирования, то есть отщепления, удаления), происходит от лат. eliminare – «выносить за порог, изгонять».

Эмпирический. Эмпирическими называются уравнения или формулы (в том числе и формулы веществ), полученные не теоретически, а на основании опыта. Слово это происходит от греч. empeiria, которое как раз и значит «опыт».

Энтальпия и энтропия. Первый из этих физико-химических терминов произошел от греч. enthalpo – «нагреваю». Понятие «энтальпия вещества» очень близко к понятию «теплота образования вещества». Термин «энтропия» ввел в 1855 году Клаузиус, произведя его от греч. приставки en – «в, внутрь» и trope – «превращение» (а греч. tropos означает «направление, способ, характер»). Интересно, что существует медицинский термин «энтропион» (англ. entropion) – патологический заворот век внутрь.

e1, e2, e1cb, sn1, sn2. Эти сокращения механизмов органических реакций предложили английский химик Кристофер Ингольд (1893–1970) и его американский коллега Эдвард Хьюз (1906–1963). По-английски эти символы означают, соответственно, Elimination unimolecular, Elimination bimolecular (моно– и бимолекулярное элиминирование), Elimination unimolecular conjugate base (мономолекулярное элиминирование с образованием промежуточного сопряженного основания), Substitution Nucleophilic unimolecular, Substitution Nucleophilic bimolecular (моно– и бимолекулярное нуклеофильное замещение).

snr1, aromatic substitution nucleophilic radical (мономолекулярное радикально-нуклеофильное замещение в ароматических системах). Сокращение предложил в 1970 году американский химик Джозеф Ф. Баннет (Joseph F. Bunnett, 1921–2015).

R (газовая постоянная). Впервые это обозначение появилось в статье известного французского физика и инженера Бенуа Поля Эмиля Клапейрона (1799–1864). В 1820–1830 гг. он был профессором Петербургского института инженеров путей сообщения, с 1858‑го – академиком Парижской академии наук. В статье, опубликованной в 1834 году, он обратил внимание на то, что для данного газа выражение pV/(267 + t) постоянно, то есть pV = R(267 + t), где p – давление, V – объем единицы массы газа, t – температура в шкале Цельсия. В 1850 году немецкий физик Рудольф Юлиус Эммануэль Клаузиус (1822–1888), используя экспериментальные данные французского химика Анри Виктора Реньо (1810–1878), уточнил формулу, заменив 267 более точным значением 273. Наконец, ученик Клаузиуса, один из создателей химической термодинамики Август Хорстман (1842–1930) в 1873 году использовал в этом уравнении объем не единицы массы, а единицы количества вещества (то есть мольный объем). При этом в уравнении pV = RT постоянная R стала действительно универсальной газовой постоянной. Откуда же взялась эта буква? По мнению уже упоминавшегося Дженсена, поскольку у Клапейрона величина R означала (для данного газа) постоянное отношение pV/(267 + t), он, возможно, использовал первую букву слова ratio (лат. «отношение»), или raison (фр. «пропорция»), или rapport (фр. «связь, взаимоотношение, соотношение»). Однако эту гипотезу Дженсена невозможно подтвердить, поскольку сам Клапейрон на сей счет не оставил никаких указаний.

В связи с газовыми законами интересно упомянуть, что в разных странах они называются по‑разному. Так, закон pV = const, известный у нас как закон Бойля – Мариотта, в англоязычных странах называют только законом Бойля. Соотношение V ~ T (р = const) у нас – закон Гей-Люссака, в Европе – 1‑й закон Гей-Люссака, в США – закон Шарля. Зависимость p ~ T (V = const) у нас – закон Шарля, в Европе – 2‑й закон Гей-Люссака, в США – закон Гей-Люссака. Что же касается соотношения pV = RT, то на Западе его называют просто уравнением идеального газа, у нас – уравнением Клапейрона, а соотношение pV = (m/µ)RT – уравнением Клапейрона – Менделеева (m – масса вещества, µ – его молярная масса).

Префиксы и суффиксы

В химических (и не только химических) текстах часто встречаются различные префиксы и суффиксы. Начнем с префиксов, которыми обозначают кратные и дольные части основных единиц СИ. Всего таких единиц, как известно, семь: единица массы килограмм, единица длины метр, единица времени секунда, единица количества вещества моль, единица электрического тока ампер, единица термодинамической температуры кельвин и единица силы света кандела. Вначале предполагалось, что для обозначения кратных единиц будут использованы греческие корни (с ними мы еще встретимся в названиях органических соединений), а символы будут писаться с прописной буквы, тогда как для дольных единиц возьмут латинские корни, а символы будут писаться строчными буквами. На практике это не всегда было выдержано, что видно из приведенной ниже таблицы. Легко заметить также, что некоторые «доли» кратны 10 (они были приняты еще во времена Французской революции), остальные – 1000.

Сразу бросается в глаза, что в единице массы вопреки правилам СИ использован префикс «кило» – так уж сложилось исторически. По-гречески chilioi – «тысяча»; в греческом написании этого слова первая буква – χ (хи), которая в языках, использующих латинский алфавит, транслитерируется как ch. По-английски эту букву называют chi (произносится обычно как «кай» или «ки», так что популярный некогда текстовый редактор ChiWriter следует произносить «кайрайтер»). Сам же термин грамм произошел от греч. gramma – мелкой меры веса. Кратко об остальных основных единицах. метр – от греч. metron, «мера». секунда – от лат. secunda, «второй». Имеется в виду «второе деление»: как угловой градус сначала разделен на минуты, а вторым делением – на секунды, так и час разделен сначала на минуты, а потом на секунды. Про моль уже говорилось, происхождение «ампера» и «кельвина» очевидно. кандела – от лат. candela – «свеча», это слово сохранилось во многих европейских языках (хотя бы в виде «канделябра»).

Приставки для кратных и дольных единиц

Сокращения приставок, принятых в 1991 году, даны просто по последней (z) и предпоследней (y) буквам латинского алфавита, а названия – по греческим буквами йота (I, ι) и дзета (Z, ξ). По-русски вместо «иотта» и «иокто» часто используются также префиксы «йотта» (сокращенно Й) и «йокто» (й).

Большинства этих префиксов достаточно для обозначения самых больших и самых малых величин. Но даже их не всегда хватает. Например, внесистемная единица площади барн, применяемая при измерении эффективных поперечных сечений (сечений захвата) в ядерных реакциях, равна 10–28 м^2, так что назвать ее в единицах СИ, используя только один префикс, весьма затруднительно. Но, например, 1 йКл (йоктокулон) = 1×10–24 Кл значительно меньше элементарного заряда (1,602×10–19 Кл) и потому не имеет смысла.

В химических терминах также немало префиксов. Вот некоторые из них.

Алло (от греч. allos – «другой»). Этот префикс показывает, что данное соединение по химическому строению сходно с другим. Например, аллоизолейцин – один из оптических изомеров изолейцина; алло-ряд стероидов (с транс-конфигурацией двух циклогексановых колец); стереоизомерные псевдокодеин и аллопсевдокодеин и т. д. В случаях геометрической изомерии соединений с двойной связью этот префикс обозначает более стабильную форму, например оцимен (3,7‑диметил-1,3,7‑октатриен) и аллооцимен (2,6‑диметил-2,4,6‑октатриен), обычная коричная кислота (транс-изомер) и аллокоричная кислота (цис-изомер). К этому можно добавить минерал аллопалладий с гексагональной решеткой (у чистого палладия она гранецентрированная кубическая), уже рассмотренную аллотропию, производное пиримидина аллоксан, моносахарид аллозу, аллостерическое ингибирование и др.

Амби (от лат. ambo – «оба»). Например, амбидентные соединения имеют два реакционных центра.

Амфо и амфи. Первый префикс встречается в известном даже школьникам термине амфотерность. Он произошел от греч. ampho – «оба»; amphoteros – «и тот и другой». Амфотерные соединения растворяются и в кислотах, и в щелочах. Тот же корень в термине амфолиты – это молекулы, в структуре которых присутствуют как кислотные, так и основные группы. Второй же корень этого термина происходит от греч. lysis – «растворение». В ряде терминов встречается префикс «амфи», который произошел от греч. amphi – «кругом, со всех сторон». Например, минералы амфиболы; алкалоиды амфибины с редким 14‑членным пептидным циклом; амфифильные молекулы, обладающие одновременно лиофильными (гидрофильными) и лиофобными (гидрофобными) свойствами; одна из стадий внутриклеточного метаболизма амфиболизм и др. А амфитеатр в Древней Греции был расположен полукругом.

Анса (от лат. ansa – «ручка», в анатомии – «петля»). В анса-соединениях атомы в пара-положении ароматического кольца связаны цепочкой. В природе найдены антибиотики с подобным 17‑членным циклом, которые получили название ансамицинов.

Анти (от греч. anti – «против») и син (от греч. syn – «совместно») – приставки, которые обозначают геометрические изомеры соединений с двойной связью (по новым правилам ИЮПАК такие соединения обозначаются латинскими буквами Е и Z). Эти же приставки обозначают положение заместителя у мостикового атома в бициклических соединениях. Приставка «анти» имеет более широкое распространение и маркирует многие группы веществ: антиароматические системы, антибиотики, антигены, антидепрессанты, антидетонаторы, антидоты, антипирены, антисептики, антистатики, антиферромагнетики и т. д. и т. п.

Апо (от греч. apo – «вне, далеко от»; префикс означает также отрицание, отсутствие чего-либо). Типичный пример – апогей, точка искусственного или естественного спутника, наиболее удаленная от Земли. В химических же текстах этот префикс обычно указывает на укорочение углеродного остова молекулы (например, в каротиноидах) или на ее более простую структуру. Например, молекула апоатропина имеет на два атома водорода и на один атом кислорода меньше, чем молекула атропина; то же соотношение у апокодеина и кодеина, апоморфина и морфина. В молекуле апокамфоры на одну метильную группу меньше, чем в молекуле камфоры; апопротеины – укороченные белки и т. д.

Аци (от лат. acidum – «кислота»). Обозначает кислотную таутомерную форму нитросоединений RCH=N+O–(OH). Примеры: ацисоединения, лекарство ацикловир.

Би и ди (от лат. bis – «дважды» и греч. dyo – «два»). Оба префикса означают два одинаковых радикала или заместителя и иногда употребляются как синонимы (например, бифенил и дифенил).

Бис, трис, тетракис (от лат. bis – «дважды» и греч. tris – «трижды» и tetrakis – «четырежды») указывают на наличие в молекуле двух, трех или четырех одинаковых радикалов. Например: бис(диметиламино)этан, бисциклопентадиенильные комплексы, распространенный компонент буферных растворов так называемый трис (полное его название – трис(оксиметил)аминометан); тетракис(трифенилфосфин) – палладий и т. п.

Виц – сокращение от «вицинальный» (лат. vicinalis – «соседний»); в этих соединениях заместители находятся у соседних атомов углерода (виц-дихлорэтан). Вице-короли, вице-президенты и вице-адмиралы не имеют к этому префиксу отношения: их титулы происходят от лат. vice – «вместо, наподобие».

Гапто (от греч. hapto – «прикрепляю, связываю»), в формулах обозначается буквой η (эта). Составная часть названий комплексных соединений, указывающая на связь лиганда с атомом металла. Например, η^2‑H_2 (с атомом металла связаны две молекулы водорода).

Гем (от лат. gemellus – «двойной») – составная часть названий органических соединений с двумя заместителями у одного атома (обычно углерода). Например, гем-диметилциклогексан. Того же корня лат. gemini – «близнецы» (а также название зодиакального созвездия).

Геми (от греч. hemi – «полу-») – составная часть сложных слов, означающая половину чего-либо: гемисфера (половина сферы), гемикрания (болит полголовы), гемиоксид (например, N_2O, в нем вдвое меньше атомов кислорода, чем в оксиде NO).

Гомо (от греч. homos – «равный, одинаковый, тот же») – префикс, обозначающий гомологи (греч. homologos – «соответствующий, подобный»), отличающиеся на одну метиленовую группу, например, салициловая кислота С_6Н_4(ОН)СООН и гомосалициловая кислота С_6Н_4(ОН)СН_2СООН. Этот префикс встречается также в терминах «гомогенный», «гомолитический» и др., причем не только в химии («гомозиготный», «гомосексуальный», «гомопластика»).

Десмо. Этот префикс происходит от греч. desmos – «связь»; он присутствует в ряде химических терминов: десмолазы (ферменты, расщепляющие связи С – С), десмотропия (таутомерия), гомодесмические кристаллические структуры (все связи между атомами одинаковые) и др.

Диа (от греч. dia – «через, раздельно»). Этот префикс обычно обозначает сквозное движение, проникновение через что-либо, а также разделение. Например, диагональ (дословно «идущая от угла к углу»); диапроектор (в нем свет проходит через изображение).

Дис. Если префикс происходит от лат. dis, то чаще всего он означает «порознь, отдельно». Если же он происходит от греч. dys, то значение несколько другое – «затруднение, нарушение, расстройство». По-русски он в обоих случаях пишется одинаково, в отличие от ряда западноевропейских языков. Примером может служить дисмутация (англ. dismutation); вторая часть этого термина происходит от лат. mutatio – «изменение». Синоним дисмутации – диспропорционирование (disproportionation), вторая часть слова – от лат. proportionalis – «соразмерный». Другое значение (и другое написание на латыни) этого префикса – в названии элемента диспрозий (dysprosium), что буквально означает «труднодоступный, труднодостижимый». То же значение (dys) в терминах «дистрофия» (dystrophy), от греч. trophe – «питание»; «дисфункция» (dysfunction), от лат. functio – «исполнение» и т. д.

Изо (от греч. isos – «равный, одинаковый, подобный») в названии органических соединений может указывать на разветвленное строение углеродной цепи (бутан и изобутан) или же на изомерное соединение по сравнению с исходным (цианаты и изоцианаты, нитрилы и изонитрилы, хинолин и изохинолин). В физико-химических терминах указывает на постоянство какого-либо параметра: изобара, изохора, изотерма, изотопы и т. п. Изоморфные (от греч. morphe – «форма, вид») вещества имеют одинаковую кристаллическую решетку.

Инфра. Этот префикс (от лат. infra – «под») встречается в таких терминах, как «инфракрасный», «инфразвук», «инфраструктура» и др.

Ипсо. Префикс (от лат. ipse – «сам, самый») используется для реакций замещения в ароматических соединениях в положение, несущее заместитель, отличный от водорода.

Ката. Префикс может означать: движение вниз (см. Катион), противодействие или враждебность, усиление (катализатор как усилитель, ускоритель химических реакций).

Крио (от греч. kryos – «холод»). Используется в терминах, относящихся к низким температурам («криохимия», «криобиология», «криоскопия» и т. д.).

Ксанто (от греч. xanthos – «желтый»). Этот префикс встречается и в названиях минералов (ксантозит, ксантоконит, ксантоксенит, ксантофиллит), и в названиях многих органических соединений. Они или их производные желтого цвета (ксантеновые красители, ксантогенаты – соли и эфиры ксантогеновых кислот и др.). Качественная реакция на белки называется ксантопротеиновой, потому что при действии на белок концентрированной азотной кислотой возникает желтая окраска. Многие химики испытали этот эффект на собственной коже. А ксантинола никотинат – лекарственное средство.

Мезо (от греч. mesos – «средний, промежуточный») может обозначать соединения с несколькими асимметрическими центрами, которые компенсируют друг друга, так что вещество оптически неактивно (мезовинная кислота). В полициклических соединениях эта приставка означает, что заместители находятся в среднем цикле (например, в антрацене).

Мета, орто, пара. Восходят к греч. meta – «между, среди, после, за, через»; orthos – «прямой, правильный»; para – «при, возле, вне», а также «аналогичный». В органической химии эти префиксы используются для обозначения заместителей в бензольном кольце, пишутся через дефис (орто-ксилол) и обычно сокращаются; в последнем случае пишутся курсивом (п-нитроанилин). В неорганической химии префиксы пишутся слитно и не сокращаются. Они встречаются в названиях кислот и их солей, и означают они не то, что в органической химии. Если элемент в одной и той же степени окисления образует две кислоты, то к названию той из них, которая содержит меньше атомов кислорода (в расчете на один атом данного элемента), добавляется префикс «мета» (НВО_2 – метаборная кислота, НРО_3 – метафосфорная кислота). А к названию кислоты с бóльшим числом атомов кислорода добавляют префикс «орто» (Н_3ВО_3 – ортоборная кислота, Н_3РО_4 – ортофосфорная кислота). Это же относится и к соответствующим солям (КAsO_2 – метаарсенит калия). Префикс «пара» встречается в таких терминах, как «парамагнетизм», «параводород», «паравольфраматы» и др. Присутствуют эти префиксы и в таких терминах, как «метаболизм», «парахор», «парапсихология», «ортодокс», «ортопед», а также «орфография», буквально – «правописание» (когда‑то это слово писалось через фиту: орθографiя).

Нео (от греч. neos – «новый»). В органических соединениях этот префикс добавляется к названию вещества, сходного по строению или по свойствам с уже известным веществом: пентан – неопентан, изопрен – неопрен, энтеросептол – нео-энтеросептол и т. д.

Нор (от англ. normal – «нормальный»). Эта приставка в тривиальных названиях органических соединений, таких как норадреналин, норвалин и др., может указывать на отсутствие какого-либо заместителя (что приводит структуру к исходному «нормальному» виду), на уменьшение размеров цикла или на превращение разветвленной цепи в нормальную.

Пери (от греч. peri – «вокруг, около, близко»). Этот префикс встречается в таких терминах, как «перициклические реакции», «перитектика» (в фазовых диаграммах), «перимидин» (гетероциклическое соединение с тремя циклами и двумя атомами азота в одном из них, его не следует путать с пиримидином) и др. А также для обозначения производных нафталина с заместителями в положении 1,8.

Псевдо (от греч. pseudos – «ложь, вымысел»). Но в химии этот префикс используется для обозначения не выдуманных, а совершенно реальных изомеров: псевдобутилен (изомер бутилена СН_3СН=СНСН_3), псевдокумол (изомер кумола 1,2,4‑три-метилбензол), псевдоиндол и др. Хотя иногда и свое буквальное значение префикс оправдывает: псевдогалогены (ClCN, (CN)2, (SCN)2 и др. не являются галогенами), псевдоожижение, псевдооснования и т. д., а также в других областях: псевдоподии (ложноножки), псевдореформы, псевдонаучный и т. п.

Сека (от лат. secare – «резать»). Например, при окислительном расщеплении холестанона образуется сека-дикарбоновая кислота.

Семи. Латинский префикс semi (греч. hemi) означает половину. Этот префикс встречается в ряде химических терминов: семиполярная связь, семикарбазид, семиколлоиды, семихиноны и др. См. также его «греческий» аналог – геми.

Син, сис. Греческий префикс syn, sys может означать совместность действия, соучастие, собирательность, одновременность, завершенность, полноту действия. Например: симметрия (буквально – «равномерность, гармония»), симбиоз, синонимы (буквально – «имеющие одинаковые имена»), синтез (буквально – «совокупность положений, выводов»), система (буквально – «составление, целое, совокупность взаимосвязанных элементов»).

Спиро. По-гречески speira – «виток, изгиб». В спиросоединениях два цикла имеют один общий атом углерода; при обходе атомов углерода в такой структуре получается виток. См. также Аспирин.

Тио. Этот корень, напоминающий префикс (обычно он находится в начале термина), встречается в названиях сотен соединений – как неорганических (тиосульфат, тиогалогениды, тионилхлорид), так и органических (тиолы, тиофен, тиоиндиго, тиоуксусная кислота, полисульфидный каучук тиокол и др.). Все они происходят от греческого слова theion – «сера» (а тиокол также от греч. kolla – «клей»).

Ультра. Этот префикс (образованный от лат. ultra – «далее, более, сверх») встречается во многих терминах: ультрафиолет, ультразвук, ультравирусы, ультракороткие (волны), ультрамарин, ультрамикроскоп, ультрацентрифуга и др.

Химо (от греч. chymos – «сок»). Префикс присутствует в терминах «химозин», «химотрипсин», «химопапаин» и др.

Хризо (от греч. chrysos – «золото»). Присутствует в названиях ряда минералов и органических веществ, которые либо сами, либо их производные имеют золотисто-желтый цвет.

Цис, транс. Эти термины ввел в 1874 году один из основателей стереохимии Якоб Хенрик Вант-Гофф (1852–1911); на латыни cis – «по эту сторону», trans – «по ту сторону, за, через». цис-транс-Изомерия весьма распространена среди как органических, так и неорганических (комплексных) соединений; широко используется и термин «трансураны». Эти префиксы, особенно второй, используются не только в химии: из топонимов это Цислейтания – часть Австро-Венгерской монархии; созданная Наполеоном Цизальпинская республика; Трансвааль в Южной Африке и Трансиордания на Ближнем Востоке, а также множество других терминов.

Экви. Этот префикс означает «равный, равнозначный, равноценный», если он происходит от лат. aequus – «равный». Например, в словах «эквивалент», «эквимолярный», «эквипотенциальная» (поверхность) и т. п. Но «экви» может происходить также от лат. equus – «лошадь», и тогда термин имеет совсем другой смысл (см. Эквиленин).

Экзо и эндо. Эти греческие префиксы (exo – «вне, снаружи», endon – «внутри») в химии чаще всего используются в терминах «экзотермический» и «эндотермический»; их ввел в 1865 году французский химик Пьер Эжен Марселен Бертло (1827–1907). Эти же префиксы легко обнаруживаются в таких словах, как «экзобиология» (наука, занимающаяся поиском внеземных форм жизни), «экзо– и эндотерма» (наружный и внутренний слой клеток), «экзо– и эндокринные железы» (и «эндокринолог»), «эндокард» (внутренняя оболочка сердца), «эндоскоп» и «эндоскопия» (исследование внутренних полых органов) и др. В органической химии «экзо» означает, что заместитель находится вне цикла, «эндо» – в боковой цепи, а в бициклических мостиковых соединениях – что заместитель направлен в сторону мостика или от него.

Эпи (от греч. epi – «на, рядом»). Префикс означает расположение поверх, возле, после чего-либо, следующего за чем-либо: эпиграф (надпись перед текстом, над текстом), эпидермис (поверхностный слой клеток кожи), эпицентр (проекция точки очага землетрясения на земную поверхность). А в химии может обозначать: определенную конфигурацию в молекулах моносахаридов; 1,6‑дизамещенные нафталины; соединения с незначительно измененной структурой (эпикамфора, эпиандростерон, эпихлоргидрин, эпихинин). Эта приставка встречается также в таких химических терминах, как эпимер (один из пары диастереомеров, отличающийся конфигурацией при одном из асимметрических атомов); эпимеризация (разновидность изомеризации), эпитаксия (рост кристалла на поверхности другого, от греч. taxis – «расположение, порядок»), эпоксид (от epi + оксид) и др.

эу, эв (от греч. eu – «легко, хорошо, замечательно»). Этот префикс можно встретить во многих названиях неорганических и органических соединений: минералы эвкриптид (от греч. eukryptos – «хорошо спрятанный») и эвдиалит (от греч. eudialytos – «легко растворяющийся»); «легко окрашивающийся» нуклеопротеид клеточного ядра эухроматин; снотворное эуноктин с очевидным смыслом (на латыни nox, родит. падеж noctis – «ночь», отсюда и «ноктюрн»); анестетик эукаин (его преимущество перед кокаином заключается в том, что водные растворы эукаина при нагревании для стерилизации устойчивы); наконец, «легко плавящаяся» эвтектика, а также имена Евгений и Евгения, которые по‑гречески означают буквально «из хорошей семьи», и т. п.

В химии, кроме «стандартных префиксов», есть и «стандартные суффиксы». Часто они используются в названиях вновь открываемых веществ по шаблону уже известных. Например, по шаблону «альдегид» образованы термины «этаналь», «пропаналь» и т. д. Вот еще ряд «стандартных» суффиксов.

Суффикс ан в таких терминах, как «алкан», «метан», «этан» и т. д., происходит от латинского суффикса -anus, означающего родство, отношение, связь. Ввел в оборот этот суффикс (как и ряд других) в 1865 году немецкий химик-органик Август Вильгельм Гофман (1818–1892). Он предложил для углеводородов номенклатуру, где суффиксы «ан», «ен», «ин» (нем. – an, -en, -in; англ. -ane, -ene, -ine / -yne) означают углеводороды, в которых на 0, 2 или 4 атома Н меньше, чем в исходном алкане.

Суффикс ат в таких терминах, как «ацетат», «бензоат», «линолеат», «аммиакат», «силикат», «сульфат», «бромат» и многие другие, происходит от латинского суффикса -atus, означающего должностную обязанность, функцию, деятельность (ср. легат, прелат, делегат, лауреат и др.).

Суффикс ен в таких терминах, как «алкен», «этилен», «амилен», «диен», «метилен», «ацетилен» и др., имеет неожиданное происхождение. С середины XIX века этот суффикс (от др.‑греч. – ene, означающего потомка по женской линии) стал широко использоваться химиками для обозначения молекулы или ее части, которая содержит меньше атомов водорода по сравнению с исходным веществом. Например, этилен С_2Н_4 рассматривался как «дочка этила» С_2Н_5 (см. суффикс «ан»).

Суффикс ил (в европейских языках обычно -yl) в таких терминах, как «метил», «алкил», «бензоил» и т. п., происходит от греч. hyle – «вещество», а также «сущность». Этот суффикс был введен для радикалов, которые считались «сущностью» органических молекул.

Суффикс ид (его предложил Й. Я. Берцелиус) в таких терминах, как «карбид», «азид», «амид», «хлорид», «нитрид», «фосфид», «сульфид», «силицид» и др., образован по шаблону «оксид». С ним не следует путать суффикс «оид», образованный от греч. -oeides – «подобный, созданный по форме».

Суффикс ин в таких терминах, как «алкин», происходит от латинского суффикса -inus, означающего принадлежность или подобие чему-либо.

Суффкс ит в таких терминах, как «сульфит», происходит от лат. -itus, означающего источник, происхождение, а также родство.

Суффикс ол в таких терминах, как «метанол», «этанол» и др., образован по шаблону слова алкоголь (alcohol). Его не следует смешивать с таким же суффиксом, происшедшим от лат. oleum – «масло» (в таких терминах, как «крезол», «ихтиол»).

Суффикс оз для различных сахаров образован по шаблону «глюкоза». Аналогично «ферментный» суффикс аз образован по шаблону первого открытого (в 1833 году) фермента диастазы.

Суффикс оид происходит от греч. -oeides – «подобный». Он присутствует во множестве химических терминов: галоид, коллоид, металлоид, алкалоид, изопреноид, каротиноид, стероид, терпеноид, флавоноид, целлулоид, хиноидный…

Именные единицы

В химии, как и в других естественных науках, используются различные единицы измерения физических величин, а также другие единицы. Многие из них названы в честь ученых. Вот некоторые из таких единиц.

Ампер. Единица силы электрического тока названа в честь французского физика, химика и математика Андре Мари Ампера (1775–1836).

Ангстрем. Внесистемная единица длины, равная 10–10 м, названа в честь шведского физика и астронома Андерса Ангстрема (1814–1874), предложившего ее в 1868 году. По-шведски название этой единицы пишется ångström и читается «онгстрём».

Байт и бит (англ. byte и bit). Термин «байт» для единицы информации, равной восьми битам, придумал в 1956 году Вернер Бухгольц, работавший в фирме IBM. Он произвел его от «бит» (сокращение от англ. binary digit – «двоичная цифра»), заменив букву i на y, чтобы эти термины сильнее отличались друг от друга. Кстати, в английском языке есть слово bit – «небольшое количество, кусочек, частица».

Беккерель. Единица активности радионуклида, равная одному распаду в секунду. Названа в честь французского физика Антуана Анри Беккереля (1852–1908), открывшего радиоактивность и получившего за это в 1903 году Нобелевскую премию (совместно с супругами Кюри).

Бел. Единица измерения отношения физических величин (например, энергии) в логарифмической шкале. Названа в честь основателя компании Bell Telephone Company Александра Грэхема Белла (1847–1922). На практике применяется дольная единица децибел.

Бод. Единица скорости передачи информации, названная в честь французского инженера и изобретателя Жана Мориса Эмиля Бодо (1845–1903).

Ватт. Единица мощности, названная в часть создателя паровой машины Джеймса Уатта (Watt, 1736–1819).

Вебер. Единица измерения магнитного потока, названная в честь немецкого физика Вильгельма Эдуарда Вебера (1804–1891).

Вольт. Единица электрического напряжения, названная в честь итальянского физика, химика и физиолога Алессандро Вольты (1745–1825).

Гал. Единица напряженности гравитационного поля Земли. Названа в честь итальянского ученого Галилео Галилея (1564–1642). На практике используется дольная единица миллигал.

Гаусс. Единица измерения магнитной индукции, названная в честь немецкого физика и математика Карла Фридриха Гаусса (1777–1855). В старых работах в гауссах указывалась напряженность магнитного поля в спектрах ЭПР.

Генри. Единица индуктивности, названная в честь американского физика Джозефа Генри (1797–1878).

Герц. Единица частоты, названная в честь немецкого физика Генриха Рудольфа Герца (1857–1894).

Градус боме. Условная единица плотности жидкостей, названная в честь французского химика, изобретателя ареометра Антуана Боме (1728–1804).

Градус цельсия. Единица температуры по шкале Цельсия, названная в честь шведского астронома, геолога и метеоролога Андерса Цельсия (1701–1744), предложившего стоградусную шкалу. Сам Цельсий за ноль своей шкалы принял температуру кипения воды, а температуре плавления льда приписал значение 100; перевернул шкалу, уже после смерти Цельсия, шведский астроном Мортин Стрёмер (1707–1770). А еще в честь Цельсия был назван открытый в 1895 году минерал цельзиан – полевой шпат состава BaAl_2Si_2O_8.

Грэй (грей). Единица поглощенной дозы излучения, названная в честь английского физика, одного из основателей радиобиологии Льюиса Гарольда Грэя (1905–1965).

Дебай. Единица измерения дипольных моментов молекул, названная в честь нидерландского физика, лауреата Нобелевской премии Петера Дебая (1884–1966).

Джоуль. Единица измерения работы и энергии, названная в честь английского физика Джеймса Прескотта Джоуля (1818–1889).

Единица добсона. Единица измерения содержания озона в атмосфере (равная 0,01 мм толщины озонового слоя при атмосферном давлении). Названа в честь британского физика и метеоролога Гордона Добсона (1889–1976), который создал первый прибор для измерения с поверхности земли содержания озона в атмосфере.

Зиверт. Единица эквивалентной дозы излучения, названная в честь шведского радиофизика Рольфа Максимилиана Зиверта (1896–1966).

Кайзер. Единица волнового числа; в спектроскопии обычно используется кратная единица килокайзер (1000 см–1).

Кельвин. Единица абсолютной шкалы температур, названная в честь английского физика Уильяма Томсона, лорда Кельвина.

Кулон. Единица электрического заряда, названная в честь французского физика Шарля Кулона (1736–1806).

Кюри. Внесистемная единица активности радионуклида, названная в честь французского физика Пьера Кюри (1859–1906) и французского физика и химика польского происхождения Марии Склодовской-Кюри (1867–1934).

Ньютон. Единица силы, названная в честь английского физика, математика и астронома Исаака Ньютона (1643–1727).

Ом. Единица электрического сопротивления, названная в честь немецкого физика Георга Симона Ома (1787–1854).

Паскаль. Единица давления, названная в честь французского математика, физика, литератора и философа Блеза Паскаля (1623–1662).

Пуаз. Внесистемная единица вязкости, названная в честь французского врача и физика Жана Луи Мари Пуазейля (1799–1869).

Резерфорд. Устаревшая внесистемная единица активности радионуклида, названная в честь британского физика, лауреата Нобелевской премии Эрнста Резерфорда (1871–1937).

Рентген. Внесистемная единица дозы проникающего излучения, названная в честь немецкого физика, лауреата Нобелевской премии Вильгельма Конрада Рентгена (1845–1923).

Сименс. Единица электрической проводимости, названная в честь немецкого ученого и изобретателя Эрнста Вернера фон Сименса (1816–1892).

Твердость. Существуют разные шкалы и способы определения твердости материалов. Самая известная – шкала мооса (моса), названная в честь предложившего ее немецкого минералога и геолога Карла Фридриха Христиана Мооса (1773–1839). Шкала брейтгаупта названа в честь немецкого минералога Иоганна Фридриха Августа Брейтгаупта (1791–1873). Шкала бринелля названа в честь шведского инженера Юхана Августа Бринелля (1849–1925). Шкала виккерса получила имя по названию английского военно-промышленного концерна «Виккерс» (Vickers Limited). Шкала роквелла названа в честь разработавших ее американских металлургов, дальних родственников – Хью М. Роквелла (1890–1957) и Стэнли П. Роквелла (1886–1940). Шкала шора названа в честь американского промышленника ХХ века Альберта Ф. Шора (1876–1936), президента нью-йоркской компании Shore Instrument, создавшего этот метод в 1920‑х.

Температурные шкалы. Помимо рассмотренных шкал Цельсия и Кельвина наиболее известны следующие. Шкала реомюра названа в честь французского ученого Рене Антуана Реомюра (1683–1757). Шкала ренкина названа в честь шотландского физика и инженера Уильяма Джона Ренкина (Ранкина, 1820–1872). До сих пор используемая в ряде стран шкала фаренгейта названа в честь создавшего ее немецкого ученого и стеклодува Габриеля Фаренгейта (1686–1736). Само же слово «шкала» происходит от лат. scala – «лестница»: у любой шкалы, как и у лестницы, есть «ступеньки».

Тесла. Единица магнитной индукции, названная в честь американского физика, инженера и изобретателя сербского происхождения Николы Теслы (1856–1943).

Фарад (прежнее название – фарада). Единица электрической емкости, названная в честь английского физика и химика Майкла Фарадея.

Ферми. Устаревшая единица длины в ядерной физике (10–15 м), названная в честь итальянского физика, лауреата Нобелевской премии Энрико Ферми (1901–1954).

Глава 3. Неорганическая химия

Некоторые неорганические соединения

Большинство названий неорганических соединений происходит от названий соответствующих элементов – на русском языке или на латыни (сульфат натрия, хлорид калия, силицид магния и т. д.). Исключение составляют соли аммония, получившие название от аммиака. С него и начнем.

Аммиак, аммоний, амиды, амины, аммины, амидины, имиды, имины, иминоксилы, оксимы, гидроксамовые кислоты. Все эти термины имеют общее и несколько неожиданное происхождение. В египетском оазисе Сива, недалеко от границы с Ливией, за полтора тысячелетия до новой эры находился крупнейший и наиболее древний храм, посвященный богу солнца Амону. Древние греки писали это имя как Ἄμμων, поэтому храм и оазис называли Аммонским, с двумя м. Через него проходили торговые пути, там были стойбища верблюдов. В жарком климате их моча и помет быстро разлагались, образуя аммиак с очень характерным запахом. А в холодные дни храм Амона отапливали верблюжьим кизяком (другого топлива в пустыне не было), который содержит азотистые соединения. При сжигании они частично переходят в аммиак, который в присутствии хлоридов образует соль. В результате на стенах храма отлагались блестящие игловидные кристаллики хлорида аммония. Арабы называли его «нушадир» (отсюда и тривиальное название хлорида аммония – нашатырь; это слово попало в русский язык через тюркские языки). На латыни это вещество получило название sal ammoniac, то есть аммонова соль. Для газа, который английский химик Джозеф Пристли (1733–1804) выделил из этой соли в 1772 году, шведский химик Торберн Улаф Бергман (1735–1784) придумал в 1782 году слово ammonia. В русском языке слово «аммониак» сократили до «аммиака», тогда как в украинском аммиак называют «амонiак» (с одной буквой м). Замещение атомов водорода в аммиаке на органические радикалы приводит к образованию аминов. А неорганические комплексы аммиака называются амминами. От «аммония» и «алюминия» произошло и название взрывчатого веществ аммонала.

Многие термины, «порожденные» аммиаком, относятся к органической химии, самый известный из которых – амин. Некоторые названия так сильно изменили свой облик, что в них трудно распознать исходный «аммоний». Так, термин имид (англ. imide) появился в XIX веке для обозначения производных карбоновых кислот, содержащих группу – CO – NR – CO–. На этом примере можно продемонстрировать, как придумывались многие новые химические названия. Слово imide было произведено от англ. amide; этот термин, свою очередь, произошел от ammonia (аммиак) с использованием распространенного в химии суффикса -ide, который был взят из более старого слова oxide. Аналогично были придуманы термины имин (путем произвольного изменения слова «амин»), иминоксил (свободный радикал), амидин (он же амид-имид). Некоторые термины содержат одновременно два корня: «азо» (и его производные) и «имид» (и его производные), например, имидазол, азоимид. Корень «им» присутствует и в слове оксим и его производных (диметилглиоксим и др.). Действительно, англ. oxime произошло от слов oxygen и imine. Как известно, в оксимах есть и азот, и кислород. А термин гидроксамовая (кислота) получился из слов «гидроксил» и «амин»: в этой кислоте есть группа – C(OH)=NOH. В заключение отметим, что бензоин-оксим С_6Н_5С(ОН)С(С_6Н_5)=NOH широко применяется в аналитической химии под названием купрон, потому что является реагентом для ионов меди (образует с ними нерастворимый комплекс). Есть для меди и другие органические реагенты разного строения, но называются они похоже: купраль, купризон, купроин, купферон. Последнее название – от cuprum и ferrum, так как этот реагент используется и для определения железа (а также еще десятка элементов, но тогда название было бы слишком длинным).

Амальгама. Слово восходит к греч. malassein – «смягчать», malagma – «смягчение». Действительно, ртуть делает мягкими металлы, с которыми она образует сплавы – амальгамы.

Берлинская лазурь, турнбулева синь. Этот краситель был впервые получен в начале XVIII века (вероятно, в 1704 году) в Берлине красильным мастером Генрихом Дисбахом. Вместо ожидаемой красной краски он получил синюю. Берлинская лазурь образуется при взаимодействии солей железа (III) с гексацианоферратом (II) калия – желтой кровяной солью. Турнбулева синь получается в реакции солей железа (II) с гексацианоферратом (III) калия – красной кровяной солью. Название этого вещества связано с фирмой «Артур и Турнбуль» в одном из предместий Глазго; фирма изготовляла химикаты для красильщиков. Интересно, что одним из ее компаньонов конце XVIII века был дед английского химика Уильяма Рамзая, открывшего инертные газы и получившего в 1904 году за это открытие Нобелевскую премию.

Каломель, сулема. Название каломели – хлорида ртути (I) происходит от греческих слов kalos – «красивый» (отсюда же «каллиграфия») и melas – «черный»; кстати, загар создается черно-коричневым пигментом меланином, а меланхолия в дословном переводе означает «черная желчь». Но ведь каломель белого цвета! Однако на солнечном свету эта соль разлагается с выделением ртути и чернеет. Раньше каломель получали совместной возгонкой смеси мелкораздробленной ртути и сулемы – хлорида ртути (II), а эта смесь также имеет темный цвет. Кстати, слово «сулема» тоже связано с возгонкой и происходит от лат. sublimatum – «добытое возгонкой»; старое английское название сулемы – corrosive sublimate («едкий сублимат»). В старину сулему получали растворением ртути в крепкой серной кислоте с последующим нагреванием образовавшегося сульфата с поваренной солью: HgSO_4 + 2NaCl → HgCl_2↑ + Na_2SO_4. Сулема кипит при очень низкой для неорганических солей температуре 302 °C.

карбонаты. Название солей и эфиров угольной кислоты происходит от лат. carboneum – «углерод». Это «латинское» слово, как и французское carbone, образовано сравнительно недавно (в 1780‑е годы) от лат. carbo – «уголь, черная краска». Этот же корень в словах карбид, карбонил, карбкатион, карбен, карбазол, карбамид и многих других. См. также Углерод. Большинство этих терминов появилось еще в XIX веке, однако среди них есть и сравнительно новые; например, термин «карбен» был впервые использован американскими химиками Уильямом фон Дерингом (1917–2011) и Лоуренсом Ноксом (1906–1966) в статье, опубликованной в 1956 году. Можно упомянуть, что Л. Нокс был сыном раба-негра, получившего свободу путем выкупа.

Каустик. Это в значительной степени устаревшее название едкого натра (каустической соды) происходит от греческого слова kaustikos – «жгучий, едкий».

Купорос. Происхождение этого слова в точности неизвестно. Оно пришло в русский язык в XVII веке; в опубликованном в 1704 году словаре Федора Поликарпова приведено и другое название – «копервас». Так что не исключено, что купорос – это искаженное старонемецкое Kupferwasser (дословно «медная вода»). По другой версии, слово «купорос» произошло от лат. cuprirosa – «медный цветок». В пользу этого свидетельствует средневековое английское название медного купороса – coperose, которое позже перешло в copperas. Этим словом в Англии называли также зеленый, синий и белый купоросы – гидратированные сульфаты железа, меди и цинка.

Гидратированные сульфаты ряда металлов – купоросы – во многих европейских языках с XVII века обозначали словом vitriol. А в XV веке полумифический алхимик Василий Валентин применял его вообще ко всем хорошо кристаллизующимся солям металлов. Само же слово vitriol, известное с XIV века, происходит от лат. vitrum – «стекло». Кристаллы медного и железного купоросов действительно выглядят так, как будто изготовлены из цветного стекла (в античное время все стекла были окрашены примесями).

Старинное название концентрированной серной кислоты «купоросное масло» связано со способом ее получения, который известен с XI века и сохранился вплоть до XVIII века. По этому способу серную кислоту получали прокаливанием железного купороса и квасцов с пропусканием продуктов разложения в воду; обе соли при нагревании обезвоживаются, а при температуре выше 600 °С разлагаются: 2FeSO_4 → Fe_2O_3 + SO_2 + SO_3; 2KAl (SO_4)2 → K_2SO_4 + Al_2O_3 + 3SO_3. Разбавляя продукт перегонки водой, получали серную кислоту желаемой крепости: SO_3 + H_2O → H_2SO_4. Крепкую серную кислоту Глаубер называл кислым купоросным маслом (acidum oleum vitrioli). Разбавленную кислоту называли купоросным спиртом (spiritus vitrioli).

Металл. Этот термин, присутствующий во всех европейских языках, произошел от греч. metallon – «шахта, рудник».

Озон. Это слово придумал в 1840 году швейцарский химик Кристиан Шёнбейн (1799–1868), хотя сам озон был открыт еще в 1785 году. Название произведено от греч. ozein – «пахнуть».

Олеум. На латыни oleum – «масло». Раствор серного ангидрида SO_3 в безводной серной кислоте (а это и есть олеум) – тяжелая маслянистая жидкость.

Роданиды. Название происходит от греч. rhodon – «роза». Хотя сами роданиды, иначе – тиоцианаты, соли тиоциановой (роданистоводородной) кислоты HNCS, бесцветны, они даже с очень малыми количествами солей железа (III) дают розовое окрашивание. Известны и органические производные этой кислоты. Одно из них, изотиоцианатоуксусная кислота SCNCH_2COOH, так и называется – родан. Другое вещество, производное тиазолидина, называется роданином.

Фарфор, фаянс, керамика. Слово «фарфор» ближневосточного происхождения. Перс. fagfur – калька с китайского «сын неба». Этот официальный титул китайского императора использовался, как сказали бы сейчас, в качестве фирменного знака китайского фарфора. Кстати, по‑английски слова «фарфор» и «Китай» пишутся (и читаются) одинаково: china и China. Слово «фаянс» происходит от названия итальянского города Фаэнца (недалеко от Болоньи), центра керамической промышленности. Это слово есть также в английском (faience) и французском (faïence), немецком (Fayence), чешском (fajans) и других европейских языках. Термин же «керамика» происходит от греч. keramos – «глина».

Фосген. Это очень ядовитое вещество получается при ультрафиолетовом облучении смеси оксида углерода (II) и хлора: CO + Cl_2 = COCl_2. Отсюда и название: по‑гречески phos – «свет», genоs – «род, происхождение», то есть «фосген» означает «рожденный светом». Фосген открыл в 1823 году Гемфри Дэви, а термин придумали только в 1863‑м немецкий химик Георг Вишин и стажировавшийся в его лаборатории русский химик Федор Васильевич Вильм (1845–1893).

Фульминаты. Соли гремучей кислоты HONC, самая известная – гремучая ртуть (фульминат ртути), инициирующее взрывчатое вещество, широко применяемое в качестве детонатора. На латыни fulmen – «молния, удар», а также «разрушительная сила».

Цианиды, синильная кислота. Когда шведский химик К. В. Шееле выделил в 1783 году из берлинской лазури слабую, очень ядовитую кислоту, он назвал ее прусской кислотой. В 1815 году французский физик и химик Ж. Л. Гей-Люссак назвал ее циановой, от греч. kyanos – «темно-синий». По-русски эта кислота называется синильной. Название пруссит осталось только как синоним дициана NC–CN.

Минералы, горные породы, драгоценные камни

За редкими исключениями все минералы принадлежат к неорганическому, как раньше говорили, царству. Рассмотрим некоторые из них. Все они являются веществами кристаллического строения. С этого термина и начнем.

Кристалл. Еще в древности среди вечных снегов в Альпах, на территории современной Швейцарии, нашли очень красивые, совершенно бесцветные кристаллы, очень напоминающие чистый лед. Античные натуралисты так их и назвали – krystallos (по-гречески – «лед»). Это слово происходит от греч. kryos – «холод». Полагали, что лед, находясь длительное время в горах, на сильном морозе, окаменевает и теряет способность таять при последующем нагревании. Один из самых авторитетных античных философов Аристотель писал, что «кристаллос рождается из воды, когда она полностью утрачивает теплоту». Римский поэт Клавдиан в 390 году то же самое описал стихами:

Ярой альпийской зимой лед превращается в камень.

Солнце не в силах затем камень такой растопить[4].

Аналогичный вывод сделали в древности в Китае и Японии – лед и горный хрусталь обозначали там одним и тем же словом. Интересно, как в разных странах и в разное время людям приходят в голову одни и те же идеи!

Некоторые кристаллы обладают дихроизмом – различной окраской при их рассмотрении под разными углами. Термин происходит от греч. dichroos – «двухцветный».

Авантюрин. Название этой разновидности кварца произошло от итальянского слова avventura – «приключение». Дело в том, что в самом конце XVII века на острове Мурано близ Венеции, где до сих пор работают мастера изготовления красивейшего венецианского стекла, было случайно получено очень красивое стекло с кристаллами меди внутри и искристым сверканием. Похожим на такое стекло оказался и минерал с живописными блестками слюды и других чешуйчатых минералов. Это редкий случай, когда минерал называют по искусственной имитации. В Геологическом музее в Лондоне находится огромная ваза из уральского авантюрина, подаренная Николаем I начальнику Английской геологической службы.

Агат. Греки словом Achates называли реку в Сицилии, на берегах которой, согласно «Естественной истории» Плиния, был впервые найден этот твердый слоистый камень.

Азурит. Минерал состава Cu_3(CO_3)2(OH)2, то есть основной карбонат меди, родственный малахиту, назван так за свой синий цвет. На латыни azura – «ультрамарин». В латинский язык этот термин пришел из арабского (al-lazaward), а арабы заимствовали его из персидского, на котором lajward – «темно-синий».

Аквамарин. Минерал, разновидность берилла (см. Бериллий) синевато-зеленой окраски, отсюда и название: на латыни aqua marina – «морская вода».

Алебастр, гипс. Греки называли белый минерал, полуводный сульфат кальция, alabastros; термин, вероятно, египетского происхождения. Слово «гипс» происходит из семитских языков; так, в др.‑евр. он назывался gephes, по‑арабски – jibs. Интересно, что во многих европейских языках гипс как минерал и гипс, используемый скульпторами и медиками, называются по‑разному (например, в английском – gypsum и plaster).

Александрит. Этот красивый минерал (редкая разновидность хризоберилла BeAl_2O_4) был назван в честь цесаревича Александра. Минерал был найден на Урале в 1834 году, и, по некоторым сведениям, это случилось 17 апреля, когда будущему Александру II исполнилось 16 лет и он принял присягу на верность. Очевидно, возражений по поводу названия драгоценного камня со стороны царской семьи и лично Александра не последовало.

Алмаз, бриллиант. По-гречески damasma – «покорение, укрощение», damao – «сокрушаю»; соответственно, adamas – «несокрушимый, непреодолимый» (интересно, что и по‑арабски al-mas – «твердейший, самый твердый»). В древности этому камню приписывали чудесные свойства. Считалось, например, что если между молотом и наковальней положить кристаллик алмаза, то скорее они разлетятся вдребезги, чем повредится «царь камней». На самом деле алмаз очень хрупок и совершенно не выдерживает ударов. Слово же «бриллиант» не такое древнее: бриллиантовую огранку алмазов придумали только в XVI веке. По-французски brilliant – «блестящий».

Аметист – фиолетовая разновидность кварца. В древности драгоценные камни наделяли магическими свойствами (и до сих пор многие верят в это). Так, полагали, что красивые фиолетовые камни предохраняют от опьянения, особенно если из этого камня сделан кубок для питья. По-гречески methy – «вино», methyein – «быть пьяным», methyskein – «опьянять». И вместе с отрицательной приставкой получилось amethystos – «противодействующий опьянению».

Антрацит. По-гречески anthrax означает и «уголь», и «черный». А вот на латыни «уголь» (а также «искра») – carbo; carbunculus – уменьшительное от carbo, то есть «карбункул» дословно – «искорка, уголек». карбункулом в старину называли различные красные камни, и прежде всего – гранат. «Медицинский» карбункул тоже красный.

Апатит – общее название фторапатита Ca_5(PO_4)3F и ги-дроксилапатита Ca_5(PO_4)3(ОН). Происхождение названия этого весьма полезного минерала (без него не обходится ни один школьный учебник химии) весьма неожиданно: по‑гречески apatе – «обман», apatao – «ввожу в заблуждение». Долгое время апатит принимали за другие минералы (например, плавиковый шпат). Никакого отношения к апатии этот минерал не имеет (apatheia по‑гречески – «бесчувственность»).

Асбест, известь. По-гречески sbeno – «гашу, тушу»; соответственно (с отрицательной приставкой) asbestos – «негаснущий, неугасимый». В Средние века алхимики так называли мифический камень, который очень трудно поджечь, но, будучи подожжен, он уже не мог быть погашен. Греки же асбестом называли негашеную известь. Потом благодаря Плинию Старшему это название перешло к несгорающему минералу асбесту. От этого же корня произошло и уникальное в славянских языках русское слово «известь» – «негашеный» оксид кальция. (См. также Изобестический.)

Асфальт. Греческое название этого минерала (asphaltos – «горная смола») произошло от глагола sphallein – «вызывать падение» и отрицательной приставки. В древности эти природные битумы использовали в качестве связующего для каменной кладки, что предохраняло ее от падения.

Базальт. Название этой темной горной породы происходит от греч. basanos (слово древнеегипетского происхождения) – «пробирный камень». Очевидно, уже в глубокой древности ювелиры использовали пробирные камни для определения пробы золотых изделий.

Бемит. Алюминиевая руда состава AlO(OH), названа по имени немецкого геолога и палеонтолога Иоганна Бёма (1857–1938).

Бентонит. Этот глинистый алюмосиликатный минерал назван по месторождению близ Форт-Бентона в штате Монтана (США).

Бишофит, природный хлорид магния MgCl_2×6H_2O, назван по имени немецкого химика и геолога Карла Густава Бишофа (1792–1870).

Бирюза. Слово восходит к персидскому piruz – «победоносный, счастливый». Наиболее крупные месторождения бирюзы и сейчас находятся в Иране.

Бледит. Двойной сульфат натрия – магния Na_2Mg(SO_4)2×4H_2O был назван в честь немецкого химика Карла Августа Блёде (1773–1820).

Боксит – горная порода, богатая алюминием. Ничего общего с боксом. Эта главная алюминиевая руда (по‑французски bauxite) названа по городу Ле-Бо‑де-Прованс (Les Baux-de-Provence) на юге Франции. Так же называется второй по величине город в Сьерра-Леоне.

Галенит – сульфид свинца, свинцовый блеск PbS. Название получил от лат. galena – так Плиний называл свинцовую руду. Минерал известен с древних времен. В Римской империи существовали шахты для его добычи.

Галит. То же, что каменная соль NaCl, название этот важный минерал получил от греч. hals – «соль».

Гематит. Другое название этого минерала (Fe_2O_3) – красный железняк, а старинное народное название – кровавик. Такой цвет он имеет в тонких слоях или размолотый в порошок. По-гречески haima (род. падеж haimatos) – «кровь» (отсюда и гем, и «гемоглобин», и «гематома», и другие слова, связанные с кровью).

Гранит и гранат. Название гранита – зернистой, очень твердой горной породы происходит от лат. granum – «зерно», granatus – «зернистый». Тот же корень в словах «гранула», «гранат» (фрукт) и даже «граната». Отсюда же старинная единица массы гран, основанная когда‑то на массе пшеничного зерна (6,5 мг). Минерал же гранат (известно много его разновидностей) назван так из‑за сходства его окраски с цветом мякоти граната (большинство гранатов имеют красный цвет). Для лазеров широко используют иттрий-алюминиевый и другие искусственные гранаты.

Гудрон. Термин происходит от фр. goudron – «деготь, смола» (слово арабского происхождения).

Доломит. Распространенный минерал, двойной карбонат магния и кальция, назван по имени французского минералога и геолога Деода де Доломье (1750–1801).

Изумруд. Современное название этого камня пришло с Ближнего Востока (ср. турецкое zümrüd, перс.‑араб. zumurrud), а старинное русское название «смарагд» непосредственно восходит к греческому smaragdos. Слово «смарагд» позже было преобразовано в «измарагд», которое, возможно, повлияло на фонетический облик слова «изумруд».

Каолин и каолинит. По-китайски као лин – «высокий холм». Так называлось место, где впервые нашли каолин – белую глину, пригодную для изготовления фарфора. Впоследствии в белой глине был идентифицирован индивидуальный минерал каолинит Al_2Si_2O_5(OH)4.

Карналлит. Минерал KCl.MgCl_2.6H_2O впервые описан в 1856 году и назван по имени немецкого горного инженера и геолога Рудольфа фон Карналля (1804–1874).

Кварц, кристаллический оксид кремния SiO_2. В русский язык (а также в европейские языки) слово пришло из немецкого – Quarz, этимология которого неизвестна. Предположительно в немецкий оно попало из языка чешских горняков; по‑чешски tvrdý – «твердый, жесткий».

Кварц имеет несколько разновидностей. Одна из них – кристобалит, названная по месту нахождения минерала, Серро-Сан-Кристобаль в Мексике. коэсит был назван в честь синтезировавшего его в 1953 году американского химика Лоринга Коэса (1915–1973). А в 1960 году природный коэсит был обнаружен в кварцсодержащих породах ударного метеоритного кратера в Аризоне. Аналогичная история произошла и со стишовитом. Эту модификацию сверхплотного кремнезема синтезировал (при очень высоких давлениях) в 1961 году аспирант МГУ С. М. Стишов. А когда вскоре американские геологи обнаружили эту модификацию в Аризонском метеоритном кратере, они назвали новый минерал стишовитом, что вызвало скандал на родине Стишова.

Квасцы. Раньше этот термин относился только к алюмокалиевым квасцам. Их получали из природных минералов, из которых наиболее пригодным для этой цели был алунит KAl_3(SO_4)2(OH)6. Природный алунит обычно находили в виде бесцветных кристаллов, которые римляне называли alumen (род. падеж – aluminis). От этого слова произошло и современное название элемента алюминия. Полученные из алунита квасцы имели сладковато-кислый вяжущий вкус, откуда идет их название в славянских языках; например, «кислота» по‑польски – kwas; отсюда и русское слово «закваска» – вещество, вызывающее кислое брожение.

Кизельгур. Название этой осадочной горной породы, которая широко используется (начиная с Альфреда Нобеля) как адсорбент, происходит от нем. Kiesel – «галька, кремень» и Guhr – «рыхлый землистый осадок» (от Gären – «брожение»).

Киноварь. Никакого отношения ни к кино, ни к вареву минерал HgS, конечно, не имеет. Название происходит от греческого названия этого минерала – kinnabari, которое имеет восточное происхождение, вероятно персидское (qinbar). Красный пигмент киноварь используется для изготовления художественных красок. По-английски киноварь – cinnabar, по‑немецки Zinnober (такое прозвище было у крошки Цахеса, героя сказки Т. А. Гофмана).

Колчедан (сульфидный минерал), халцедон (поделочный камень). Оба термина восходят к названию древнего греческого города Халкидона (Халкедона) в Малой Азии, на берегу Босфора (сейчас это часть Стамбула).

Корунд, кристаллический оксид алюминия Al_2O_3. В русский язык название этого твердого (второго по твердости по шкале Мооса) минерала пришло из немецкого. В европейские же языки слово попало из Индии, где традиционно добывали рубины: на санскрите «рубин» – kurivinda, а на тамильском – kurundam. Рубин – тот же корунд, окрашенный примесями хрома. А слово «наждак» (корунд с примесями), скорее всего, пришло в русский язык из иранских языков через посредство тюркских. Очень твердый карбид кремния SiC получил название карборунд – сокращение от «карбо» и «корунд».

Кремéнь. Слово того же происхождения, что и «кремль», «кромка», «крой» (и «закройщик»), «край». Все они восходят к индоевропейскому корню kre (kro) – «резать, отделять». Действительно, древние люди резали кремневыми ножами, а кремль – отделенное (отрезанное) место.

Ляпис-лазурь (лазурит, алюмосиликатный минерал синего цвета). Lapis на латыни – «камень» (в том числе драгоценный), «лазурь» – арабское слово, означающее синий цвет и синюю краску.

Малахит. Основной карбонат меди, медная зелень (CuOH)2СО_3. Название красивому минералу придумал Плиний, произведя его от греч. malache – «мальва»; ярко-зеленые листья этого растения напоминают цветом малахит.

Мел. Слово того же происхождения, что и «мелкий, молоть (мелю)» и восходит к индоевропейскому корню mel – «дробить, молоть». Этот минерал легко размалывается в мелкий, как мука, порошок (кстати, по‑немецки Mehl – «мука»; см. также Моль).

Монацит. По-гречески monazein – «быть одиноким, уединенным». Минерал монацит, фосфат редкоземельных элементов, действительно встречается довольно редко.

Мусковит, сложный алюмосиликат KAl_2[AlSi_3O_10](OH,F)2, относящийся к группе слюд. Еще в XVI веке в Карелии добывалась слюда, заменявшая оконное стекло. В Европе тогдашнюю Русь называли Московией, отсюда и название минерала; по‑немецки – Moskauer Glas, то есть «московское стекло».

Нефелин. Важная алюминиевая руда, алюмосиликат натрия-калия KNa_3[AlSiO_4]4. При внесении минерала в раствор кислоты он мутнеет, отсюда и название (от греч. nephele – «облако»). Богатейшие месторождения нефелина были открыты геохимиком и минералогом Александром Евгеньевичем Ферсманом (1883–1945) на Кольском полуострове. Тот же корень в слове «нефелометрия» (метод изучения коллоидных систем по рассеянию ими света).

Нефрит. Сложный алюмосиликат Ca_2(Mg,Fe)5(OH)2(Si_4O_11)2 имеет такое же название, как болезнь, вызванная воспалением почек. Это не случайно: по‑гречески nephron – «почка», а когда‑то этому красивому декоративному камню приписывали способность облегчать очень болезненные почечные колики. Соответственно минерал называли «почечным камнем». Сейчас болезнь нефрит лечат иначе.

Оникс. Этот минерал, разновидность агата, характеризуется чередованием разноцветных слоев. Некоторые сорта оникса розового цвета с белыми прожилками, напоминающими по структуре ногти, отсюда и название минерала: греч. onyx – «ноготь».

Опал. Греч. opallios восходит к санскритскому upala, что означает «драгоценный камень». Действительно, многие разновидности этого скрытокристаллического кремнезема очень красивы.

Охра – минеральные пигменты различного оттенка желтого цвета, содержат в основном глину, обогащенную гидратированными оксидами железа. По-гречески ochros – «бледно-желтый».

Пигменты – природные или синтетические красящие вещества (от лат. pigmentum – «краска»).

Пирит, халькопирит, халькоген, галоген, галоид. Пирит (серный, или железный, колчедан) FeS_2 – минерал золотистого цвета, самый распространенный сульфидный минерал. Его название (греч. pyr – «огонь», pyrites lithos – «камень, высекающий огонь») связано со старинным способом высекать огонь, ударяя по камню железным бруском. Халькопирит CuFeS_2 (медный колчедан) является наиболее распространенным минералом меди. Название минерал получил от греческих слов chalkos – «медь» и pyr – «огонь». А термин «халькоген» – это общее название кислорода, серы, селена и теллура; в природе все эти элементы часто образуют соединения с медью, из этих руд может «родиться» медь (от греч. genes – «рождающийся, рожденный»). Соответственно, галоген – «рождающий соль» («соль» по‑гречески hals). Этот термин лучше отражает свойства элементов группы хлора, чем устаревший термин «галоид», поскольку его окончание происходит от греч. eidos – «вид» (как, например, в слове «негроид» – относящийся к негритянской расе или «гиперболоид» – имеющий в сечении форму гиперболы, так что «галоид» – это «имеющий вид соли»). Интересно название минерала халькоменита CuSeO_3×2H_2O. Вторая часть этого слова происходит от греч. mene – «луна»: минерал содержит селен, а Селена – греческая богиня Луны (от selas – «свет, сияние»).

Пиролюзит. По-гречески pyr – «огонь», lysis – «очистка». Минерал пиролюзит (MnO_2) с древних времен применяется для обесцвечивания стекла.

Плавиковый шпат, флюорит. Фторид кальция используется как плавень (флюс) в металлургии. Его прозрачные кристаллы ярко флуоресцируют в ультрафиолетовом свете.

Полевой шпат – группа силикатных минералов. Слово «шпат» происходит от немецкого глагола spalten – «колоть, раскалывать, раздроблять». Это свойство определило вторые названия многих хрупких минералов: кальцит – исландский шпат, флюорит – плавиковый шпат, барит – тяжелый шпат.

Родонит (народное название – орлец) – минерал розового цвета, сложный силикат состава (Mn,Fe,Mg,Ca)SiO_3. Название – от греч. rhodon – «роза».

Рубин. Смысл этого слова очевиден, если сравнить его с рус. рдеть, чеш. rudy, нем. rot, англ. red, фр. rouge (Мулен-Руж – «Красная мельница») и т. д. Все они восходят к одному индоевропейскому корню и родственны лат. rubeus и др.‑инд. rohita – «красный». Отсюда и элемент рубидий, и слова «руда», «рудник» и «рыжий». А у Даля можно найти слова «рудой» в значении «рыжий» и «руда» в значении «кровь». То есть слова «рубин», «рыжий» и «рудник» – дальние родственники.

Сапфир. Прежде чем попасть к нам, это слово прошло долгий путь. Истоки названия этого камня – в др.‑инд. sanipriya (дословно – «любимый Сатурном, угодный Сатурну», от Śani (Шани) – планета Сатурн и priya – «любимый, приятный, дорогой»). Далее через др.‑евр. sappir оно попало в греческий язык (sappheiros), а уже из него – в европейские языки, например в английский (sapphire).

Селитра, сода. В Библии встречается древнееврейское слово neter (см. также Азот). Отсюда и греч. nitron, и лат. nitrum, а также nitrogenium – «азот». Так появился термин sal nitrum – «щелочная соль». Из латыни он проник в европейские языки, например, salitre в испанском и Salitter в одном из диалектов немецкого. А слово «сода» – арабского происхождения (см. Натрий).

Сильвин. Название этого минерала, хлорида калия, происходит от имени лейденского профессора медицины Франциска Сильвия (1614–1672), который предложил использовать хлорид калия в качестве лекарственного средства, получившего название sal digestivus Sylvii – «пищеварительная соль Сильвия». Отсюда же и название другого минерала – сильвинита (смесь сильвина и галита).

Слюда. Происхождение этого слова не вполне ясно. Его связывают с русскими диалектными словами «слуд, слудь» – полупрозрачная наледь, тонкий слой на льду, снег, обмерзший сверху (Даль). Возможна также связь с греч. klyzo – «мою, промываю, очищаю», klyda – «волна» и klyzma – «промывание», которые все восходят к древнему индоевропейскому корню, означающему «делать чистым, прозрачным», «промывать». То, что слюда издавна на Руси использовалась вместо стекла, может объяснить такое толкование. Интересно, что в «Историко-этимологическом словаре» П. Я. Черных слово «клизма» производится от тех же греческих слов – при немецком посредстве (Klysma).

Сурик. Этим словом называют минералы и пигменты красного цвета – Pb_3O_4 (свинцовый сурик) и Fe_2O_3 (железный сурик). Отсюда и известная фамилия Суриков. Именем «Сурик» называли когда‑то на Руси художников, занимавшихся росписью икон. Слово это греческого происхождения: syrikon – «сирийский краситель», ярко-красная с золотистым оттенком краска.

Умбра. Название этого темно-коричневого природного пигмента происходит от лат. umbra – «тень».

Фианиты. Эти искусственные драгоценные камни (кубическая форма диоксида циркония, стабилизированная добавками редкоземельных элементов) были впервые получены в 1970 году в Физическом институте Академии наук им. Лебедева (ФИАН).

Хризоберилл, алюминат бериллия BeAl_2O_4 – золотисто-желтый драгоценный камень; первая часть слова – от греч. chrysos – «золото». Этот же корень в слове «хризантема» (дословно – «золотой цветок»; «цветок» по‑гречески anthemon). Одна из разновидностей хризоберилла из‑за оптического эффекта называется кошачьим глазом; другое его название – цимофан, от греч. kyma – «волна» и phainein – «показывать».

Хризолит. Слово греческого происхождения: chrysos – «золото», lithos – «камень». Хризолит (оливин) на самом деле не золотого, а зеленого цвета. Дело в том, что название «хризолит» на протяжении веков использовали для обозначения разных минералов. Например, так называли желтую разновидность хризоберилла, а также топаз и цитрин (желтый кварц).

Целестин. Природный сульфат стронция. Его кристаллы обычно окрашены в голубоватый цвет, что и дало повод к названию: от итал. celestino – «небесно-голубой». Того же происхождения и название музыкального инструмента челесты, звук которого напоминает колокольчики.

Цитрин. Минерал назван за свой светло-оливковый цвет, похожий на цвет некоторых цитрусовых.

Чаоит и чароит. Чаоит – очень редкий минерал, одна из множества модификаций углерода, образуется при ударе метеорита о породы, содержащие графит. Минерал назван в честь китайско-американского петролога Эдуарда Цзиндэ Чжао (Чао, 1919–2008). Чароит – тоже редкий минерал состава K(Ca,Na)2Si_4O_10(OH,F).H_2O).H_2O. Существует мнение, что это название происходит от реки Чара в Якутии. На самом деле чароит найден в 70 км от этой реки, то есть довольно далеко, поэтому его название скорее происходит от красивой «чарующей» окраски этого минерала.

Яшма. Этот близкий родственник агата (непрозрачный тонкокристаллический агрегат кварца с большим количеством примесей) окрашен обычно в красный, желтый или бурый цвет. Однако этимологически слово восходит к араб. yasm – «зелень». Это может означать только, что этим словом когда‑то обозначали другие камни, скажем, зеленые разновидности халцедона. Такие случаи нередки. Например, раньше все прозрачные желтые камни называли топазами, а зеленые уральские гранаты – изумрудами или хризолитами, хотя по составу это разные минералы.

Закончим этот раздел несколькими «минералами-обманщиками». Дело в том, что названия многих минералов могут ввести в заблуждение. Недаром есть термин «обманка» (роговая обманка, цинковая обманка, кадмиевая обманка и др.). Такое название этим минералам дали средневековые рудокопы, часто принимавшие их за руды известных в то время металлов. Один из примеров – упомянутый минерал апатит. Еще один пример – сфалерит (Zn,Fe)S. По-гречески sphallo – «сбиваю с ног, обманываю, ввожу в заблуждение». Но и современного, не искушенного в минералогии человека, даже химика, может обмануть название минерала. В минерале азопроите нет ни одного атома азота! Он имеет состав (Mg,FeII)2(FeIII,Ti,Mg)BO_5, а назван в честь Международной геологической ассоциации по изучению глубинных зон земной коры, по‑французски Association pour l'étude géologique des zones profondes de l'écorce terrestre (сокращенно AZOPRO). Такое название он получил, потому что новый минерал был найден во время составления путеводителя по озеру Байкал для конгресса Ассоциации в 1969 году.

Много «обманщиков» среди минералов, названных в честь людей. Начнем с адамсита. После Первой мировой войны широкую известность получило название отравляющего вещества раздражающего действия – адамсита C_12H_9AsClN. Вещество названо по имени синтезировавшего это соединение американского химика Роджера Адамса (1889–1971). Конечно, этот адамсит в природе не встречается, и ничего общего с ним не имеет минерал адамсит, двойной карбонат натрия – иттрия NaY(CO_3)2×6H_2O, названный по имени канадского геолога Фрэнка Доусона Адамса (1859–1942). Редкий минерал из группы фосфатов берлинит AlPO_4 не имеет никакого отношения к городу Берлину. Основные месторождения этого минерала находятся в Швеции, и назвали его в честь шведского фармаколога из университета Лунда профессора Нильса-Иогана Берлина (1812–1891).

Минерал бутлерит (англ. butlerite) FeIIISO_4(OH)×2H_2O, открытый в 1928 году американским геологом Карлом Лаусеном, был назван, к сожалению, не в честь русского химика Александра Михайловича Бутлерова, а по фамилии американского геолога из Аризонского университета Гердона Монтегю Батлера (1881–1961), воспитавшего множество учеников. Но, как говорится, долг платежом красен. Действительно, когда Лаусен в том же году открыл новый минерал близкого состава, FeIII_2(SO_4)3×6H_2O, именно Батлер предложил назвать его лаусенитом.

Минерал вагнерит Mg_2PO_4(F,OH) назван в честь не немецкого композитора, а инспектора рудников Ф. М. фон Вагнера (1768–1851).

Минерал со звучным названием высоцкит (Pd,Ni)S был найден в 1962 году сотрудниками геологического института (ИГЕМ) А. Д. Генкиным, И. В. Муравьевой и Н. В. Троневой и назван не в честь знаменитого барда, а по имени геолога и горного инженера Николая Константиновича Высоцкого (1864–1932), впервые обнаружившего платину в месторождениях Норильской группы.

Фамилия Гиббс у химиков практически однозначно ассоциируется с одним из основоположников химической термодинамики американским ученым Джозайей Уиллардом Гиббсом (1839–1903). Однако минерал гиббсит – гидроксид алюминия Al(OH)3 – был назван в 1822 году в честь другого ученого, минералога Джорджа Гиббса (1776–1833), который из своих путешествий привез в США самую большую в те времена коллекцию, она насчитывала до 20 тысяч образцов (и была продана Йельскому университету). Другое название гиббсита – гидраргиллит; никакого отношения к ртути (лат. hydrargyrum) этот минерал не имеет: название происходит от греч. hydor – «вода» и argilos – «белая глина». Того же происхождения и название горной породы аргиллита. А реагент Гиббса – это 2,6‑дихлорхинон-4‑хлоримид, который используется для проявления бумажных и тонкослойных хроматограмм; он назван по имени еще одного Гиббса – Гарри Дрейка (1872–1934).

Минерал голландит (hollandite) Ba(MnIV,MnII)8O_16 распространен в США, Швеции, Индии, но не в Голландии. И назван он в честь англичанина, сэра Томаса Генри Холланда (1868–1947), директора Индийской геолого-разведочной службы.

Минерал с интересным названием дворникит (водный сульфат никеля NiSO_4×H_2O) не имеет отношения к важной для любого города профессии. Он назван в честь минералога из Геологического управления США Эдуарда Дворника (1920–2004), исследователя лунных пород.

Открытый в 1987 году ртутный минерал кадырэлит Hg_4(Br,Cl)2O назван не в честь главы Чеченской Республики, а по Кадырельскому месторождению в Туве.

Не имеет отношения к собакам минерал кобеллит Pb_11(Cu,Fe)2(Bi,Sb)15S_35, он назван так в 1839 году в честь баварского минералога и поэта Вольфганга Франца фон Кобелля (1803–1882). Кстати, фамилия назвавшего его шведского минералога была Сеттерберг.

Минерал некрасовит CuI_26V_2(Sn,As,Sb)6S_32 был найден в 1984 году в Узбекистане и назван не в честь русского поэта и публициста Николая Алексеевича Некрасова, а по имени минералога, исследователя месторождений Сибири и Дальнего Востока, члена-корреспондента РАН Ивана Яковлевича Некрасова (1919–2000).

Минералы сервантит SbIIISbVO_4 и идальгоит PbAl_3(AsO_4) – (SO_4)(OH)6 названы не в честь Сервантеса и Дон-Кихота, а по местечкам Сервантес и Идальго в Испании.

Придерживающиеся диеты, а также больные диабетом хорошо знают о заменителе сахара сорбите (этот сладкий шестиатомный спирт состава C_6H_14O_6 называют также глюцитом). Но мало кто знает, что есть и другой сорбит, несъедобный, причем в этом минерале Pb_9Cu(Sb,As)11S_26 четыре элемента из пяти ядовиты! А назван этот минерал в честь английского петрографа Генри Клифтона Сорби (1826–1908).

Минерал тенорит назван в честь итальянского профессора ботаники из Неаполитанского университета и президента Итальянской академии наук Микеле Теноре (1781–1861). Хорошо ли он пел, история умалчивает.

В купфферите Mg_7(Si_4O_11)2(OH)2 нет ни меди, ни железа, поскольку он назван в честь петербургского академика, химика, физика и минералога Адольфа Яковлевича (Адольфа Теодора) Купффера (1799–1865).

Минерал чехит PbFeIIVO_4(OH) назван не в честь А. П. Чехова, а по фамилии минералога из Карлова университета в Праге Франтишека Чеха (1929–1995). С чехитом не следует путать чеховичит (Bi,Pb,FeII)2Te_4O_11, получивший название в честь минералога и геолога из Алма-Аты Сергея Константиновича Чеховича (1917–1997). Минерал с веселым названием чилдренит FeIIAlPO_4(OH)2×H_2O был открыт в 1823 году и назван не в честь детей, а по фамилии английского химика и минералога Джона Джорджа Чилдрена (1777–1852).

Фридрих Шумахер (1884–1975), в память о котором был назван найденный в 1983 году минерал шумахерит Bi_3O(VO_4)2(OH), не участвовал в гонках, а был профессором минералогии в университетах Бонна и Фрайберга.

И наконец, минерал эйфелит KNa_2(MgNa)(Mg_3Si_12)O_30 (открыт в 1980 году) не имеет отношения ни к инженеру Густаву Эйфелю, построившему знаменитую башню, ни вообще к Франции. Он назван по месту его находки в горном массиве Эйфель на западе Германии.

Вообще, листая минералогические справочники, можно встретить такие необычные названия минералов, как пижонит, соседскоит, корнерупин, паганоит, стрелкинит, а также стронциоортоджоакинит и ферроклинохолмквистит. Можно только посочувствовать студентам, изучающим такие минералы.

Реактивы, сплавы, именные реакции и соли

Многие традиционные названия различных реактивов, реакций, сплавов содержат имена собственные, чаще всего – в органической химии; например, в справочнике К. В. Вацуро и Г. Л. Мищенко приведено описание 755 (!) именных реакций в органической химии. Но и среди неорганических соединений можно найти достаточно много «именных». Вот лишь некоторые.

Бордоская жидкость CuSO_4 + Ca(OH)2 – от города Бордо во Франции; виноградники, которых в этом регионе множество, опрыскивали этой жидкостью против вре-дителей.

Жавелева (жавелевая) вода – раствор гипохлорита калия. В конце XVIII века, когда этот раствор в калийном щелоке начали использовать для беления тканей, Жавель был пригородом Парижа; в настоящее время это один из парижских районов.

Лабарракова вода – отбеливающий раствор, получаемый действием хлора на раствор соды, – по имени парижского аптекаря Антуана Жермена Лабаррака (1777–1850).

Кислота каро H_2SO_5 – по имени немецкого химика-органика Генриха Каро (1834–1901). Он был также предпринимателем и организатором немецкой химической промышленности.

Реактив ильинского – α-нитрозо-β-нафтол, применяется в аналитической химии в качестве реактива на некоторые металлы; назван по имени химика-органика Михаила Александровича Ильинского (1856–1943).

Реактив миллона, нитраты ртути (I) и (II) и основание миллона, [Hg_2N]OH.2H_2O – по имени французского химика Огюста Никола Эжена Миллона (1812–1867), который использовал нитраты ртути для обнаружения белков, содержащих тирозин.

Реактив толленса Ag(NH_3)2OH – по имени немецкого химика Бернгарда Кристиана Готфрида Толленса (1841–1919), который использовал его для обнаружения восстановителей, прежде всего альдегидов.

Реактив фелинга NaKC_4H_4O_6 + CuSO_4 + NaOH – по имени немецкого химика Германа Кристиана Фелинга (1812–1885), который предложил эту смесь для определения моносахаридов.

Реактив несслера K_2HgI_4 – по имени немецкого агрохимика Юлиуса Несслера (1827–1905), предложившего этот реактив для определения аммиака и некоторых аминов.

Реактив чугаева (диоксим диацетила HON=C(CH_3) – C(CH_3)=NOH, он же диметилглиоксим) назван в честь Льва Александровича Чугаева (1873–1922), предложившего этот реактив для определения никеля.

Реактив фентона, смесь Н_2О_2 + Fe2+, назван в честь британского химика Генри Джона Хорстмана Фентона (1854–1929), который в 1890 году предложил смесь из соли железа и пероксида водорода для окисления примесей в сточных водах; в этой смеси в ходе цепной реакции образуются свободные радикалы ОН, окисляющие органические вещества.

Реактив швейцера [Cu(NH_3)4](OH)2 – по имени швейцарского химика Матиаса Эдуарда Швейцера (1818–1860), предложившего темно-синий раствор этого медного комплекса для растворения целлюлозы; впоследствии на основе этого открытия начали производить медноаммиачный шелк.

Множество солей было названо в честь химиков. Вот некоторые из них.

Бертолетова соль, KClO_3 – по имени французского химика К. Л. Бертолле.

Соль вокелена (Воклена), [Pd(NH_3)4][PdCl_4] – по имени французского химика Луи Никола Воклена (1763–1829).

Соль глаубера, Na_2SO_4.10H_2O – по имени немецкого химика Иоганна Рудольфа Глаубера (1604–1670), который на себе испытал лечебное действие минеральной воды, содержащей сульфат натрия.

Соль дрекселя, [Pt(NH_3)6]Cl_4 – по имени немецкого химика и физиолога Эдмунда Дрекселя (1843–1897). Его же именем названа промывная склянка.

Соль жерара, транс-[Pt(NH_3)2Cl_4] – по имени французского химика Шарля Фредерика Жерара.

Соль клеве, [Pt(NH_3)3Cl] – по имени шведского химика и минералога Пера Теодора Клеве.

Соль магнуса, [Pt(NH_3)4][PtCl_4] – по имени немецкого химика и физика Генриха Густава Магнуса (1802–1870).

Соль мора, (NH_4)2Fe(SO_4)2.6H_2O – по имени немецкого химика и фармацевта Карла Фридриха Мора (1806–1879), который использовал этот препарат для приготовления стандартных растворов.

Соль пейроне, цис-[Pt(NH_3)2Cl_2] – по имени итальянского врача Микеле Пейроне (1814–1883), который синтезировал эту соль в 1845 году, но ее антираковое действие было открыто только 120 лет спустя.

Соль рейзе (рейсета), транс-[Pt(NH_3)2Cl_2] – по имени французского физиолога и химика Жюля Рейзе (Reiset, 1818–1896).

Соль рейнеке, NH_4[Cr(SCN)4(NH_3)2].2H_2O – по имени немецкого химика XIX века Альберта Рейнеке, который синтезировал ее в 1863 году. Чувствительна к красному свету и используется в качестве актинометра в этой области.

Зелень ринмана, CoZnO_2 – по имени шведского химика Свена Ринмана (1720–1792).

Сегнетова (сеньетова) соль, двойная соль калия – натрия винной кислоты KNaC_4H_4O_6.4H_2O – по имени французского химика Эли Сеньета (E. Seignette, 1632–1698). Особые электрические свойства этой соли дали название всем сегнетоэлектрикам.

Соль фреми, (KSO_3)2NO – по имени французского химика Эдмона Фреми (1814–1894).

Соль цейзе, K[C_2H_4PtCl_3] – по имени датского химика-органика Вильяма Кристофера Цейзе (1789–1847).

Соль чугаева, [Pt(NH_3)5Cl]Cl_3 – по имени Л. А. Чугаева.

Помимо солей, именные названия имеют цемент Сореля (магнезиальный цемент); сплавы Розе, Вуда, Ренея, Гейслера… Список можно продолжать еще долго. Кстати, так называемая лутеосоль кобальта [Co(NH_3)6]Cl_3 к имени химика отношения не имеет: на латыни luteus – «желтый».

Перейдем к сплавам. Специальных названий для них не так уж много.

Баббит. Этот антифрикционный сплав получил название по имени американского инженера и изобретателя Исаака Баббита (1799–1862), предложившего его в 1839 году для производства подшипников. Может иметь разный состав, например, 90 % олова и 10 % меди.

Бронза, томпак. В названии бронзы лингвисты усматривают и персидское birinj – «желтая медь», и название итальянского города Бриндизи (порт на Адриатическом побережье, где в древности делали бронзовые зеркала). Не менее интересно и происхождение названия томпака, золотистого монетного сплава меди с цинком (из него чеканят монеты). В Европе это название сначала появилось у португальцев (tambaca), которые заимствовали его из своих колоний (в малайском языке tabmaga – «медь»); по‑английски «томпак» и сейчас пишется tombac.

Дуралюмин (дюралюминий, дюраль), твердый алюминиевый сплав, название которого произошло от лат. durus – «твердый».

Нейзильбер, мельхиор, инвар. Сплав меди с цинком и никелем нейзильбер имеет серебристый цвет, отсюда и его название (Neusilber по‑немецки – «новое серебро»). Название другого распространенного серебристого сплава меди с никелем, мельхиора, – искаженное французское maillechort, по фамилиям французских изобретателей Майо (Maillot) и Шорье (Chorier). В названии инвара – почти не удлиняющегося при нагревании сплава железа с никелем (из него делают волоски механических часов) – заключено основное его свойство: на латыни invariabilis – «неизменный».

Сталь. Слово происходит от др.‑герм. stakh – «быть твердым». От этого корня произошло и современное немецкое название Stahl, и нидерл. staal, и англ. steel.

Не обходится и без курьезов. В десятках книг и статей описан широко известный сплав деварда (45 % Al, 50 % Cu, 5 % Zn), который применяется при анализе нитратов (он восстанавливает их в щелочной среде до аммиака). Однако на поверку это название оказывается грамматически неверным, потому что фамилия изобретателя этого сплава – не Девард, а де Варда. Это итальянский химик Артуро де Варда (De Varda, 1859–1944), первая статья которого на эту тему была опубликована в 1892 году. Так что в соответствии с правилами русского языка правильно говорить «сплав де Варды».

Со сплавом вуда (50 % висмута, 25 % свинца и по 12,5 % олова и кадмия) тоже случаются казусы. Но сначала несколько слов об этом замечательном сплаве. Плавится он уже при 70 °С, хотя каждый из исходных металлов имеет значительно более высокую температуру плавления (висмут – 271,4 oС, свинец – 327,4 °С, олово – 231,9 °С, кадмий – 321 °С). Подобные сплавы используются в электрических предохранителях в качестве легкоплавких припоев. Возможны и другие применения. Известно, как трудно свернуть в кольцо или спираль металлическую трубочку с тонкими стенками так, чтобы ее стенки при этом не сплющились. Если же предварительно залить в слегка разогретую трубочку сплав Вуда, то после его застывания никакие изгибы трубочке не повредят. Придав изделию нужную форму, можно снова его разогреть и вылить легкоплавкий сплав. Есть шутники, которые изготовляют из сплава Вуда чайные ложки; в руках ничего не подозревающего приятеля такая ложка неожиданно стекает на дно стакана с горячим чаем…

Теперь о названии сплава. Его изобрел американский дантист из штата Теннесси Барнабас Вуд (1819–1875). Патент на его сплав был опубликован в 1860 году. Однако во многих справочниках и даже в энциклопедиях Барнабаса Вуда путают с его знаменитым однофамильцем, американским физиком Робертом Вудом, который родился в 1858 году.

Близкий по составу и температуре плавления сплав гутри изобрел инженер из Чикаго Альфред Гутри (1805–1882), сын изобретателя хлороформа для наркоза Самуэля Гутри (1782–1848). Еще один Гутри, Фредерик (1833–1886), в 1875 году впервые употребил термин эвтектика (от греческого eutektos – «легко плавящийся») для смеси веществ, подобранных в таком соотношении, чтобы обеспечить минимальную температуру плавления (он экспериментировал с водно-солевыми смесями). Эта минимальная температура называется эвтектической.

Глава 4. Неароматические углеводороды

Число синтезированных органических соединений растет буквально не по дням и даже не по часам, а по минутам, что демонстрирует сайт Американского химического общества (www.cas.org/index). Ежеминутно в мире регистрируется более десятка новых соединений, в подавляющем большинстве – органических, и общее их число в 2015 году превысило 100 миллионов!

Следует отметить, что очень многие органические соединения, помимо систематических (то есть строго научных), имеют также тривиальные названия. До появления общепринятой номенклатуры органических соединений (первая из них была выработана на международном конгрессе в Женеве в 1890 году) практически все новые органические вещества получали тривиальные названия, часто от ботанических названий растений, в которых эти вещества обнаруживали. Множество таких примеров можно найти в этой книге. Но иногда химики поступают проще. Так, метиловый эфир 3‑окси-4‑аминобензойной кислоты они, не мудрствуя лукаво, назвали просто ортоформом – очевидно, потому, что гидроксильная группа находится в орто-положении к аминогруппе. А изомер этого эфира (гидроксильная и аминогруппа поменялись местами) назвали «новым ортоформом» – новортоформом. Оба вещества в конце XIX века предлагались в качестве местного анестетика.

Сведения о том, когда и кем были открыты многие органические соединения, можно найти в книге Г. В. Быкова «История органической химии. Открытие важнейших органических соединений» (М.: Наука, 1978). Книга содержит обширную библиографию (более 400 ссылок), подробные авторский и предметный указатели. Но сведений о происхождении названий в этой книге нет.

Термины «органическое соединение», «органическое вещество» появились во второй половине XVIII века, когда были достигнуты заметные успехи в изучении некоторых органических кислот, их солей и эфиров. В соответствии с теорией «жизненной силы» (витализма) считалось, что органические вещества могут быть получены только с помощью живых организмов – растений или животных. Как известно, эта теория была отвергнута после синтеза Вёлером мочевины (1828), синтеза Кольбе уксусной кислоты (1845), ряда других синтезов типичных органических соединений из неорганических. Но традиционное название осталось – как и традиционное деление химии (и учебных планов) на органическую и неорганическую. В настоящее время такое деление следует считать условным. В ХХ веке появились и стали бурно развиваться такие науки, как биоорганическая химия, бионеорганическая химия и другие.

Предельные углеводороды

Другие названия соединений этого класса – алканы, парафины, алифатические углеводороды. Названия почти всех алканов взяты из греческого языка. Устаревший термин – алифатический происходит от греч. aleiphar – «масло, жир». Это название предложил немецкий химик А. В. Гофман. Жиры и жирные кислоты, содержащие цепочки углеродных атомов в молекулах, были известны и изучены раньше алканов. Первая часть этого термина присутствует также в слове «алициклический». Также устаревший термин парафины произошел от лат. parum – «мало, незначительно» и affinis – «родственный, сродство»; парафины при обычных условиях обладают малой реакционной способностью по отношению к большинству химических реагентов. Многие парафины являются гомологами (от греч. homologos – «соответственный, подобный»).

Разобраться с большинством номенклатурных названий предельных углеводородов не очень сложно даже тем, кто не учил греческий язык в классической гимназии, поскольку греческие корни присутствуют не только в химических терминах. Названия алканов происходят от греческих числительных с прибавлением суффикса «ан». Сложнее с первыми членами ряда алканов: в них использованы не числительные, а другие греческие слова, причем иногда довольно хитро «зашифрованные».

метан (а также метанол, метил, метилен и т. д.). Корень «мет» в химии обозначает группировку, содержащую один атом углерода: метил СН_3, метилен (метилиден) СН_2, метин (метилидин) СН. Первым таким веществом исторически был метиловый (он же древесный) спирт, метанол, который раньше получали сухой перегонкой древесины. Термин «метил» происходит от греческих слов methy – «опьянение» (а также «вино») и hyle – «материал, вещество» (а также «древесина»); получается, что метиловый спирт – это «древесное вино». Отсюда же и название болотного газа метана СН_4. Самое поразительное здесь то, что «метан», «аметист» и «мед» имеют общее происхождение! (Имеется в виду, конечно, только этимология.) Об аметисте можно прочитать в разделе, посвященном минералам. Слово же «мед» присутствует, оказывается, чуть ли не во всех европейских языках: англ. mead – «мед» (в качестве напитка), нем. Met (в др. – нем. metu), нидерл. mede, швед. mjöd, дат. mjöd, лит. и латыш. medus, не говоря уже о славянских языках. Все эти слова, включая греческое, происходят от индоевропейского medhu, означающего «сладкое питье». До сих пор на хинди мадху, а в бенгальском модху – это «мед». Недалеко от них ушел и греческий бренди «Метакса»… Радикал метилсульфонил (mesyl, Ms) CH_3SO_2 сокращенно называется, по выделенным буквам полного его названия, мезилом, соответствующий анион – мезилат. Для фторпроизводного мезила (трифторсульфонила) придумали сокращение трифлил (Tf; чаще используется название его аниона трифлат).

этан (а также эфир, этил, этанол, алкоголь, алкан, спирт). Первые из этих терминов происходят от греч. aither – так древнегреческие философы называли некую «небесную» субстанцию, которая пронизывает космос; сейчас бы ее назвали «мировым эфиром». Когда алхимики в XIII веке из винного спирта и серной кислоты получили легко испаряющуюся («улетающую к небесам») жидкость, ее назвали сначала «духом эфира», а потом просто эфиром. В XIX веке выяснили, что эфир (по‑английски ether) содержит группировку из двух атомов углерода – такую же, как и этиловый спирт (этанол); эту группу С_2Н_5 назвали этилом (ethyl), а группа НС≡С– называется этинилом. Таким образом, «диэтиловый эфир» – по сути дела, «масло масляное».

Бытовое название этанола – «алкоголь» – того же происхождения, что и слово «алкан» (а также «алкен», «алкин», «алкил»). По-арабски al-kohl – «тонкий порошок, пудра, пыль». Этот термин относили к тонко растертому минералу стибниту (сурьмяному блеску Sb_2S_3), которым красили в черный цвет ресницы и брови. Благодаря алхимикам это слово попало в западноевропейские языки. Сначала алхимики термином alcohol тоже называли порошкообразный сульфид сурьмы, затем – любой тонкий порошок черного цвета. Позднее этим термином стали называть перегнанную (дистиллированную) воду, а с конца XVI века – спиртосодержащие растворы (alcohol vini). Произошло это, вероятно, по аналогии: тонкий порошок от малейшего дуновения поднимается в воздух – так же происходит и с водой или вином при перегонке. Со временем «алкоголь вина» (винные пары) превратился в просто алкоголь. Слово же «спирт» произошло от лат. spiritus – «дуновение, дух, душа». То есть этанол считали «душой» вина (хотя сейчас существуют безал-когольные вина). Термин «алкоголь» уже давно не является специальным. Известны неспециалистам и алкидные смолы – с той же основой (алкид – от англ. alkyd, сокращение из терминов alkyl – «алкил» и acid – «кислота»).

Итак, и «эфир», и «этанол» имеют одно происхождение. Почему же в «этаноле» – буква т, а в «эфире» – ф? В русских словах греческого происхождения греч. θ (тета) часто заменяется не буквой т, а буквой ф. В старой русской орфографии такие слова обычно (но не всегда) писались через фиту, начертание которой совпадало с греческой тетой: каθедра, каθолическiй, Аθина, миθъ и т. д. В некоторых словах фита еще в XVIII веке была заменена буквой т: театръ вместо θеатръ, математика вместо маθематика, теорiя вместо θеорiя. Ряд слов имел двойное написание; например, эθиръ в словаре Даля и эфиръ в Энциклопедическом словаре Брокгауза и Ефрона. В греческом произношении звук θ напоминает англ. th и в западных языках часто передается сочетанием th: англ. thermodynamics, фр. thermomètre, нем. Thermochemie, итал. thermos и т. д. В русском языке сочетание th транслитерируется буквой т; в результате образовались пары имен Томас (от Thomas) и Фома (от Θома), Теодор (от Theodore) и Федор (от Θедоръ).

В то же время греческая буква φ (фи) во многих европейских языках перешла в сочетание ph (например, англ. philosophy, фр. philosophie, нем. Philosophie); в русском языке она всегда передавалась буквой ф. Поэтому, например, в английском языке, в отличие от русского, термины «эфир» (имеется в виду простой эфир) – ether и «этил» – ethyl имеют сходное звучание (кстати, в старых английских словарях писали æther, приблизив к греческому оригиналу). А сложные эфиры в западных языках – ester, а не ether. В новой украинской химической номенклатуре эти слова также различаются. Простой эфир – етер (читается «этэр»; в русском языке есть термин этерификация), а сложный эфир – естер. Но в русском языке нет слова «эстер» (если не считать женского имени Эстер), поэтому любому химику режет глаз неграмотный перевод на этикетках текстильных изделий английского polyester как «полиэстер» вместо «полиэфир, полиэфирное волокно» (к таким волокнам относятся, например, лавсан, терилен, дакрон и др.). Можно упомянуть также, что по‑украински «диэтиловый эфир» – ефiр, то есть написание этого термина отличается от «простого эфира вообще».

Пропан и бутан (а также пропионовая кислота, пропиоловая кислота, пропиловый спирт, бутираты). Первой в списке кислот, имеющих характерные свойства жирных кислот, стоит пропионовая кислота (она содержит три атома углерода – С_3Н_6О_2). Соответственно ее название произведено от греческих слов protos – «первый» и pion – «жирный, тучный». Отсюда и углеводород пропан С_3Н_8, а также непредельная пропиоловая кислота СН≡С – СООН. А тривиальное название 2,2‑дихлорпропионовой кислоты (2,2‑dichloropropionic acid) далапон получено перестановкой некоторых букв (они выделены) ее английского систематического названия с добавлением для благозвучности еще одной буквы «а». Далапон применяют в сельском хозяйстве в качестве гербицида. Название другой жирной кислоты – бутановой (она же масляная, С_4Н_8О_2) и соответствующего ей углеводорода бутана происходят от греч. butyron – «масло». Эта кислота выделяется при прогоркании масла. Кстати, «масло» (животное) звучит похоже в ряде западноевропейских языков: англ. butter, нем. Butter, итал. butiro, нидерл. boter… Да и в русском языке есть слово бутерброд (нем. Butterbrot – «хлеб с маслом»). Соответственно, соли или эфиры бутановой (масляной) кислоты называются бутиратами.

Далее, начиная с пентана (С_5), систематические названия алканов производятся от латинских или греческих числительных. В последнем случае традиционно используется древнегреческий язык, который отличается (иногда существенно) от новогреческого. Касается это и числительных. Тривиальные названия для неразветвленных алканов с длинной цепью редки. Примером может служить цетан, одно из названий гексадекана С_16. Этот термин происходит от названия цетилового спирта, который в 1823 году получил основоположник химии жиров французский химик Мишель Эжен Шеврёль (1786–1889). Он выделил его из спермацета – воскоподобного вещества из головы кашалота. Слово «спермацет» происходит от греч. sperma – «семя» и ketos – «крупное морское животное» (кит, дельфин). От латинского написания и произношения cetus («цетус») и происходят названия цетилового спирта, цетана, цетолеиновой кислоты и т. п. Так что когда автомобилист интересуется качеством дизельного топлива – его цетановым числом, он вряд ли подозревает о связи этого термина с кашалотом.

Что же касается названий остальных алканов, произведенных от греческих или латинских числительных (пентан, гексан, гептан, октан, нонан, декан и др.), то в русском языке немало слов с теми же корнями. Вот некоторые из них. Пентаграмма (средневековый магический знак); пентатоника (звуковая система из пяти нот в октаве); Пентагон; пентод, гексод и гептод (радиолампы с 5, 6 и 7 электродами); гекзаметр (стихотворный размер – шестистопный дактиль); гептахорд (звукоряд из 7 ступеней, а также семиструнная кифара у древних греков); октаэдр (фигура с восемью вершинами); додекафония (метод музыкальной композиции, основанный на 12 тонах); октава, нона, децима и ундецима (музыкальные интервалы в 8, 9, 10 и 11 тонов); октет и нонет (ансамбли из 8 и 9 музыкантов); декада в календаре и декан в вузе; гектар (100 ар, или «соток»); гектограф (печатный аппарат, позволявший революционерам получать до 100 копий листовок); гекатомба (жертвоприношение из 100 быков) и гекатонхейры (мифические сторукие великаны) – от этого числительного и углеводород гектан С_100Н_202. А взрывчатое вещество гексоген названо так потому, что в его молекуле содержится шесть атомов азота (вторая же часть слова происходит от лат. nitrogen – «азот»). Синоним гексогена – циклонит, это сокращенное химическое название циклотриметилентринитрата. Аналогично в молекуле тетрила (тетранитрометиланилина) имеется четыре атома азота, а в изомере гептана триптане (2,2,3‑триметилбутане) находятся три метильных группы: по‑гречески triptychos – «троекратный». Непредельный 2,2,3‑триметил-1‑бутен называется триптеном, а соответствующий триптану спирт, 2,3,3‑триметил-2‑бутанол, – триптанолом.

Химикам не так часто приходится называть алканы с бóльшим числом атомов углерода. Тем не менее приведем некоторые систематические названия, которые поясняют принцип их построения.

С_11 – ундекан (от лат. undecim – «одиннадцать», старое название – гендекан, от греч. hendeka), С_12 – додекан (от греч. dodeka – «двенадцать»), С_13 – тридекан, С_20 – эйкозан (от греч. eikosi – «двадцать»), С_21 – генэйкозан (греч. heneikosi – «двадцать один»), С_22 – докозан, С_23 – трикозан, С_30 – триаконтан (от греч. triakonta – «тридцать»), С_31 – гентриаконтан, С_88 – октаоктаконтан, С_100 – гектан (от греч. hekaton – «сто»), С_120 – эйкозагектан, С_200 – диктан (от греч. dyo – «два»), С500- – пентактан, С_1000 – килиан (от греч. chilioi – «тысяча»), С_5000 – пенталиан и т. д. Из известных линейных алканов самую длинную цепь имеет нонаконтатриктан С_390H_782, синтезированный в 1985 году. Из длинноцепочечных углеводородов тривиальное название имеет церан (гексакозан С_26), от лат. cera – «воск».

Разветвленные углеводороды также редко имеют собственные тривиальные названия. В качестве немногочисленных исключений приведем такие названия, как неопентан – диметилпропан С(СН_3)4; неогексан (2,2‑диметилбутан); изооктан (2,2,4‑триметилпентан); сквалан (см. ниже) и уже упомянутый триптан. Кстати, триптан имеет среди алканов наивысшее октановое число – 130.

Даже профессиональные химики бывают удивлены, узнав, что высшие предельные углеводороды часто встречаются в природе. При этом почти все они содержат нечетное число атомов углерода. Так, скипидар из американской сосны Сейбина (Pinus sabiniana) на 95 % состоит из н-гептана (С_7), в листьях капусты содержится нонакозан (С_29), в кожуре яблок – гептакозан (С_27) и нонакозан (С_29), в пчелином воске – гептакозан (С_27) и гентриаконтан (С_31). Из тривиальных названий (их сравнительно немного) отметим углеводород пристан (2,6,10,14‑тетраметилпентадекан); он был выделен из акульего жира, а на латыни «акула» – pristis. Отсюда же и название пристановой кислоты.

В больших количествах алканы содержатся в нефти, из которой их в основном получают. Однако есть и другие их источники. В газожидкостной и капиллярной газовой хроматографии в качестве неподвижной фазы применяют сквалан (2,6,10,15,19,23‑гексаметилтетракозан, С_30Н_62), название которого происходит от греч. squalus – «акула» (в печени скатов и акул содержится непредельное производное сквалана – сквален, углеводород с цепочкой из 24 атомов углерода и шестью двойными связями). По-английски сквалан – squalane; любопытно, что английское слово (исландского происхождения) squall означает «вопль, пронзительный крик», а ведь именно так кричит человек, повстречавшийся с акулой! (Конечно, сомнительно, чтобы эта «народная этимология» имела какое-либо научное основание.) На примере сквалана отчетливо видно, как разветвление молекулы сказывается на температуре плавления: сильно разветвленный сквалан плавится при температуре –38 °C, а изомерный ему неразветвленный триаконтан – более чем на 100 °C выше: при +65,8 °C! Это связано с возможностью более плотной упаковки неразветвленных цепей.

Смесь насыщенных углеводородов (в основном С_5 и С_6) разветвленного строения называется петролейным эфиром и используется в качестве растворителя жиров и масел. Тот же корень в слове петролатум (это продукт переработки нефти). А высококипящие растворимые компоненты нефтяных остатков называются петроленами. Все эти слова произошли от старого названия нефти – петролеум (а в Британии petrol – это «бензин»). Такое название ей дал немецкий ученый Георг Агрикола (1494–1557). В этом слове два корня – греческий (petra – «скала, камень») и латинский (oleum – «масло»). В Энциклопедическом словаре Брокгауза и Ефрона читаем: «Каменное масло – см. Нефть». Первый корень присутствует в таких словах, как «петроглифы» (высеченные на скалах изображения), «петрография» («петрология») – наука о горных породах. Недаром иудейский рыбак Симон, ставший апостолом, получил имя Петр, что должно было символизировать камень, скалу, на которой основана христианская церковь. Слово же нефть произошло от греч. naphtha, которое заимствовано из персидского, где означало яму (когда‑то для добычи близко залегающей нефти просто копали яму).

Свое название имеют и другие нефтяные фракции, например бензин. Корень «бенз» нам встретится, когда речь пойдет о бензоле и его производных (так же как корень «нафт» в названиях таких веществ, как нафталин и его производные). Название керосин произошло от греч. keros – «воск»; газойль – от англ. gas oil – «бензиновое масло»; мазут – от араб. mahzulat – «отходы, отбросы»; лигроин – от греч. ligyros – «светлый» (лигроин – прозрачная желтоватая жидкость). Слово вазелин пришло в русский язык из европейских (vaseline), оно было придумано в 1872 году в качестве торговой марки нового продукта (смесь жидких и твердых углеводородов) на основе нем. Wasser – «вода» и греч. elaion – «оливковое масло». При высокой температуре углеводороды – компоненты нефти претерпевают термическое расщепление – крекинг (от англ. crack – «расщеплять»). Каталитическая переработка бензиновых фракций нефти называется риформингом; термин произошел от англ. re-form – «переделывать». А термин платформинг означает, что катализатором в этом процессе является платина (так что никакой связи с «платформой»).

В природе встречаются также залежи твердых алканов в виде горного воска – озокерита (от греч. ozo – «пахну» и keros – «воск»). Второй корень этого слова, только в латинском написании (cera – «воск»), встречается в слове церезин, означающем очищенный озокерит, содержащий смесь алканов С_36 – С_55.

Галогенпроизводные алканов обычно не имеют тривиальных названий. Но бывают и исключения. Примером могут служить такие распространенные вещества, как фреоны, которые используются в качестве хладагентов в холодильный установках. Этот термин (англ. freon) получен сокращением английских слов freezing («замораживание») и hydrocarbon («углеводород»).

Непредельные углеводороды: олефины, алкены, ацетилены, диены, аллены, кумулены

Алкены и алкины имеют в названиях те же корни, что и алканы; например, этилен – от того же корня, что и «этан». Исключение представляет только ацетилен, название которого (его предложил в 1863 году Марселен Бертло) связано не с алканом, а с ацетатом, то есть происходит от лат. acetum – «уксус» (точнее, от радикала ацетила). Хотя английский химик Эдмунд Дэви (1785–1857), открывший ацетилен в 1836 году, конечно, не мог предположить, что Михаил Григорьевич Кучеров (1850–1911) в 1881 году откроет путь превращения ацетилена именно в уксусную кислоту (через уксусный альдегид). Термин ацетил в органической химии используется для обозначения радикала СН_3СО–, а термин ацил – для любого органического радикала состава RCO– (например, бензоила). Того же происхождения термины ацеталь и ацетон; ацеталь – от «ацетил» и «алкоголь», а ацетон раньше получали прокаливанием ацетата кальция: (СН_3СОО)2Са → СН_3СОСН_3 + СаСО_3. Кстати, во многих славянских языках уксус называется «оцет». А в русском языке слово «оцет» можно найти в выражении «напоять оцтом и желчью», которое отсылает к цитате из Евангелия (Матф. 27:34).

Русское же слово уксус происходит от греч. oxys – «острый на вкус, жгучий, пряный».

Термин олефин произошел от французского oléfiant – «маслородный». Получилось это так. В 1795 году нидерландский химик Иоганн Рудольф Дейман (1743–1808) со своими сотрудниками обнаружил, что при действии хлора на некий горючий газ, полученный разложением спирта (это был этилен), образуется маслянистый продукт, который получил название «масла голландских химиков» (это был дихлорэтан). А французский химик Антуан Франсуа де Фуркруа назвал исходный газ «маслородным» (gaz oléfiant). В дальнейшем для этилена и его гомологов закрепилось название «олефины». Трихлорэтилен (трилен) используют не только для обезжиривания металлов и в химчистке, но также для наркоза, откуда другое его название – наркоген.

Соединения с двумя олефиновыми связями (диены), как и алкены, имеют, как правило, систематическое название, произведенное от соответствующего алкана; например, «пропилен» – от «пропана». Первым известным химикам диеном стал изопрен, полученный разложением натурального каучука. Слово это придумал в 1860 году английский химик Чарльз Гревил Уильямс (1829–1910); в изопрене СН_2=С(СН_3)СН=СН_2 химику легко увидеть изопропильный фрагмент (изопр), несущий двойную связь (ен). По аналогии названы и галогенпроизводные изопрена: хлоропрен (2‑хлор-1,3‑бутадиен), который называют также неопреном, от греч. neos – «новый», фторопрен, бромопрен и иодопрен. Гидроксильное производное изопрена, 2‑метил-3‑бутен-2‑ол называется изопреновым спиртом, а его изомер, 3‑метил-2‑бутен-1‑ол, называется пренолом. Диен пиперилен (1,3‑пентадиен) получил название от циклического амина пиперидина, из которого он был получен (о нем – ниже).

К соединениям с несколькими двойными связями в молекуле – полиенам – относится уже упоминавшийся углеводород сквален С_30Н_50. Он содержится также в оливковом, хлопковом, льняном и других растительных маслах. Сквален является промежуточным соединением в биосинтезе стероидов (о них ниже). Тримеры изопрена С_15Н_24 или (С_5Н_8)3 называются сесквитерпенами (от лат. sesqui – «полтора»; химикам известны и другие термины с этим префиксом: сес-квигидраты, например, СН_3СООК.1,5Н_2О, К_2СО_3.1,5Н_2О, ZnCl_2.1,5H_2O; раньше сесквиоксидами называли полуторные оксиды типа Mn_2O_3). Среди названий многих сесквитерпенов отметим некоторые. Из североамериканского растения элефантопус высокий (Elephantopus elatus) были выделены элефантин, элефантол и дигидроэлефантолид. Один из сес-квитерпенов, гермакран, не имеет никакого отношения ни к Германии, ни к кранам. Он был выделен (в виде гликозида) из эфирного масла некоторых растений, а название получил от герани крупнокорневищной, вернее, от ее латинского названия Geranium macrorrhizum. В грейпфруте содержится сесквитерпен нооткатон (нуткатон), название которого происходит от источника выделения – кипарисовика нутканского Chamaecyparis nootkatensis (часть этого термина – от названия индейского племени нутка).

К тритерпенам относится биологически активное вещество бетулин, выделенное еще в XVIII веке петербургским академиком Иоганном Тобиасом (Товием Егоровичем) Ловицем (1757–1804) из березовой коры. Отсюда и название, от лат. betula – «береза». Значительно позже была выделена, идентифицирована и синтезирована бетулиновая кислота. Тритерпеновые соединения были выделены также из ароматической смолы мастикового дерева (фисташки мастичной, Pistacia lentiscus). Это изомастикадиеновая кислота и мороновая кислота; последняя выделена из сердцевины дерева мора высокая (Mora excelsa).

Очень важны природные углеводороды, содержащие изопентановые звенья, часто с сопряженной системой двойных связей. Такие соединения называются изопреноидами, поскольку содержат фрагменты изопрена. Среди них натуральный каучук, гуттаперча, терпены, каротиноиды, некоторые аттрактанты, феромоны, ювенильные гормоны. Некоторые из этих соединений будут рассмотрены отдельно. Пока же отметим, что слово каучук на языке индейцев тупи-гуарани значит «плачущее дерево» (от kau – «дерево» и uchu – «плакать, течь»). Правда, дерево выделяет не каучук, а его коллоидную водную дисперсию – латекс (от лат. latex – «жидкость, сок»). Название гуттаперчи происходит от малайского getah – «смола» и pertja – название растущих на острове Суматра тропических деревьев, из млечного сока которых в результате коагуляции выделяется этот полимер. Более подробно изопреноиды будут рассмотрены в разделе, посвященном терпенам.

В заключение этого раздела следует упомянуть о двух непредельных радикалах, имеющих особое название. Термин винил в бытовой речи чаще всего означает пластик на основе поливинилхлорида (а в последнее время – старые грампластинки с музыкальными записями). У химиков винил – непредельный радикал СН_2=СН–. Его название восходит к лат. vinum – «вино». Какое же отношение радикал винил имеет к вину? Эта история началась в 1809 году, когда малоизвестный немецкий химик А. Х. фон Фогель действием серной кислоты на винный (этиловый) спирт получил этилсерную кислоту и назвал ее Weinschweffelsäure, то есть «винносерной кислотой»: С_2Н_5ОН + H_2SO_4 → С_2Н_5ОSО_3Н + H_2O. В зависимости от условий образующаяся этилсерная кислота может либо реагировать с избытком спирта: С_2Н_5ОSО_3Н + С_2Н_5ОН → (C_2H_5)2O + H_2SO_4 (способ получения диэтилового эфира), либо распадаться с выделением этилена: С_2Н_5ОSО_3Н → С_2H_4 + H_2SO_4. Образование этилена – бесцветного горючего газа – при действии серной кислоты на винный спирт обнаружил еще в 1669 году немецкий химик и врач Иоганн Иоахим Бехер (1635–1682), но химия тогда находилась в зачаточном состоянии, и установить природу этого газа Бехер не мог. Профессор химии в Гейдельберге Леопольд Гмелин (1788–1853), ставший знаменитым благодаря своему справочнику по неорганической химии (сейчас этот справочник, который все время дополняется, занимает уже несколько больших шкафов), в своем учебнике химии, изданном в 1848 году, называл этилен «винным газом». Наконец, не менее известный немецкий химик А. В. Г. Кольбе в изданном в 1848 году учебнике органической химии предложил для одновалентного радикала этилена СН_2= СН– название «винил», которое за ним и закрепилось в названиях многочисленных соединений, таких как виниловый спирт СН_2= СН – ОН, винилхлорид СН_2=СНCl, поливинилхлорид и др. А двухвалентный радикал СН_2=С= получил название винилидена. Так что у всех этих соединений «винное» происхождение.

Более простая этимология у радикала аллила СН_2=СН – СН_2–. Этот радикал присутствует в диаллилсульфиде СН_2=СН – СН_2–S – S – СН_2–СН=СН_2, который обусловливает резкий запах свежеразрезанного чеснока (Allium sativum), а запах лука (Allium cepa) связан с аллилпропилдисульфидом. От аллила (вернее, от аллилена СН_3–С=СН–) произведено название аллена – углеводорода с двумя соседними двойными связями СН_2=С=СН_2. Такие связи называются кумулированными (от лат. cumulatio – «скопление»; cumulus – «куча, груда, масса»), а соответствующие вещества – кумуленами. Некоторые из них обнаружены в природе. Примером может служить антибиотик микомицин (от греч. mykes – «гриб»). В его молекуле содержится цепь из тринадцати атомов углерода, в которой имеются все возможные типы кратных связей: две сопряженные тройные, две кумулированные двойные и две сопряженные двойные.

Из производных ацетилена – алкинов – можно упомянуть 1‑децин С_10Н_18, называющийся также рутиленом. Вторая часть этого названия происходит от «ацетилена». А первая показывает, что вещество можно считать производным рутиновой кислоты (она же каприновая), которая также содержит 10 атомов углерода и была найдена в руте. По аналогии с рутиленом придумано тривиальное название 1‑ундецина С_11Н_20 – рутилидена. Альдегид метилкаприновой кислоты состава С_11Н_22О содержится в руте пахучей. Содержащий одновременно двойную и тройную связь 2‑метил-1‑бутен-3‑ин Н_2С=С(СН_3)С≡СН назвали валиленом только потому, что в его молекуле столько же атомов углерода, что и в валериановой кислоте. Из красных морских водорослей рода Laurencia был выделен углеводород С_15Н_20 с одной ацетиленовой и четырьмя этиленовыми связями, который назвали лаурецином.

Циклические неароматические углеводороды

Большинство соединений этого ряда носят систематические названия (циклопропан, циклогексен, циклопентадиен, циклооктатетраен и т. п.). Префикс цикло происходит от греч. kyklos – «круг, кольцо, колесо»; отсюда и физическая установка циклотрон, и мифический «круглоглазый» великан циклоп, и атмосферное явление, а также аппарат для очистки газов циклон и математическая кривая циклоида… Если в цикле содержатся только атомы углерода, соединения называются изоциклическими (от греч. isos – «равный, одинаковый») или карбоциклическими. Если же в цикле присутствуют атомы других элементов, получаются гетероциклы (от греч. heteros – «другой»).

Интересно название 1,1‑циклопропандикарбоновой кислоты – винаконовая, потому что оно дано по ошибке. В середине 1880‑х известный немецкий химик Рудольф Фиттиг (1835–1910) и его коллега Фридрих Рёдер в попытке синтезировать бутиролактонкарбоновую кислоту получили двухосновную кислоту, которую они приняли за винилмалоновую СН_2=СНСН(СООН)2 и назвали винаконовой. Ошибка была впоследствии исправлена, но название осталось. Циклопропановое кольцо содержится в сложных молекулах пиретринов – группы природных инсектицидов, содержащихся в цветках пиретрума (Pyrethrum cinerariifolium), он же ромашка далматская. От названия цветка произошло и название инсектицида цинерина. Латинское название происходит от лат. cinis – «зола, пепел»: листья этих растений покрыты беловатым, мучнистым или пепельным войлоком. В народе растение Cineraria называется зольником.

Известно, что циклопропены – весьма нестабильные соединения, легко полимеризующиеся с раскрытием цикла. В учебниках органической химии они едва упоминаются. Однако для природы нет ничего невозможного. Так, из семян мальвы мутовчатой (Malva verticillata) была выделена непредельная 8,9‑метилен-8‑гептадеценовая кислота, в молекуле которой атомы углерода при двойной связи соединены метиленовым мостиком, образуя таким образом циклопропеновый цикл! Эту кислоту по источнику выделения назвали мальваловой. В семейство Мальвовые входит род растений подсемейства Стеркуловых (Sterculiaceae). Это деревья, цветы которых обладают неприятным запахом, откуда и название – по имени римского бога удобрений Стеркулия (лат. stercus – «навоз»). В стеркуловых, кроме мальваловой кислоты, содержится ее гомолог, названный стеркуловой кислотой. Помимо циклопропенового цикла, в ее молекуле нечетное число атомов углерода (19), что тоже необычно для природных кислот. Еще более удивительны обнаруженные в 2002 году жирные кислоты, в молекулах которых содержатся до пяти сконденсированных циклобутановых колец! Эти кислоты получили название ладдерановых (от англ. ladder – «лестница»).

Содержащиеся в нефти циклоалканы с пяти– и шестичленными кольцами получили название нафтенов. Название это придумал в 1883 году Владимир Васильевич Марковников (1838–1904), который подробно исследовал бакинскую нефть и выделил из нее ряд циклоалканов. Термин происходит от греч. naphtha – «нефть». Циклопентановое кольцо содержится в тубероновой кислоте, выделенной из картофеля (Solanum tuberosum), а также в кукурбиновой кислоте из тыквы (род Cucurbita).

Из многих производных циклогексана самое известное – один из восьми пространственных изомеров его хлорированного производного, γ-гекса-хлор-цикло-гексан, который получил сокращенное название гексахлорана (или гаммексана – по названию греческой буквы гамма, обозначающей этот изомер). Этот же изомер называют линданом, по имени нидерландского химика Теуниса ван дер Линдена (1884–1965), который в 1912 году выделил четыре изомера линдана. Содержащийся в нефти циклический углеводород (с алкильными заместителями) состава С_30Н_63 называется гопаном, от названия тропических деревьев Hopea, которые, в свою очередь, получили название по имени шотландского ботаника XVIII века Джона Хоупа (John Hope, 1725–1786). В ряде стран широкое распространение получили искусственные подсластители цикламаты – соли цикламовой (цикло-гексан-сульфами-новой) кислоты, пищевой добавки Е952.

Из хаульмугрового (чаульмугрового) масла выделена гиднокарповая кислота (циклопентенундекановая с одиннадцатью атомами углерода в боковой цепи). «Гиднокарповая» происходит от ботанического названия тропических деревьев (Hydnocarpus), которое, в свою очередь, связано с греч. hydnon – «трюфель» и karpos – «плод» (а вовсе не «карп»). Название же масла происходит от бенгальских слов caul («рис») и mugra – растение сансевиерия зейланика (Sansevieria zeylanica). хаульмугровая кислота содержит в боковой цепи тринадцать атомов углерода. Циклопентеновое кольцо содержится также в молекуле горликовой кислоты, выделенной из масла африканского растения колонкобы колючей (Coloncoba echinata), которое произрастает в Гвинее, Сенегале, Кот-д’Ивуаре и других бывших французских колониях; французы называют его «масло горли», откуда и название кислоты. Хаульмугровое масло, как и масло горли, применяется для лечения лепры (проказы). Отсюда – название гомологов упомянутых кислот (с отрицательной приставкой а): алепроловой (циклогексенкарбоновой), алепрестовой (циклогексенвалериановой), алеприловой (циклогексенэнантовой) и алеприновой (циклогексенпеларгоновой). Как видно, все боковые цепи (в положении 2 относительно двойной связи) содержат нечетное число атомов углерода.

Циклопентеновое кольцо содержится также в кроконовой кислоте (дигидроксициклопентентрионе). Ее открыл в 1825 году немецкий химик Леопольд Гмелин, который дал название кислоте по ее желтому цвету (от лат. crocus – «шафран»).

Тригидроксипроизводное циклогексенкарбоновой кислоты называется шикимовой кислотой. В организме шикимовая кислота является промежуточным веществом для синтеза важнейших аминокислот. Шикимовая кислота была выделена из семян бадьяна анисового, японское название которого – сикими. В русском названии «ш» получилось из‑за англоязычной транскрипции японского названия: shikimi. Особенности передачи японских слов кириллицей через латиницу можно проследить, в частности, на примере русского и английского названии города Хиросима (Hiroshima), острова Кюсю (Kyushu), фирмы «Мицубиси» (Mitsubishi) и т. д. В то же время японское блюдо sushi у нас передают словом «суши». На самом деле соответствующий японский звук – что‑то среднее между с и щ.

Циклопентадиен, реагируя с альдегидами и кетонами, образует окрашенные ненасыщенные углеводороды – фульвены; название происходит от лат. fulvus – «темно-желтый». Интересны для теории фульвалены – углеводороды, в которых два кольца соединены двойной связью. Примером могут служить бициклопентадиенилиден (пентафульвален) и триапентафульвален, в котором соединены трех– и пятичленный циклы (в его резонансной структуре трехчленный цикл заряжен положительно, а пятичленный – отрицательно). Этот углеводород имеет тривиальное название калицен, от лат. calix – «чаша», как и упоминавшийся каликсарен. Кетон циклопентадиенон с четырьмя фенильными заместителями назвали тетрациклоном.

Из древесины так называемого западного красного кедра, он же туя складчатая (Thuja plicata), было получено эфирное масло, содержащее два изомерных 2‑гидроксициклогептатриен-2,4,6‑она с разным расположением в кольце изопропильной группы. Эти соединения, в соответствии с источником, были названы туйяплицинами.

Моноциклические углеводороды с системой сопряженных двойных связей и их производные называются аннуленами, от лат. anulus – «колечко». Термин придумал родившийся в Германии британский химик Франц Зондхеймер (1926–1981), синтезировавший с сотрудниками в 1962 году 18‑членный цикл – циклооктадеканонаен, так называемый [18]аннулен. Интересно, что в эти годы он был главой химического отделения Института Вейцмана в Реховоте (Израиль). В полном названии [18]аннулена «октадека» – это число атомов углерода в цепи (18), а «нона» – число двойных связей в ней (9). Самый известный из аннуленов – циклооктатетраен ([8]аннулен) с восемью атомами углерода.

Если в молекуле два цикла имеют общий атом углерода, то такое соединение называется спираном. Лат. spira («изгиб, извив») восходит к греч. speira (забавно, что в новогреческом это слово обозначает не только спираль, но и шайку, банду – может быть, потому, что в них царит круговая порука?). В английском spiral – «спираль, виток». А по‑гречески «спираль» – helix. Отсюда и такие химические термины, как «гелицен», «гелицин» и др.

Среди самых известных трициклических углеводородов – адамантан. Его выделили из нефти Южноморавского месторождения (на территории бывшей Чехословакии) в 1932 году чешские химики Станислав Ланда (1898–1981) и В. Махачек. В нефтях адамантан содержится в ничтожных количествах – десятитысячные доли процента. В 1941 году он был синтезирован выдающимся швейцарским химиком (югославского происхождения), будущим нобелевским лауреатом Владимиром Прелогом (1906–1998). Структура адамантана представляет собой часть кристаллической решетки алмаза, откуда он и получил свое название (по‑гречески «алмаз» – adamas). Кстати, по‑чешски «алмаз» – adamant. Когда было получено аминопроизводное адамантана, его назвали амантадином, просто переставив буквы в слове «адамантан». Амантадин оказался антивирусным препаратом. В 1963 году был синтезирован более известный антивирусный препарат, альфа-аминоэтиладамантан, его назвали ремантадином (римантадином).

В тропических лесах Южной Америки растут деревья рода Copaifera, смолистый сок которых называется копайским бальзамом. В нем был обнаружен трициклический углеводород, названный копаеном.

Новые аллотропные модификации углерода – фуллерены – названы по имени американского архитектора Ричарда Бакминстера Фуллера (1895–1983), который строил так называемые геодезические купола; они имеют такое же строение, как и бакминстерфуллерен С_60. Подобные купола были сооружены в 1959 году в московском парке «Сокольники» для Американской национальной выставки и в 1967 году – для павильона США на Всемирной выставке в Монреале. Название «фуллерены» предложили в 1985 году Гарольд Крото, Роберт Керл и Ричард Смоли, в 1996‑м получившие за открытие фуллерена С_60 Нобелевскую премию по химии. Иногда фуллерены называют бакиболами (buckyball). Этот термин предложили в 1988 году американские химики Д. Э. Уикс и У. Дж. Хартер: структура С_60 содержит 20 шестиугольников и 12 пятиугольников, как и современный футбольный мяч (англ. ball). Отсюда и другое название – футболен, предложенное в 1986 году американским химиком А. Д. Дж. Хэйметом. Полностью гидрированный фуллерен состава С_60Н_60 называют фаззиболом, от англ. fuzzy – «пушистый»; роль «пуха» играют торчащие из «шара» атомы водорода. Никакого отношения к Бакминстеру Фуллеру не имеет так называемая фуллерова земля, она же отбеливающая глина, сукновальная глина. Эта горная порода с хорошими сорбционными свойствами до 1830‑х годов широко использовалась в производстве сукна, откуда и одно из ее названий: от англ. fuller – «сукновал, валяльщик сукна».

Химики-органики, занимающиеся синтезом новых углеводородов, нередко обнаруживают, что структурные формулы этих соединений весьма похожи на что‑то, совсем не связанное с химией. Среди них – непредельные дельтовая кислота (она же треугольная кислота) и квадратная кислота, названные так по форме их молекул; кубан (интересно, что на латыни cubus – «игральная кость»); призман, молекула которого имеет форму призмы; твистан, не от названия танца, а от английского глагола twist – «скручивать, поворачивать» (в его молекуле циклогексановые кольца находятся в скрученной конформации); бетвинанен, от англ. between – «между» (в этом углеводороде центральная двойная связь находится между пересекающимися алкильными цепями); баскетан, от англ. basket – «корзина»; фенестран, от лат. fenestra – «окно», и даже выбитое окно (именно так, без всяких химических суффиксов, а по‑английски – broken window); хаусан, от англ. house – «дом»; черчан, от англ. church – «церковь»; птеродактилодиен; фелицен, от лат. felis – «кошка»; снаутен, от англ. snout – «рыло, морда»; лепидоптерен, от лат. Lepidoptera – Чешуекрылые; бердкейдж, от англ. birdcage – «птичья клетка»… Полициклический высокосимметричный углеводород состава С_20Н_20, содержащий 12 пятичленных циклов и похожий на две соединенных друг с другом пагоды, был назван пагоданом. Он был получен в 1987 году путем 14‑стандийного (!) синтеза, а в 2011‑м в Петербургском университете было проведено его квантово-химическое исследование.

Трициклический углеводород бульвален (трицикло[3.3.2.04,6]дека-2,7,9‑триен С_10Н_10), синтезированный в 1963 году немецким химиком Герхардом Шрёдером (тезкой и однофамильцем бывшего канцлера ФРГ), получил название по форме своей молекулы (от лат. bulla – «пузырь»). Но существуют и другие версии. По одной из них этот углеводород был назван по имени некоего химика-скептика по фамилии Буль, не верившего, что такая структура может существовать (Bull – распространенная английская фамилия, ср. с прозвищем «типичного англичанина» Джон Буль). По другой, более правдоподобной версии, бульвален получил название от прозвища известного американского химика-органика Уильяма Дёринга (William «Bull» Doering), предсказавшего существование бульвалена (и других соединений), а также его свойства. Кстати, Дёринг предложил также термин «карбен».

Иногда химики поступают еще проще. Одна из углеводородных структур, по‑видимому не вызвавшая у авторов решительно никаких ассоциаций, получила название джордж, а полученный вскоре димер этого соединения, недолго думая, окрестили биджорджем.

Аналог адамантана, нонациклодокозан, синтезированный в 1968 году, получил необычное название бастардан. По-английски bastard – «незаконнорожденный»; именно таким посчитали необычное соединение синтезировавшие его американские химики. Две соединенные молекулы адамантана, достраивающие структуру алмаза, образуют молекулу конгрессана. Интересно, что эта эффектная структура была сначала придумана организаторами XVII международного Лондонского конгресса ИЮПАК (1963) в качестве эмблемы. И уже в 1965 году этот углеводород был синтезирован! А углеводород из трех «смотрящих» в разные стороны шестичленных циклов назвали пропелланом, поскольку его молекула напоминает по форме пропеллер. Название же углеводорода квадрициклена означает, что он построен из четырех циклов.

Конечно, разные ассоциации у химиков вызывают молекулы не только углеводородов. Вот несколько примеров. Гетероциклические соединения с чередующимися связями B – O – N назвали бонбонами. В 1969 году космический корабль «Аполлон-11» доставил людей на Луну, и в том же году был синтезирован полициклический спирт, названный аполлоаном (другое название – ракетан), по сходству молекулы с очертанием ракеты. Один из цитотоксинов был назван по форме его молекулы сэндвиченсином. конотоксин никак не связан с «коннотацией» – он был выделен из очень опасной полуметровой улитки-конус, которая «выстреливает» острый шип, содержащий смертельный для человека яд. Из выделений кузнечика Romalea microptera, используемых им для защиты, был получен кетон, который назвали просто кузнечиковым кетоном (grass-hopper ketone).

Глава 5. Неароматические карбоновые кислоты и их производные

Много сотен карбоновых кислот было выделено из природных источников. Поэтому они имеют обычно несистематические (тривиальные) названия. Эти кислоты могут содержать гидроксильные и оксо-группы, кратные связи, несколько карбоксильных групп. Названия многих из них настолько красноречивы, что их происхождение очевидно; примером могут служить кислоты лимонная и яблочная, молочная и щавелевая, янтарная и туберкулостеариновая, винная и виноградная… Названия же солей и эфиров этих кислот иногда требуют пояснения. Так, производные лимонной кислоты – цитраты (от лат. citrus – «лимонное дерево»), а производные молочной кислоты – лактаты (от лат. lac, род. падеж lactis – «молоко»). Лактаты натрия, калия, кальция, аммония и магния – пищевые добавки (Е325 – Е329).

Монокарбоновые предельные кислоты

Старое название карбоновых кислот – жирные кислоты, так как их остатки входят в виде сложных эфиров в состав жиров. Многие жирные кислоты еще до полного установления их строения имели тривиальные названия, и эти названия настолько прочно утвердились в литературе, что их практически невозможно исключить из употребления.

Если в учебнике органической химии посмотреть на список предельных одноосновных кислот, то сразу бросается в глаза, что у каждой кислоты с четным числом атомов углерода в молекуле есть свое собственное имя, тогда как названия всех нечетных кислот, начиная с C_11, просто образованы от греческих числительных, как и названия соответствующих углеводородов (например, ундециловая кислота – это просто-напросто «одиннадцатая»). Дело в том, что названия первых членов ряда, а также «четных» кислот чаще всего указывают на природный источник, из которого они впервые были выделены. А кислоты с длинной цепью и нечетным числом атомов углерода получены синтетически, так как в природе они встречаются редко и в очень малых количествах. Поэтому долго считали, что в природе таких кислот нет, соответственно, не появились у них и тривиальные названия. Правда, здесь есть исключение – маргариновая кислота С_17. Оказывается, «обнаруживший» ее в жире французский химик Мишель Эжен Шеврёль, которому принадлежит рекорд долголетия среди химиков, ошибся: он принял за эту кислоту эквимолярную трудно разделяемую смесь кислот с 16 и 18 атомами углерода в молекуле. А название маргариновой кислоты произошло от греч. margaron – «перламутр»: игра света на кристаллах твердых жирных кислот напоминает перламутр.

Начнем с названий первых членов в ряду насыщенных монокарбоновых кислот.

муравьиная кислота (С_1). Эта кислота стала известна в XVII веке, когда ее обнаружили в едких выделениях рыжих муравьев. Она содержится также в хвое, крапиве, фруктах, выделениях пчел. Названия ее солей и эфиров (формиаты) происходят от лат. formica – «муравей». Сама кислота и формиаты натрия и кальция – пищевые добавки (Е236, Е237, Е238). Радикал CH≡ называется формилом, отсюда и названия фтороформ, хлороформ, бромоформ, иодоформ и нитроформ (к формилу присоединены три атома галогена или три нитрогруппы).

уксусная кислота (С_2). Известна (в виде водного раствора) с древних времен; она получается при скисании виноградного вина, и само ее название происходит от греческого слова oxos – «винный уксус, кислый напиток». Так что для древнего грека наше название «уксусная кислота» показалось бы весьма странным: фактически это означает «кислая кислота». Название солей и эфиров уксусной кислоты – ацетаты – происходит от лат. acetum («уксус»). Уксусная кислота и некоторые ее соли применяются как пищевые добавки (Е260 – Е264). Триметилуксусная кислота называется пиваловой (пивалиновой); соответственно, радикал (СН_3)3СО называется пивалоилом, а кетон (СН_3)3С – СО – С(СН_3)3 – пивалоном. Эти термины получены из некоторых букв названий пинаколина и валериановой кислоты. С пинаколином пиваловую кислоту связывает то, что она может быть получена при его окислении, а с валериановой – то, что эти кислоты – изомеры. Такое остроумное название придумал французский химик Шарль Фридель (1832–1899). Он синтезировал эту кислоту окислением пинаколина, работая совместно с другим химиком – но не с американцем Дж. М. Крафтсом (как, вероятно, подумает почти любой химик), а с Роберту Дуарте да Силвой (1837–1899), который работал во Франции, а родился в португальской колонии (ныне Кабо-Верде); портрет Силвы украшает банкноту этого государства достоинством 500 эскудо. Однако впервые пивалиновую кислоту синтезировал (другим методом, через ее нитрил) знаменитый русский химик Александр Михайлович Бутлеров (1828–1886).

О пропионовой (С_3) и масляной (С_4) кислотах уже упоминалось в связи с пропаном и бутаном. Пропионовая кислота и ее соли применяются как пищевые добавки (Е280 – Е283).

Валериановая кислота (С_5), как легко догадаться, есть в валериановом корне. В названиях трех последующих четных кислот – капроновой (С_6), каприловой (С_8) и каприновой (С_10) есть общий корень. Capra на латыни – «коза» (а caper – «козел»); эти кислоты действительно содержатся (в виде эфиров) в жире козьего молока (как, впрочем, и коровьего), и при этом они имеют неприятный «козлиный» запах. Этот латинский корень можно найти также в названии полимера капрона (его получают из капролактама – лактама аминокапроновой кислоты) и… музыкального произведения каприччио! По-итальянски сapriccio – «каприз, прихоть, причуда». То есть отличающееся живостью, неожиданными и оригинальными оборотами каприччио как бы передает своенравные козьи повадки.

Энантовая кислота (С_7). Название происходит от греч. oinos – «вино», и anthos – «цветок» (кстати, отсюда и антоцианы – красящие вещества цветов и плодов, хотя они могут быть не только синими – «циановыми», но и красными); вместе получается нечто вроде брожения, игры вина. Знаменитый немецкий химик Юстус Либих и французский химик Теофиль Жюль Пелуз (1807–1867) выделили из вина вещество, обусловливающее, по их мнению, характерный запах этого напитка. Либих предложил это вещество назвать энантовым эфиром, а соответствующую кислоту – энантовой. Впоследствии выяснилось, что Либих ошибся: его «энантовый эфир» на самом деле оказался смесью этиловых эфиров капроновой (С_6) и каприловой (С_8) кислот, так что элементный анализ смеси как раз давал формулу с семью атомами углерода (как тут не вспомнить Шеврёля). Тем не менее придуманное Либихом поэтичное название осталось. В старых английских словарях слово «энантовая» писали œnanthic – через лигатуру, которая происходит от латинского дифтонга ое, передававшего греческое oi.

Пеларгоновая кислота (С_9) содержится в летучем масле пеларгонии розовой и других растений семейства Гераниевые (в свою очередь, название растений произошло от греч. pelargos – «аист» и geranos – «журавль», из‑за сходства длинного плода этих растений с клювами аиста и журавля). лауриновая кислота (С_12) – в старых книгах ее называли лавровой – содержится в больших количествах в лавровом масле. А ее эфир с диэтиленгликолем называется глаурином. «Лавровый» корень можно найти также в названии лауролеиновой (9‑додеценовой) и изолауронолевой (триметил-1‑циклопентенкарбоновой) кислот. миристиновая кислота (С_14) преобладает в масле растений семейства Миристика (от греч. myrizein – «натирать благовониями»), например в ароматных семенах мускатного дерева – мускатном орехе. По этому же растению назвали миристицин (1,2‑метилендиокси-6‑метокси-4‑аллилбензол). пальмитиновую кислоту (С_16) легче всего выделять из пальмового масла, выжимаемого из ядер кокосового ореха (копры). Stear по‑гречески означает «жир, сало»; отсюда и название стеариновой кислоты (C_18), а также синтетической стеароловой (9‑октадециновой). Вместе с пальмитиновой стеариновая кислота относится к наиболее важным жирным кислотам и составляет главную часть большинства растительных и животных жиров. Из смеси этих кислот (стеарина) раньше изготовляли свечи.

Арахиновая кислота (C_20) встречается в небольших количествах в растительных маслах, в том числе в масле земляного ореха – арахиса. бегеновая кислота (C_22) содержится в бегеновом масле, которое выжимают из крупных, как орех, семян распространенного в Индонезии растения семейства Моринговые. Название этих «бегеновых орехов» (Nuces Behen) имеет арабское происхождение. Практически чистую лигноцериновую кислоту (C_24) извлекают из смолы букового дерева; в ее названии легко усмотреть лат. lignum – «дерево, древесина» (отсюда и лигнин – полимер, содержащийся в клетках растений) и cera – «воск». Раньше эту кислоту называли также карнаубовой, потому что ее довольно много в карнаубском воске, которыми покрыты листья карнаубы – бразильской восковой пальмы. Соответственно, спирт С_24Н_49ОН называется карнаубиловым.

Кислоты с более длинными молекулами встречаются в основном уже в восках, например в животном (шерстяном) воске – ланолине, извлекаемом из овечьей шерсти; его название – от лат. lana – «шерсть» и oleum – «масло». Среди этих кислот – церотиновая (C_26), монтановая (C_28), мелиссиновая (C_30), лацериновая (C_32). В их названиях обычно фигурирует природный источник. Так, на латыни cera – «воск»; церотиновая кислота содержится в свободном виде в пчелином воске, а сложный эфир этой кислоты и церилового спирта – в некоторых других восках. В пчелином воске была найдена также мелиссиновая кислота; melissa по‑гречески – «пчела». Монтановая кислота содержится (в виде эфира) в горном воске (монтан-воске); название происходит от лат. montana – «гористые места, горные области» (хотя монтан-воск получают из бурого битуминозного угля). Слово же битум происходит от лат. bitumen – «горная смола»; в латынь термин попал из кельтских языков. В аравийской камеди гедда-гумми, родственной гуммиарабику, найдена тетратриаконтановая кислота с 34 атомами углерода в цепи, которую назвали геддовой. На один атом углерода меньше в молекуле псилластеариновой (тритриаконтановой) кислоты, выделенной из воска сахарного тростника. Вероятно, название этой кислоты связано с тем, что сладким соком тростника питаются мелкие насекомые семейства Psyllidae.

В природе встречаются, хотя и не часто, также карбоновые кислоты с разветвленными цепями. Одна из самых известных – вальпроевая кислота (С_3Н_7)2СНСООН. Она обладает противоэпилептическим и седативным действием и используется в медицине. Название же довольно прозрачно: если от формулы этой кислоты отбросить один пропильный радикал, получится формула валериановой кислоты. Три боковых метильных группы содержит молекула фтионовой (3,13,19‑триметилтрикозановой) кислоты. Ее название произведено от греч. phthisis – «чахотка»: эта кислота содержится, как и туберкулостеариновая кислота (левовращающий изомер 10‑метилоктадекановой кислоты), в воскообразной оболочке туберкулезной палочки. Ее гидрофобная оболочка затрудняет борьбу с этими бактериями. Ничего общего с фтионовой не имеет нафтионовая кислота (4‑амино-1‑нафталинсульфоновая); ее название произведено от «нафталина» и греч. theion – «сера». Из липидов клеточных стенок микобактерий (Mycobacteria) была выделена группа карбоновых кислот, в цепи которых встречаются фрагменты полипропилена (–СН (СН_3) – СН_2–)n, где n может меняться от 3 до 7. Это микоцерановая, микоцероновая и миколипеновая кислоты (n = 3); фтиоцерановая кислота (n = 6) из Mycobacterium tuberculosis, известной как палочка Коха. В 2007 году в липидах из мозга человека были обнаружены долихоловые кислоты, в которых содержатся от 14 до 20 изопреновых звеньев; их функции пока неизвестны, название же (как и соответствующего спирта долихола) произведено от греч. dolichos – «длинный» (имеется в виду очень длинная углеродная цепь из многих десятков атомов углерода). Самые же длинные цепи (до 90 атомов углерода) находятся в миколовых кислотах, выделенных из клеточной оболочки туберкулезной бактерии.

Помимо упомянутой в начале маргариновой кислоты, в природе найдены и другие кислоты с нечетным числом атомов углерода. Так, в лактобацилловой кислоте 19 атомов углерода, причем основная цепь содержит их 18, а 11‑й и 12‑й соединены метиленовым мостиком – СН_2–, так что образуется циклопропановое кольцо. Эта кислота была обнаружена в 1951 году в молочнокислых бактериях Lactobacillus arabinosus.

Смешанные глицериды жирных кислот и фосфорной кислоты называются лецитинами. Особенно их много в яичном желтке, откуда и произошло название (греч. lekithos – «яичный желток»).

Многоосновные карбоновые кислоты

Дикарбоновая щавелевая кислота НООС – СООН содержится в щавеле и в кислице в виде кислой калиевой соли; ее производные называются оксалатами (от греч. oxys – «кислый»). При нарушениях обмена веществ в почках могут образоваться оксалатные камни в виде нерастворимого оксалата кальция. малоновая кислота НООС – СН_2–СООН содержится в соке сахарной свеклы в виде кальциевой соли; название происходит от лат. malum – «яблоко». В яблоках малоновой кислоты нет, а назвали ее так потому, что она была впервые синтезирована (в 1858 году) окислением яблочной кислоты. От этого же латинского корня – малеиновая кислота и производные яблочной кислоты – соли и эфиры (малаты), амид (маламид). Интересно название изомера малеиновой кислоты – фумаровой (от лат. fumus – «дым»). Эта кислота была обнаружена в растении Fumaria officinalis (дымянка), которое в античные времена сжигали, чтобы дымом отогнать злых духов. Сейчас фумаровая кислота и ее соли – пищевые добавки (Е297, Е365 – Е368). Не менее интересно, что синильная кислота может образовать твердый тетрамер коричневого цвета, который представляет собой динитрил диаминомалеиновой кислоты. Учитывая свойства исходного вещества, этому тетрамеру дали название ДАМН (в английском DAMN – это проклятие, ругательство, восклицание «черт возьми!»). А когда в экстракте дымянки обнаружили новый алкалоид (он содержит 10‑членный цикл), его назвали фумарином. Фумарин применяют для уничтожения грызунов. Другое его название – протопин, от греч. protos – «первый» и лат. «опиум»: с точки зрения химического строения и действия на организм протопин является отдаленным «родственником» алкалоидов опия.

Янтарная кислота НООС – (СН_2)2–СООН получена еще в XVII столетии перегонкой янтаря, она содержится также во многих растениях; ее производные – сукцинаты (от лат. succinum – «янтарь»). глутаровая кислота НООС – (СН_2)3–СООН впервые была получена из глутаминовой аминокислоты, а та получила название от лат. gluten – «клей», поскольку была найдена в клейковине пшеницы. И сама кислота, и ее соли широко применяются как усилители вкуса (пищевые добавки Е620 – Е625).

Адипиновая кислота НООС – (СН_2)4–СООН получила название от лат. adipis – «жир», а пимелиновая кислота НООС – (СН_2)5–СООН – от греч. pimelos – тоже «жир». Пимелиновую кислоту можно получить из циклогексанона (с участием диоксида углерода), отсюда синоним циклогексанона – пимелинкетон. Адипиновая кислота и ее соли – пищевые добавки (Е355 – Е359); кислота используется для подкисления безалкогольных напитков. В природе она найдена в соке сахарной свеклы и сахарного тростника. пробковая (субериновая) кислота НООС – (СН_2)6–СООН получается при окислении пробки; ее производные – субераты (от лат. suber – «пробка»). При сухой перегонке субериновой кислоты образуется циклогептанон, названный субероном. Соответствующее его гидроксипроизводное называется суберолом, сам циклогептан – субераном, а циклогептен – субереном. азелаиновая кислота НООС – (СН_2)7–СООН была получена действием азотной кислоты на касторовое масло. Соответственно, в ее названии можно найти «азо» (см. Азот) и греч. elaion – «оливковое масло». Перегонкой кальциевой соли азелаиновой кислоты был получен циклический кетон (циклоктанон), который назвали, соответственно, азелаоном. себациновую кислоту НООС – (СН_2)8–СООН можно получить сухой перегонкой жиров, отсюда ее название, от лат. sebum – «сало». Американские преподаватели придумали для студентов словечко omsgapsas, которое помогает мнемонически запомнить, по начальным буквам, порядок следования двухосновных кислот (конечно, на английском языке, но все эти корни есть и в русском – в названиях либо самих кислот, либо их производных: солях, эфирах и др.). Вот этот порядок: oxalic, malonic, succinic, glutaric, adipic, pimelic, suberic, azelaic, sebacic.

Двухосновные кислоты с числом атомов углерода более десяти имеют обычно систематические названия, например НООС – (СН_2)9–СООН – нонандикарбоновая (ундекандиовая) кислота. Но есть и исключения: брассиловая кислота НООС – (СН_2)11–СООН, найденная в масле растений семейства Крестоцветные (Brassicaceae, к нему принадлежит капуста); тапсиевая кислота НООС – (СН_2)14–СООН – от растения тапсия (тапсия гарганская, Thapsia garganica, семейства Зонтичные, в изобилии растущая в средиземноморском регионе, очень ядовита – недаром греки называли ее «смертельной морковью», – но в последнее время активный компонент ядовитого сока этого растения исследуется в качестве перспективного антиракового препарата); японовая кислота НООС – (СН_2)19–СООН была выделена из высушенного сока некоторых акаций и пальм, растущих в Юго-Восточной Азии (раньше это вещество называли «японской землей»); фоментаровая кислота (С_18Н_37)2С(СООН)СН (СН_3)СООН с 41 атомом углерода в молекуле выделена из гриба трутовика Fomes fomentarius.

В реакции эфиров дикарбоновых кислот с натрием в результате так называемой ацилоиновой конденсации образуется α-гидроксикетон (ацилоин); термин имеет то же происхождение, что и упоминавшийся «ацил».

Дикарбоновые кислоты с длинными цепями, в середине молекул которых имеются две боковые вицинальные (то есть находящиеся у соседних атомов углерода) метильные группы, получили (на английском) название diabolic acids, что можно перевести как «дьявольские кислоты». Конечно, ничего дьявольского в них нет; просто это название, как и само слово «дьявол», образовано от греческого diabolo – «ввожу в заблуждение, обманываю». Эти кислоты впервые были выделены из микроорганизмов, способствующих перевариванию целлюлозы в рубце жвачных животных. Однако их было исключительно трудно выделить, используя стандартные газохроматографические методики, отсюда и название. С другой стороны, английский биохимик из Кембриджа Р. А. Клейн, один из авторов статьи об этом веществе, указывал, что две рядом стоящие метильные группы в углеродной цепи напоминают ему рожки дьявола. И еще на ту же тему. Для взрывчатого вещества диэтилазодикарбоксилата, обладающего к тому же канцерогенными свойствами, придумали, используя нужные буквы английского названия реактива (diethyl azodicarboxylate), сокращение dead («мертвый») или даже (используя буквы этого же названия) deadcat («дохлая кошка»).

Реже встречаются алифатические трикарбоновые кислоты, не содержащие других функциональных групп. Интересно название трикарбаллиловой кислоты HOOCCH_2CH– (COOH)CH_2COOH, поскольку никакого «аллила» (непредельного радикала) в ней нет. Дело в том, что эта кислота является продуктом гидрирования непредельной аконитовой кислоты (о ней ниже), в которой одна из концевых карбоксильных групп находится в аллильном положении относительно двойной связи.

Непредельные карбоновые кислоты

В этом разделе рассмотрим сначала карбоновые кислоты, содержащие только двойные связи; среди них – биологически активные, в том числе так называемые незаменимые. А затем – более экзотические непредельные кислоты, содержащие тройные связи и циклы.

Простейшая мононенасыщенная кислота – акриловая СН_2=СНСООН имеет острый запах; на латыни acris – «острый, едкий». Название ее ближайшего гомолога, кротоновой кислоты, СН_3СН=СНСООН происходит вовсе не от крота, а от растения кротона слабительного (Croton tiglium) семейства Молочайные, из масла которого она была выделена. Интересно, что по‑гречески kroton – «собачий клещ»: семена этого растения с небольшими гребешками похожи на клещей. Соответственно, радикал СН_3СН=СН – СН_2– получил название кротила. Очень важен синтетический изомер кротоновой кислоты – метакриловая кислота СН_2=С(СН_3) – СООН, из эфира которой, метилметакрилата, как и из метилакрилата, делают прозрачную пластмассу – оргстекло.

Многие высокомолекулярные непредельные кислоты содержатся в пищевых растительных маслах и часто упоминаются диетологами (они называют их ненасыщенными). Самая распространенная из них – олеиновая (цис-9‑октадеценовая) С_17Н_33СООН с одной двойной связью. Изомерна ей транс-9‑октадеценовая элаидиновая. Особенно важны полиненасыщенные кислоты с несколькими двойными связями: линолевая С_17Н_31СООН с двумя двойными связями, линоленовая С_17Н_29СООН с тремя двойными связями (на латыни linum – «лен») и арахидоновая С_19Н_31СООН с четырьмя двойными связями. Именно они обладают наибольшей биологической активностью. При этом в зависимости от того, при каком атоме углерода от концевой метильной группы находится двойная связь, эти кислоты часто обозначаются как «омега-3», «омега-6», «омега-9»; биологическое действие у них немного разное. Полиненасыщенные кислоты организм человека сам синтезировать не может и должен получать их в готовом виде с пищей (как витамины). В организме линоленовая кислота может дегидрироваться далее с образованием стеаридоновой кислоты с четырьмя двойными связями. Есть сообщения о ее медицинском применении, в том числе в онкологии.

В названиях олеиновой, элаидиновой, линолевой, линоленовой кислот легко усмотреть «масло» (греч. elaion и лат. oleum), а название арахидоновой (как и арахиновой) происходит от «арахиса». Название стеаридоновой кислоты происходит от насыщенной стеариновой кислоты, также имеющей 18 атомов углерода в цепи, а окончание, вероятно, дано по аналогии с клупанодоновой кислотой (см. ниже). «Масло» есть и в названии мононенасыщенной гадолеиновой (цис-11‑эйкозеновой) кислоты. Первая же часть этого названия никакого отношения к гадам не имеет. Гадолеиновая кислота выделена из масла печени трески, а на латыни Gadus – род Трески. Изомер этой кислоты, цис-9‑эйкозеновая кислота была названа гондоиновой (гондоевой), видимо, просто путем перестановки некоторых букв в названии «гадолеиновая». Содержащаяся в рапсовом масле мононенасыщенная нервоновая (цис-15‑тетракозеновая) кислота называется также селахолевой. Первое ее название связано с получением этой кислоты гидролизом нервона, входящего в состав белого вещества мозга. Второе название происходит от греч. selachos – «хрящевая рыба»: кислота была найдена в жире из печени этих рыб.

Когда были открыты две стереоизомерные кислоты, имеющие строение СН_3–СН=С(СН_3) – СООН, их назвали ангеликовой и тиглиновой. ангеликовая кислота была выделена из ангеликового масла, полученного из ангеликового (дягильного) корня растения дягиля лекарственного Angelica officinalis. А тиглиновая кислота была получена из того же масла кротона слабительного (Croton tiglium), что и кротоновая кислота, только названа по второй части этого ботанического термина; предполагают, что он происходит от греч. tilos – «понос». Интересно название сенециновой (диметилакриловой) кислоты. На латыни senex – «старик, старуха». Эта кислота была получена из семян крестовника плосколистного (Senecio platуphуlloides) семейства Астровые, покрытых волосками «седого» цвета. Мононепредельная транс-11‑октадеценовая кислота получила тривиальное название вакценовая (вацценовая). Это редкий случай транс-изомера, найденного в природных жирах (в коровьем масле до 4,7 %). Название кислоты происходит от лат. vacca – «корова». Любопытно и название цис-изомера вакценовой кислоты – асклеповая кислота. Она была найдена в семенах растения ваточника, латинское название которого (Asclepias) дано по имени греческого бога врачевания Асклепия – за лекарственные свойства некоторых его видов; один из них называется эскулаповой травой, по римскому имени того же бога – Эскулап.

Гипогеевая (7‑гексадеценовая) кислота содержится в масле арахиса (Arachis hypogaea). Названия двух изомерных непредельных кислот С_9Н_17СООН с разветвленной цепью – цитронелловая и дегидрогераниевая – не требуют пояснений, чего нельзя сказать об изомерных непредельных кислотах состава С_21Н_41СООН – брассидиновой и эруковой. Эруковая кислота содержится в больших количествах (до 50 %) в масле растений семейства Крестоцветные, например в эруке посевной (Eruca sativa) – того же семейства (Brassica), что и капуста. Есть она в масле репы (Brassica napus), рапса, горчицы и других растений. При длительном нагревании в кислой среде эруковая кислота изомеризуется в брассидиновую. Интересно, что статья, в которой описана эта реакция, была подписана тремя химиками, учениками Бутлерова: М. М. Зайцевым, К. М. Зайцевым и А. М. Зайцевым. Александр Михайлович Зайцев (1841–1910) – известный химик-органик, автор «правила Зайцева»; Михаил Михайлович Зайцев (1845–1904) и Константин Михайлович (1840 –?) – его братья (а знаменитый математик Александр Михайлович Ляпунов – их двоюродный брат).

Сорбиновая (2,4‑гексадиеновая) кислота была получена из ягод рябины (на латыни – sorbus). Эта кислота – прекрасный консервант, поэтому ягоды рябины (кислота в них содержится в виде лактона) не плесневеют. Сорбиновая кислота и ее соли – пищевые добавки (Е200, Е201 и Е202). В масле из семян китайского воскового дерева (Stillingia sebifera) содержится стиллингиновая (дека-2,4‑диеновая) кислота.

Необычно название двухосновной ненасыщенной травматиновой (трауматиновой) кислоты (англ. traumatic acid) НООССН=СН(СН_2)7СООН. Она была выделена в 1939 году из коры растений, в которых служит гормоном роста, а названа так за способность залечивать повреждения в растениях. Так же странно звучит название мегатомной (3,5‑тетрадекадиеновой) кислоты. Конечно, никакого отношения к мегатонной атомной бомбе она не имеет; просто это вещество является основным компонентом полового аттрактанта коврового жучка Attagenus megatoma. Непредельная двухосновная глутаконовая кислота НООС – СН_2– СН=СН – СООН при гидрировании дает глутаровую кислоту и одновременно является изомером цитраконовой кислоты (о ней – ниже).

Непредельная трехосновная аконитовая кислота НО – ОССН_2С-(СООН)=СНСООН выделена из ядовитого растения аконита (лат. Aconitum) семейства Лютиковые; это растение содержит также близкие по строению ядовитые алкалоиды аконин и аконитин. Латинское название растения произошло от греч. akoniti («без пыли»), вероятно, потому, что эти растения растут на каменистой почве. Несмотря на устрашающий источник ее выделения, аконитовая кислота, в отличие от алкалоида аконитина, малотоксична и широко распространена в растительном мире, например в сахарном тростнике, свекле. Интересно название непредельной двухосновной итаконовой кислоты, которая образуется (в виде ангидрида) при декарбоксилировании аконитовой кислоты: название «итаконовая» было получено просто перестановкой букв в названии аконитовой кислоты – не частый, но далеко не уникальный случай в химии. При отщеплении бромоводорода от бромитаконовой кислоты образуется аконовая кислота, название которой было получено «отщеплением» двух букв от названия аконитовой кислоты. Изомером итаконовой кислоты является параконовая кислота с префиксом «пара» (в значении «похожий»).

Исключительно редкая в природе транс-3‑додеценовая кислота была обнаружена в большом количестве (47 %) в масле из семян тропического и субтропического кустарника линдера зонтичная (Lindera umbellata) семейства Лавровые. Соответственно, эту кислоту назвали линдеровой. А вот цис-6‑гексадеценовая кислота была найдена (в 1974 году) в воске кожного сала только у человека (кстати, среди сотни с лишним жирных кислот и спиртов!). А ее содержание, около 16 %, оказалось больше, чем у олеиновой и стеариновой кислот. Поэтому обнаруживший ее в 1974 году Николас Николаидес из медицинского факультета Южно-Калифорнийского университета недолго думая назвал кислоту сапиеновой.

Из растущей в Китае, Японии и Корее линдеры туполопастной (Lindera obtusiloba) была выделена обтузиловая кислота (цис-4‑деценовая). Это же растение дало название линдериковой (цис-4‑додеценовой) кислоте.

В масле из семян петрушки (Petroselinum) еще в 1909 году была обнаружена в больших количествах изомерная олеиновой (9‑октадеценовой) 6‑октадеценовая кислота, которую назвали петрозелиновой (петроселиновой). Интересно, что латинское название этого растения происходит от греч. petra – «камень, скала» (дикая петрушка растет на каменистых почвах) и selinon – «сельдерей». Петрозелиновой кислоты много также в кориандре, плюще, герани и других растениях.

Сразу несколько ненасыщенных кислот содержат 18 атомов углерода и три сопряженные двойные связи. Они отличаются положением этих связей в цепи, а также цис– или транс-конфигурацией у каждой из этих связей. Среди этих кислот – календовая, содержащаяся в большом количестве (до 60 %) в масле из календулы лекарственной (Calendula officinalis); другое название этого растения – ноготки лекарственные. Второй изомер принадлежит к «омега-3» кислотам. Это каталповая кислота, которая также в большом количестве (до 50 %) содержится в масле из семян дальневосточного растения катальпы яйцевидной (Catalpa ovata). Третий изомер выделен из тропического вечнозеленого растения жакаранды (Jacaranda), поэтому его назвали якаровой кислотой (англ. jacaric acid). Название четвертого изомера, элеостеариновой кислоты, не требует комментариев. Наконец, пятый изомер, 9,11,13‑октадекатриеновая кислота, выделен из граната (Punica granatum) и потому назван гранатовой, или пуниковой (пунициевой), кислотой. Несмотря на грозное название, вещество не имеет отношения к древним войнам. Эта «омега-5» кислота относится к незаменимым кислотам, необходимым коже человека для нормального протекания в ней метаболических процессов; она обладает также сильными противовоспалительными свойствами.

Некоторые изомеры указанных кислот также содержат три двойные связи, но не сопряженные (по крайней мере, все три). Так, 9,11,15‑октадекатриеновая кислота называется румеленовой; в небольших количествах она содержится в жире жвачных животных. По-английски «жвачные» – ruminant animals, откуда кислота и получила свое название. Ее изомер с двойными связями в положениях 5, 9, 12 (то есть все несопряженные) содержится в семенах хвойных деревьев и потому назван пиноленовой кислотой (от лат. pinus – «сосна»). При отсутствии в молекуле последней двойной связи получается таксоловая кислота; она содержится в семенах тиса (лат. taxus).

Три двойные связи находятся в 5,11,14‑эйкозатриеновой кислоте, обнаруженной в масле японской зонтиковой сосны. Ее ботаническое название – сциадопитис мутовчатый (Sciadopitys verticillata), соответственно, кислота была названа скиадоновой (сциадоновой, от англ. sciadonic acid). Четыре сопряженные двойные связи и 18 атомов углерода присутствуют в паринаровой кислоте, выделенной из растения паринария семейства Розоцветные.

Из ненасыщенных жирных кислот с двадцатью атомами углерода в цепи в организме синтезируются очень важные физиологически активные вещества – простагландины. Первый простагландин был выделен в 1935 году шведским физиологом Ульфом Сванте фон Ойлером (1905–1983) из семенной жидкости, отсюда и название этих веществ, от латинского названия предстательной железы glandula prostatica. Интересно, что glans на латыни – «желудь», а термин prostatica произошел от греч. proistanai – «стоять впереди» (эта железа находится в передней части малого таза). Того же происхождения такие химические термины, как простановая кислота, простаноиды, простациклины и т. п. Впоследствии оказалось, что простагландины находятся практически во всех тканях и органах.

Менее известны полиненасыщенные жирные кислоты с пятью двойными связями. Среди них – клупанодоновая (все-цис-7,10,13,16,19‑докозапентатриеновая) кислота. Она встречается в жирах морских животных и рыб, например в водящейся в Японском море рыбе Clupanodon melanosticta. А назвали эту рыбу так, потому что на латыни clupea – «маленькая рыбка», тогда как по‑гречески anodon – «беззубый» (от odous, род. падеж odontos – «зуб»; этот корень встречается в таких словах, как «мастодонт», «пародонтит», «одонтология» и др.). «Зубы» встречаются и в названии рыбы четырехзубки (тетродонта, он же рыба-фугу) семейства Tetraodontidae, а также в названии содержащегося в этой рыбе тетродотоксина – одного из самых сильных небелковых природных ядов нейропаралитического (курареподобного) действия.

Шесть двойных связей находятся в молекуле цервоновой (4,7,10,13,16,19‑докозогексаеновой) кислоты, которая содержится в фосфолипидах мозга (на латыни cervix – «затылок»). В зеленых морских водорослях Anadyomene stellata ряд американских исследователей, среди которых – Марина Михайлова из Калифорнийского университета в Санта-Барбаре, обнаружили недавно новую полиненасыщенную жирную кислоту с двадцатью двумя атомами углерода и семью (!) двойными связями в положении 4, 7, 9, 11, 13, 16, 19. Они назвали ее по латинскому термину и числу двойных связей стеллагептаноевой кислотой. Кстати, «анадиомена» (из названия водорослей) означает «выходящая из моря», в греческой мифологии это эпитет Афродиты; «стеллата» же на латыни значит «звездчатая». Поэтическое название дали когда‑то этим водорослям биологи!

В 1892 году французский химик Альбер Арно (1853–1915) из масла семян одного из видов растения Picramnia tariri, растущего в Гватемале, выделил (в виде глицерида) кислоту, содержащую в молекуле ацетиленовую связь: СН_3–(СН_2)10– С≡С – (СН_2)4–СООН. Арно назвал ее тарировой (другое название – таририновая). После работ Арно химики выяснили, что в природе не так уж редки вещества с тройной связью. Кислота, выделенная из масла семян растений семейства Санталовые, была названа стеароловой. Как и стеариновая, она содержит 18 атомов углерода в цепи и одну тройную связь, то есть является изомером тарировой кислоты. Введение в молекулу стеароловой кислоты дополнительной двойной связи дает санталбовую кислоту. Ее содержание в масле семян вечнозеленого тропического дерева сантала белого (Santalum album) достигает 50 %. Эта кислота содержится также в косточках плода кустарника ксимения африканская (Ximenia africana), произрастающего в африканской саванне. Отсюда ее второе название – ксименовая кислота. В 1997 году из заполненного маслом грушевидного плода – так называемого бычьего ореха (Pyrularia pubera) семейства Санталовые была выделена пирулевая кислота (pyrulic acid), также с одной тройной и одной двойной связью в молекуле. Ее изомер получил название крепениновой кислоты; она была выделена из масла семян однолетнего травянистого растения скерда вонючая (Crepis foetida) семейства Астровые; как следует из названия, растение обладает неприятным запахом. Вообще, алифатические алкены и алкины с не очень длинной цепью (и потому достаточно летучие) обладают отвратительным запахом.

В природе были обнаружены вещества, содержащие в молекуле более одной ацетиленовой связи. Так, в 1935 году отечественные химики В. В. Вильямс, В. С. Смирнов и В. П. Гольмов из эфирного масла войлочнолиста хлопковидного (Lachnophyllum gossypinum) выделили кристаллический эфир, в молекуле которого сопряжены две тройные и одна двойная связь: С_3Н_7С≡С – С≡С – СН=СН – СООСН_3. Это вещество получило название лахнофилиевого эфира – по латинскому названию растения, которое, в свою очередь, происходит от греч. lachnos – «ворс, начес, мягкие волосы».

Из съедобного гриба рядовка фиолетовая Tricholoma nudum был выделен нитрил двухосновной кислоты (производное пробковой кислоты) с одной двойной и двумя тройными связями в цепи: HOOC–CH=CH – C≡C–C≡C–CN. По латинскому названию гриба это вещество, обладающее свойством антибиотика, было названо nudic acid, дословно – «обнаженной кислотой». Среди подобных природных соединений – изановая (эритрогеновая) кислота, выделенная в 1896 году из масла плодов изанового дерева Ongokea klaineane Pierre (Isano), растущего в экваториальной Африке. В этой кислоте помимо двух тройных есть также двойная связь: СН_2=СН – (СН_2)4–С≡С – С≡С – (СН_2)7–СООН. На свету эта кислота превращается в ярко-красный полимер, откуда ее второе название (в переводе с греческого – «рождающая красный цвет»). Непредельная тетроловая кислота с тройной связью и четырьмя атомами углерода СН_3С≡ССООН названа просто по греческому числительному tetra – «четыре». Четыре атома углерода и в тетроновой кислоте (частично гидрированном фурандионе); тот же корень во многих химических терминах (тетрахлорметан, тетраацетат свинца и др.).

Три сопряженные ацетиленовые связи (и одна концевая двойная) имеются в молекуле орофиновой кислоты (oropheic acid), выделенной в 1998 году из листьев тропического растения Orophea enneandra семейства Анноновые. Оказалось, что растение синтезирует столь экзотическое вещество не просто так: кислота помогает ему бороться с грибковой плесенью. Две ацетиленовые и две этиленовые связи (все сопряженные) содержит молекула матрикариевого эфира СН_3СН=СН – С≡С – С≡С – СН=СН – СООСН_3, выделенного в 1941 году из эфирного масла ромашки непахучей, она же ромашка собачья (Matricaria inodora) семейства Сложноцветные. Две тройные и одна двойная связь содержатся в молекуле экзокарповой кислоты. Конечно, определенная экзотика в таком строении присутствует, однако ни к экзотике, ни к карпам эта кислота не имеет отношения, а названа так по природному источнику. Это вечнозеленый куст экзокарпус широколистный (Exocarpus latifolius) семейства Санталовые.

Изредка в природных жирах встречаются кислоты с алленовой (С=С=С) группировкой. Первой из них была обнаружена в 1965 году лабалленовая кислота (5,6‑октадекадиеновая). Первая часть ее названия связана с тем, что вещество выделили из масла семян африканского растения леонотис котовниколистный семейства Губоцветные (Labiateae); к этому семейству принадлежат такие известные виды, как мята, базилик, розмарин, шалфей. А в масле растения того же семейства яснотки пурпурной (Lamium purpureum) была обнаружена ламеналленовая кислота, в которой помимо алленового фрагмента имеется еще двойная связь в положении 16. Алленовая группа, помимо двух сопряженных тройных связей, содержится и в фомалленовой кислоте, выделенной из гриба рода Phoma.

Среди огромного множества природных полиненасыщенных кислот есть аналоги простых эфиров, то есть содержащие в цепи атом кислорода. К ним относятся нонадиенилоксиноненовая (колнелевая) и нонатриенилоксиноненовая (колнеленовая) кислоты, обнаруженные в 1972 году в гомогенатах из клубней картофеля. Если из структурных формул этих кислот убрать атомы кислорода, получатся формулы линолевой и линоленовой кислот, из английских названий которых и были «синтезированы» (путем перестановки и добавления некоторых букв) колнелевая и колнеленовая кислоты (например, linoleic → colnelic). Две другие «эфирные» кислоты, по строению близкие к упомянутым выше, были названы этеролевой и этероленовой; оба названия произведены от англ. ether – «простой эфир».

В 1962 году из жасминового масла была выделена жасмоновая кислота необычного строения. Это производное уксусной кислоты, содержащее циклопентаноновый цикл, к которому присоединена боковая непредельная пентенильная цепь. Жасмоновая кислота – растительный гормон, он принимает участие в различных процессах роста растений. Эта кислота является аналогом простагландинов – гормонов млекопитающих – и также синтезируется из жирной кислоты (линоленовой).

В природе встречаются даже непредельные кислоты с эпоксидным циклом! Примером может служить верноловая кислота (эпоксиоктадеценовая), выделенная из вернонии – растения семейства Астровые. А изомер этой кислоты, также содержащий эпоксидное кольцо, был назван коронаровой кислотой, а выделен впервые из эфирного масла хризантемы увенчанной (Chrysanthemum coronarium), откуда и название. В масле из семян алхорнеи сердцелистной (Alchornea cordifolia) была найдена еще одна ненасыщенная эпоксикислота (эпоксиэйкозеновая), названная алхорновой. Природа продолжает преподносить исследователям сюрпризы. Так, в 2005 году в цианобактериях была обнаружена маюскуловая кислота, у которой цепь из 14 атомов углерода содержит две двойные связи (в положении 8, 10), циклопропановый цикл (в положении 4, 5) и вдобавок (в положении 11) – атом брома! Это вещество было выделено из цианобактерий Lyngbya majuscula (сине-зеленых водорослей, известных под названием «волосы русалки»). На латыни majusculus – «несколько больший», отсюда термин «маюскульное письмо» – текст только из прописных букв. Именно такими были все древнегреческие и латинские надписи.

Гидрокси– и кетокислоты, в том числе непредельные

Простейшая гидроксикислота – гликолевая СН_2ОН– СООН – была впервые получена из этиленгликоля, название обоих соединений происходит от греч. glykys – «сладкий». Лактон гликолевой кислоты называется гликолидом, и суффикс «олид» стал частью названия лактонов других алифатических кислот. Примером могут служить пропанолид, бутанолид и т. д. Лактоны, содержащие в цикле более восьми атомов, называются макролидами.

Тот же «сладкий» греческий корень можно найти в названиях множества органических соединений сладкого вкуса или их производных (не обязательно сладких). Среди них глицерин, гликоли, глицин (гликокол), глиоксим, глицидол, глиоксаль, глюконовая, глиоксиловая (глиоксалевая) и глюкуроновая кислота, глюкоза, глюкозиды и гликозиды и т. д. «Сладкий» корень можно найти также в названии глицирризиновой кислоты, которая содержится в корнях лакрицы (солодки), растения рода Glycyrrhiza. А от лат. dulcis – «сладкий» произошел шестиатомный спирт дульцит (а также имя возлюбленной Дон-Кихота Дульцинеи). Интересно название другого очень сладкого (в 1000 раз слаще сахарозы) вещества – эрнандульцина. Оно было выделено из южноамериканского растения Lippia dulcis, которое впервые описал в конце XVI века придворный врач испанского короля Филиппа II Франсиско Эрнандес из Толедо (1514–1587). По его фамилии и назвали вещество, добавив латинский корень, чтобы отметить вкус. Эфир глюконовой кислоты и диметилглицина называется пангамовой кислотой (другое название – витамин В_15). В названии кислоты «пан» и «гам» – от греч. pan – «весь, целый, всякий» и gamikos – «брачный, имеющий отношение к размножению» (кислота содержится в семенах многих растений). Ее кальциевая соль (пангамат кальция) – минеральная добавка к пище, источник кальция.

Почему же в глюкозе и многих других «сладких» словах буква ю, а в глицерине и ему подобных терминах – буква и? Попробуем разобраться. По-гречески «сладкий» – γλυκóς (или γλυκύς). Но третья буква в этом слове в разные времена читалась (и называлась) по‑разному. В древнегреческом это был отсутствующий в русском языке звук, напоминающий немецкий ü (что‑то среднее между у и ю). В новогреческом эта буква читается как «и», да и сама буква называется «ипсилон». Вот и появился разнобой. Например, ферментативный процесс последовательного расщепления глюкозы в клетках, сопровождающийся синтезом АТФ, называется не глюколизом, а гликолизом. В учебниках и монографиях по органической химии, в химических энциклопедиях можно найти термины «глюкозид» и «гликозид». Разъяснение по данному поводу приводится, например, в первом томе учебника А. Н. Несмеянова и Н. А. Несмеянова «Начала органической химии»: «Гликозид – типовое название, общее для алкильных и других ацетальных производных сахаров, глюкозид – термин, обозначающий такие производные именно глюкозы». Интересно, что на одном из болгарских сайтов можно найти такую запись: «Та значи, неусвоеният протеин в кръвта се разгражда до кръвна захар (глюкоза или гликоза, за правописа не съм сигурен)». Что означает в переводе: «Так вот, неусвоенный белок в крови разлагается до кровяного сахара (глюкоза или гликоза, насчет правописания я не уверен)».

Производные винной (дигидроксиянтарной) кислоты называются тартратами – от лат. cremor tartari – «винный камень» (в основном он состоит из кислой калиевой соли), а дословно это словосочетание переводится как «слизь из преисподней» (cremor на латыни означает «слизь, густой сок», а Tartarus – «Тартар, подземное царство»). Отсюда же и название тартроновой (гидроксималоновой) кислоты. Тартраты натрия и калия, а также сама винная кислота – пищевые добавки (Е334 – Е337, Е354). пирувиновая (пировиноградная) кислота образуется при сильном нагреве винной кислоты; неудивительно, что в ее названии – pyr (греч. «огонь») и uvo (лат. «виноград»).

Говоря о винной кислоте, самое время вспомнить об оптических изомерах. Когда в 1848 году никому еще не известный французский химик и микробиолог Луи Пастер (1822–1895) с помощью лупы и пинцета впервые разделил оптически неактивную виноградную кислоту (он работал с кристаллами ее натриево-аммониевой соли), оказалось, что получилась давно известная правовращающая винная кислота и неизвестная ранее левовращающая. Смесь равного количества этих кислот (то есть виноградную кислоту) назвали рацематом (от лат. racemus – «виноград, виноградная лоза и виноградная гроздь», а также «виноградный сок и вино»; acidum racemicum – «виноградная кислота», а у Пастера по‑французски – acide racemique). С тех пор любая оптически неактивная эквимолярная смесь «правых» и «левых» молекул называется рацематом. Два антипода винной кислоты получили название энантиомеров (от греч. enantios – «противоположный»). При смешении в равных количествах антиподы дают оптически неактивную смесь. Для таких антиподов используют обозначения l– и d-изомеров (от латинских слов laevus – «левый» и dexter – «правый»). Следует отметить, что эти буквы указывают лишь на генетическую связь молекулы относительно «стандарта» – двух энантиомеров глицеринового альдегида – и не связаны с направлением оптического вращения. Последнее обозначают знаками плюс и минус, например, D(–) – фруктоза и D(+) – глюкоза. Отсюда старые названия фруктозы и глюкозы – левулоза, из‑за левого вращения поляризованного света, и декстроза (правое вращение). В 1956 году трудами английских химиков Роберта Кана (1889–1981) и Кристофера Келка Ингольда (1893–1970) и швейцарского химика Владимира Прелога была разработана универсальная стереохимическая номенклатура, введено понятие хиральности и обозначения абсолютной конфигурации буквами s (от лат. sinister – «левый, находящийся слева») и r (лат. rectus – «прямой, правильный»).

Но вернемся к гидроксикислотам. 6‑Гидроксистеариновая кислота была выделена (в виде сложных эфиров) из грибов рода Lactarius (млечники) и потому получила тривиальное название лактариновой кислоты. В растении трахелянт Королькова (Trachelanthus korolkovii) был найден алкалоид трахелантин, из которого была выделена 2,3‑дигидрокси-2‑изопропилмасляная кислота. По природному источнику ее назвали трахелантиновой.

Из английских названий итаконовой (itaconic) и яблочной (malic) кислот было «сконструировано» название итамалевой (itamalic) кислоты HOCH_2CH(COOH)CH_2COOH. В названии цитраконовой (метилмалеиновой) кислоты легко усмотреть «цитрусовую» основу и название аконитовой кислоты: при нагревании лимонной кислоты получается аконитовая, а при более сильном нагреве – ангидрид цитраконовой. Пространственный изомер цитраконовой кислоты называется мезаконовой кислотой. Вероятно, сначала ее назвали мезоцитраконовой, а потом сократили длинное название до мезаконовой.

Среди гидроксикислот интересно производное каприловой кислоты – 4‑гидрокси-3‑метилоктановая кислота, лактон которой, β-метил-γ-окталактон, называют также вискилактоном (whisky lactone). Это вещество медленно выделяется из дубовых бочек и придает вкус виски.

Гидроксикислоты с длинной углеродной цепью (от 12 до 24 атомов углерода) были найдены (в виде сложных эфиров) в растениях, в извлеченном из шерсти животных воске, в липидах животных тканей, в мозговых тканях. Отсюда и ряд их названий, например цереброновая кислота (2‑гидрокситетракозановая), от лат. cerebrum – «мозг»; камлоленовая кислота (18‑гидроксиоктадекатриеновая) с тремя двойными связями, выделенная из семян дерева камала (малотус филиппинский). Ненасыщенная рицинолевая (рицинолеиновая) кислота (12‑гидроксиоктадеценовая) выделена из касторового масла, которое содержится в семенах клещевины (Ricinus communis). Отсюда и название очень сильного яда рицина. Изомерная рицинолевой строфантовая кислота (9‑гидроксиоктадеценовая) содержится в семенах тропического растения строфанта (Strophanthus).

лесквероловая кислота (14‑гидроксиэйкозеновая) выделена из семян широко распространенного в Америке растения рода лескверелла (Lesquerella). Из лесквереллы густоволосистой (Lesquerella densipila) выделена денсиполовая кислота (12‑гидроксиоктадекадиеноевая), а из лесквереллы Фендлера (Lesquerella fendleri) с золотисто-желтыми цветами – ауриколовая кислота, от лат. aurum – «золото». Из южноафриканского растения диморфотека обильная (Dimorphotheca pluvialis) семейства Астровые с красивыми, похожими на ромашку цветами была выделена диморфеколовая кислота (9‑гидрокси-10,12‑октадекадиеновая). Это первый природный представитель уникального класса гидроксикислот, в котором гидроксил находится рядом с двумя сопряженными транс, транс-этиленовыми связями. Название растения происходит от греч. dimorphos – «двуформенный» и theke – «емкость», что объясняется наличием двух типов плодов у представителей этого рода. Из масла семян австралийского растения гелихризум прицветниковый (Helichrysum bracteatum), он же бессмертник, выделили гидроксикислоту с тройной связью в цепи из восемнадцати атомов углерода, которую назвали гелениноловой. В кориарии миртолистной (Coriaria myrtifolia) содержится кориоловая кислота (13‑гидроксиоктадекадиеновая).

В пробковой ткани деревьев находится феллоновая кислота (22‑гидроксидокозановая), название которой произведено от греч. phellos – «пробка». Тригидроксиоктадекановая кислота также была выделена из пробковой ткани, а ее название – флойонолевая кислота, произведено от греч. phloios – «кора»; того же происхождения и название флойоновой кислоты (дигидроксиоктадекановой). Тригидроксиэйкозапентаеновая кислота уменьшает воспалительные процессы в организме, поэтому ее назвали резолвином (resolvin, от англ. resolve – «рассасывать, устранять, исправлять»). Некоторые из упомянутых кислот были выделены и описаны в последние годы, поэтому часто на русском языке их названия еще не появились. Примером может служить англ. tsuzuic acid (цис-4‑тетрадеценовая кислота): русское тривиальное название у этой кислоты отсутствует. Кстати, большинство известных ботаникам растений также не имеют русских названий. В семенах растения Baliospermum axillare семейства Молочайные была найдена ненасыщенная дигидроксикислота с 24 атомами углерода в цепи. Ее, соответственно, назвали аксиллареновой (axillarenic acid).

Необычная по строению непредельная гидроксикислота была выделена из липидов дифтерийной палочки Corynebacterium diphtheriae и названа кориномиколеновой кислотой; она содержит 32 атома углерода в цепи, в которой кислотная группа находится при 15‑м атоме углерода.

Из крестовника косозубчатого (Senecio sarracenicus) была выделена саррациновая (2‑гидроксиметил-2‑бутеновая) кислота. А из морских губок галиклона (Haliclona), собранных группой исследователей из университета Тель-Авива в Эйлатском заливе Красного моря, была в 2000 году выделена кислота с очень длинной цепью из 46 атомов углерода! Более того, в этой цепи помимо четырех тройных связей есть еще две двойные, не считая восьми боковых гидроксильных групп и одной кетонной. По источнику выделения эту кислоту назвали галиклоновой. (Известна и синтетическая кислота с четырьмя сопряженными тройными связями; ее назвали просто тетраиновой.) Морские губки таят еще много неожиданного. Так, из губок Plakortis halicondrioides в 1990‑е была выделена целая группа кислот с перекисной группировкой. Среди них – плакиновая, эпиплакиновая и другие кислоты, обладающие высокой антираковой активностью.

Трехосновная гидроксикислота C_19H_36(OH)(COOH)3 называется агарициновой (от греч. agarikon – «трутовик»): она может быть выделена из плодового тела трутовика. Еще одна трехосновная кислота, тригидрокси-гексадекановая, называется алейритовой (алевритовой), от лат. aleurites – «лаковое дерево»: эта кислота была получена из шеллака. Название же шеллак пришло из нидерландского: schellak; schel по‑нидерландски – «шелуха, скорлупа» (ср. англ. shell, а также scale – «чешуйка»: шеллак имеет вид хрупких чешуек). Этерификация гидроксикислот нормальными жирными кислотами приводит к димерам – эстолидам (название произведено от англ. ester – «сложный эфир»).

По-английски названия двухосновной слизевой кислоты (mucic acid) с четырьмя гидроксильными группами НООС(СНОН)4СООН и соответствующей ей муконовой кислоты с двумя сопряженными этиленовыми связями (muconic acid) НООС – СН=СНСН – СНСН=СН – СООН звучат похоже. Оба названия – от лат. mucus, «носовая слизь», восходящего к более древнему греческому глаголу mussesthai – «сморкаться». Вот куда может завести органическая химия… И не только завести, но и преподносить все новые сюрпризы. Так, в 2004 году группа химиков из Италии и Германии опубликовала статью, в которой описана необычная карбоновая кислота. К ее цепи из 26 атомов углерода присоединены в разных местах гидроксильная, метильная и кетонная группа. А десять сопряженных двойных связей превращают эту кислоту в оранжевый пигмент каротинового типа. Авторы назвали это вещество летипоровой кислотой (laetiporic acid), потому что извлекли такую диковинку из паразитирующего на деревьях гриба трутовика серно-желтого (Laetiporus sulphureus).

Простейшая γ-кетокислота – левулиновая СН_3СО-СН_2СН_2СООН – оптически неактивна, а названа так, потому что получена из левовращающей фруктозы. Удаленная от карбоксильной кетонная группа содержится в героновой (2,2‑диметил-6‑оксогептановой) кислоте (название происходит от «герани» с заменой а на о). В названии мезоксалевой (кетомалоновой) кислоты присутствует распространенный (и не только в химии) префикс (см. Мезо). К тригидроксикетокислотам относится фазеоловая кислота (2‑оксо-5,8,12‑тригидроксидодекановая). Она ускоряет рост стебля гороха, отсюда и ее название, от латинского названия бобовых – Phaseolus. В масле из семян ликании (Licania) – небольших деревьев со съедобными плодами – была выделена октадекатриеновая кислота с кетонной группой; по источнику выделения ее назвали ликановой кислотой.

В заключение этого раздела поговорим о названии внутренних циклических эфиров гидроксикислот – лактонов. При нагревании молочной кислоты две ее молекулы образуют циклический сложный эфир, который назвали лактидом (от лат. lac, род. падеж lactis – «молоко»). По аналогии назвали и лактоны – циклические продукты дегидратации γ-гидроксикислот. Того же происхождения и термин лактам (внутренний циклический амид). Самый известный лактам – внутренний амид капроновой кислоты, капролактам.

А от греческого названия молока – gala (род. падеж galaktos) – происходят названия галактоновой кислоты, моносахарида галактозы и… галактики (Млечный Путь). В свою очередь, «усечением» галактоновой кислоты (с перестановкой букв) получено название талоновой кислоты. Изомером глюконовой и галактоновой кислот является, помимо талоновой, манноновая кислота НОСН_2(СНОН)4СООН, название которой происходит от маннита (см. ниже). При ее окислении образуется манносахарная кислота (сокращенное название – маннаровая кислота). В эфирном масле семян тропического вечнозеленого кустарника абельмоша мускатного (Abelmoschus moschatus), другое название которого – амбровое семя, содержится лактон гидроксипентадециловой кислоты; его тривиальное название – амбровый мускус, он же амбреттолид, от английского названия кустарника ambrette seed.

Приведенными примерами далеко не исчерпывается многообразие названий различных кислот и их производных, большинство которых имеет природное происхождение.

Глава 6. Неароматические спирты, альдегиды, кетоны, амины и аминокислоты

Спирты

Тривиальные названия спиртов (как и систематические названия) обычно оканчиваются на «ол». Но есть и исключения, вызванные историческими причинами: глицерин, холестерин, сорбит… В английском языке для названий спиртов обычно исключений нет (glycerol, cholesterol, sorbitol). К сожалению, в последние годы в газетах, журналах, на этикетках изделий и т. п. появляются не регламентированные никакими правилами и словарями кальки с английского типа «холестерол», «глицерол», уже упоминавшийся «эстер», а то и вовсе «бензен» (benzene), «хлорин» (chlorine), «гидрокарбоны» (hydrocarbons) и т. п. вместо «бензол», «хлор», «углеводороды» – слов, которые известны и людям, весьма далеким от химии. Несведущие люди могут даже подумать, что глицерол и глицерин, холестерол и холестерин – разные вещества. (Из рекламы: «В состав дезодорантов часто входит глицерин или глицерол».) Однако статья в 5‑томной Химической энциклопедии называется «Холестерин», а «холестерол» даже не упоминается. В орфографических словарях также присутствует слово «холестерин» и отсутствует «холестерол».

Старое название алифатических спиртов – карбинолы, причем карбинол – то же, что и метанол, метиловый спирт. Карбином немецкий химик Кольбе называл метильный радикал. Сейчас карбином называют одну из аллотропных форм углерода (цепочки из чередующихся одинарных и тройных связей).

Названия насыщенных спиртов (алканолов) с короткими цепями обычно производятся от названий соответствующих алканов. Но есть и исключения. Пентиловый спирт чаще называют амиловым; по‑гречески amylon – «крахмал» (отрицательная частица а и mylos – «мельница», то есть дословно «немолотый»). Когда‑то изоамиловый спирт (3‑метилбутанол-1) называли «амильным алкоголем брожения», так как он составляет основу сивушного масла, которое образуется в результате брожения различных веществ, в том числе и полученных при гидролизе крахмала – полисахарида (С_6Н_10О_5)n. От этого же корня – название алкена амилена. Слово же крахмал немецкого происхождения: Kraftmehl – «крахмальная мука» (Kraft – «сила», Mehl – «мука»). От амила происходит и название одной из фракций крахмала – амилоза. Другая фракция называется амилопектином. По-гречески pektos – «студнеобразный»; пектинами называются природные углеводы (их много в ягодах и фруктах), имеющие студнеобразный характер и применяемые для изготовления желе. При полном гидролизе крахмала образуется глюкоза. Особенно быстро гидролиз идет под действием фермента слюны птиалина (греч. ptyalon – «слюна»). Именно поэтому кусочек черного хлеба во рту быстро становится сладким.

Третичный трихлорбутиловый спирт имеет тривиальное название хлоретон, потому что он был синтезирован из хлороформа и ацетона. Соответственно, брометон был получен из бромоформа и ацетона.

Алканолы с длинными цепями обычно имеют тривиальные названия, производимые от природных источников. От цетана происходит название цетилового спирта С_16Н_33ОН, который содержится в спермацете, добываемом из головы кашалота. Из пчелиного воска (лат. cera) выделены цериловый спирт С-26Н_53ОН и мирициловый спирт С_30Н_61ОН. Последнее название происходит от лат. Myrica – род растений, к которому принадлежит, например, восковница обыкновенная. Воск, покрывающий плоды некоторых видов, использовался в прошлом для изготовления свечей. В 1875 году известный немецкий химик Карл Теодор Либерман (1842–1914) выделил из кошенили воск, который он назвал кокцерилом (видимо, от фр. cochenille – «кошениль» и лат. cera – «воск»). Из воска он выделил кокцериловый спирт и кокцериловую кислоту.

Ряд высших спиртов назван по соответствующей карбоновой кислоте: каприловый спирт, лауриловый спирт, миристиловый спирт, стеариловый спирт и т. д. Двухатомный спирт, продукт замещения в глицерине атома водорода концевой группы ОН на октадециловый радикал, называется батиловым спиртом. Он применяется для профилактики лучевых поражений, а название такое получил из‑за того, что был найден в рыбе вида Batis (к этому виду принадлежит гладкий скат).

Тривиальные названия часто используются и для непредельных спиртов. Так, название простейшего спирта с ацетиленовой связью – пропаргилового НС≡С – СН_2ОН – происходит от трехуглеродного радикала (пропила) и, как это ни удивительно на первый взгляд, от греч. argyros – «серебро». А дело в том, что в пропаргильном радикале подвижный атом водорода при тройной связи способен замещаться на ион серебра. Этот факт и увековечил в названии производных пропаргила тот же К. Т. Либерман в 1865 году. Название непредельного спирта гераниола говорит само за себя (он содержится в гераниевом масле, хотя имеет запах розы), а название его изомера линалоола (он имеет запах ландыша) происходит от испанского lináloe – «алоэ». Оба изомера используются в парфюмерии. Правовращающий стереоизомер линалоола называется также кориандролом, поскольку он содержится в кориандровом масле. За себя говорит и название выделенного из клещевины триинового спирта СН_3(С≡С)3СН(ОН)С_2Н_5, в молекуле которого три ацетиленовые («ин») связи.

Ацетильное производное гексадеценола (синтетический феромон) получило название джиплур – от англ. gyplure, образованного путем сокращения слов gypsy moth lure – «приманка для непарного шелкопряда».

При восстановлении цитронеллаля (3,7‑диметил-6‑октеналя) образуется цитронеллол – смесь непредельных спиртов, отличающихся положением двойной связи. Левовращающий изомер содержится в розовом масле и потому получил название родинола (от греч. rhodon – «роза»). В масле цветков горького померанца (неролиевом масле, оно же флердоранжевое масло) вместе с линалоолом и гераниолом содержится также стереоизомер гераниола – нерол. Его название, как и название неролиевого масла, происходит от имени итальянской герцогини Флавии Орсини, принцессы Нероли (Нероли – местность недалеко от Рима), которая жила в XVI веке и ввела в моду духи на основе этого масла.

Один из самых известных у энтомологов непредельных спиртов – бомбикол (гексадекадиен-10,12‑ол-1). Он служит феромоном для тутового шелкопряда (Bombyx mori). Чувствительность самцов этих насекомых к феромону такова, что они улавливают его при концентрации в воздухе 10–17 г/мл!

Зловещую славу имеет настойка корня Cicuta virosa, которой, как считают, был отравлен Сократ (более вероятно, что это был Conium maculatum – болиголов). Действующее начало цикуты – цикутотоксин, ненасыщенный двухатомный спирт с тремя двойными и двумя тройными связями, химическое название которого под стать свойствам: транс-гептадека-8,10,12‑триен-4,6‑диин-1,14‑диол. Вообще токсинами обычно называют яды белкового происхождения, а этимологию слова токсин объясняют, производя его от греч. toxikon и переводя как «яд». Однако у этого слова более интересная история. Слово toxikon происходит от toxon – «лук» (для стрельбы); toxikon pharmakon – «яд для стрел», причем pharmakon – это «снадобье, лекарство». Так что исходно toxikon – это яд для обмакивания в него стрел. В древнегреческих мифах много упоминаний о применении отравленного оружия, в том числе стрел. Геракл пропитал стрелы ядом Лернейской гидры; Одиссей, прославленный стрелок из лука, использовал для своих стрел сок ядовитых растений. И сам он погиб от отравленного копья. Отравленной стрелой Филоктета был смертельно ранен и Парис…

Бесцветные кристаллы циклического спирта ментола (2‑изопропил-5‑метилциклогексанола) были выделены из масла перечной мяты (род Mentha) еще в 1774 году. Сейчас синтетический ментол применяют в пищевой, парфюмерной, фармацевтической промышленности. Полиненасыщенный спирт ретинол (он же витамин А_1) необходим для нормального роста; он играет также важную роль в фоточувствительности сетчатки глаза, отсюда – и его название: на латыни retina – «сетка». Недостаток в организме ретинола приводит, среди прочего, к так называемой ксерофтальмии – сухости роговицы и конъюнктивы глаза. Отсюда другое название ретинола – аксерофтол, от греч. xeros – «сухой» и ophthalmos – «глаз».

Широко известный не только химикам спирт холестерин впервые был выделен из желчных камней; «желчь» по‑гречески chole (а stereos – «твердый»). Отсюда и витамин группы В – холин, и холевые кислоты (пищевая добавка Е1000), и передатчик нервных импульсов ацетилхолин, и гидролизующий его фермент холинэстераза (от англ. ester – «сложный эфир»), а также холецистит (от греч. kystis – «пузырь») и даже холера, для которой характерны выделения желчи.

Простейший спирт с двумя группами – ОН (такие спирты называют двухатомными) – это этиленгликоль ОН – СН_2–ОН, название которого указывает на происхождение от этилена, а также на сладкий вкус (хотя этиленгликоль ядовит). Простые эфиры этиленгликоля общей формулы ROCH_2CH_2OH широко используются в качестве растворителей нитратов и ацетатов целлюлозы; отсюда их торговое название целлозольв (от англ. cellulose – «целлюлоза» и solvent – «растворитель»).

Диметиловые эфиры моно-, ди-, три– и т. д. этиленгликолей называются глимами: моноглим СН_3ОС_2Н_4ОСН_3, диглим СН_3О(С_2Н_4О)2СН_3 и т. д. Английское название glyme получено из сокращенных слов glycol dimethyl ether – «диметиловый эфир гликоля». Соответственно, исходный термин «гликоль» (glycol) получен аналогичным способом из слов «глицерин» (glycerol) и «спирт» (alcohol).

Двухатомные спирты, у которых две соседние группы ОН находятся у третичных атомов углерода, называются пинаконами; простейший пинакон (2,3‑диметил-2,3‑бутандиол) кристаллизуется из водных растворов в виде характерных табличек, что и дало ему название (от греч. pinax – «дощечка, табличка»). Все студенты, изучавшие органическую химию, знают (или, по крайней мере, слышали) про пинаколиновую перегруппировку; в ходе ее из пинакона образуется кетон пинаколин (СН_3)3С – СО – СН_3. Соответствующее гидроксильное производное называется пинаколиновым спиртом.

Все многоатомные спирты имеют сладкий вкус (что отражено, как уже говорилось, в названии их родоначальника – глицерина). Четырехатомный спирт бутантетраол называется эритритом. При кипячении эритрита с концентрированной муравьиной кислотой он восстанавливается до 1,3‑бутадиена, который поэтому имеет тривиальное название эритрен. Более известен пентаэритрит С(СН_2ОН)4, применяемый для получения полимеров (полиэфиров) и взрывчатого вещества пентрита С(СН_2ОNO_2)4. В этих молекулах пять атомов углерода, отсюда «пента». А трехатомный кетоноспирт бутантриол-1,3,4‑он называется эритрулозой. По-гречески erythros – «красный», но эритриты бесцветны. В чем тут дело?

Эритрит был получен при разложении эритрина – вещества, образующегося при действии щелочей на многие лишайники и водоросли. эритрин – сложный эфир эритрита и орселлиновой (2,4‑дигидрокси-6‑метилбензойной) кислоты. Эту кислоту получили гидролизом леканоровой (диорселлиновой) кислоты, которую экстрагировали эфиром из лишайника леканора (по‑французски он называется orseille). Три связанные молекулы орселлиновой кислоты дают гирофоровую кислоту, которая была выделена из съедобного лишайника Gyrophora nustata, растущего на скалах в Японии. Леканоровая кислота (как и многие другие производные бензойной кислоты) дает с хлоридом железа в спиртовом растворе характерное темно-пурпурное окрашивание. Да и сам эритрин при окислении образует вещества красного цвета. Вот откуда появился «эритр». Этот корень присутствует во многих терминах, например в названии гормона эритропоэтина, который контролирует выработку эритроцитов («поэт», от греч. poiesis, значит «образование, производство»).

Всю эту историю с эритритом вряд ли имело бы смысл раскапывать, если бы не префиксы эритро и трео, которые широко применяются в органической химии для обозначения диастереоизомеров с двумя асимметрическими атомами углерода и таким же пространственным расположением около них заместителей, как в изомерных сахарах треозе и эритрозе (С_4Н_8О_4). Эритроза образуется при окислении эритрита, и хотя она тоже бесцветная, корень «эритр» в ней остался. А вот искать этимологию названия второго изомера, треозы (оно того же корня, что и незаменимая аминокислота треонин), бесполезно: слово это (англ. threose) образовано перестановкой букв в слове erythrose (без букв y и r). Эти же префиксы используются в химии высокомолекулярных соединений для обозначения трео– и эритро-конфигурации полимерных цепей. И последнее о треозе: при ее восстановлении образуется четырехатомный спирт треит.

Одно из производных трехатомного спирта циклогексантриола называется филициновой кислотой. Она содержится в папоротнике, откуда и произошло ее название (на латыни «папоротник» – filix).

Из пятиатомных спиртов наиболее известны стереоизомерные арабит и ксилит (последний хорошо знаком диабетикам, так как является заменителем сахара в диетических продуктах – пищевая добавка Е967). И арабит, и соответствующая ему арабоновая кислота НОСН_2(СНОН)3СООН ведут свое название от гуммиарабика (лат. gummi – «камедь», arabicus – «аравийский») – смолистого выделения некоторых видов акаций, которым когда‑то наклеивали марки на конверты. Ксилит (он тоже используется в диетическом питании) получают восстановлением соответствующего альдегидоспирта ксилозы, которую извлекают из малоценных сельскохозяйственных продуктов: кукурузных кочерыжек, хлопковой шелухи, подсолнечной лузги, а также из древесины лиственных пород. Так что не удивительно, что корень ксил(о) (от греч. xylon – «древесина») фигурирует не только в названии этих веществ (а также ксилулозы, ксилидинов, ксилолов, ксиланов, ксиленолов, ксилохинона и т. д.), но и в слове «ксилография» (гравирование по дереву), а также в названии музыкального инструмента ксилофона. Окисление концевых групп в ксилите до карбоксильных дает двухосновную ксиларовую кислоту. Встречающийся в природе другой пятиатомный спирт адонит получен из растения семейства Лютиковые Adonis vernalis. А циклический пятиатомный спирт кверцит содержится в соке дуба (лат. quercus).

Из шестиатомных спиртов чаще всего приходится иметь дело с сорбитом, маннитом, дульцитом, идитом. О дульците мы уже говорили. сорбит был выделен из ягод рябины (лат. sorbus); тот же корень в названии одного из лучших консервантов – сорбиновой (2,4‑гексадиеновой) кислоты, которая в виде лактона также содержится в ягодах рябины. При восстановлении сорбиновой кислоты алюмогидридом лития с высоким выходом получается сорбит. маннит экстрагируется спиртом из «манны» (лат. manna – «манна небесная»); так называется высохший сок платана и ясеня, растущего на Сицилии и в Закавказье. Название идита произведено от лат. idem – «тот же»; все эти спирты имеют одну и ту же брутто-формулу.

Почти во всех животных тканях и многих растениях находится циклический шестиатомный спирт инозит (от греч. is, род. пад. inos – «мускул, волокно»). Инозит может существовать в виде восьми различных цис-транс-изомеров (один из них имеет два оптических антипода). Каждый инозит имеет свой префикс; кроме цис и транс, это эпи (греч. epi – «на, над, сверх»), алло (греч. allos – «другой»), нео (греч. neos – «новый»), мио (греч. mys, род. падеж myos – «мышца»), муко (лат. mucus – «слизь»), хиро (греч. cheir – «рука»), сцилло (греч. skilla, лат. squill – «морской лук»). Так, миозин – основной мышечный белок, наряду с актином, название которого образовано от лат. actus – «движение, действие». Префикс «муко» встречается в таких названиях, как уже упоминавшаяся муконовая кислота, а также мукопептиды, мукополисахариды и муколитические средства. Наконец, сциллирозид – гликозид, применяемый для борьбы с грызунами и содержащийся в красном морском луке.

Изомеры упомянутого выше кверцита имеют префиксы, аналогичные используемым для инозита, а также свои: «тало» (от талозы), «гала» (от галактозы) и «вибо». Вибо-кверцит содержится в калине лавролистной (Viburnum tinus); от ее латинского названия, вероятно, и произошел этот префикс.

Эфир мезоинозита (это природный изомер инозита) и фосфорной кислоты имеет знакомое многим название фитин. Это вещество, обладающее свойствами витамина, извлекают из жмыха различных семян, в основном конопляных, а название произошло от греч. phyton – «растение». Лекарственный препарат фитин – это сложная смесь кальциевых и магниевых солей различных инозитфосфорных кислот. Его применяют при заболеваниях, связанных с недостатком фосфора в организме.

При окислении мезоинозита образуется один из изомеров слизевой кислоты – двухосновная карбоновая кислота с пятью гидроксильными группами, получившая название талослизевой кислоты (первая часть названия – от моносахарида талозы). При окислении инозита образуется также 5,6‑дигидроксициклогексен-5‑тетраон, или родизоновая кислота, оранжево-красного цвета (отсюда и название, от греч. rhodizein – «окрашивать в цвет красной розы»). Монометиловые эфиры инозита называются пинитом (от латинского названия сосны Ламберта Pinus lambertiana), борнезитом (был выделен из каучука с Борнео) и квебрахитом (от названия дерева квебрахо, которое произошло от исп. quiebra hacha, дословно – «ломает топор»: древесина этого дерева очень твердая). Из высушенных осенних листьев тюльпанного дерева (Liriodendron tulipifera) был выделен 1,4‑диметиловый эфир инозита, который получил «лирическое» название лириодендрит.

В заключение – о тиоспиртах (тиолах) общей формулы R – SH, в которых атом кислорода заменен атомом серы. Тиоспирты часто называют меркаптанами. меркаптаны легко дают соли (меркаптиды) с тяжелыми металлами, особенно с ртутью, отсюда и их название: от лат. mercurium captans – «улавливающий, связывающий ртуть».

Альдегиды и кетоны

Альдегиды – соединения, которые имеют альдегидную группу (–СНО) и образуются из спиртов при их окислении; реакция сопровождается отщеплением от молекулы спирта водорода. Отсюда и латинское название альдегидов – alcohol dehydrogenatum, то есть алкоголь, лишенный водорода; систематическое название всех альдегидов имеет суффикс «аль». Взаимодействие двух молекул альдегида, приводящее к образованию альдегидоспирта, называется альдольной конденсацией. Термин «альдольная» (он известен с 1874 года) получен путем соединения слов «альдегид» и «алкоголь». Трихлор– и трибромацетальдегиды называются хлоралем и бромалем; эти термины – просто сокращенные названия соединений.

Большинство альдегидов с короткими цепями имеют весьма неприятный острый запах. А акролеин СН_2=СН – СНО (первая часть слова та же, что у акриловой кислоты, а вторая – от лат. oleo – «пахну») обладает к тому же слезоточивым действием. Названия большинства альдегидов произведены от названий углеводородов или кислот: C_6Н_12CНО – гептиловый или энантовый альдегид (его часто неправильно называют энантолом, поскольку суффикс «ол» «зарезервирован» за веществами, содержащими гидроксильную группу).

При конденсации самого простого муравьиного альдегида (формальдегида, от лат. formica – «муравей») с казеином образуется полимерный продукт, твердый белковый пластик галалит; его название происходит от греческих слов gala – «молоко» и lithos – «камень». А слово казеин происходит от лат. caseus – «сыр». При восстановлении продукта реакции формальдегида с бисульфитом натрия образуется соединение состава CH_2O.NaHSO_2.2H_2O, которое получило название ронгалита и используется в качестве восстановителя. Ронгалит – фирменное название, придуманное химиками концерна БАСФ. Полимер формальдегида, параформальдегид, сокращенно называется параформом.

С усложнением строения (и даже просто с удлинением цепи) альдегиды часто приобретают в небольших концентрациях весьма приятный запах. Забегая вперед, можно отметить, что в XIX веке из природных источников были выделены, а затем и синтезированы многие ароматические альдегиды со специфическим запахом, нашедшие применение в парфюмерии.

Интересно отметить, что среди «парфюмерных альдегидов» есть вещества, вовсе не содержащие альдегидной группы! Среди них – «персиковый альдегид С14», «земляничный альдегид С16», «кокосовый альдегид С18», «розовый альдегид С22», «мимозовый альдегид С31» и другие. Эти вещества действительно по запаху напоминают персики или землянику. Однако люди, придумавшие им названия, совершенно не знали химии: ведь это были вовсе не альдегиды, а сложные эфиры или лактоны. Более того, в этих названиях не всегда правильно указывалось даже число атомов углерода в молекуле. Например, земляничный альдегид («альдегид С16») – это этиловый эфир α,β-эпокси-β-метил-β-фенилпропионовой кислоты (в молекуле 10 атомов углерода). Тем не менее до сих пор у парфюмеров сохранились некоторые из таких названий. О сложностях с установлением строения душистых альдегидов говорит такой факт. Давно известный цитраль (он в большом количестве содержится в масле лимонной травы Andropogon citratus) при более детальном изучении оказался смесью двух веществ, молекулы которых отличаются лишь расположением в пространстве альдегидной группы – СНО относительно двойной связи С=С. Одно из веществ назвали гераниалем (от спирта гераниола), другое – нералем (от спирта нерола), причем плотность, температура кипения и другие характеристики этих веществ практически идентичны. В парфюмерии используются также ирисаль (2‑бутил-2‑этил-5‑метил-4‑гексеналь) с запахом ириса.

Название простейшего диальдегида глиоксаля СНО – СНО составлено сразу из трех слов: гликоль («сладкий» двухатомный спирт), оксалат и альдегид. С формулой этого вещества произошла смешная история. Профессор Ю. К. Юрьев (1896–1965), читавший на химическом факультете МГУ курс «Методы синтеза органических соединений», как‑то на экзамене спросил у студентки М., как идет реакция окисления этиленгликоля. Ответ он получил совершенно неожиданный: «Реакция идет сносно». Удивленный экзаменатор попросил разъяснить, что это значит. Студентка растерянно ответила: «Я и сама не очень понимаю, что это такое, но вы, Юрий Константинович, так написали на своей лекции. Вот, смотрите: СН_2ОНСН_2ОН + 2[О] → СНОСНО-». Оказывается, студентка в уравнении реакции приняла формулу глиоксаля за слово «сносно»!

Тривиальные названия у алифатических кетонов, помимо первого члена ряда – ацетона, редки. Названия кетонов с длинными углеводородными цепями производят от названий кислот: пальмитон (С_15Н_31)2СО, стеарон (С_17Н_35)2СО и т. п. Название непредельного кетона окись мезитила (СН_3)2С=СН – СО – СН_3 (жидкости с мятным запахом) происходит от греч. mesos – «средний, срединный». Но что «среднего» у этой жидкости? Оказывается, когда‑то термином «гидроксид мезитила» называли ацетон, жидкость с температурой кипения между диэтиловым эфиром и этиловым спиртом. Впоследствии выяснилось, что в присутствии катализатора две молекулы ацетона конденсируются с образованием окиси мезитила. Того же корня мезитилен (симметричный триметилбезол). Отсюда же и название радикала мезитила (сокращенно Mes) – 2,4,6‑триметилфенила. Кстати, мезитилен также можно получить конденсацией трех молекул «срединного» ацетона в присутствии кислот. Окисление одной метильной группы мезитилена до карбоксильной группы дает мезитиловую (3,5‑диметилбензойную) кислоту. При конденсации окиси мезитила с малоновым эфиром образуется 5,5‑диметилциклогексан-1,3‑дион. Сокращением этого названия «синтезирован» термин димедон (димедон является реактивом для открытия и идентификации альдегидов).

Подобный «синтез» названий путем сокращения длинного и громоздкого химического термина, из которого оставлены лишь отдельные слоги или буквы, широко используется в химии. Например, диан вместо 2,2‑ди-(4,4′-дигидроксидифенил)пропан, метол вместо 4-(метиламино)фенол, амидол вместо диаминофенол, ниоксим вместо циклогександионоксим, дамсил вместо диметиламинобензолсульфонила. Название радикала неофила (2‑метил-2‑фенилпропила) получено из терминов «неопентил» и «фенил». А распространенный в органической химии радикал трифлат происходит от английского названия трифлатной кислоты CF_3SO_3H, triflic acid, которое, в свою очередь, получили сокращением полного ее названия: trifluoromethanesulfonic acid. Одно из самых мощных бризантных взрывчатых веществ имеет слишком длинное название: пентаэритриттетранитрат, поэтому для тривиального названия просто взяли некоторые буквы из него, их переставили, и получилось ниперит. Такие примеры еще не раз будут нам встречаться и в дальнейшем. Бывает и так, что, переставляя буквы в названии вещества на своем языке, химик не подозревает, что в другом языке полученное сокращение может выглядеть странно или смешно. Например, из dipropyl barbituric acid получилось propytal, а по‑русски название пропитал звучит как глагол прошедшего времени.

Но вернемся к кетонам. Непредельный кетон форон – это диизопропилиденацетон [(CH_3)2C=CH]2CO – кристаллы с запахом герани, несколько напоминающим запах камфоры. Название этого непредельного кетона произведено от слов камфора и кетон (форон образуется при конденсации трех молекул ацетона с отщеплением двух молекул воды). Слово камфора (в некоторых европейских языках ее пишут как canfora) происходит от араб. kafur. К арабам камфора попала из Индии: на санскрите ее название – karpuram, а на кхмерском – kapor; в любом случае это очень древнее слово. Название же кетон придумал в 1848 году немецкий химик Леопольд Гмелин: в те времена по‑немецки ацетон писали как Aketon (следуя древнеримской традиции произношения буквы с как «к»). Гмелин же просто отбросил от названия первую букву, так что слова «ацетон» и «кетон» образованы от одного корня (как мы помним, «ацетон» родственен «ацетату»).

Одновременно и альдегидная, и кетонная (а заодно и гидроксильная) группа содержится в редуктоне НОСН_2СОСНО, найденном в винах. Это вещество является восстановителем, что и отразилось в его названии, от англ. reduction – «восстановление» (как химический термин) и ketone – «кетон».

Запах мяты и камфоры имеет так называемая буккокамфора, главный компонент эфирного масла из листьев южноафриканского кустарника баросмы (она же буко, бучу, диосма) семейства Рутовые. Химическое название буккокамфоры – диосфенол, от греч. dios – «божественный», osme – «запах» и «фенол».

При гидролитическом расщеплении цитраля образуется кетон 6‑метил-5‑гептен-2‑он, его тривиальное название – сулькатон, а соответствующее гидроксильное производное назвается сульканолом. На латыни sulcus – «борозда, глубокая морщина, канавка». Этот термин присутствует в названиях многих насекомых и моллюсков, например земляной улитки Gonidomus sulcatus. Дело в том, что сульканол – феромон многих видов, например той же земляной улитки, тлей, жуков-короедов. А сулькатон, выделяемый в очень малых количествах человеком, привлекает, как и другие летучие вещества, клопов.

Изомеры кетонов называются енолами. Название это образовано просто из суффиксов, указывающих на двойную связь («ен») и на спиртовую группу («ол»); это редкий пример слова, в котором нет корня! Двойная связь (со «своим» суффиксом «ен») присутствует также в кетене СН_2=С=О и его производных.

Среди кетонов более сложного строения также много душистых веществ. В качестве примеров можно привести ионон (по‑гречески ion – «фиалка», это омоним греческого причастия «идущий» – см. Ион). В концентрированном виде ионон обладает запахом кедра, а в разбавленном – фиалки. С присутствием ионона частично связан запах свежести только что сорванной малины, а также запах высушенного на солнце сена. При сушке скошенной травы содержащийся в ней каротин расщепляется с образованием ионона. Изомерные гомологи ионона – ироны содержатся в эфирном масле корневища ириса (фиалкового корня). Как известно, цветки ирисов могут быть не только фиолетовыми, но и бледно-голубыми, розовыми, желтыми и даже белыми и черными, а также разноцветными. По-гречески iris – «радуга», так что термины «ирон» и «иридий» в каком‑то смысле имеют общее происхождение.

Рассказ об иононе и ироне будет неполным, если не вспомнить историю, случившуюся в лаборатории немецкого химика-органика, профессора Берлинского университета Иоганна Карла Фердинанда Тимана (1848–1899). Тиман решил синтезировать вещество, придающее запах фиалкам. Этот запах ценился так высоко, что фиалковое масло продавалось по неслыханной цене – несколько тысяч долларов за фунт. И немудрено: чтобы получить фунт лепестков, надо было оборвать 2 тысячи цветков, а для получения фунта фиалкового масла лепестков требовалось 33 тысячи фунтов или 15 тонн! Синтез «фиалковой эссенции» сулил большие доходы. Однако вначале надо было изучить состав фиалкового масла, а на это денег как раз и не было – ведь это только современному химику для анализа достаточно крошечной капельки вещества, а в те времена приходилось работать с большими количествами.

Тогда Тиман решил пойти обходным путем. Он знал, что относительно недорогое эфирное масло из корневищ ириса по запаху напоминает фиалку, недаром эти корневища называют «фиалковым корнем». Тиман сумел выделить из фиалкового корня индивидуальное соединение, которое он назвал ироном – в масле фиалкового корня его содержится от 10 до 15 %. Изучив химические свойства нового вещества, он предложил для него структурную формулу. Из нее следовало, что ирон можно получить искусственно, соединив молекулы цитраля и ацетона. Но когда этот синтез был осуществлен, экспериментатора ждал полный провал: запах продукта не имел ничего общего с ожидаемым. Как выяснилось впоследствии, предложенная Тиманом структура оказалась неверной: в молекуле ирона имеется кольцо из шести атомов углерода, тогда как Тиман считал, что углерод образует линейную цепочку, – потому‑то он и взял в качестве исходного компонента цитраль с линейной цепью. Кроме того, ирон содержит соединенную с кольцом дополнительную метильную группу, которой не было в структуре Тимана. Не удивительно, что продукт конденсации цитраля и ацетона тоже не содержал цикла, а также нужной группы СН_3; это вещество как бы в насмешку назвали псевдоиононом (греч. pseudos означает «ложь»).

Но самое интересное было впереди. Как гласит легенда (а у химиков таких легенд множество, так как никто не стенографирует происходящее в лабораториях), Тиман выбросил продукт неудачного синтеза и попросил ассистента вымыть колбу с остатками вещества. Тот решил ополоснуть колбу соляной кислотой, и тут случилось чудо: лабораторию наполнил восхитительный запах фиалок! Сейчас хорошо известно, что под действием кислот молекулы псевдоионона замыкаются в цикл, образуя «настоящий» ионон. Синтетический ионон с приятным цветочным запахом занял достойное место среди душистых веществ. Кроме того, его используют как промежуточный продукт в синтезе витамина А. Синтетический ирон, выделенный впервые Тиманом, тоже используется в парфюмерии. Тиману принадлежит также первый синтез другого природного пахучего вещества – ванилина (о нем ниже).

С одним из пахучих кетонов – карвоном (это производное циклогексенона) произошла примерно такая же история, как и с цитралем (который оказался смесью гераниаля и нераля). Карвон был известен давно. Это вещество с очень сильным ароматом (человеческий нос способен почувствовать его при содержании в воздухе всего 17 миллионных долей миллиграмма в литре). Карвон выделяли из тмина (Carum carvi), в масле которого его содержится около 60 %. Однако точно такое же соединение с тем же строением молекулы было выделено из масла мяты колосовой (Mentha viridis), она же мята курчавая. В этом растении содержание масла достигает 70 %. Каждый согласится с тем, что запахи мяты и тмина вовсе не одинаковы. Оказалось, что на самом деле карвонов два, а их молекулы являются стереоизомерами. Чтобы понять, о каком карвоне идет речь, их называют «правым», или d-карвоном (от лат. dexter – «правый»), и «левым», или l-карвоном (laevus – «левый»). Различие в запахе этих соединений показывает, что рецепторы в носу, ответственные за восприятие запаха, также должны быть хиральными.

В сосновых почках (а также в эфирных маслах ряда других растений, в том числе цитрусовых) содержится еще одно пахучее вещество. Его назвали эукарвоном (другое название эйкарвон, греческий префикс означает «хороший»). По строению он относится к семичленным непредельным циклическим кетонам. В эфирных маслах содержится и соответствующее предельное соединение, эукарван (эйкарван). В эфирном масле гималайского кедра (англ. Himalayan Cedarwood) содержатся химачалены, в молекулах которых имеются сочлененные семи– и шестичленные циклы. Этот термин происходит от слова «Химачала» (дословно «снежные горы», от санскр. hima – «снег» и achala – «гора») – одного из названий Гималаев на санскрите.

Некоторые циклические кетоны также имеют тривиальные названия. Так, суберон (циклогептанон) назван по субериновой кислоте, из производных которой он был синтезирован. Очень интересен с химической точки зрения 1,3,5‑циклогептатриен (тропилиден), поскольку образует катион тропилия, обладающий ароматическими свойствами (см. ниже). Название этого углеводорода произведено от атропина – алкалоида, содержащегося в красавке (Atropa belladonna). Название же этого ядовитого растения происходит от имени одной из трех мойр (греческих богинь судьбы) Атропос. Ее имя значит «неотвратимая»: эта богиня неотвратимо приближает будущее. По-гречески tropos – «поворот, направление» (отсюда, кстати, и «тропики» – наибольшая географическая широта, на которой солнце может быть в зените, и даже «тропа» и «тропинка» – от древнего индоевропейского корня, означающего «ступать, ходить мелкими шажками»). Однако от атропина до тропилидена путь неблизкий. Сначала при щелочном гидролизе атропина получается соль троповой кислоты и азотсодержащий спирт тропин, дегидратация которого приводит к трициклическому тропидену, который в несколько стадий можно превратить, наконец, в тропилиден. Оптический изомер атропина называется гиосциамином; это тоже алкалоид, который содержится в семенах и соке белены черной (Hyoscyamus niger). Гиосциамин содержится также в листьях дурмана обыкновенного, латинское название которого Datura имеет индийское происхождение (dhattūra). От атропина произведено также название алкалоида гоматропина (сокращение от «гомоатропина»).

Макроциклические кетоны с 15–17 атомами углерода содержатся в мускусе (в нем найдено и множество других соединений, в том числе упоминавшиеся лактоны). мускус добывают из выделений желез мускусной кабарги и некоторых других животных. Название этого вещества происходит от санскритского muska – «мошонка» и буквально означает «мышка» (уменьшительное от mus – «мышь»; как видим, слова по звучанию близки к русским). Железа кабарги похожа на яички самцов, что и дало ей такое название; в Европу же слово «мускус» проникло через Персию. В мускусе содержится макроциклический кетон мускон. Еще один пахучий 17‑членный циклический кетон циклогептадеканон называется циветоном (цибетоном), поскольку он содержится в цибете – веществе, выделяемом железой виверры цибетовой (Viverra civetta). Это также одно из самых древних душистых веществ. А непредельный 17‑членный углеводород циклогептадецен называется цибетаном. В секрете желез некоторых грызунов содержится циклопентадеканон, названный экзальтоном. Конечно, природные 15‑членные циклы – своего рода экзотика, однако к названию экзальтона это отношения не имеет; просто одно из значений английского слова exaltation – «усиление запаха» в парфюмерии. Соответственно, лактон гидроксипентадециловой кислоты назвали экзальтолидом.

Кетон эректон вовсе не является компонентом виагры или другого подобного средства. Он выделен из растущего на Дальнем Востоке многолетнего травянистого растения зверобоя прямостоящего (Hypericum erectum), от которого и получил свое название. В традиционной китайской медицине это растение используют для лечения артрита и ревматизма.

Необычное название мегафон имеет сложное производное циклического кетона циклогексенона. Оно было выделено из тропического растения Aniba megaphylla семейства Лавровые, от которого и получило свое название (суффикс «он» указывает на кетон). Само же растение названо так за свои очень большие листья (от греч. megas – «большой» и phyllon – «лист»). Не менее забавно название еще одного циклического кетона, 3,4,4,5‑тетраметилциклогекса-2,5‑диенона. Структурная его формула напоминает пингвина, и вещество назвали пингвиноном (penguinone).

Амины, амиды, аминокислоты, полипептиды и белки

Когда были открыты первые вещества, обладающие свойствами витаминов (от лат. vita – «жизнь» + «амин»), предполагалось, что они относятся к классу аминов. В 1912 году польский биохимик Казимир Функ (1884–1967) назвал витаминами активные вещества, выделенные им из рисовых отрубей; сейчас эти вещества известны как тиамин (витамин B_1, действительно содержащий аминогруппу) и никотиновая кислота (витамин B_3, к аминам не относится). Так что название «витамин» не оправдалось. Более того, большинство аминов – ядовитые вещества, а низкомолекулярные газообразные и жидкие амины обладают очень неприятным запахом. Так, диметиламин образуется при гниении рыбы. К аминам относятся также уже упоминавшийся холин и ацетилхолин – одно из самых сильных физиологически активных веществ. А три(2‑хлорэтил)амин (ClCH_2CH_2)3N является азотистым аналогом иприта с аналогичным кожно-нарывным действием. Сам иприт, ди(2‑хлорэтил)сульфид (ClCH_2CH_2)2S, был синтезирован еще в середине XIX века, а в 1917 году был применен как боевое отравляющее вещество вблизи бельгийского города Ипр, откуда и получил свое название.

Отвратительным запахом обладают ядовитые алифатические диамины H_2N(CH_2)nNH_2 – путресцин (n = 4) и кадаверин (n = 5). Этимология названий (лат. putrescere – «гнить» и cadaver – «труп») говорит сама за себя: эти амины образуются в гниющем мясе. Такие вещества называют иногда птомаинами, от греч. ptoma – «труп, мертвец».

В 1894 году итальянский химик Джакомо Луиджи Чамичан (1857–1922) и его сотрудник Пауль Зильбер (1851–1932) выделили из коры корней гранатового дерева новый бициклический непредельный амин, который оказался алкалоидом. По источнику вещества его назвали гранатенином, а найденные в том же источнике родственные алкалоиды – гранатанином, гранатонином и гранатолином. Очень интересно происхождение названия стоваина, производного N,N-диметилизоамиламина с бензоильной группой. Его синтезировал в 1903 году французский химик Эрнст Фурно (1872–1949) и запатентовал препарат как местный анестетик, заменяющий кокаин. Для него следовало придумать торговое название. Оно было получено необычным способом. Фамилия французского химика (Fourneau) значит «печь». Это слово перевели на английский, получилось stove. И с окончанием слова cocaine получилось stovaine!

Непредельный амин сфингозин (2‑амино-4‑октадецен-1,3‑диол) может прочно связываться амидной связью – CO – NH– с жирными кислотами, образуя класс липидов – сфинголипиды. Отсюда и название этого амина, от греч. sphingein – «сжимать, стягивать». Амидная связь существует внутри очень интересной молекулы саншоола – производного гидроксидодекатетраенамида. Саншоол обусловливает необычные свойства так называемого сычуаньского перца: язык от него сначала покалывает, а затем он на несколько минут немеет. Название этого амида происходит от японского слова sansho и «гидроксильного» суффикса «ол» (поэтому неверна часто встречающаяся транскрипция английского названия sanshool как «саншул»). Еще один амид, N-изобутил-2,6,8‑декатриенамид, обладающий инсектицидным действием, был выделен в 1945 году из корней мексиканского растения и назван аффинином, по названию растения мелколепестника семейства Астровые – Erigeron affinis. Однако вскоре выяснилось, что ботаники ошиблись: на самом деле источником аффинина было другое растение – гелиопсис (Heliopsis longipes); тем не менее название вещества осталось прежним. Родственный аффинину амид неогеркулин с четырья двойными связями (в положении 2,6,8,10) был выделен из плодов и коры зантоксилума (Zanthoxylum clava-herculis), оно же «зубное дерево»: порошок из его коры лечит десны и зубы. Из анациклуса лекарственного (Anacyclus officinarum), травянистого растения семейства Астровые, был выделен еще один родственник аффилина – амид анациклин, молекула которого содержит две двойные и две тройные связи, но никаких циклов в ней нет.

Самые известные амины – это аминокислоты, из которых построены все природные полипептиды – белки. Молекулы аминокислот содержат одновременно карбоксильную и аминогруппу. Подвижный протон первой может протонировать вторую с образованием так называемого цвиттер-иона (от нем. Zwitter – «гермафродит; двойственная натура»). Самые известные цвиттер-ионы – это илиды, в которых отрицательный заряд находится на атоме углерода, а положительный – на атоме азота, фосфора, серы и других элементов. Этот термин произведен от стандартного суффикса «ид» (как в словах «сульфид», «карбид» и др.), а «ил» – от греч. hyle – «вещество, сущность» (что должно было относиться к «сущностным» радикалам типа бензоила). В этой связи интересно название нобелевской лекции, прочитанной на церемонии награждения 8 декабря 1979 года немецким химиком Георгом Виттигом (1897–1987): «От диилов к илидам и к моей идиллии» (диил – двухвалентный радикал).

Некоторые аминокислоты имеют в своем составе две аминогруппы (лизин, орнитин и др.). Аминокислоты, как правило, имеют тривиальные исторические названия (с суффиксом «ин»), а их номенклатурные названия практически не используются. Так, если вы скажете биохимику, что на Марсе нашли, положим, (S)-2‑амино-5‑гуанидинопентановую кислоту, это сообщение, наверное, вызовет у него умеренный интерес. Но если вы то же самое вещество назовете синонимом, аргинином, ваш собеседник будет чрезвычайно взволнован: ведь это – почти прямое свидетельство существования жизни на Марсе!

Тривиальные названия некоторых аминокислот связаны с источником, из которого они были выделены. Так, аспарагин обнаружили в 1806 году в соке аспарагуса (спаржи). Название этого растения (лат. asparagus, греч. asparagos) произошло от греческого глагола spargan – «набухать». Родственны ему и «спаржа», и слово латинского происхождения «диспергировать», и англ. aspersion – «разбрызгивание». А в греческом языке это слово произошло, вероятно, от праиндоевропейского корня, означающего «всходить, быстро расти». От «аспарагуса» произошло название и первой выделенной из природного источника аминокислоты – аспарагиновой (аминоянтарной). Она была выделена (в виде ее амида – аспарагина) в 1805 году французскими химиками Пьером Жаном Робике (1780–1840) и Луи Никола Вокленом. Последний известен в основном открытием хрома и бериллия. От английского названия аспарагиновой кислоты (aspartic acid) произошло также название широко известного подсластителя аспартама (пищевая добавка Е951). Аспартам состоит из связанных остатков аспарагиновой и аминофенилпропионовой кислот (фенилаланина). Интересно, что аспарагиновая кислота безвкусна, фенилаланин горький, тогда как аспартам почти в 200 раз слаще сахара.

Название аминокислоты аргинина связано со свойством его производного. Аргинин был выделен в 1886 году из экстракта семян люпина швейцарским агрохимиком Эрнстом Шульце (1840–1912), который дал этой аминокислоте название, произведя его от лат. argentum – «серебро»: аргинин образует хорошо кристаллизующуюся серебряную соль. Шульце открыл также фенилаланин и глутамин.

Аминокислота аланин CH_3CH(NH_2)COOH имеет довольно странное название: его первые две буквы произошли от слова «альдегид» (хотя аланин вовсе не альдегид, когда‑то эта аминокислота была синтезирована из ацетальдегида), а вторые две буквы («ан») – просто произвольная вставка. В состав белков входит α-аланин, тогда как β-аланин (3‑аминопропионовая кислота) входит в состав ряда биологически активных соединений, например пантотеновой кислоты (витамина В_5). Эта кислота (по своему строению – дипептид) впервые была выделена из печени животных в 1933 году американским химиком Робертом Уильямсом (1886–1965) и синтезирована им в 1939‑м (он же впервые синтезировал витамин В_1 – тиамин). Оказалось, что пантотеновая кислота очень широко распространена в растительном и животном мире, поэтому ее название произведено от греч. pantothen – «отовсюду».

Аминокислота валин с химической точки зрения – это аминоизовалериановая кислота, из выделенных букв и составлено ее название. Остатки валина (причем как право-, так и левовращающего!) входят в состав антибиотика валиномицина с циклической молекулой (24 атома в цикле). Валиномицин вырабатывают некоторые грибки, отсюда и название, от греч. mykes – «гриб».

Некоторые аминокислоты были получены из белков шелкового волокна, к ним относится гистидин (от греч. histion – «ткань», отсюда гистология – наука о животных тканях). В сыром шелке содержится серицин (шелковый клей), при кислотном расщеплении которого образуется несколько аминокислот, в том числе серин; оба названия произошли от лат. sericus – «шелковый». глицин назвали так за сладкий вкус (греч. glykys – «сладкий»). В качестве модификатора вкуса и аромата его используют как пищевую добавку (Е640). Глицин впервые получил в 1818 году французский химик Анри Браконно (1780–1855), он выделил его из желатина и назвал «сладким желатином». В 1846 году американский химик Эбен Нортон Хорсфорт (1818–1893) предложил для него термин гликокол (от греч. kolla – «клей»), который иногда используется и сейчас, хотя считается устаревшим. Современное название «глицин» предложил Берцелиус. Название лейцин произошло от греч. leukos – «белый»: в яичном белке это одна из самых распространенных аминокислот; тот же корень в словах «лейкемия» и «лейкоз» (белокровие), «лейкопластырь», «лейкоцит», «лейкооснование», «лейкосапфир» и др. Лейцин также является пищевой добавкой (Е641). лизин получил свое название от одного из значений греческого слова lysis – «растворение» благодаря очень хорошей растворимости в воде. Гидрохлорид лизина – пищевая добавка Е642. В молекуле метионина содержится группа – SCH_3, от которой и произведено название: метил + тио.

Производное гидрированного пиррола (пирролидина) называется пролином. Его название получено просто «сокращением» полного химического названия: пирролидин-2‑карбоновая кислота. Еще одно сокращение: пролин и глутаминовая кислота дали название группе белков – проламинов. Интересно, что сначала пролин был синтезирован (в 1900 году) знаменитым немецким химиком, будущим нобелевским лауреатом Рихардом Мартином Вильштеттером (1872–1942), а выделен из природного источника (казеина) годом позже другим нобелевским лауреатом – Эмилем Германом Фишером (1852–1919). При изучении молочного белка казеина, выделенного из сыра, Юстус Либих в 1846 году открыл тирозин (название он получил позже, в 1857 году, от греч. tyros – «сыр»). Из коры южноамериканского тропического дерева жофрея суринамская (Geoffroya surinamensis) был выделен N-метилтирозин; не удивительно, что его назвали суринамином.

Первая часть названия аминокислоты триптофана того же происхождения, что и фермента трипсина (по‑гречески thrypsis – «крошение, дробление, разрушение на мелкие части»; трипсин способствует пищеварению, расщепляя белки на аминокислоты). Вторая же часть названия, «фан», происходит от греч. phainein – «показывать». Триптофан был выделен из трипсина в 1890 году немецким химиком Рихардом Ноймайстером (1854–1905), он и дал этой аминокислоте, «показывающей на трипсин», название. В названии фермента химотрипсина (он также участвует в пищеварении) первая часть термина происходит от греч. chymos – «сок». Декарбоксилированием триптофана можно получить алкалоид триптамин – производное индола с группой С_2Н_5NH_2. Метилпроизводное триптофана имеет тривиальное название абрин (англ. abrine); он содержится в семенах исключительно ядовитого растения абруса опасного (Abrus precatorius) семейства Бобовые. Абрин в десятки раз более ядовит, чем цианистый калий.

Упомянутые в предисловии аминокислота цистеин и ее димер цистин с мостиком из двух атомов серы получили название от греч. kystis – «мочевой пузырь» (отсюда и заболевание цистит). Первым был выделен (из камней мочевого пузыря) цистин. Сделал это в 1810 году известный английский химик и физик У. Х. Уолластон, открывший палладий и родий. Декарбоксилирование цистеина дает цистеамин, димер которого, цистамин, является радиопротекторным препаратом. При гидролизе шерсти в кипящей соляной кислоте из цистина образуется аминокислота с одним атомом серы вместо двух. Эту аминокислоту назвали лантионин, от лат. lana – «шерсть» и греч. theion – «сера».

В качестве улучшителей муки в хлебе цистеин и его гидрохлориды используют как пищевую добавку (Е920, Е921). Если в молекуле цистина между атомами серы находится метиленовая группа СН_2, то такое вещество называется дьенколовой кислотой – от djenkol: на яванском языке так называются восточноазиатские бархатные бобы (Pithecollobium lobatum). Впервые эту кислоту описали в 1933 году нидерландские химики А. Г. ван Вен и А. Й. Химан. Но выделили они ее не из бобов, а из мочи жителей Явы, отравившихся этими бобами! Сильным ядом может оказаться аминокислота коприн, содержащая циклопропановый цикл. Но ядом она будет только при одновременном употреблении спиртных напитков. Коприн содержится в съедобном (в молодом виде) грибе навозник серый (Coprinopsis atramentaria), от чего это вещество и получило свое название.

Аминокислоты можно алкилировать по аминогруппе. При алкилировании глицина получается содержащаяся в некоторых белках N-метиламиноуксусная кислота саркозин (от греч. sarx, род падеж. sarkos – «плоть», так что никакого отношения к бывшему президенту Франции Николя Саркози). Широко распространенный в природе бетаин (CH_3)3N+CH_2COO– был впервые выделен из сока сахарной свеклы (Beta vulgaris). В природе встречаются аминокислоты, не входящие в состав белков. Среди них – аллиин, выделенный из чеснока (Allium sativum).

Исключительное значение для человека имеет аминокислота тироксин (производное тирозина), в каждом из двух бензольных колец которой содержатся по два атома иода – редчайший случай природного иодсодержащего органического соединения. Тироксин синтезируется в щитовидной железе из дииодтирозина (дитирина); на латыни thyroideum – «щитовидный», отсюда и Glandula thyroidea – щитовидная железа. Интересно, что латинский термин восходит к греч. thyra – «дверь, ворота» и eidos – «вид». Действительно, прямоугольный щит напоминает по форме маленькую дверь. Остается добавить, что в новогреческом thyroros (θυρωρός) – «швейцар, привратник»; стоит он, как правило, у довольно большой двери.

орнитин (диаминовалериановая кислота) впервые был обнаружен в птичьем помете. Отсюда и его название, от греч. ornis – «птица» (тот же корень в слове «орнитология»). В свободном виде орнитин содержится в растениях и тканях млекопитающих. глутатион является трипептидом, защищающим клетки от токсичных агентов. Назван так потому, что содержит серу (по‑гречески theion), а один из фрагментов его молекулы – остаток глутаминовой кислоты. цитруллин (2‑амино-5‑уреидо-пентановая кислота) впервые был выделен из сока арбуза, откуда и получил свое название, от лат. Citrullus lanatus – арбуз обыкновенный.

Аминокислота карнитин (цвиттер-ион 4‑триметиламмоний-3‑гидроксимасляной кислоты) – природное вещество, родственное витаминам. Его впервые выделил из мясного экстракта в начале ХХ века профессор медицинской химии Владимир Сергеевич Гулевич (1867–1933), произведя его название от лат. caro (род. падеж carnis) – «мясо». Того же происхождения и название карнозина – дипептида, состоящего из остатков гистидина и бета-аланина: от лат. carnosus – «мясистый». Дипептид ансерин отличается от карнозина одной метильной группой; он тоже содержится в мышцах, а его название происходит от лат. anser – «гусь», в мышечной ткани которого он был обнаружен в 1928 году.

В бобовом растении канавалии мечевидной (Canavalia ensiformis) найдена 2‑амино-4‑аминооксибутановая кислота, названная каналином. В бобовых содержится и сходная по строению 2‑амино-4‑гуанидинооксибутановая кислота, получившая название канаванина.

Важнейшим нейромедиатором центральной нервной системы является γ-аминомасляная кислота, название которой обычно сокращают до гамк (по‑английски gaba, от gamma-aminobutyric acid).

К аминам формально относится и гуанидин HN=C(NH_2)2, молекула которого получается при замене в молекуле мочевины атома кислорода на группу NH. Название гуанидина (как и азотистого основания гуанина) происходит от птичьего помета – гуано (слово из индейского языка кечуа). Гуанин был получен еще в 1845 году в лаборатории Ю. Либиха переработкой этого «сырья». Из других неароматических аминов можно упомянуть моноэтаноламин, он же коламин, – термин интересен тем, что образован путем сокращения терминов alcohol и amine. В клеточном метаболизме участвует алифатический полиамин спермин H_2N(CH_2)3NH(CH_2)4NH(CH_2)3NH_2. Впервые он был выделен (в виде кристаллического фосфата) в 1678 году из человеческой спермы нидерландским натуралистом Антони ван Левенгуком (1632–1723), но название получил лишь спустя два столетия. Похожий по составу полиамин H_2N(CH_2)3NH(CH_2)4NH_2 и название получил похожее: спермидин.

Вещества, в молекулах которых имеются две связанные друг с другом аминокислоты, называются дипептидами, а если аминокислотных остатков больше, то олигопептидами или, по предложению немецкого химика-органика Э. Г. Фишера, полипептидами (природные полипептиды – это белки). К полипептидам относится, в частности, белок куриного яйца овальбумин (яичный альбумин), название которого происходит от лат. albumen ovi – «яичный белок» (лат. ovum – «яйцо» и albus – «белый»). Из молок лосося (лат. Salmo salar) был выделен белок сальмин.

«Пепт» в термине пептиды произошло от греч. peptos – «сваренный, переваренный». Того же происхождения название фермента желудочного сока пепсина (греч. pepsis – «пищеварение»), а также популярного напитка пепси-колы. Это название для своего сиропа придумал в 1898 году фармацевт и владелец аптеки Калеб Брэдем, получивший патент на напиток в 1902‑м. Ни пепсина, ни экстракта орехов колы в нем не было, а были эфирные масла и сок лайма. Брэдем же полагал, что ассоциация с пищеварительным ферментом и популярной кока-колой повысит спрос на его продукт. Первоначально реклама пепси утверждала, что напиток способствует пищеварению.

Весьма распространен также термин протеины, предложенный в 1828 году Й. Я. Берцелиусом. Он означает то же самое, что и белки. По-гречески proteion – «первое место, самое важное», что, по мнению Берцелиуса, должно отражать ключевую роль белков в живых организмах. Если молекула белка соединена с олигосахаридами, получается гликопротеин. Так, в яичном белке содержится гликопротеин авидин; его название происходит от лат. avidus – «жадный»: авидин обладает способностью инактивировать в организме биотин (о нем ниже), связываясь с ним в комплекс. В яичном желтке содержатся фосфорсодержащие белки вителлин и фосвитин (эти названия происходят от лат. vitellus – «яичный желток»). Из мембранных гликопротеинов наиболее полно изучены гликофорин (дословно «несущий сладкое») и фибронектин (от лат. fibra – «волокно» и nectere – «связывать, присоединять»).

В 1968 году японский исследователь Кендзо Курихара выделил необычный гликопротеин миракулин из плодов африканского кустарника Synsepalum dulcificum. Эти плоды назвали «чудесной ягодой» (англ. miracle fruit, от miracle – «чудо, удивительная вещь»). Местные жители давно заметили, что после поедания этих ягод даже очень кислая еда, например лимоны, кажется сладкой. При этом миракулин сам по себе не сладкий. В 1990 году из плодов малазийского растения Curculigo latifolia был выделен белок куркулин. Как и миракулин, куркулин способен изменять вкус, но в отличие от миракулина куркулин сладкий.

Среди полипептидов множество биологически активных веществ. Так, природный нонапептид (то есть состоящий из девяти остатков аминокислот) брадикинин обладает уже при очень малых концентрациях сильным сосудорасширяющим действием. При испытаниях на морских свинках оказалось, что под действием брадикинина их кишечник стал работать медленнее. Соответственно, название этого пептида произведено от греческих слов bradys – «медленный» и kineo – «двигаю». Последний корень можно найти во многих словах, от «кинетики» до «кинематографа». В свое время 15‑стадийный синтез брадикинина настолько впечатлил химиков, что соответствующая схема его синтеза была помещена на большой вкладке к первому тому учебника А. Е. Чичибабина с указанием в тексте: «Синтетический брадикинин по всем свойствам, в том числе и физиологической активности, идентичен природному пептиду». Синтез брадикинина (а также инсулина и других полипептидов) был осуществлен в 1960‑х по новой методике («автоматический синтез») лауреатом Нобелевской премии Робертом Брюсом Меррифилдом (1921–2006).

Название фермента калликреина происходит от греч. kallikreas – «поджелудочная железа», а сокращение этого названия дает биологически активный декапептид каллидин, близкий по строению к брадикинину. Фермент папаин содержится в дынном дереве – папайе.

Гормональным действием обладает циклический полипептид (цикл образован за счет мостика – S – S–) окситоцин, вырабатываемый в задней доле гипофиза. Этот гормон повышает сократительную активность матки, отсюда его название (от греч. oxyno – «делаю острым» и tokos – «роды»). Родственный окситоцину и также вырабатываемый в гипофизе циклический гормон вазопрессин (от лат. vas – «сосуд» и presso – «давлю») обладает разнообразным действием, в частности, повышает сосудистый тонус. А линейный декапептид гипертензин (он же ангиотонин) повышает кровяное давление. Отсюда и его названия, от греч. hyper – «над, сверх», angeion – «сосуд», tonos – «напряжение» и лат. tendere – «натягивать, напрягать».

В нейронах головного мозга вырабатываются полипептидные морфиноподобные вещества, получившие название эндорфинов, от греч. endon – «внутри» и «морфин». Из мозга млекопитающих были выделены сходные по строению полипептиды, названные энкефалинами, от греч. egkephalos – «мозг» (а kephale – «голова», отсюда и название рыбы кефаль, и заболевание мозга энцефалит, и метод исследования мозга энцефалография). Из тканей головного мозга был выделен и кефалин, являющийся смесью фосфолипидов.

Белки бывают глобулярными и фибриллярными. В глобулярных полипептидные цепи плотно свернуты в компактные шарообразные структуры – глобулы (от лат. globus – «шар»). Примером могут служить гемоглобин (дословно «кровяной шарик») и миоглобин (мышечный белок, от греч. mys – «мышца»). Фибриллярные белки (от лат. fibra – «волокно») имеют вытянутую нитевидную структуру; примером могут служить фибрин и фиброин. Из прочного фибриллярного белка кератина (от греч. keras – «рог») состоят волосы, ногти, рога животных, носорогов, перья и клювы птиц.

Один из самых знаменитых белков, инсулин, снижает концентрацию в крови глюкозы. Молекула инсулина образована двумя полипептидными цепями, содержащими 51 аминокислотный остаток. Инсулин образуется в поджелудочной железе, в так называемых островках Лагерганса, отсюда и название этого гормона: от лат. insula – «остров». В поджелудочной железе образуется и антагонист инсулина полипептид глюкагон. Этот гормон дает сигнал к выделению глюкозы из печени в кровь; его название произведено от греч. glykys – «сладкий» и ago – «веду, несу, произвожу». В зернах кукурузы содержится белок зеин (от лат. zea – «кукуруза»).

Полипептид гирудин, препятствующий свертыванию крови, был впервые получен в 1884 году из экстракта пиявок (на латыни «пиявка» – hirudo, род. падеж – hirudinis). В чистом виде его выделили только в середине ХХ века, а строение было установлено лишь в 1976 году. Гирудин – полипептид, содержащий 65 аминокислотных остатков.

Закончим этот раздел еще одним «кровавым» белком, похожим по действию на гирудин. Это дракулин, выделенный из слюны вампировых (Desmodontidae) – южноамериканских летучих мышей. Он состоит из 411 аминокислотных остатков и служит вампировым в качестве антикоагулянта. А назван по имени знаменитого вампира графа Дракулы.

Глава 7. Углеводы, терпены, стероиды

Сахара

Многоатомные альдегидоспирты (альдозы) и кетоноспирты (кетозы) относятся к моносахаридам. Само слово сахар древнеиндийского происхождения: кусочки сахара из сгущенного сока сахарного тростника там называли шаркарой. Этот корень через персидский (shakar), арабский (sukkar) и греческий (saccharon) проник и в другие европейские языки: укр. цукор, англ. sugar, фр. sucre, чешск. cukr, нем. Zucker, итал. zucchero, нидерл. suiker и т. д.

В растворах моносахаридов сразу после растворения их кристаллов наблюдается постепенное изменение оптической активности. Это явление называется мутаротацией (от лат. mutare – «изменять» и англ. rotation – «вращение»); термин ввел в обиход в 1899 году английский химик Томас Мартин Лоури (1874–1936), чьи основные работы посвящены изучению оптической активности органических соединений. При мутаротации происходит превращение одного аномера в другой. Термин аномер происходит от греч. ano – «вверх, выше» и meros – «часть, доля»; аномеры отличаются конфигурацией ацетального атома углерода (аномерного центра). А по предложению Вант-Гоффа асимметрический центр, вызывающий оптическую активность, называется ротофором.

Простейшие моносахариды – тетрозы (эритроза и треоза) с четырьмя атомами углерода в цепи. Изомерных пентоз (пять атомов углерода) строения СН_2ОН – (СНОН)3–СНО уже больше; это рибоза, ликсоза, арабиноза и ксилоза, которые отличаются расположением в пространстве трех гидроксильных групп. Еще больше гексоз – их восемь (аллоза, альтроза, глюкоза, манноза, гулоза, идоза, галактоза, талоза). Для запоминания названий гексоз также существует мнемоническая фраза (на английском): All Altruists Gladly Make Gum In Gallon Tanks. Причем эта фраза дает не только сами названия, но и определенный порядок следования гексоз (их можно найти, например, в учебнике А. Е. Чичибабина), которые последовательно производятся из глицеринового альдегида через две тетрозы и четыре пентозы.

Рассмотрим происхождение приведенных названий моносахаридов (этимология слов «глюкоза», «галактоза», «эритроза» и «треоза» уже была рассмотрена).

Названия аллозы и альтрозы произошли, по всей вероятности, от греч. allos и лат. alter; оба слова означают «другой». Видимо, не найдя всех этих сахаров в природных источниках, химики дали волю своим лингвистическим фантазиям. В том числе это отразилось в названии альтраровой (таларовой) кислоты (оба термина – анаграммы, хотя и не строгие); эта кислота образуется при окислении альтрозы. Если окислить аллозу, получится двухосновная гидроксикислота, названная алларовой (это синоним уже рассмотренной слизевой кислоты). Еще одна анаграмма (без одной буквы) – в названии изомера галактозы, моносахарида тагалозы. А анаграмма «галактозы» с сокращением ряда букв – в названии еще одного моносахарида, талозы.

Интересно происхождение термина рибоза, а также других с корнем риб(о). Основоположник химии сахаров Эмиль Фишер в конце 1880‑х вместе со своим молодым коллегой Оскаром Пилоти (1866–1915) из арабоновой кислоты получил неизвестную ранее кислоту, изомерную арабоновой. Авторы, придумывая название новому веществу, сначала «изомеризовали» название исходной арабоновой кислоты, переставив в ней буквы. Получилась «раабоновая», но им не понравилось, как это звучит, и они заменили аа на и. Получилась рибоновая кислота, из которой восстановлением была получена рибоза. А она уже дала название таким соединениям, как рибонуклеиновая (РНК) и дезоксирибонуклеиновая (ДНК) кислота, рибосома, моносахарид рибулоза, спирт рибит, фермент рибонуклеаза, лекарственный препарат рибоксин, витамин рибофлавин (вторая часть названия от лат. flavus – «желтый») и др. Эмиль Фишер придумал в 1908 году и термин озазон, который никакого отношения к озону не имеет, а относится к веществу с формулой, например, RNHN=CR – CR=NNHR. Это слово «составлено» из латинского суффикса -osus, что означает «подобный, имеющий качество чего-либо» (этот суффикс, англ. -ose, рус. «оза», очень распространен в названиях сахаров) и слова «гидразон».

Рибоза, лишенная одного атома кислорода, называется дезоксирибозой. Интересно, что, когда в лаборатории нобелевского лауреата (1910) Альбрехта Косселя (1853–1927) начали работать с нуклеиновыми кислотами, их выделяли из доступных источников, в том числе из зобной железы (тимуса) теленка. Поэтому вначале дезоксирибонуклеиновая кислота получила название тимонуклеиновой. А дезоксирибозу иногда называют также тиминозой. При восстановлении рибозы получается упомянутый пятиатомный спирт рибит. Линейный полимер рибитфосфата (или глицеринфосфата) называется тейхоевой кислотой, от греч. teichos – «стена»: это вещество было выделено из клеточной стенки некоторых бактерий.

Ксилоза соответствует многоатомному спирту ксилиту, а арабиноза – арабиту (при окислении арабинозы получается арабинаровая кислота), манноза – манниту, идоза – идиту (эти спирты часто получают восстановлением соответствующих сахаров). ликсозу (англ. lyxose) «получили» просто перестановкой букв в слове «ксилоза» (xylose), а гулозу (gulose) и талозу (talose) – аналогично из «глюкозы» (glucose) и «галактозы» (galactose), используя, правда, для анаграммы не все буквы. От «талозы» произведено название шестиатомного спирта талита (а от «альтрозы» – другое название талита – альтрит).

Более редки альдозы с разветвленной углеродной цепью. Так, из петрушки, растения семейства Зонтичные (Apiaceae), была получена пентоза, названная апиозой.

Если в молекуле моносахарида одна или несколько групп ОН отсутствуют (вместо них – атом Н), то получается дезоксисахар; фр. приставка dés означает уничтожение, удаление, отсутствие (дезинфекция, дезинтеграция и т. п.). Примером такого сахара служат рамноза и ее стереоизомер фукоза. Рамноза была получена из ягод крушины (лат. Rhamnus, от греч. rhamnos – «колючий кустарник»), а фукоза – из водорослей Fucus. Впервые фукоза была найдена в растениях семейства вьюнковых, цветы которых часто имеют розовый цвет (пример – вьюнок полевой). Отсюда второе название фукозы – родеоза (греч. rhodon – «роза»). При восстановлении рамнозы альдегидная группа – СНО переходит в спиртовую – СН_2ОН, и получается рамнит.

Редкий моносахарид с метоксильной группой называется теветозой, поскольку был выделен из тропического американского растения теветии (Thevetia). Оно получило название в честь Андре Теве (André Thevet, 1516–1590), французского монаха, путешественника и собирателя растений, составившего описание Нового Света.

Интересный пример альдозы – стрептоза с двумя альдегидными группами СН_3–СНОН – С(ОН)(СНО) – СНОН – СНО; она входит в состав антибиотика стрептомицина, от которого и получила название. Антибиотик же получил название от шарообразных бактерий, на которые он действует, – стрептококков (от греч. streptos – «цепочка» и kokkos – «зерно»); эти шарообразные бактерии располагаются в виде цепочек.

К сахарам относятся не только альдегидо-, но и кетоноспирты, из которых самый известный (и самый сладкий из всех сахаров) – фруктоза. Очень редкий природный изомер фруктозы называется псикозой (сокращение от «псевдофруктоза»). Рацемическая смесь природной D-фруктозы и ее не встречающегося в природе антипода L-фруктозы называется акрозой. Слово это придумал Эмиль Фишер, получивший акрозу из бромистого акролеина. Того же происхождения и название многоатомного спирта акрита. Пространственным изомером фруктозы является сорбоза (ей соответствует спирт сорбит), окислением которой в промышленности получают аскорбиновую кислоту – лактон 2,3‑дикетогулоновой кислоты. Сама гулоновая кислота названа по моносахариду гулозе.

Одна из кетогексоз состава С_6Н_12О_6 в небольших количествах находится в ягодах, фруктах, овощах и молочных продуктах. Ее обнаружили (в виде D-формы) в 1926 году, а название произвели, как и для талозы, перестановкой (с некоторыми изменениями) букв в слове «галактоза»: получилась тагатоза. А псевдотагатозой назвали D-форму сорбозы. Кетонная группа содержится (наряду с греч. okto – «восемь») также в моносахариде октулозе С_8Н_16О_7, найденном в плодах калифорнийского авокадо.

Интересна история с названием аскорбиновой кислоты (витамина С). В начале 1920‑х из лимонов и капусты было выделено вещество, по строению близкое к моносахаридам гексозам. В чистом виде эту кислоту впервые получил в 1928 году из надпочечников быка американский биохимик венгерского происхождения Альберт Сент-Дьёрдьи (1893–1986). Поэтому поначалу вещество назвали гексуроновой кислотой – по числу атомов углерода в молекуле C_6H_8O_6 и исходя из источника выделения (от греч. ouron – «моча»). Сент-Дьёрдьи, посылая статью в журнал, назвал это вещество игнозой, от англ. ignorant («незнающий») с «сахарным» суффиксом «оз»: он предполагал, что игноза – изомер неизвестного строения глюкуроновой кислоты. Как вспоминал сам автор статьи, редактор журнала с этим названием не согласился. Тогда Сент-Дьёрдьи предложил взамен «годноза» (на английском игра слов: God knows – «Бог знает» и God’s nose – «нос Бога»; кстати, и английское название рамнозы – rhamnose – можно прочитать как ram’s nose, «бараний нос»). Но у редактора, видимо, не было чувства юмора, и он снова потребовал изменить название. Между тем строение вещества было наконец установлено – в сотрудничестве с английским химиком Уолтером Норманом Хоуортом (Haworth, 1883–1950), который синтезировал эту кислоту. В 1933 году он и Сент-Дьёрдьи предложили название «аскорбиновая кислота». Они произвели его от новолат. scorbutus – «цинга» с отрицательной приставкой: как известно, витамин С предотвращает это заболевание. По одной из версий, источник этого новолатинского термина – ст.‑норв. skyr – «скисшая простокваша» и bjugr – «отек»: в древности норвежские моряки думали, что отек десен во время длительных плаваний вызывает употребление скисшей простокваши. По другой версии, источник этого слова – нем. Skorbut, от Schorf – «струп, парша». В 1937 году Сент-Дьёрдьи получил Нобелевскую премию по физиологии и медицине – за открытия в области процессов биологического окисления и изучение витамина C. В том же году Нобелевскую премию по химии, совместно со швейцарским химиком Паулем Каррером (1889–1971), получил и Хоуорт – за исследования углеводов и витамина C. Аскорбиновая кислота, ее соли и сложные эфиры применяются в качестве пищевых добавок – антиокислителей (Е300 – Е305).

К сказанному можно добавить, что изомерами циклической глюкуроновой кислоты являются идуроновая кислота и маннуроновая кислота. В этих терминах присутствует «уроновый» корень (см. ниже), а также «идоза» и «манноза».

При замене в молекулах сахаров гидроксила на аминогруппу образуются аминосахара, например природные изомеры хитозамин и хондрозамин, от греч. chiton – «хитон, панцирь» (тот же корень в названии полисахарида хитина, гидролизом которого получают хитозан) и chondros – «хрящ» (остаток ацетилированного хондрозамина входит в состав полисахаридов хрящей). Широко распространена в природе и нейраминовая кислота (от греч. neuron – «жила, нерв»), содержащая восемь атомов углерода и пять гидроксильных групп. При расщеплении этой кислоты получается моносахарид с девятью атомами углерода нонулоза (лат. novem – «девять», nonus – «девятый»). Некоторые производные нейраминовой кислоты носят название сиаловых кислот (от греч. sialon – «слюна») и играют важную роль в иммунной защите организма от гриппа.

В природе встречаются также олигосахариды (греч. oligos – «немногий, незначительный, малый») – углеводы, молекулы которых построены из нескольких моносахаридных остатков. Наиболее распространены дисахариды; другое название – биозы (от лат. bi – «дважды»), молекулы которых построены из остатков двух моносахаридов. Самые известные из них – сахароза, лактоза, мальтоза, трегалоза, целлобиоза и генциобиоза с общей формулой С_12Н_22О_11. Слово сахароза происходит от латинского названия сахара, saccharum, которое восходит к санскриту (çarkara). мальтоза – от лат. maltum – «солод»; отсюда и другое ее название – солодовый сахар. лактоза (молочный сахар) содержится в молоке (лат. lac, род. падеж lactis). трегалозу выделяли из коконов некоторых насекомых (Trehala), а также из спорыньи – паразитного ядовитого грибка на ржи, позднее – из различных грибов; отсюда – ее другое название: «грибной сахар», или микоза (от греч. mykes – «гриб»). целлобиозу впервые получили из целлюлозы. генциобиоза образуется при гидролизе трисахарида генцианозы, которая была выделена из корня декоративного растения Gentiana lutea (генциана, горечавка) с синими цветками. Эти цветки изображены на австрийских одноцентовых монетах. Считают, что латинское название дано по имени Гентия, последнего царя Иллирии на западе Балканского полуострова, правившего с 181 по 168 гг. до н. э. По преданию, он первым обнаружил лекарственные свойства этого растения. Того же происхождения название 2,5‑дигидроксибензойной (гентизиновой) кислоты, продукта метаболизма в организме ацетилсалициловой кислоты, который обеспечивает ее жаропонижающий эффект.

В пищевой промышленности используется в качестве гелеобразователя полисахарид каррагинан (пищевая добавка E407 или E407a), получаемый из морских водорослей. Эти водоросли издавна добывали вблизи деревни Каррагин (Carragheen) на юго-восточном побережье Ирландии.

Генциобиоза образуется также при гидролизе гликозида амигдалина, отсюда ее другое название – амигдалоза (оба термина – от лат. amygdalus – миндаль). Амигдалин содержится в семенах горького миндаля, в косточках персика, абрикосов, слив, вишен и других плодов. При действии кислот он гидролизуется с выделением синильной кислоты, а также глюкозы и бензальдегида: C_19H_27O_11CN + 2H_2O → 2C_6H_12O_6 + C_6H_5CHO + HCN, чем объясняются отравления вишневыми компотами. Другой интересный гликозид синигрин содержится в виде калиевой соли в корнях хрена и в семенах черной горчицы Sinapis nigra (из этого названия и «синтезирован» термин «синигрин»). Под действием фермента гликозид распадается с образованием глюкозы, гидросульфата калия и жгучего аллилгорчичного масла: C_10H_16O_9NS_2K + H_2O → C_6H_12O_6 + KHSO_4 + CH_2=CHCH_2NCS. Последнее вещество (его систематическое название – аллилизотиоцианат) обладает кожно-нарывным и слезоточивым действием. А вот содержащий изотиоцианатную группу сульфорафан СН_3SO(CH_2)4NCS не только не ядовит, но и обладает противораковым и антибактериальным действием. Предшественник сульфорафана глюкорафанин (он содержит остаток глюкозы) находится в капусте и других овощах семейства Крестоцветные – брокколи, цветной капусте, кольраби, кресс-салате. Во время еды клетки растения повреждаются, и выделяется фермент, под действием которого глюкорафанин превращается в сульфорафан. Название этого вещества происходит от лат. raphanus – «редька», которое восходит к греч. rhaphanos. Интересно, что словом rhaphys греки называли репу.

Из более редких биоз отметим вицианозу, полученную из семян журавлиного гороха (Vicia angustifolia) и состоящую из остатков гексозы (глюкозы) и пентозы (арабинозы). Дисахарид тураноза интересна тем, что ее впервые получили В. В. Марковников и его лаборант А. В. Алехин в 1889 году из туркестанской (по‑гречески – turanos) манны, привезенной из Ташкента. Видимо, следует пояснить, что раньше Туркестаном (точнее, Западным Туркестаном) называли территорию современных Узбекистана, Туркмении, Киргизии, Таджикистана и Казахстана, то есть Среднюю Азию.

Синтетически можно получить биозы, не встречающиеся в природе. Некоторые из них могут найти практическое применение. Примером может служить синтетический стереоизомер лактозы, состоящий из остатков фруктозы и галактозы. Эта биоза была получена из лактозы в 1929 году и названа лактулозой; название составлено из терминов лактоза и левулоза (как и левулоза, она же фруктоза, лактулоза вращает плоскость поляризации света влево). Во второй половине ХХ века было показано, что лактулоза не расщепляется ферментами в верхних отделах желудочно-кишечного тракта. В результате она доходит в неизменном виде до толстой кишки, где усваивается полезными бифидобактериями. При этом угнетается рост и размножение патогенных микроорганизмов. Этот эффект используется для лечения дисбактериозов толстой кишки. Одновременно лактулоза является слабительным.

Из трисахаридов наиболее известный – рафиноза (другое написание раффиноза, от фр. raffiner – «очищать»), самый распространенный после сахарозы олигосахарид растений. Рафиноза содержится в небольшом количестве в сахарной свекле, но на вкус она совсем не сладкая. Довольно много рафинозы в горохе. Этот трисахарид не переваривается в желудке и вызывает усиленное образование кишечных газов. Молекула рафинозы состоит из остатков галактозы, глюкозы и фруктозы. Соединение из первых двух моносахаридов называется мелибиозой, которая, очевидно, сладкая, поскольку по‑гречески meli (а на латыни mel) – «мед». Тот же корень – в названии трисахарида мелецитозы (другое написание – мелицитоза), а также в другом названии рафинозы – мелитриоза.

Из тетрасахаридов наиболее изучена содержащаяся в манне маннеотетроза. Молекула маннеотетрозы состоит из остатков галактозы (двух ее молекул), фруктозы и глюкозы. Другое название этого углевода – стахиоза, поскольку вещество содержится в клубнях растения Stachys tuberifera.

Если к молекуле углевода присоединен неуглеводный фрагмент, образуется уже упоминавшийся гликозид. Гликозиды очень распространены как в животном, так и в растительном мире, и их название часто отражает источник нахождения. Так, арбутин найден в листьях толокнянки (Arbutus uvaursi), салицин содержится в больших количествах в коре ивы Salix purpurea, рутин – в руте душистой (Ruta graveolens), индикан – в растениях рода Индигофера.

Очень интересно строение встречающихся в природе циклодекстринов – макроциклов из 6, 7 или 8 остатков глюкозы. Циклодекстрины образуются при ферментативном гидролизе крахмала – полисахарида (С_6Н_10О_5)n. При обычном же гидролизе горячей водой образуются линейные осколки – декстрины (лат. dexter – «правый», по направлению вращения плоскости поляризации света). Вещества, содержащие разветвленные цепи из остатков глюкозы, называются декстранами, их молекулярная масса может достигать десятков миллионов! Частично гидролизованные декстраны используются как заменители плазмы крови (препарат полиглюкин).

Слизистую консистенцию имеют мукополисахариды (от лат. mucus – слизь), в составе которых содержатся также аминосахара и уроновые кислоты. К мукополисахаридам относятся гепарин и гиалуроновая кислота. Гепарина много в сердце, мышцах, печени, откуда и происходит его название (от греч. hepar – «печень»; отсюда и гепатит). Даже ничтожные количества гепарина предотвращают свертывание крови, то есть он служит природным антикоагулянтом (лат. coagulatio – «сгущение, свертывание»). Важным компонентом ряда биологических жидкостей является гиалуроновая кислота. Она содержится, например, в синовиальной жидкости в суставах. Именно в этой жидкости возникают кавитационные пузырьки, из‑за которых суставы могут щелкать. Первая часть названия этой кислоты происходит от греч. hyalos – «прозрачный камень, стекло»: впервые гиалуроновая кислота была выделена в 1934 году Карлом Мейером (1899–1990) и его сотрудником Джоном У. Палмером из стекловидного тела глаза.

К высокомолекулярным полисахаридам относится также целлюлоза (клетчатка) – главная составная часть растительных клеток (лат. cellula – «маленькая комната, клетка», уменьшительное от cella – «жилая комната»). Отсюда и целлофан (от «целлюлозы» и греч. diaphanes – «просвечивающий, прозрачный»; phanos – «светлый»), и целлулоид, и даже целлюлит. Для получения искусственных волокон целлюлозу сначала превращают в растворимые ксантогенаты (греч. xanthos – «желтый»), из которых готовят вискозные растворы. Любопытно стандартное сокращение широко применяемого в качестве флотационного агента этилксантогената натрия – sex (от англ. sodium ethyl xanthate). И это не единственный «секс» в химии (см. Тиофен).

При этерификации целлюлозы азотной кислотой получают ее нитраты – коллоксилин (от греч. kolla – «клей» и xylon – «древесина»), вязкий раствор которого называется коллодием, или пироксилин (от греч. pyr – «огонь» и xylon – «древесина»); оба нитрата легко сгорают; пироксилин используют при производстве бездымного пороха. Тот же состав, что у крахмала и целлюлозы, имеют содержащиеся в лишайниках полисахариды лихенин (лат. lichen – «лишайник») и инулин, который в больших количествах (более 10 %) содержится в клубнях девясила высокого (Inula Helenium), а также георгинов, цикория, земляной груши (топинамбура). Инулин относится к фруктанам, то есть состоит в основном из остатков фруктозы и потому рекомендуется диабетикам.

Полисахарид, построенный из галактозы, называется -галактаном. Разветвленный полисахарид гликоген (дословно «рождающий сладкое») содержится во всех тканях животных и человека (больше всего – в печени и мышцах) и легко расщепляется с высвобождением глюкозы. Содержащиеся в бурых водорослях полисахариды, получившие название альгиновых кислот (от лат. alga – «морская трава»), а также их соли и сложные эфиры применяются как пищевые добавки (Е400 – Е405).

В природе весьма распространены многочисленные производные сахаридов и продукты их окисления. Так, если в альдозе группа СН_2ОН окислена до СООН, образуется уроновая кислота. галактуроновая кислота образуется в организмах при окислении моносахарида галактозы. В названиях этой и других уроновых кислот присутствует греческий корень из слова ouron – «моча». И это не случайно. Многие ядовитые вещества, попадающие в организм или образующиеся в нем в процессе окисления, образуют гликозиды глюкуроновой кислоты или ее сложные эфиры и выделяются с мочой. «Мочевой» корень (русский или греческий) содержится в названии множества веществ. Это сама мочевая кислота, открытая еще 1776 году К. В. Шееле в моче, и ее соли – ураты; мочевина (карбамид) – конечный продукт метаболизма белка у млекопитающих; ацильные производные мочевины – уреиды; сложные эфиры карбаминовой кислоты – уретаны, широко известны их полимеры – полиуретаны; компонент рибонуклеиновых кислот урацил; моноуреид щавелевой кислоты оксалуровая кислота. Прозрачно название ацетоуровой кислоты CH_3CONHCH_2COOH. К этому списку можно добавить ферменты уреазу, урокиназу и уриказу, желчный пигмент уробилин, уридиновую кислоту, циануровую кислоту, фульминуровую кислоту (она является изомером циануровой и была получена из фульмината ртути, отсюда и ее название), одно из бромпроизводных мочевины бромурал и т. д. Из мочевины и глиоксаля синтезируют ценное удобрение гликолурил С_4Н_6N_4O_2, молекула которого содержит два пятичленных цикла с двумя атомами азота в каждом. Несколько молекул гликолурила, соединенных метиленовыми мостиками в цилиндрическое кольцо, образуют макроциклическую молекулу. По форме эта молекула похожа на бочку или тыкву, поэтому ее назвали кукурбитурилом, от лат. cucurbitus – «тыква».

Карбоксильное производное мочевины H_2NСОNH – COOH называется аллофановой кислотой. В свободном виде она не существует, известны только ее соли и эфиры – аллофанаты, название же произведено от греч. allophanes («кажущийся другим»). В производных мочевины тиурамах содержится сера (греч. theion). Еще один «мочевой» корень – в названии широко известного уротропина, который раньше применялся в медицине как антисептическое средство при инфекционных процессах в мочевыводящих путях (при его распаде в кислой среде выделяется формальдегид, являющийся сильным антисептиком). Вторая часть термина создана по аналогии с названием алкалоида атропина.

Для идентификации и выделения альдегидов и кетонов применяют семикарбазид. Это название получилось путем слияния префикса «семи» («полу-») и сокращенных терминов карбамид и гидразид. Термин карбамид (то же, что и мочевина) означает, что это вещество является амидом не существующей в свободном виде карбаминовой кислоты HN_2COOH. А гидразид карбаминовой кислоты HN_2CONHNH_2 и есть семикарбазид. А почему он «семи»? Потому что «просто карбазид» – это OC(NHNH_2)2 с двумя гидразиновыми группами. Интересно, что в словаре Брокгауза и Ефрона карбазидом назван азид карбаминовой кислоты H_2NCO – N=N+=N–, причем для него указана температура плавления, практически совпадающая с температурой плавления вещества OC(NHNH_2)2. Хорошо известно производное карбазида – дифенилтиокарбазон C_6H_5N=N – C(=S) – NHNHC_6H_5. Это вещество под названием дитизон (сокращение от дифенилтиокарбазон) нашло широкое применение в аналитической химии для определения катионов ряда металлов и металлоорганических соединений.

Две молекулы мочевины, соединенные в цепь H_2NCO–

NHCONH_2, образуют биурет. А при конденсации мочевины с малоновой кислотой получается шестичленный цикл, носящий название барбитуровой кислоты. Вторая часть термина понятна. А откуда взялась первая? На этот счет у химиков есть две легенды. И обе связаны со знаменитым немецким химиком Иоганном Фридрихом Вильгельмом Адольфом фон Байером (1835–1917), лауреатом Нобелевской премии по химии за 1905 год. Среди его выдающихся работ – первый полный синтез индиго. Одна из легенд гласит, что в 1862–1863 гг., когда Байер исследовал производные мочевины, он ухаживал за девушкой по имени Барбара. Открыв новую кислоту, он для ее названия использовал имя Барбара. В то же время Байер захотел показать в названии родство открытой им кислоты с мочевиной. Так появилось окончание «уровая» (по‑немецки эта кислота пишется в одно слово: Barbitursäure). Однако придуманное название могло иметь и другой смысл: Säure aus dem Urin von Barbara – «кислота из мочи Барбары». Такого хулиганства добропорядочная Барбара простить Байеру не могла: знакомство пришлось прекратить (а женился Байер только в 1868 году).

В соответствии со второй легендой, Байер с приятелями отмечал открытие нового соединения в кабачке. А за соседним столом молодые офицеры-артиллеристы отмечали день святой Барбары, покровительницы артиллеристов. Узнав об этом, Байер и придумал название для новой кислоты. Так или иначе, в название попало женское имя. Если верна вторая версия, то можно даже узнать, какого числа был придуман этот термин, поскольку по григорианскому календарю день святой Барбары приходится на 4 декабря.

Пятичленный цикл, образующийся из молекул мочевины и щавелевой кислоты (оксалилмочевина), получил название парабановой кислоты. Впервые ее синтезировали Либих и Вёлер в 1838 году путем окисления мочевой кислоты азотной кислотой. Почему это вещество так назвали, точно не известно. Предполагается, что основой мог послужить греческий глагол parabainein – «проходить, идти рядом» (от bainein – «идти» и префикса «пара»). Пятичленный цикл, содержащий в боковой цепи остаток молекулы мочевины, называется аллантоином. Название произведено от фр. allantois – «околоплодная мембрана», так как это вещество было найдено в околоплодных водах некоторых животных. При окислении аллантоина получается аллантуровая кислота.

Карбоксильное производное мочевины H_2NCO-NHCH_2COOH называется гидантоиновой кислотой, а ее циклическое производное – гидантоином (hydantoin). Этот термин получен путем сокращения слов hydrogen и allantoin.

Окислением мочевой кислоты можно получить также аллоксан – шестичленный цикл, содержащий, помимо карбамидного фрагмента O=C(NH–)2, три карбонильных группы. Его название получено комбинацией немецких названий аллантоина и щавелевой кислоты: Allantoin и Oxalsäure. 5‑Гидроксипроизводное барбитуровой кислоты называется диалуровой кислотой с брутто-формулой С_4Н_4N_2O_4. Это название сконструировано из префикса «ди» (два карбамидных фрагмента), термина «аллоксан» и все того же «мочевого» («урового») корня.

Если обработать аммиаком аллоксантин (от греч. xanthos – «желтый»), продукт восстановления аллоксана, получится вещество замечательного пурпурного цвета, которое Либих и Вёлер назвали мурексидом, от лат. murex – «пурпурная улитка, багрянка». Мурексид – аммониевая соль пурпуровой кислоты, название которой говорит само за себя. Когда‑то мурексид использовали для крашения шелка, а сырьем для него служило гуано из Перу. При действии на аллоксан гидроксиламина получается оксим аллоксана (изонитрозобарбитуровая кислота), получивший название виолуровой кислоты, от англ. violet – «фиалка, фиолетовый» и urea – «мочевина». При восстановлении виолуровая кислота превращается в аминобарбитуровую – урамил (от англ. urea и amide). Вот как много химических терминов оказалось связано с греческим словом ouron. А из нехимических слов с тем же корнем можно вспомнить «уремию» и «уролога».

Когда‑то были очень популярны снотворные средства веронал и люминал, производные барбитуровой кислоты. Вот что рассказал об этих названиях доктор химических наук Феликс Казимирович Величко (1931–2010): «Еще более случайно название популярного снотворного средства веронала. Этот же Э. Фишер в содружестве с фон Мерингом в 1903 г. обнаружил у 5,5‑диэтилбарбитуровой кислоты сильное снотворное действие. Препаратом заинтересовались немецкие химические промышленники, и вот в Левенкузене-на-Рейне оба ученых вкупе с владельцем завода не один час пытались придумать какое‑нибудь звучное название будущему лекарству. Наконец фон Меринг не выдержал и заявил: „Господа! Я вынужден вас покинуть. Через полчаса отходит мой поезд на Верону!“ – „Веронал! Веронал!“ – закричал тотчас Фишер. Название было принято и оказалось настолько удачным, что существует по сей день, хотя для этого препарата в разное время было предложено еще 31 название (а для его натриевой соли семь!). Аналогу веронала – люминалу – еще более „повезло“: для него на потребителях было опробовано 89 названий. Сущее мучение для историка фармакологии!» Вероятно, «красивое» название люминала произведено от лат. lumen – «свет».

К этому можно добавить, что и у других производных барбитуровой кислоты, которые когда‑то применяли в медицине, немало таких случайных названий.

Терпены, терпеноиды, изопреноиды, бициклы

При отщеплении воды от ряда душистых спиртов образуются терпены, которые формально можно рассматривать как продукт полимеризации изопрена. Немецкий химик Отто Валлах (1847–1931), лауреат Нобелевской премии за 1910 год, показал, что терпены – группа углеводородов с общей формулой (С_5Н_8)n, широко распространенных в природе. Он же дал и название этим веществам, произведя его от немецкого названия скипидара Terpentin (можно вспомнить высказывание Козьмы Пруткова о том, что «и терпентин на что‑нибудь полезен!»). Этот термин, в свою очередь, происходит от названия тропического терпентинного (теребинтового) дерева (Pistacia terebinthus), смола которого богата терпенами. Из этого дерева выделяли пахучий бальзам – терпентин. Со временем терпентином стали называть вещества, получаемые из смолы (живицы) разных хвойных деревьев. При перегонке с водой терпентин дает до 30 % терпентинного масла – скипидара, а в остатке получается канифоль. Скипидар – смесь разных терпенов.

Интересно происхождение слова скипидар – от лат. spica nardi – буквально «колос нарда»; словом «нард» в Библии названы различные благовонные растения; из злака Andropogon nardus добывали нардовое масло: «Мария же, взяв фунт нардового чистого драгоценного мира…» (Иоанн 12:3). Таким образом, название древнего лекарственного масла в русском языке стало названием другого вещества – живицы из хвойных деревьев. А твердая смола, остающаяся после отгонки из живицы скипидара, – это канифоль. Ее название происходит от древнегреческого города Колофона в Малой Азии; во многих языках произношение ближе к оригиналу: болг. колофон, англ. colophony и т. д. Канифоль применяется во многих отраслях промышленности, ее используют штангисты, ею натирают смычки струнных инструментов.

Наиболее распространенные монотерпены С_10Н_16 (n = 2) – содержащиеся в масле хмеля мирцен и его изомер оцимен. Название первого происходит от растений семейства Миртовые (Myrcia), второго – от растений вида Ocimum Basilicus, из листьев которого его выделяют. Из соснового скипидара выделяют бициклический терпен пинен с той же формулой С_10Н_16. Термин происходит от латинского названия итальянской сосны – пинии (pinus), которая растет также на черноморском побережье Кавказа и в Крыму как декоративное растение. Сильным нагреванием пинена Александр Ерминингельдович Арбузов (1877–1968) получил изомерный ему линейный триен аллооцимен (дословно – «другой оцимен», от греч. allos – «другой»). Окислением пинена Адольф Байер получил пиноновую кислоту. Она содержит четырехчленный цикл и кетонную группу. А при самопроизвольном окислении пинена образуется собрерол (производное циклогексена), названный по имени итальянского химика Асканио Собреро (1812–1888), который установил строение этого соединения. Более глубокое окисление пинена дает пиноловую кислоту, терпениловую кислоту и теребиновую кислоту, в названиях которых легко найти и «пинию», и «терпентин», и упоминавшееся выше «теребинтовое дерево». При нагревании теребиновой кислоты она изомеризуется с образованием изопропилиденянтарной кислоты, которая была названа тераконовой кислотой (она же является изомером упоминавшейся ранее итаконовой кислоты). Производные пинена вербенол (2‑пинен-4‑ол) и вербенон (2‑пинен-4‑он) содержатся в вербеновом эфирном масле из лекарственного растения вербены.

При димеризации изопрена образуется так называемый «дипентен» (1,8‑п-ментадиен) С_10Н_16, в молекуле которого одна из двойных связей находится в циклогексановом кольце. Оптически активная форма этого соединения называется лимоненом. Эта бесцветная летучая жидкость с запахом лимона, как ни странно, тоже содержится в эфирных маслах хвойных деревьев и в скипидаре. Правовращающий изомер лимонена содержится в лимонном масле, а еще больше (до 90 %) – в померанцевом. В прошлом при исследовании разных эфирных масел выделяемый из них лимонен принимали за разные изомеры, и потому одно и то же вещество называли цитреном, циненом, карвеном, кайепутеном (из каяпутового масла) и т. д. Гидратация лимонена в кислой среде дает терпеновый гликоль – терпин, гидрат которого (терпингидрат) когда‑то был популярным средством от кашля. А при каталитическом гидрировании лимонена образуется ментан.

Если обе двойные связи лимонена поместить внутрь циклогексанового кольца, получится один из его изомеров 1‑метил-4‑изопропилциклогексадиен-1,3, или α-терпинен (в его названии можно усмотреть и «терпен», и «пинию»). Он интересен тем, что при окислении кислородом образует аскаридол – соединение с пероксидным мостиком – O – O– внутри циклогексенового кольца – редчайший случай природного пероксида (встречается в эфирном масле полыни). Название аскаридола связано с его использованием как противоглистного средства (глисты аскариды). Кстати, в результате образования на воздухе пероксидных соединений скипидар ускоряет высыхание масляной краски, так как пероксиды инициируют полимеризацию непредельных соединений в маслах. Для ускорения реакции в олифу, на которой готовят масляные краски, добавляют инициаторы – сиккативы (от лат. siccativus – «высушивающий»). Химики хорошо знакомы с прибором для высушивания веществ – эксикатором (лат. siccus – «сухой», exsiccare – «высушивать»). Другое его название – десикатор. Того же корня и десиканты – вещества, засушивающие растения на корню, а также служащие для предохранения от влаги лекарственных средств, внутренних частей точных приборов и т. п. (обычно это мелкие гранулы прокаленного силикагеля – их легко обнаружить, вскрыв крышечку пенала, в котором продаются некоторые медикаменты).

Другие изомеры лимонена называются α-, β– и γ-терпи-ненами, терпиноленом и α-фелландреном, а их полностью гидрированное производное (1‑метил-4‑изопропилциклогексан) – ментаном; его нашли в эфирном масле араукарии. Название ментана и его производных произошло от лат. mentha – «мята»: в эфирном масле перечной и японской мяты содержится гидроксильное производное ментана – всем известный ментол. Лишение ментана метильной группы дает норментан. Гидроксильное производное ментадиена называется перилловым спиртом, так как содержится в масличном растении перилле. Правовращающий изомер пара-ментадиена называется фелландреном, он содержится в масле водяного укропа (Phellandrium aquaticum), а левовращающий – в скипидаре сибирской пихты. При окислении β-фелландрена на воздухе образуется 4‑изопропил-2‑циклогексен-1‑он, интересный своим тривиальным названием криптон (таким же, как и у благородного газа; русские термины пишутся одинаково, а отличие от английских: газ – krypton, кетон – kryptone). В эфирных маслах хвойных растений криптона содержится мало; вероятно, этим и объясняется его название (от греч. kryptos – «скрытый, спрятанный»). Метильное производное этого кетона, пиперитон, содержится во многих эфирных маслах, в том числе в масле эвкалипта перечного Eucalyptus piperita.

В скипидаре сын и ученик А. Е. Арбузова Борис Александрович Арбузов (1903–1991) открыл бициклические соединения состава С_10Н_16, содержащие циклогексеновые и циклопропановые кольца наряду с тремя метильными заместителями. Эти соединения получили название каренов. Гидрированный карен называется караном (при отсутствии метильной группы получается норкаран). Изомер карана называется пинаном (от растения пинии), а кетопроизводное – кароном. Карон же можно синтезировать из упоминавшегося ранее карвона. Такая цепочка превращений, как химических, так и «словесных», не редкость в химии. Все эти термины произошли от греч. karon – «тмин». Среди производных карана – ряд циклических соединений, таких как моноциклический кетон карвенон, аминопроизводное кариламин и др.

Бициклический углеводород бицикло[3.3.0]октан из двух сконденсированных циклопентановых колец называется пенталаном. Систему бициклодекана можно найти в физиологически активных веществах, содержащихся в цитварной полыни (Artemisia cina); одно из них, соответственно, назвали артемизином, другое – сантонином, от лат. absinthium santonicum – «сантонская полынь», по названию галльского племени сантони, некогда проживавшего на территории современной французской провинции Сентонж (Saintonge). От Artemisia cina получил название также цинеол – жидкость с камфорным запахом, которая содержится в большом количестве в эвкалиптовом и розмариновом масле.

К бициклодеканам принадлежит также геосмин (в дословном переводе «запах земли»: так пахнет, например, свекла, а также сырая земля); алантолактон и его изомер изоалантолактон, которые содержатся в так называемом алантовом корне девясила (Inula L.). Предполагают, что «аланто» – это искаженное «инула», то же, что девясил. Бицикло[2.2.2]октатриен-2,5,7 имеет тривиальное название баррелен, потому что его молекула своей формой (особенно если дополнить структуру π-орбиталями) напоминает бочонок (англ. barrel, так же называется единица измерения нефтепродуктов – баррель). Название веществу придумал в 1960 году американский химик Говард Зиммерман (1926–2012).

Из других бициклических соединений интересны названия хлорсодержащих инсектицидов (от лат. insectum – «насекомое» и caedo – «убиваю, уничтожаю») альдрина и дильдрина. Они названы в честь лауреатов Нобелевской премии за 1950 год Курта Альдера (1902–1958) и Отто Дильса (1876–1954), открывших носящую их имя реакцию диенового синтеза (реакция Дильса – Альдера).

Если в лимонене заменить циклогексеновое кольцо на циклогексановое, а в положение 3 к метильной группе ввести гидроксильную группу, получим соединение с интересным названием изопулегон, из которого изомеризацией в щелочной среде получают пулегол, а последующим окислением – непредельный циклический кетон пулегон (4‑п-ментен-3‑он), изомерный камфоре. Названия эти вполне мирные и происходят от растения Mentha pulegium – болотной мяты, масло которой содержит пулегон. Изомерный пулегону 6‑п-ментен-5‑он подобно камфоре возбуждает центр дыхания, регулирует кровообращение и применяется в медицине под названием гексетон (в его структуре имеет циклогексеновое кольцо, остальные буквы – от ментенона).

Природные бициклические дитерпены были выделены из смолы цистуса (каменной розы) и названы лабданами, в соответствии с латинским названием этого растения Cistus labdanum. К лабданам принадлежит абиенол, выделенный из живицы сибирской пихты (Abies sibirica), лариксол из живицы лиственницы (Larix sibirica), коммуновая кислота из ягод можжевельника обыкновенного (Juniperus communis), агатовая кислота из смолы деревьев рода Агатис. Интересно название одного из дитерпенов – купрессен, однако меди в нем нет. Купрессен (другое название – подокарпадиен), производное частично гидрированного фенан-трена, впервые был выделен из кипариса крупноплодного (Cupressus macrocarpa). А «подокарп» в химическом названии купрессена происходит от греч. pous (род. падеж podos) – «нога» и karpos – «плод, фрукт». Это название связано с растением подокарпом, он же ногоплодник (Podocarpus), семена которого напоминают ногу.

Кислородные производные терпенов называются терпеноидами. К ним относятся многие эфирные масла, получаемые из лепестков цветков или листьев ряда растений. Некоторые терпеноиды, например камфору, в настоящее время получают также синтетически. Из скипидара синтезируют циклические непредельные спирты терпинеолы, обладающие запахом сирени, гиацинта или розы.

При восстановлении кетона камфоры получаются изомерные спирты борнеол и изоборнеол. Борнеолы и их сложные эфиры широко распространены в природе и содержатся, например, в эфирном масле камфорного лавра, произрастающего на Борнео (отсюда прежнее его название – борнейская камфора). При восстановлении борнеола получается углеводород камфан (он же борнан), название которого происходит от камфоры. Борнан – терпеновый углеводород с метильной группой, при отсутствии которой получается норборнан (он же норкамфан). Борнан (камфан) в природе не встречается, в отличие от его непредельного производного камфена (он присутствует в скипидаре и эфирных маслах). Гидроксильное (по метильной группе) производное камфена называется миртенолом (он содержится в эфирном масле растений семейства Миртовые). Не найден в природе и изомерный камфану фенхан, который был получен Николаем Матвеевичем Кижнером (1867–1935), чьим именем названы две органические реакции. Кижнер получил фенхан из кетона фенхона, содержащегося в эфирном масле похожего на укроп эфиромасличного растения фенхеля (Phoeniculum vulgare). При восстановлении кетона фенхона получается фенхиловый спирт. Он известен тем, что его эфир входит в состав одного из самых сладких веществ – метилфенхилового эфира L-α-аспартиламиномалоновой кислоты, который слаще сахарозы в 33 тысячи раз!

Интересен бициклический углеводород туйан, содержащий трехчленный цикл. Соответствующий ему кетон туйон – основной компонент эфирного масла пахучих цветков пижмы (Tanacetum vulgare); содержится он и в туе (лат. Thuja), от которой и получили названия вещества этой группы. А непредельный туйан называется туйеном. В эфирном масле можжевельника Juniperus sabina содержится до 36 % бициклического монотерпена, молекула которого содержит циклопентановое и циклопропановое кольца. По латинскому названию этого вида можжевельников вещество получило название сабинен. Один из моноциклических терпенов с двумя двойными связями называется сильвестреном. Название происходит от Pinus sylvestris – сосна обыкновенная, в живице которой найдено это вещество (интересно, что на латыни silvestris означает «лесной»).

Из эфирного масла гваякового дерева (Guaiacum officinalis) был выделен бициклический сесквитерпеновый спирт гуайол (гвайол); при отщеплении воды он превращается в гвайен. Из эфирного масла плодов дикой моркови (Daucus) был выделен твердый сесквитерпеновый спирт даукол, а также каротол (от лат. carota – «морковь»). А при перегонке с паром измельченного сандалового дерева было получено масло, содержащее трициклический сесквитерпеновый спирт санталол. В сандаловом масле содержатся также углеводороды сантен и α– и β-санталены и уже упоминавшаяся санталбовая кислота. В природе встречаются также соответствующие сантену спирт и кетон, сантенол и сантенон. К трициклическим сесквитерпенам относятся также копан (из копайского бальзама – сока южноамериканских деревьев Copaifera), хейлантан – по названию папоротника краекучника (Cheilanthes), лонгифолен из сосны длиннохвойной (Pinus longifolia).

Моноциклический сесквитерпеновый спирт цингиберол (две двойные связи в циклогексановом кольце) не имеет никакого отношения к цинге, а составляет пахучее начало имбиря – растения семейства Имбирные (Zingiberaceae). Другое его написание зингиберол. Несколько изомерных моноциклических сесквитерпенов, производных циклогексена, называются бисаболенами. Они были выделены из смолы африканских деревьев, которые на языке волоф (на нем говорят в Сенегале) называются «бисаб». Один из таких изомеров, β-бисаболен, – основной компонент эфирного масла имбиря. Кетоновые производные бисаболенов присутствуют в эфирном масле атласского кедра (Cedrus atlantica) и потому называются атлантонами. Родственны бисаболенам также структуры куркуменов (из корней куркумы). Одно из латинских названий куркумы – terra merita, «достойная земля». Отсюда название еще одного выделенного из куркумы вещества, родственного бисаболенам, – турмерона.

Название бициклического сесквитерпена α-селинена с частично гидрированной нафталиновой структурой произошло от многолетнего растения Selinum, родственного нашей петрушке (Petroselenium). Родственные селинену изомерные ципероны – главные компоненты эфирного масла растения сыть круглая (Cyperus rotundus). Более известна сыть папирусная (Cyperus papyrus), знаменитый папирус, из которого древние египтяне делали бумагу для письма. Близок по строению к циперону кариссон (с гидроксильной группой в молекуле). Это вещество было выделено из эфирного масла корней австралийского лекарственного растения Carissa lanceolata.

Характерный запах цветущей липы обусловлен сесквитерпеноидом фарнезолом – производным додекатриенола. При его дегидратации образуется алифатический сесквитерпен фарнезен. Производное фарнезола фарнезилацетат применяется в качестве ароматического вещества. Все эти имена имеют отношение, хотя и не прямое, к знаменитому итальянскому княжескому роду Фарнезе (но не к устаревшему английскому слову farness – «дальность, удаленность», хотя молекулы этих веществ действительно длинные, у них в одну цепочку соединены до шестнадцати атомов). Эти термины произведены от латинского названия акации Acacia farnesiana, из цветков которой был выделен фарнезол (он содержится также в мускатном орехе и в цветках липы, которым и придает характерный запах). А акация, в свою очередь, была названа в честь итальянского кардинала Одоардо Фарнезе (1573–1626). Изомер фарнезола был назван неролидолом, поскольку он содержится в неролиевом масле.

Применяемый в парфюмерной промышленности сесквитерпен цедрол назван так вовсе не потому, что содержится в цедре – верхнем слое корки лимона, апельсина, мандарина или какого-либо другого цитруса. Это название происходит от греч. kedros – «кедр», потому что цедрол содержится в масле кедрового дерева, а также в масле кипариса и некоторых эфирных маслах, из которых его и получают. Недаром его называют также кедровой камфорой. В этих же маслах содержится непредельный трициклический углеводород цедрен. Другие названия цедрола – кедровая камфора, кипарисовая камфора.

В выделенном из хмеля (лат. Humulus) углеводороде гумулене содержится необычный для природного соединения 11‑членный углеродный цикл. Также редкий четырехчленный цикл содержится в изомере гумулена – кариофиллене, который был выделен из эфирного масла гвоздичного дерева (его греческое название karyophyllon, от karion – «зерно, зернышко» и phyllon – «лист»). При дегидратации спирта кариофилленола образуется трициклический углеводород, который назвали кловеном, от англ. clove – «гвоздика». Два пятичленных цикла соединены с четырехчленным в молекуле с необычным названием боурбонен. Это вещество в небольшом количестве содержится в эфирном масле из душистой герани, она же герань Бурбон (Pelargonium graveolens Bourbon). Так что «оу» в русском названии – буквальная транслитерация французской фамилии Bourbon.

В растительных маслах распространены так называемые политерпены, молекулы которых состоят из двух и более конденсированных циклов. Примером может служить кадинен, содержащийся в эфирном масле можжевельника колючего (его английское название cade juniper). Насыщенный углеводород, соответственно, называется кадинаном (он же кадалин), а три его изомера – эйдесманом (он же эвдесман, от лат. Eudesmia – одно из названий эвкалипта; другое название этого вещества – селинан, от греч. selinon – «сельдерей»), дауканом (от лат. «Daucus carota – дикая морковь») и эремофиланом, название которого произошло от растения Eremophila (оно же «страусиный куст»; по‑гречески eremos – «пустыня», так что название растения буквально означает «пустынелюбивое»). Родственный кадинену сумбулен впервые был найден в эфирном масле из корня ферулы мускусной (Ferula sumbul). Производное эремофилана валенсен содержится в эфирном масле цитрусовых. Его название происходит не от «валентности», а от испанской провинции Валенсия, где из апельсинов был выделен валенсен. Еще один «родственник» кадинена, торрейол, содержится в эфирном масле, полученном перегонкой с паром листьев торреи орехоносной (Torreya nucifera). Кстати, от лат. nucifera («орехоносный») происходит название еще одного сесквитерпеноида, нуциферола. Сходный по строению с кадиненом зонарен был выделен из морских водорослей Dictyopteris zonarioides.

Среди нециклических тетраизопреноидов наиболее известен спирт фитол (3,7,11,15‑тетраметилгексадецен-2‑ол-1), родственный фарнезолу. В названии фитола легко усмотреть греч. phyton – «растение», и это неспроста: фитол в виде сложного эфира входит в состав хлорофилла – неотъемлемой части зеленых растений (хлорофилл является пищевой добавкой Е140). Конечно, никакого хлора в хлорофилле нет: его название произведено от греч. chloros – «зеленый» и phyllon – «лист». Тот же корень, что и в «фитоле», в словах «фитонциды» (летучие вещества растений, подавляющие рост бактерий), «фитопланктон» (свободно плавающие водоросли), «фитофтора» (грибы, паразитирующие на растениях), «фитотерапия» (лечение лекарственными травами) и др., а также в названии метаболита фитола – фитановой (3,7,11,15‑тетраметилгексадекановой) кислоты. Тетраизопреноидный скелет имеют и витамины группы А; например, необходимый для нормального зрения витамин А_1 – ретинол, который уже упоминался. В моркови, шиповнике, смородине, рябине, плодах манго и хурмы, животном жире содержится желто-оранжевый провитамин А – α-каротин (от лат. carota – «морковь»). Каротин является пищевой добавкой (Е160а). Окислением ретинола можно получить альдегид ретиналь, который в сетчатке глаза связан с белком опсином в зрительный пигмент родопсин (зрительный пурпур) розового цвета. Его название происходит от греч. rhodon – «роза» и opsis – «зрение».

Изомерен каротину полиеновый углеводород ликопин С_40Н_56. Его молекула содержит цепь из 32 атомов углерода (не считая заместителей) с 11 сопряженными π-связями, придающими веществу красно-фиолетовый цвет. Ликопин относится к природным пигментам каротиноидам. Он придает окраску помидорам, найден и в других растениях и животных. Ликопин был выделен в 1910 году Р. М. Вильштеттером из плодов томата и когда‑то применялся в медицине как седативное средство, а сейчас это пищевая добавка (Е160d). Свое название ликопин получил от рода растений Lycopus, к которым принадлежит и томат обыкновенный (Lycopersicon esculentum). Латинское название этих растений происходит от греч. lykopersikon – «волчий персик» (lykos – «волк»). Это название можно сравнить с русским «волчьи ягоды»: томаты долго считались ядовитыми; так, добавлением в пищу томатной пасты пытались отравить Джорджа Вашингтона, когда он возглавлял повстанческую армию. При окислении ликопина образуется кроцетин, молекулы которого содержат цепи из 16 атомов углерода (и концевые карбоксильные группы). Кроцетин – желтый пигмент крокуса (шафрана). Близкий по строению к кроцетину красный пигмент биксин был выделен из семян тропического кустарника биксы американской (Bixa orellana); растение называют также аннато и помадное дерево. Биксин – один из древнейших натуральных красителей, который широко применяется в пищевой (пищевая добавка Е160b), косметической и фармацевтической промышленности; в частности, его используют для окрашивания сыров.

В 1983 году австралийские ученые из микроскопической водоросли Botriococcus braunii выделили разветвленный углеводород С_36Н_62 с шестью несопряженными двойными связями, который окрестили дарвиненом, по названию австралийской бухты. Желтые пигменты листьев (они хорошо видны осенью, когда хлорофилл в листьях разрушается) представляют собой частично окисленные производные каротина. Они называются ксантофиллами и также содержат цепочку сопряженных двойных связей, а своим названием обязаны цвету. Термин «ксантофилл» придумал в 1837 году Й. Я. Берцелиус, произведя его от греч. xanthos – «желтый» и phyllon – «лист». К ксантофиллам относится желтый пигмент лютеин (от лат. luteus – «золотисто-желтый»), который содержится также в курином желтке и в сетчатке глаза и применяется как пищевая добавка (Е161b). В сетчатке присутствует и изомер лютеина – зеаксантин, также необходимый для нормального зрения. Зеаксантин (пищевая добавка Е161h) был раньше выделен из желтого пигмента кукурузных зерен (Zea mays– латинское название кукурузы). Кстати, от лат. luteus происходит и название лютеинизирующего гормона, одна из функций которого – развитие так называемого желтого тела в яичнике. Из-за растворимости в жирах эти и подобные им вещества иногда называют липохромами (дословно – «окрашивающие жиры», от греч. lipos – «жир» и chroma – «окраска, цвет»; от первого слова происходит и название жироподобных веществ – липиды, – и названия многих их производных, например «фосфолипиды»).

В 1938 году из мяса омаров был выделен еще один каротиноид, названный астаксантином (от греч. astakos – «омар»). Впоследствии этот краситель (пищевая добавка Е161j) был обнаружен в тканях разных животных, и было показано, что красный цвет мяса лососевых рыб вызван именно наличием в нем астаксантина. Этот краситель содержится также в панцирях ракообразных в виде комплекса с белком. При варке белок отщепляется, и панцирь становится розовым или красным. Если молекулу астаксантина лишить двух гидроксильных групп, получится каротиноид кантаксантин; он содержится в съедобных грибах вида Cantharellus cinnabarinus и является пищевой добавкой Е161g.

Растительный гормон абсцизовая кислота также относится к изопреноидам, а его название происходит от лат. abscidere – «отрезать, отсекать», потому что у некоторых растений этот гормон вызывает опадание листьев. В 1954 году норвежские химики Йёргина и Нильс Сёренсены выделили из эфирного масла травянистого растения космея дваждыперистая (Cosmos bipinnatus) полиеновый углеводород 2,6‑диметилоктатетраен-1,3,5,7, который назвали косменом.

К изопреноидам относятся также некоторые аттрактанты (от лат. attrahere – «привлекать») – вещества, привлекающие животных, особенно насекомых, и феромоны – молекулярные средства сигнализации у животных. В этом названии можно отыскать латинские слова fero – «несу» и moneo – «напоминаю, предостерегаю, внушаю, наставляю»; смысл термина выражен точно. Термин «феромоны» появился сравнительно недавно, в 1959 году, его придумали немецкий биохимик Петер Карлсон (1918–2001) и швейцарский энтомолог Мартин Люшер (1917–1979). К изопреноидам относится и очень редкое для природных веществ соединение с оксирановым (этиленоксидным) циклом – ювенильный гормон (от лат. juvenalis – «юный, неполовозрелый»). Этот гормон, обнаруженный в 1956 году, регулирует постадийное развитие насекомого с момента выхода личинки из яйца до полной зрелости. Каучук и гуттаперча – тоже изопреноиды (полимеры изопрена), но биологически активные изопреноиды образуются не из изопрена (его в растениях и животных нет), а из уксусной кислоты через промежуточную мевалоновую (3‑метил-3,5‑дигидроксивалериановую) кислоту НООС – СН_2–С(СН_3)(ОН)СН_2–

СН_2ОН. Название этой биологически важной кислоты произошло путем «сокращения» ее полного систематического названия. Такой способ конструирования названий встречается нередко.

Вернемся теперь ко второму продукту переработки терпентина – канифоли, имеющей характер карбоновой кислоты. Ее соли с марганцем и другими металлами называются резинатами. На латыни resina – «смола, камедь» (слово «резина» греческого происхождения, и, как ни удивительно, оно известно в русском языке с XVII века). Этот термин присутствует и в европейских языках; например, англ. resin и фр. résine – «смола, камедь, канифоль» (но ни в коем случае не «резина»!). Состав канифоли отвечает формуле С_19Н_29СООН; это смесь двух кислот (они называются смоляными) – пимаровой (термин происходит от латинского названия сосны, из которой добывают живицу, – Pinus maritima) и абиетиновой (лат. abies – «ель»; эта кислота называется также сильвиновой, от лат. silva – «лес»). Пимаровая кислота существует в виде двух оптических изомеров – левопимаровой и декстропимаровой. При дегидрировании абиетиновой кислоты образуется 1‑метил-7‑изопропилфенантрен – ретен (по‑гречески rhetine – «сосновая смола»). Из бурых углей Северной Баварии был выделен углеводород со структурным скелетом абиетиновой кислоты. Его назвали фихтелитом – по названию гор Фихтель (нем. Fichtelgebirge).

Стероиды

Изопреноидам родственны очень важные органические соединения – стероиды (от греч. stereos – «твердый»), к которым относятся, в частности, многие гормоны (греч. hormao – «привожу в движение, побуждаю»). Известно 17 родоначальных (незамещенных) стероидных структур. Среди них – гонан (от греч. goneuo – «порождаю»), кампестан (от лат. Brassica campestris – «капуста полевая»; campus – «поле»), холан и холестан (греч. chole – «желчь», stereos – «твердый») и др. Стероиды и их производные широко распространены в животном и (реже) растительном мире.

Стероиды с гидроксильной группой называются стеринами (стеролами); к ним относится и всем известный непредельный спирт холестерин, растительный фитостерин брассикастерин (брассикастерол), от лат. brassica – «капуста». К важнейшим животным стеринам относится также копростерин (он образуется в результате гидрирования холестерина в кишечнике животных и потому содержится в кале, отсюда и название, от греч. kopros – «фекалии»). К важнейшим растительным стеринам относится эргостерин (от фр. ergot – «петушиная шпора», а также «спорынья», имеющая похожую форму). Эргостерин содержится также в дрожжах и грибах, а под действием ультрафиолета превращается в витамин D_2. На одну двойную связь меньше в молекуле выделенного из соевых бобов стигмастерина (греч. stigma – «пятно, знак»; раньше стерины идентифицировали по их цветным реакциям). Под действием света эргостерин переходит в лумистерин (лат. lumen – «свет»), затем в тахистерин (от греч. tachys – «быстрый»: этот стероид, в отличие от многих других, жидкий при комнатной температуре) и, наконец, в кальциферол (витамин D). Он образуется из стеринов в коже человека под действием УФ-лучей и предохраняет детей от рахита. Менее известно, что кальциферол регулирует наполнение костей солями кальция и фосфора и способствует формированию скелета; отсюда и его название (от лат. ferre – «нести, приносить»; в латынь этот глагол пришел от греч. pherein). Стероидный гормон кальцитриол регулирует обмен фосфата и кальция в организме; как следует из названия, в его молекуле три гидроксильные группы. В пшеничных зародышах, рисе, других зерновых содержится ситостерин (греч. sitos – «зерно»).

Родственны стеринам уже упоминавшиеся желчные кислоты – холевая, дезоксихолевая (то есть лишенная одного атома кислорода в ОН-группе), дегидрохолевая, литохолевая (в «переводе» с греческого – «желчекаменная») и др. Из печени крупного рогатого скота была выделена таурохолевая кислота – продукт ацилирования холевой кислотой природной аминосульфоновой кислоты таурина NH_2CH_2CH_2SO_3H (от лат. taurus – «вол, бык»; кстати, латинское название зодиакального созвездия Телец – Taurus). В желчи человека и других животных находятся также антроподезоксихолевая кислота (греч. anthropos – «человек»), хенодезоксихолевая кислота (греч. chen – «гусь»), гиодезок-сихолевая кислота (греч. hys – «свинья»), фокохолевая кислота (от греч. phoke – «тюлень»), урсохолановая кислота, урсодезоксихолевая кислота (УДХК, UDCA) и др. «Урс» в этих терминах происходит от лат. ursus – «медведь»; того же происхождения женское имя Урсула, то есть «маленькая медведица», латинское и английское название созвездия Ursa Major (Большая Медведица), лекарственное средство урсохол. Термин «урсохолевая кислота» впервые ввел в 1902 году шведский биохимик Олаф Хаммарстен (1841–1932), изучивший состав желчи полярного медведя. Значительно раньше стала известна гликохолевая кислота; в 1824 году ее выделил из желчи Леопольд Гмелин. Ее название указывает на биосинтез из холевой кислоты и глицина. В желчи кроликов содержится лагохолевая кислота (греч. lagos – «заяц»). В жабах рода Bufo найдена буфодезоксихолевая кислота (того же происхождения названия алкалоида буфотенина и желчного спирта буфола). В крысах найдена мурихолевая кислота (лат. muris – род. падеж от mus – «мышь, крыса»).

К классу стероидов относятся многоатомные желчные спирты. Так, еще в 1898 году в желчи северной акулы Scymnus borealis был обнаружен сцимнол. Из европейской травяной лягушки Rana temporaria выделен ранол. В карпе Cyprinus carpio содержится (в виде соли) кипринол. Из желчи питонов выделена питохолевая кислота. В рыбах отряда химерообразных (Chimaeriformes) содержится химерол. Из обитающих в Австралии миксин – беспозвоночных животных, родственных миногам, был выделен желчный спирт миксинол.

Во многих растениях содержатся ядовитые гликозиды, которые в малых дозах стимулируют сердечную деятельность (а в больших прекращают ее). Поэтому они называются сердечными гликозидами. Если путем гидролиза отделить от гликозида углеводную часть, остается «голый» стероид – агликон (дословно – «лишенный сладкого»). В медицине давно употребляются гликозиды стероидных спиртов, которые содержатся в различных видах наперстянки – растения рода Digitalis (от лат. digitus – «палец»: цветки наперстянки напоминают наперсток). Сердечные гликозиды содержатся и в растении строфанте семейства Кутровые (Apocyneae). Самые известные их агликоны – строфантидин, дигитоксигенин и гитоксигенин. Первое название – от тропической древовидной лианы строфанта (Strophanthus kombe). Того же происхождения и лекарственное средство сердечный гликозид строфантин, и образующийся при окислении кофеина холестрофан. Синоним строфантидина – конваллотоксигенин, от латинского названия ландыша майского (Convallaria majalis). Название агликона дигитоксигенина (дословно – «рождающий сердечный гликозид дигитоксин») происходит от «дигиталиса», «токсина», а также знакомого корня «ген». От «дигиталиса» происходит и название редких природных сахаров дигиталозы и дигитоксозы, стероидного сапонина дигитонина и др. Аналогично гитоксигенин назван по гликозиду наперстянки гитоксину. В свою очередь, слово «гитоксин» получено удалением некоторых букв в «дигиталисе» и добавлением слова «токсин». Того же происхождения и лекарственные средства дигитоксин и дигоксин.

Агликон периплогенин выделен из лекарственного растения обвойника греческого (Periploca graeca), сарментогенин – из африканского растения Strophantus sarmentosus, адонитоксигенин – из адониса весеннего (Adonis vernalis), он же горицвет весенний. В растениях распространены также стероидные соединения сапонины – ядовитые (как и все стероидные гликозиды) вещества, обладающие свойствами поверхностно-активных, то есть мылких. Отсюда и их название – от латинского названия мыла sapo (род. падеж – saponis). Раньше сапонины, выделенные из так называемого мыльного корня, использовали для стирки. К стероидным сапонинам относятся даммаран (от малайск. dammar – «смола»), ланостан (лат. lana – «шерсть»), урсан (лат. ursus – «медведь»), диосгенин (из растений рода Dioscorea, в честь греческого врача Диоскорида), панаксадиол и панаксатриол (греч. panax – «универсальное лекарство, панацея»), голотурин (из голотурий, морских огурцов), фриделин (в честь французского химика Шарля Фриделя), амирин (из деревянистых растений рода Amyris); лупеол (из люпина), эсцин (лат. aesculus – «конский каштан»), сенегин (из корня лекарственного растения Polygala senega), смилагенин (из южноамериканского вьющегося растения Smilax officinalis; на латыни smilax – «вьюнок»), сарсапогенин (от испанского названия растения сассапариль – zarzaparrilla; по‑испански zarza – «ежевика, колючий кустарник», parra – «виноградная лоза»), хиспигенин (из растения Solanum hispidum – паслен волосистый) и многие другие соединения. А синтетические мыла, получаемые из жирных кислот и диалкиламинов, называются сапаминами.

Из яда жаб получены стероидные буфогенины (от лат. bufo – «жаба»). Из морского лука, помимо уже упоминавшегося сциллирозида, выделены также сцилларен, сцилларидин и другие вещества близкого строения.

Но конечно, наиболее известны неспециалистам стероидные гормоны. В 1929 году американский биохимик Эдуард Аделберт Дойзи (1893–1986) выделил из мочи жеребцов женский половой гормон эстрон, а немецкий биохимик Адольф Фридрих Иоганн Бутенандт (1903–1995) установил его структуру. Еще более сильным действием обладает гормон эстрадиол. По-гречески oistros – «возбуждение, желание, безумная страсть, неистовство», а также «овод»; в новой латыни oestrus – «течка». Гормоны этой группы называют также фолликулоидными; фолликулы – шаровидные скопления в яичниках (от лат. folliculus – «мешочек», уменьшительное от follis – «кожаный мешок»). К женским гормонам относятся также лутеостерон, который вырабатывается желтым телом (корень «луте» нам уже встречался в названии лутеосоли), и эквиленин, отличающийся от эстрона двумя дополнительными двойными связями. Близок по строению к эквиленину гормон эквилин. Оба гормона были выделены из мочи кобыл, откуда и получили свое название (от лат. equus – «лошадь»). Синоним лутеостерона – прогестерон (от лат. gestatio – «беременность» и префикса pro – «для»), а гормоны этого типа относятся к группе гестагенных. Название еще одного женского полового гормона этистерона образовано от слов «этинил» и «тестостерон».

Эстрогенные гормоны широко распространены в природе и встречаются также в цветках и плодах растений. В 1931 году тот же Бутенандт, переработав 25 тонн мужской мочи, выделил 15 мг мужского полового гормона андростерона (от греч. aner – «мужчина», род. падеж andros; в молекуле андростерона есть кетонная группа, отсюда суффикс «он»). На порядок сильнее действует мужской гормон тестостерон, выделенный в 1930‑е годы из тестикул быков или жеребцов (оба термина – от лат. testis – «семенники», testiculus – «мужское яичко»). В организме половые гормоны вырабатываются под воздействием выделяемых гипофизом гонадотропных гормонов (от греч. gone – «семя» и tropos – «направление, способ, характер»), которые, в свою очередь, стимулируют развитие половых желез – гонад. Само за себя говорит название стероида прегнана, от лат. praegnans – «беременная».

Некоторые стероидные гормоны относятся к анаболикам; этот термин происходит от греч. anabole – «подъем». Известно, что анаболические гормоны увеличивают массу тела. К стероидным гормонам относятся гормоны насекомых экдизоны. Это название происходит от греч. ekdysis – «линька»: экдизоны стимулируют линьку и метаморфоз членистоногих.

В прошлом нередко случалось, что в результате разложения известного природного соединения получались продукты, строение которых установить не удавалось. В таких случаях химики могли использовать для названия префикс «этио», от греч. aitia – «причина». Так, когда при окислении копростана образовалась двухосновная кислота, ее назвали этиобилиановой (от лат. bilis – «желчь», тот же корень в красящем веществе желчи билирубине). По этой же схеме было дано название еще одному стероиду – этиохолану, где второй корень произведен уже от греческого названия желчи – chole. «Этио» находим и в названиях некоторых других веществ: этиопорфирин, этиокобаламин и др.

Из дальневосточного растения клинтония удинская (Clintonia udensis) выделен стероидный гликозид, названный клинтониозидом. Само растение было названо в честь не президента, а американского сенатора, губернатора Нью-Йорка и натуралиста-любителя начала XIX века Девитта Клинтона (DeWitt Clinton). В его честь, помимо растения, назван также 21 американский город!

Целую серию стероидных гормонов выделяет кора надпочечников, отсюда и их название – кортикостероиды (от лат. cortex – «кора», а также «кожа» и «скорлупа»). Широко известны, например, кортизон и гидрокортизон. Многие гормоны, которые используются как лекарственные средства, имеют торговые названия. Так, только для преднизолона в справочнике «Лекарственные средства» М. Д. Машковского указано более трех десятков синонимов! Систематическое же название таких гормонов по ИЮПАК включает корень «прегн»; например, тот же кортизон называется так: прегнен-4‑диол-17α,21‑триона-3,11,20,21‑ацетат, тогда как названия некоторых других гормонов могут быть втрое длиннее…

Глава 8. Ароматические одноядерные соединения

Бензол и его производные

Любой химик знает, что очень многие соединения, которые называются ароматическими, начиная с их родоначальника бензола, обладают отвратительным запахом. Но мало кто из химиков задумывается об этом «противоречии». Забавно, что редактор одной энциклопедии для детей упорно пытался заменить в статьях слово «ароматический» на «приятно пахнущий» или «с приятным запахом» – чтобы, по его словам, «на одной странице не было частого повторения одного и того же термина». У профессионального же химика термин «ароматический» ассоциируется прежде всего с правилом ароматичности Хюккеля или же со специфическими химическими свойствами ароматического кольца. Откуда же взялось такое странное определение этих соединений?

В Средние века арабские торговцы привозили с острова Ява смолу, которую выделяют растущие там деревья. При горении от этой смолы исходит приятный запах. Арабы называли эту смолу luban jawi – ладаном яванским. Европейские купцы, покупавшие ладан у арабов, не знали арабского языка. Но первый слог «лу» напоминал им определенный артикль в некоторых европейских языках – lo в итальянском или le и la во французском. Поэтому европейцы стали называть это вещество lu banjawi, а потом, отбросив «артикль», просто «банджави». Со временем, как это часто бывает с иностранными словами, произношение изменилось на «бенджами», затем на «бенджоин», а с середины XVII века – на «бензоин» (по‑русски эту смолу называли росным ладаном). Английское же название benzoin, а также benjamin, было дано по ассоциации с древнееврейским именем Benjamin (Бенджамин, Вениамин), дословно «сын правой руки», то есть «счастливой руки».

В 1557 году итальянский химик Алессио Пьемонтский при сухой перегонке этой ароматической смолы выделил кристаллическое, легко возгоняющееся вещество. Поэтому не удивительно, что со временем, когда выяснили, что это вещество – органическая кислота, ее назвали бензойной. В 1832 году Ю. Либих и Ф. Вёлер опубликовали статью «О радикале бензойной кислоты», в которой установили состав этой кислоты. А радикал С_6Н_5СО, присутствующий без изменений в ряде веществ, например в бензоилхлориде и бензальдегиде, они назвали бензоилом. Бензальдегид входит в состав горькоминдального масла со специфическим запахом, довольно приятным при малых концентрациях. Приятно пахнут и многие другие соединения, выделенные из растительных эфирных масел и содержащих в молекуле бензольное кольцо. Отсюда и название «ароматический», данное немецким химиком Фридрихом Августом Кекуле (1829–1896) соединениям этого типа, начиная с бензойной кислоты. Так, бензальдегид используется в парфюмерно-косметических композициях и как пищевой ароматизатор. Эфиры бензойной кислоты (от метилового до амилового) также обладают сильным запахом и применяются в парфюмерной промышленности. Метиловый эфир называют ниобовым маслом, поскольку он содержится в эфирном масле растения ниобе (оно относится к рододендронам). Приятным запахом гиацинта обладает фенилэтаналь, который применяется в парфюмерии под названием гиацинтин. Сама же бензойная кислота не пахнет.

В качестве консервантов в косметической, фармацевтической и пищевой промышленности широко используются сложные эфиры пара-гидроксибензойной кислоты – парабены (от англ. para-hydroxybenzoate). Чаще других используются метилпарабен (пищевая добавка E218), этилпарабен (E214), пропилпарабен (E216) и натриевые соли парабенов.

Интересно, что в конце XVIII века ряд химиков, в том числе К. В. Шееле, утверждали, что бензойная кислота содержится в моче животных, питающихся растительной пищей. Однако в 1829 году Либих показал, что эта кислота из мочи, в отличие от бензойной, содержит азот. Он назвал ее гиппуровой, от греч. hippos – «лошадь»; этот же корень в словах «ипподром» и «гиппопотам» (дословно – «речная лошадь», а второй корень можно найти также в англ. potamic – «речной»). Гиппуровая кислота С_6Н_5СОNHCH_2COOH содержится в лошадиной моче, и при ее гниении кислота гидролизуется с выделением свободной бензойной кислоты (что и объясняет ошибку Шееле).

У слова бензол тоже длинная история. В 1833 году немецкий химик Эйльхард Мичерлих (1794–1863), нагревая бензойную кислоту с известью, получил жидкое вещество, не содержащее кислорода и идентичное веществу, полученному ранее Фарадеем из отстоя светильного газа (газ для освещения улиц получали пиролизом угля). Мичерлих назвал эту жидкость бензином (нем. Benzin, читается «бенцин»). Однако Либих указал, что суффикс «ин» химики применяют для обозначения органических веществ, содержащих атом азота (например, пиридин); он предложил название Benzol (немцы произносят «бенцол»). Корень «бенз» взялся из бензойной кислоты и ее производных, а окончание – от нем. Öl – «масло» (вещество имеет маслообразный характер). Не все химики были с этим согласны, и суффикс «ол» со временем закрепился за спиртами (метанол, этанол и др.). Однако в немецком и русском языке сохранилось название «бензол», тогда как по‑английски «бензол» – это benzene (читается «бензин»). Корень «бенз» в настоящее время присутствует в огромном множестве ароматических соединений, родоначальником которых считается не бензойная кислота, а бензол.

Теоретически у бензола существует шесть так называемых валентных изомеров; в них каждый атом углерода связан с одним атомом водорода, а сами атомы углерода связаны друг с другом разными способами. Реально существуют только пять таких изомеров (или их производных). Один из них получил название бензвалена – сокращение от бензол и валентность. Остальные четыре – это обычный бензол (бензол Кекуле); бензол Дьюара, предложенный еще в 1867 году английским физиком и химиком Джеймсом Дьюаром (1842–1923), который в «чистом виде» не получен, а его три-трет-бутильное производное синтезировали только в 1962 году; синтезированный в 1973 году призман (в форме призмы) и бициклопропенил (его синтезировали в 1989 году).

Ближайший гомолог бензола – толуол. Это вещество впервые было выделено в 1838 году из продуктов переработки каменного угля. Через три года французский химик Анри Этьен Сент-Клер Девиль (1818–1881) получил это вещество из толуанского бальзама – желтовато-коричневой приятно пахнущей смолы южноамериканского дерева Toluifera balsamum. Вероятно, название дерева связано с названием города Сантьяго‑де-Толу в Колумбии. Самое известное производное толуола – взрывчатый тринитротолуол; сокращенные его названия – тротил или тол. Радикал толилсульфонил называется сокращенно тозилом (tosyl, Ts, Tos, от англ. tolylsulfonyl).

Три изомерных диметилбензола называются ксилолами. Корень «ксил» нам уже встречался в названии пятиатомного спирта ксилита. Впервые ксилол был выделен французским химиком Огюстом Кауром (1813–1891) в 1850 году из сырого древесного спирта, откуда и получил свое название. Содержится он и в древесном дегте – продукте сухой перегонки древесины. Соответственно, изомерные карбоксильные производные ксилола называются ксилиловой и изоксилиловой кислотами.

Один из изомерных триметилбензолов, 1,3,5‑триметилбензол с симметричным расположением заместителей, имеет тривиальное название мезитилен. Как указывалось (см. окись мезитила), происходит этот термин от греч. mesos – «средний, срединный»; как и окись мезитила, мезитилен можно получить из ацетона. Другой изомер, 1,2,3‑триметилбензол, называется гемимеллитолом (гемеллитолом). Название происходит от гемимеллитовой (1,2,3‑бензолтрикарбоновой) кислоты. По-гречески hemi – «полу-„: в этой кислоте содержится вдвое меньше карбоксильных групп, чем в мелитовой (бензолгексакарбоновой) кислоте; другое ее написание – меллитовая. Эта кислота получила название от минерала меллита (мелита), который встречается в ископаемых углях. Меллит – алюминиевая соль мелитовой (меллитовой) кислоты, кристаллогидрат состава Al_2[C_6(COO)6].18Н_2О (часть воды может выветриваться). Это редкий пример минерала с „органической начинкой“. Его название происходит от лат. mel – „мед“: минерал имеет медово-желтый цвет, недаром его называют также медовым камнем. Соответственно, гексаметилбензол имеет тривиальное название меллитол, а 2,3‑диметилбензойная кислота получила название гемеллитиловой. При пиролизе меллитовой кислоты получается 1,2,4,5‑бензолтетракарбоновая кислота, которая по методу ее получения была названа пиромеллитовой. Еще одна кислота с тем же корнем, 1,2,3,5‑бензолтетракарбоновая, называется мелофановой (она же меллофановая; вторая часть этого термина происходит от греч. phainein – „показывать“).

Интересно, что в латинском названии меда (mel), а также в греческом (µέλι) никакого удвоения согласной нет. В то же время и в русских, и в иноязычных изданиях нередко эту букву (л, l) удваивают. Например, по‑английски пишут и melic acid, и mellic acid; и melite, и mellite (второй термин встречается намного чаще). По-немецки также можно встретить оба написания: Melitsäure и Mellitsäure, причем второе также значительно чаще. Возможно, написание mellitic (меллитовая) связано с латинским прилагательным mellitus – „медовый“. Однако в таких терминах (также произошедших от „меда“), как melissic acid – „мелиссиновая кислота“, melissyl alcohol – „мелиссиловый спирт“, удвоения согласной „л“ нет. В английском названии злака перловник (melic grass) тоже нет удвоения. Причем латинское название этого растения (Melica) объясняется сладковатым вкусом стеблей некоторых видов, то есть также образовано от лат. mel („мед“). Возможно и другое объяснение: в английском термине melliс удвоили букву, чтобы не путать со старым словом melic – „предназначенный для вокального исполнения“ (в греческой лирической поэзии). Этимология тут другая, от греч. melos – „песня“, отсюда и интернациональное слово „мелодия“. Наконец, третья версия: удвоение могло произойти под воздействием таких терминов, как allyl – „аллил“, colloid – „коллоид“, gallic acid – „галловая кислота“ и т. п. Кстати, в украинском языке, в том числе в химических терминах, удвоенные согласные, как правило, не используются: алил, колоїд, галiй, телур, паладий, галова кислота, фулерен и т. д. (исключение составляют только сложные термины типа „метиллаурат“).

Но вернемся к алкилзамещенным бензолам. Из тетраметилбензолов тривиальные названия имеют так называемый рядовой (то есть 1,2,3,4‑изомер) и симметричный (1,2,4,5‑изомер). Первый называется пренитолом. Его название происходит от соответствующей бензолтетракарбоновой кислоты – пренитовой. Очень похожи названия прегнитиловой (пренитиловой) кислоты (2,3,4‑триметилкарбоновой) и прегнитовой (пренитовой) кислоты (1,2,3,4‑бензолтетракарбоновой). Происхождение этих названий не совсем обычное: при кристаллизации указанных кислот из растворов образуются таблички, похожие по форме на минерал пренит Ca_2Al_2Si_3O_10(OH)2. Минерал же был назван в честь нидерландского полковника Хендрика ван Прена (1733–1785), который командовал вооруженными силами нидерландской колонии на мысе Доброй Надежды. В 1774 году Прен привез неизвестный минерал в Германию, где его проанализировали и назвали в честь Прена. Разное же написание в справочниках, энциклопедиях и учебниках упомянутых выше кислот происходит из‑за разного прочтения слова prehnit – со звучащим и немым h.

Симметричный изомер тетраметилбензола называется дуролом, а его гидроксильное производное – дуренолом. Ничего „дурацкого“ в них нет: эти названия (как и у дуралюмина) происходят от лат. durus – „твердый“: дурол – единственный твердый при комнатной температуре тетраметилбензол (плавится при 79,2 °C). Непривычно звучат также названия некоторых производных дурола. Так, несимметричный 1,2,3,5‑тетраметилбензол называется изодуролом, твердым он становится лишь при охлаждении до –23,7 °C. Гидроксильное производное изодурола (тетраметилфенол) называется изодуренолом, изомерные триметилбензойные кислоты называются дуриловой и изодуриловой, а аминопроизводное изодурола – изодуридином.

Изопропилбензол называется кумолом. Он образуется при перегонке со щелочью куминовой кислоты (пара-изопропилбензойной). Ее производное, куминовый альдегид (4‑изопропилбензальдегид), содержится в куминовом масле из семян травянистого растения зиры (так называемого римского тмина Cuminum cyminum, название которого восходит к др.‑евр. kammon – „тмин“). Семена зиры очень похожи на семена тмина, хотя вкус у них разный. А псевдокумол – это изомер кумола, несимметричный 1,2,4‑триметилбензол. Соответственно, его аминопроизводное называется псевдокумидином. Наконец, три изомерных метилизопропилбензола имеют тривиальные названия орто-, мета– и пара-цимолов (их иногда неправильно называют цименами, от англ. cymene). „Обычный“ цимол – это пара-изомер, бесцветная прозрачная жидкость с приятным запахом. Он также содержится в эфирных маслах из тмина, кориандра, аниса, эвкалипта и др. Так что названия „кумол“ и „цимол“ имеют одно происхождение (латинская буква c в разных положениях и в разное время читалась как „к“ и как „ц“). Если в молекулу кумола ввести в пара-положение аминогруппу, получится 4‑изопропиланилин, который называется кумидином.

Из непредельных производных бензола самое известное – стирол (фенилэтилен). Его получил в 1831 году французский химик Ж. Ф. Бонастр перегонкой стиракса – ароматического бальзама, который выделяется из надрезов на коре тропических деревьев рода Styrax. В смоле из корней стиракса в больших количествах находится сложный эфир коричного спирта и коричной кислоты (циннамилциннамат). Поэтому не удивительно, что коричный спирт имеет тривиальное название стирон, а его сложный эфир циннамилциннамат назван стирацином.

В молекуле капиллена (2,4‑гексадиинилбензола) содержатся две ацетиленовые связи. Это вещество было выделено из полыни волосовидной Artemisia capillaries.

Интересно „рыбное“ название ротан у аналога ДДТ – инсектицида ДДД (дихлордифенилдихлорэтана). Его тривиальное название происходит от лат. rota – „колесо“, с углеводородным суффиксом „ан“. Тот же корень в слове „ротор“. Вероятно, придумавший такое название имел в виду вращение дихлорметильной группы вокруг связи С – С.

Фенолы и хиноны

Гидроксилпроизводное бензола называется фенолом. В 1837 году французский химик Огюст Лоран предложил название «фено» для маслянистой жидкости, которую в 1825 году Майкл Фарадей выделил из остатка со дна баллонов, в которых держали светильный газ (по‑гречески phaino – «показываю, освещаю»). Однако эта жидкость получила в конце концов название «бензол», а термин «фенол» закрепился за гидроксибензолом С_6Н_5ОН. Фенол и его водный раствор иногда называют карболовой кислотой; в этом названии легко усмотреть лат. carbo – «уголь».

Три изомерных метилфенола называются крезолами. Они содержатся в креозотовом (древесносмоляном) масле, которое образуется при пиролизе древесины. Это название происходит от греч. kreas – «мясо» и sozein – «спасать, сохранять». Очищенный креозот из буковой смолы в настоящее время применяется как антисептик (но, конечно, не для пищевых продуктов), а каменноугольный креозот – для пропитки шпал, деревянных опор и т. п., чтобы предохранить их от гниения. Введение в молекулу одного из изомеров крезола карбоксильной группы дает изомер крезотиновой кислоты (всего таких изомеров может быть 10).

Шесть замещенных диметилфенолов называются ксиленолами; название произведено от терминов ксилол и фенол. Слабым антисептическим действием обладает также тимол (2‑изопропил-5‑метилфенол), который не следует путать с цимолом. Тимол содержится в некоторых эфирных маслах, в том числе в тимьяновом (Thymus vulgaris). Если в молекулу тимола ввести карбоксильную группу, получится тимотиновая (тимотовая) кислота. Еще один антисептик, висмутовая соль 2,4,6‑трибромфенола, называется ксероформом. Название происходит от греч. xeros – «сухой» (тот же корень в термине «ксерокопирование» – «сухое копирование») и лат. forma – «вид».

2‑Метил-5‑изопропилфенол называется карвакролом. Это вещество с характерным острым ароматом присутствует в эфирных маслах ряда растений. Его название происходит от лат. carvi – «тмин» и acer – «острый, едкий». В названии мезитола (2,4,6‑триметилфенола) тот же корень, что и в «мезитилене», от греч. mesos – «средний, срединный»: в этом феноле гидроксил находится между метильными группами.

Метиловый и этиловый эфиры фенола называются анизолом и фенетолом. Первый термин произошел от греч. anison – «анис» или «сладкий укроп». Анизол образуется при перегонке анисовой (4‑метоксибензойной) кислоты, он обладает приятным запахом и используется, как и фенетол, в производстве душистых веществ. Второй же термин, фенетол (он же этоксибензол), – это просто сокращение от «фенил» и «этил» с «масленым» суффиксом «ол». Аналогичным способом этоксианилины получили название фенетидинов, с «пиридиновым» суффиксом. Если в молекуле анизола в пара-положении присутствует пропенильный радикал, то транс-изомер такого вещества называется анетолом. Это ароматическое вещество содержится в эфирных маслах разных растений, в том числе в анисовом, а название получило от греч. anethon – «укроп». Если в молекуле анетола заменить метоксильную группу гидроксильной, получится анол (4‑пропенилфенол). Изомер анетола, пара-аллиланизол, называется эстраголом, поскольку является основным компонентом эфирного масла многолетнего травянистого растения эстрагона. Если же в молекуле анизола в пара-положении находится аминогруппа, то получается анизидин (суффикс «идин» в азотсодержащих соединениях используется по аналогии с «пиридином», например в таких названиях, как «акридин», «бензидин», «гуанидин», «пиперидин», «пиримидин», «пирролидин», «толуидин», «уридин» и др.).

Два производных фенола – хавикол (4‑пропенилфенол) и хавибетол (2‑метокси-5‑пропенилфенол) содержатся в масле, получаемом из листьев бетеля (Chavica betle) рода Перец. На санскрите «перец» – cavika.

Этиламинопроизводное фенола HOC_6H_4CH_2CH_2NH_2 – алкалоид тирамин, влияющий на процессы возбуждения и торможения в нервной системе. Тирамин найден в спорынье, гниющих тканях, сыре. Его название получено сокращением терминов «тирозин» и «амин». Введение в молекулу тирамина диметиламиногруппы HOC_6H_4CH_2CH_2N(СH_3)2 дает алкалоид гордеин, который содержится в проростках ячменя («ячмень» на латыни hordeum).

Из нитропроизводных фенола самое важное – 2,4,6‑тринитрофенол, он же пикриновая кислота. Такое название ей дал французский химик Жан Батист Андре Дюма (1800–1884), произведя его от греч. pikros – «горький»: водный раствор этой твердой кислоты имеет нестерпимо горький вкус. Как сама кислота, так и ее соли взрывчаты; ко времени Русско-японской войны эта кислота под названием мелинит (от греч. melinos – «цвета айвы») получила очень широкое распространение в военном деле. Вот как описал действие этой взрывчатки Луи Буссенар в популярной когда‑то книге «Капитан Сорви-голова»: «…буры навели свою прекрасно замаскированную ветками пушку на большое орудие бронепоезда… Бронированная стена корпуса была снята, словно резцом, а снаряд, начиненный этим дьявольским веществом – мелинитом, взорвался на левой цапфе английского орудия. Страшный удар вдребезги разбил мощный стальной лафет, смял механизм наводки и припаял пушку к башне». Мелинит называли также лиддитом – от города Лидда в английском графстве Кент, в окрестностях которого были произведены первые опыты с этим взрывчатым веществом. При действии на пикриновую кислоту хлорной извести происходит полное расщепление ее молекулы, и образуется трихлорнитрометан CCl_3NO_2, который получил название хлорпикрина. Дополнительный гидроксил между двумя нитрогруппами в молекуле пикриновой кислоты дает стифниновую кислоту (тринитрорезорцин); как и многие многоатомные фенолы, это вещество обладает вяжущими свойствами, откуда и получило свое название (от греч. stryphnos – «терпкий, вяжущий»). А если одну нитрогруппу в пикриновой кислоте (которая находится в орто-положении к гидроксильной) восстановить до аминогруппы, получится пикраминовая кислота.

Сульфопроизводное фенола (группы ОН и SO_3H в орто-положении) обладает сильным дезинфицирующим действием и раньше применялось вместо карболовой и салициловой кислот при хирургических операциях. Отсюда тривиальные названия этого вещества – асептол (от греч. sepsis – «нагноение» с отрицательной приставкой) и со-цоловая кислота (от греч. sozein – «спасать, избавлять»).

Тривиальные названия имеют многие многоатомные фенолы и их производные. Самый известный 1,4‑изомер называется гидрохиноном, поскольку он получается при гидрировании хинона (бензохинона). Впервые гидрохинон получили в 1820 году французские химики Пьер Жозеф Пеллетье (1788–1842) и Жозеф Бьенеме Каванту (1795–1877) путем сухой перегонки хинной (1,3,4,5‑тетрагидроксициклогексанкарбоновой) кислоты, которая впервые была выделена из цинхоны – коры хинного дерева (на кечуа, языке перуанских индейцев, – kinakina). Тот же корень в словах хинин, хиноидный, «хинолин» и др. При восстановлении гидрохинона образуется 1,4‑циклогександиол, который назвали хинитолом. Следует упомянуть, что Пеллетье в течение своей не очень долгой жизни впервые выделил хлорофилл, стрихнин, бруцин, колхицин, вератрин, хинин, цинхонин, кониин, нарцеин и ряд других алкалоидов. В его честь назван алкалоид пельтьерин, содержащийся в коре гранатового дерева.

Специалистам по свободным радикалам хорошо известен гальвиноксил, но мало кто знает, что это название дано по имени американского химика Гальвина М. Коппингера, который синтезировал радикал в 1957 году, а назвать его так предложил в 1960 году Нил Бартлет (1932–2008), прославившийся открытием соединений благородных газов.

Многие производные хинона (обычно 1,4‑бензохинона) найдены в природе. Их названия отражают источник выделения. Так, из грибка Penicillium spinulosum был выделен спинулозин; из Penicillium phoeniceum – феницин (он же фоэницин); на латыни phoenicius – «пурпурно-красный», а Phoenicia – Финикия, где из раковин добывали драгоценную пурпурную краску. Из черных плесневых грибов (их называют дымчатыми) Aspergillus fumigatus выделен фумигатин (2‑гидрокси-6‑метил-3‑метоксибензохинон). атроментин выделен из толстой свинушки (Paxillus atrotomentosus); телефоровая кислота – из грибов семейства Телефоровые, растущих на гнилых деревьях; волюкриспорин – из грибов Volucrispora aurantiaca. К хинонам относится также очень горькое вещество, выделенное из хмеля обыкновенного (Humulus lupulus); из латинского названия возникло два синонима этого вещества: гумулон и лупулиновая кислота. Во многих грибах находится полипоровая кислота (2,5‑дигидрокси-3,6‑дифенилхинон); она была выделена из гриба Polyporus nidulans, паразитирующего на дубе. Дигидроксибензохинон с длинной тридециловой боковой цепью называется рапаноном; к моллюсками рапанам он не имеет отношения, а выделен из растения рода Рапанея (Rapanea). Более короткая ундециловая цепь содержится в родственном рапанону эмбелине, выделенном из ягод индийского кустарника эмбелия кислая (Embelia ribes). Очень редкий сесквитерпеновый хинон был выделен из эфирного масла корней мексиканского растения акуртия мелкоголовчатая (Acourtia microcephala, другое название – Perezia microcephala) и потому был назван перезоном. Это растение впервые описал испанский ботаник XVI века Лоренсо Перес (Lorenzo Pérez). При замыкании в цикл боковой цепи перезона образуется перезинон.

Один из самых известных хинонов – убихинон, он же кофермент Q (Q – от англ. quinon). Убихинон содержится практически во всех живых клетках, откуда и его название, от лат. ubique – «везде».

Очень сильный акцептор электронов 2,3,5,6‑тетрахлор-п-бензохинон имеет тривиальное название хлоранил, потому что был получен действием хлора на анилин. 2,5‑Диметилбензо-1,4‑хинон был найден в буковом дегте и назван флороном (по‑гречески phloios – «кора»); его гидрированное производное называется гидрофлороном. Метилбензохинон с эпоксидной и гидроксильной группой в молекуле получил название терреевой кислоты (хотя это вовсе не кислота) – от патогенных плесневых грибов Aspergillus terreus, обитающих также в земле (лат. terra).

В хиноне два атома кислорода, поэтому вещество, в котором к шестичленному циклогексановому кольцу присоединено шесть атомов кислорода, получило название трихиноила. В 1839 году немецкий химик Гуго Райнш (1809–1884) получил 1,2-‑дигидроксибензол, который назвали пирокатехином (другое название – катехол). В этих терминах – греческий корень pyr («огонь») и малайское название акации катеху (Acacia catechu), в экстракте которой находятся дубильные вещества. Среди них – несколько изомеров полифенола катехина (они являются сильными антиоксидантами и содержатся в чае, черном шоколаде, многих плодах и ягодах). При сухой перегонке экстракта катеху и был получен пирокатехин. Последний изомер, 1,3‑дигидроксибензол, был синтезирован только в 1864 году австрийскими химиками Генрихом Глазивецем (1825–1875) и Людвигом Бартом (1839–1890). Этот изомер называется резорцином, от лат. resina – «смола» и «орцин» (орсин, орсейль) – темно-фиолетовый краситель, извлекаемый из некоторых лишаев. Резорцин действительно применяется при изготовлении красителей. орсином (или орцином) называется также 3,5‑дигидрокситолуол, который образуется при сухой перегонке орселлиновой кислоты. Триметилрезорцин называется мезорцином; по‑гречески mesos – «средний, промежуточный»: в мезорцине одна метильная группа расположена между двумя гидроксильными.

Из коры дерева Vatica rassak, растущего на Филиппинах и в других тропических азиатских странах, группа японских химиков выделила в 2000 году полифенол, который, в соответствии с латинским названием дерева, получил необычное название ватиканол.

В продуктах сухой перегонки древесины некоторых деревьев содержится монометиловый эфир пирокатехина – гваякол (2‑метоксифенол), который применяется для синтеза ванилина и лекарственных средств. Этот термин пришел в европейские языки через испанский (guayaco); на острове Гаити гваяковым называют дерево, из древесины которого был получен гваякол. По-английски «гваякол» пишется по шаблону испанского: guaiacol. По этому поводу американский химик Айра Ремсен (1846–1927), в лаборатории которого был открыт сахарин, считал, что химики должны быть грамотными и человек, пишущий с ошибкой название гваякола, не может считаться хорошим химиком-органиком. В этом смысле русским химикам повезло.

Если в молекулу гваякола ввести (в положении 5) винильную группу, получится 5‑винил-2‑метоксифенол. Это вещество получило название гесперетола, потому что содержится (в виде глюкозида) в ярко-оранжевой кожуре цитрусового растения померанца (Hesperidium). В греческой мифологии Геспериды – дочери Геспера, охраняющие золотые яблоки (слово «померанец» – искаженное новолат. pomum aurantium, в переводе «золотое яблоко»). Соответствующая гесперетолу кислота (карбоксил в боковой цепи) называется гесперетиновой. Ее изомер называется феруловой кислотой; она содержится во многих растениях, в том числе в феруле – многолетнем травянистом растении семейства Зонтичные. Любопытно, что на латыни ferula – «прут, розга»: сухие стебли растений употреблялись в античной и средневековой школе для наказания учеников. Еще одна метоксильная группа превращает феруловую кислоту в синаповую (4‑гидрокси-3,5‑диметоксикоричную). Последняя содержится (в виде эфира) в горчичном масле, откуда и получила свое название (на латыни «горчица» – sinapis, см. также синигрин). Соответствующий спирт называется синапиловым.

В куркуме содержится куркумин, в молекуле которого две «гваякольные» группы соединены таким мостиком: –СН=СН – СО – СН_2–СО – СН=СН–. Куркумином окрашивают в желтый цвет кондитерские изделия, масло, сыры (пищевая добавка Е100). Название растения происходит от араб. kurkum – «шафран» (он же крокус).

Необычно природное производное пирокатехина, содержащее в боковой цепи неразветвленную цепочку из 15 атомов углерода. Оно содержится в японском лаке и называется урушиолом: уруши – по‑японски «лак». Диметиловый эфир пирокатехина (1,2‑диметоксибензол) называется вератролом. Это вещество образуется при декарбоксилировании вератровой кислоты (диметилового эфира пирокатехиновой кислоты). вератровая кислота присутствует в свободном состоянии в семенах растений рода Veratrum (к ним относится, например, сабадилла) и образуется при расщеплении многих алкалоидов. В чемерице белой (Veratrum album) содержится алкалоид иервин, название которого происходит от jervina – одного из названий чемерицы белой. В кукольнике – чемерице Лобеля (Veratrum lobelianum) – содержатся алкалоиды вератрин и вератридин. Ядовитые алкалоиды морозника – чемерицы черной – вызывают чихание и кашель. Интересно, что латинское название растений veratrum (от verus – «правда», verax – «говорящий правду») происходит от идущей с античных времен веры в то, что чихание после сказанных слов подтверждает их истинность.

В кожуре винограда и других фруктов, в какао, орехах, в красном вине содержится ресвератрол (3,5,4'-тригидроксистильбен). Некоторые растения выделяют это вещество для защиты от паразитов. А назвали его, просто «объединив» слова «резорцин» и «вератрол».

Многим знаком сильный гвоздичный запах аллильного производного гваякола – эвгенола (4‑аллил-2‑метоксифенола), потому что он входит в состав пасты для временного пломбирования зубного канала; его используют также в парфюмерии. Эвгенол – основная составная часть гвоздичного масла, он содержится также в масле лавра. А назван он так потому, что в эфирном масле из высушенных бутонов тропического гвоздичного дерева Eugenia aromatica его содержание достигает 95 %. Интересно, что растение получило название в честь австрийского генералиссимуса принца Евгения Савойского (1663–1736). изоэвгенол отличается от эвгенола только положением двойной связи в боковой цепи (пропенил вместо аллила); при этом запах вещества изменяется от гвоздичного до мускатного.

Еще одно производное пирокатехина – сафрол (3,4‑метилендигидрокси-1‑аллилбензол) – является главным компонентом сассафрасового масла, которое получают перегонкой с водяным паром древесины, коры и плодов деревьев и кустарников семейства Лавровые, рода Sassafras. Молекула сафрола отличается от молекулы упомянутого ранее миристицина только отсутствием группы OCH_3. Близкий по строению к сафролу 2,5‑диметокси-3,4‑метилендиги-дрокси-1‑аллилбензол, главная составная часть эфирного масла плодов петрушки, называется апиолом или камфорой петрушки. На латыни apium – «петрушка», а также «сельдерей». Аромат цветущего сельдерея привлекает пчел, отсюда его латинское название, от лат. apis – «пчела». А еще апиол – сильный спазмолитик. Если в молекулу апиола ввести четвертую гидроксильную группу, получится четырехатомный фенол, 1,2,3,4‑тетрагидроксибензол, который соответственно назвали апинолом (апионолом).

Из трехатомных фенолов самый известный – пирогаллол (1,2,3‑тригидроксибензол). Он образуется при пиролизе (декарбоксилировании) галловой кислоты, которая в виде ее эфиров содержится в чернильных орешках – галлах. Для получения чернил к соку из галлов добавляли железный купорос или другие соли железа. На воздухе полученный раствор приобретал глубокий фиолетово-черный цвет. Реакция эта очень чувствительная: окраска появляется даже с очень малым количеством железа. Еще в XVII веке британский физик и химик Роберт Бойль (1627–1691) установил, что «одна крупинка купороса, растворенная в таком количестве воды, которое в шесть тысяч раз превышает ее вес, способна дать с дубильным орешком пурпурную настойку». Добавление к чернилам камеди – густого сока некоторых деревьев, например вишневого – придавало чернилам красивый блеск. Чернила эти очень устойчивы; сохранились, например, написанные ими средневековые рукописи. Действием на галловую кислоту концентрированной серной кислотой получают руфигалловую кислоту (руфигаллол) красного цвета, откуда и название (от лат. rufus – «ярко-красный»).

Ранее была упомянута орселлиновая (дигидроксиметилбензойная) кислота. При замене в ней одной гидроксильной группы на метоксильную получается эверниновая кислота (2‑гидрокси-6‑метил-4‑метоксибензойная), выделенная из так называемого дубового моха (Evernia prunastri) – лишайника, растущего на дубе и других деревьях. А сложный эфир орселлиновой кислоты (по гидроксилу) и эверниновой кислоты (по карбоксилу) называется эверновой кислотой.

Родственна орселлиновой 3,5‑диметокси-4‑гидроксибензойная (сиреневая) кислота, которая получается при окислении сиреневого альдегида. Несмотря на название, эта кислота (как и сиреневый альдегид) бесцветна и содержится в виде глюкозида в коре многих деревьев, например белой акации или сирени (род Syringa). Латинское же название сирени произошло от греч. syrinx – «свирель, рожок пастуха» (цветы сирени напоминают трубочки, из которых была сделана свирель Пана).

Группа макромолекулярных фенольных соединений с большим числом гидроксильных групп называется танинами (старое написание – таннины). Они относятся к так называемым дубильным веществам (лат. tannica), которые используют для дубления кожи и меха. Очищенный танин – пищевая добавка Е181 (эмульгатор и стабилизатор). Одним из наиболее простых веществ этого класса является маклурин, порошок желтого цвета, название которого происходит от растения Maclura, названного, в свою очередь, по имени американского геолога Уильяма Маклура (1763–1840). Из древесины желтого дерева Morus tinctoria (красильное тутовое дерево) был выделен морин (он используется в химии в качестве индикатора и комплексообразователя). Дубильным свойством обладает и основной галлат (соль галловой кислоты) висмута, который под названием дерматол (от греч. derma – «кожа») применяется в медицине как вяжущее средство при воспалительных заболеваниях кожи и слизистых оболочек. Многие дубильные вещества относятся к классу депсидов – сложных эфиров фенолокислот; этот термин, как и «полипептиды», а также множество других, ввел Эмиль Фишер, произведя его от греч. depsein – «дубить кожу». Дубящим и сильным антиокислительным действием обладает эллаговая кислота (она же краситель ализариновый желтый). Ее название интересно тем, что получено перестановкой букв в слове «галловая» (написанном на английском) с добавлением буквы e: gallic acid → ellagic acid. Один из танинов был назван корилагином, так как был выделен из наружной оболочки плодов древесных растений Caesalpinia coriaria рода Цезальпиния, а при гидролизе образует эллаговую кислоту. Название одного из танинов, энотеина, происходит не от чая, а от растения энотеры красночашечной (Oenothera erythrosepala), из которой он был выделен. По-гречески oinos – «вино», ther – «дикий зверь». Считалось, что зверь, понюхавший растение, опрыснутое вином, настоянным на корне энотеры, сразу же становится ручным.

Симметричный 1,3,5‑тригидроксибензол – флороглюцин в виде глюкозидов (отсюда «глюцин») входит в состав пигментов, определяющих окраску цветов. В виде глюкозидов он содержится также в коре и корнях некоторых растений, отсюда «флоро»: по‑гречески phloios – «кора». Так, в коре яблони, груши, вишни и других плодовых деревьев содержится флорицин (он же флоридзин). Вторая часть этих терминов происходит от греч. rhiza – «корень» и указывает на то, что вещество содержится также в корнях плодовых деревьев. Интересно, что если в молекуле резорцина в положении 5 находится аминогруппа, то такое соединение называется не аминорезорцином, а флорамином. В то же время 4‑метилзамещенный резорцин как производное крезола имеет «правильное» тривиальное название крезорцин.

Одно из сложных производных 4‑циклогексен-1,3‑диона с глюкопиранозильными заместителями называется картамином. Как следует из строения, он не относится к аминам; это красящее вещество сафлора красильного (Carthamus). Из-за кислого характера картамин называют также картаминовой кислотой. Это вещество применяется для окраски хлопка, шелка и шерсти в красный цвет. В пищевой промышленности используется как красный пигмент.

Многие фенолоспирты также получают из природных веществ, отсюда и их название. Так, непредельное производное фенола, конифериловый спирт (3‑метоксигидроксикоричный спирт), получило название от фенольного гликозида кониферина, выделенного из сока хвойных растений (Coniferales). Молекулы кониферилового и других фенолоспиртов входят в состав широко распространенного природного полимера лигнина.

Ароматические альдегиды, кетоны, кислоты и амины

Из ароматических альдегидов, кроме уже упомянутого куминового альдегида, тривиальные названия имеют и некоторые другие. Эти названия обычно производятся от растений, в которых данный альдегид содержится или запах которых напоминает. Один из самых известных пахучих ароматических альдегидов – 4‑гидрокси-3‑метоксибензальдегид, он же ванилин. Вначале его получали из ванильного масла, которое экстрагировали из высушенных и подвергшихся ферментации стручков ванили душистой (Vanilla fragrans) семейства Орхидные – тропического растения, растущего в основном на Мадагаскаре, в Мексике и на острове Таити. В результате ферментативного процесса происходит распад содержащегося в масле гликозида с высвобождением ванилина. Вещество было настолько дорогим, что продавцы запирали его на ночь в сейфы. В 1874 году немецкие химики Фердинанд Тиман и Вильгельм Хаарман (1847–1931) впервые синтезировали ванилин, что позволило быстро снизить его цену более чем в 50 раз. Сейчас дешевый ванилин получают из лигнинсодержащих отходов производства целлюлозы и широко используют как ароматизатор в пищевой промышленности и душистое вещество в парфюмерии. Интересно, что ванилин относится к числу веществ, к которым нос человека наиболее чувствителен: тысячной доли грамма достаточно, чтобы в любой точке огромного концертного зала можно было уловить его запах. Втрое более сильным запахом обладает этилпроизводное ванилина – бурбональ; когда‑то ваниль выращивали на острове Бурбон (ныне Реюньон), названном в честь королевской семьи Бурбонов.

Одно из производных ванилина, ванилиламид 8‑метил-6‑ноненовой кислоты, является алкалоидом и называется капсаицином; он содержится в различных видах стручкового перца Capsicum (латинское название произошло от греч. kaptein – «пожирать»). Капсаицин – бесцветное кристаллическое вещество со жгучим вкусом, его применяют в медицине как отвлекающее и обезболивающее средство (например, в пластырях). А красный цвет перца чили вызван каротиноидами капсорубином и капсантином (пищевая добавка Е160с).

Близкий к валинину по строению 4‑гидрокси-3‑метоксибензальдегид, образующийся при восстановлении упомянутой выше вератровой кислоты, называется вератровым альдегидом, по запаху он напоминает ванилин. Альдегид того же строения с двумя гидроксильными группами, 4‑гидрокси-3,5‑диметоксибензальдегид, был назван сиреневым: в эфирном масле из цветков сирени содержится 4,6 % этого пахучего вещества. Того же происхождения и название сирингилпропана (от лат. syringa – «сирень»; его молекула отличается от молекулы сиреневого альдегида наличием пропильного радикала вместо альдегидного). А если в этом пропильном радикале есть двойная связь и гидроксильная группа, то такое соединение называется сирингенином (другое его название – синапиловый спирт). И ванилин, и сиреневый альдегид медленно выделяются из древесины дуба. На этом основании в вышедшей в 2008 году статье сотрудников Института физической химии и электрохимии им. А. Н. Фрумкина РАН М. В. Кочетовой, О. Г. Ларионова и Е. В. Ульяновой было показано, что по соотношению этих альдегидов можно определить качество различных коньяков и выявить их фальсификацию.

Коричный альдегид (3‑фенилпропеналь) – пахучее вещество корицы. Его получают перегонкой с паром коры дерева корицы цейлонской (Cinnamon zeylanium) или листьев коричника китайского. Высушенные внутренние слои коры в виде палочек или порошка применяют в кулинарии. При окислении коричного альдегида получается коричная кислота, которая в виде эфиров содержится в перуанском и толуанском бальзамах. Соли и эфиры коричной кислоты называются циннаматами, а радикал PhCH=CHCH_2 – циннамилом; эти термины восходят к др.‑евр. qinnamon – «корица». Фрагмент коричной кислоты содержится в дибензилиденацетоне (1,5‑дифенил-1,4‑пентадиен-1‑оне), и потому это вещество имеет тривиальное название циннамон, хотя в корице его нет. Под действием ультрафиолетового света коричная кислота образует цис-транс-изомерные циклобутановые производные, которые получили название труксилловой и труксиновой кислот. Оба названия произошли от одного из латинских названий кокаинового куста Erythroxylum truxillense, а последний назван по городу Трухильо (исп. Trujillo) в Перу.

Две изомерные гидроксикоричные кислоты называются кумариновой (цис-изомер) и орто-кумаровой кислотами. Первая легко отщепляет воду с образованием лактона кумарина, душистого вещества с запахом свежего сена. Кумарин содержится во многих растениях, в том числе в плодах диптерикса душистого, от которого и получил название: на языке тупи-гуарани это растение называется кумару, а латинское название – Coumarouna odorata (синоним – Dipteryx odorata). В коре волчеягодников (Daphne alpina, Daphne mezereum и др.) содержится в виде глюкозида 7,8‑дигидроксикумарин, получивший название дафнетин. Жгучий ядовитый сок плодов этих растений содержит дитерпеновые соединения, в молекулах которых имеется редкий для природных соединений циклогептановый цикл, сопряженный с циклопентановым и циклогексановым.

При восстановлении кумарина или орто-кумаровой кислоты образуется орто-гидроксикумаровая кислота, названная мелилотовой, потому что она была найдена в растении донник лекарственный (Melilotus officinalis). Ее пара-изомер называется флоретиновой кислотой, потому что эта кислота (она же гидроксикоричная) была получена из флоретина – производного флороглюцина. При нагревании некоторых солей флоретиновой кислоты образуется 2‑этилфенол, названный флоролом. Лактон пара-гидроксикумариновой (умбелловой) кислоты называется умбеллифероном, который в свободном состоянии находится в цветах ромашки и может быть получен сухой перегонкой смол зонтичных растений Umbelliferae (отсюда и название; а umbella на латыни – «зонтик»). Еще одно душистое вещество, лактон тригидроксикоричной кислоты, получило название эскулетин от конского каштана (Aesculus). А гликозид эскулетина называется эскулином.

Цикламенальдегид (3-(4‑изопропилфенил)-2‑метилпропаналь) имеет запах цветков цикламена, а разбавленный раствор жасминальдегида (транс-2‑бензилиденгептаналя) напоминает запах цветов жасмина. Некоторые альдегиды содержатся в природных источниках в значительных количествах. Например, в кассиевом масле может быть до 75 % коричного альдегида, а в цейлонском коричном масле – даже 90 %.

Простейший ароматический кетон – ацетофенон (название – от "ацетона" и "фенила") обладает снотворным действием. Отсюда еще одно название этого кетона – гипнон, от греч. hypnos – «сон» (в греческой мифологии Гипнос – бог сна). Соответственно, продукт альдольной конденсации двух молекул ацетофенона (с отщеплением молекулы воды) называется дигипноном. Производное ацетофенона с гидроксильным и метоксильным заместителями в бензольном кольце называется пеонолом; это вещество найдено в эфирном масле из корня пиона уклоняющегося (Paeonia anomala), отсюда и название. Изомер пеонола называется апоцинином. Впервые он был получен (в 1883 году) из корней кутры коноплевой (Apocynum cannabinum), которая была известна как эффективное средство для лечения заболеваний сердца. Молекулу апоцинина можно получить из молекулы ванилина заменой альдегидной группы на ацетильную; отсюда другое название апоцинина – ацетованиллон. Производное ацетофенона с двумя гидроксильными группами (как в резорцине) называется резацетофеноном, а с тремя (как во флороглюцине) – флорацетофеноном. При удлинении алкильной группы в молекуле ацетофенона получаются, соответственно, бутирофенон, валерофенон, капрофенон и т. д.

Непредельный ароматический кетон С_6Н_5СН=

СНСОС_6Н_5 называется халконом. По-гречески chalkos – «медь»; конечно, в халконе нет меди, но это вещество имеет желтый цвет, что и дало повод его так назвать. Аналогично был назван флавоноид аурон, от лат. aurum – «золото».

Гидроксильную и метоксильную группу в бензольном кольце (кольцо присоединено к этильной группе в метилэтилкетоне) содержит цингерон – жгучий и ароматный компонент имбиря (латинское название имбиря zingiber, английское – ginger). А от японского названия имбиря (shoga) произведено название другого содержащегося в нем едкого вещества – шогаола, производного деценона. Очевидно название еще одного компонента имбиря – гингерола (производное деканона).

К двухосновным ароматическим кислотам относятся три изомерных – орто-фталевая, мета-фталевая (она же изофталевая) и пара-фталевая (терефталевая) – кислоты. Первая из них получается (в виде фталевого ангидрида) при окислении нафталина, откуда и получили название эти соединения, включая хорошо известный индикатор фенолфталеин – продукт конденсации двух молекул фенола и молекулы фталевого ангидрида. Метилпроизводное изофталевой кислоты (5‑метил-1,3‑бензолдикарбоновая кислота) называется увитиновой кислотой, потому что она была синтезирована путем конденсации пировиноградной кислоты, а uva на латыни (и на итальянском) – «виноград». При конденсации пировиноградной кислоты с аммиаком образуется «пиридиновый аналог» увитиновой кислоты, который назвали увитоновой кислотой. Тривиальное название диметилпроизводного изофталевой кислоты, кумидиновая кислота, имеет то же происхождение, что и «кумол» – от растения Cuminum cyminum. терефталевая кислота была выделена в середине XIX века из продуктов окисления скипидара (терпентинного масла), так что происхождение первой части термина такое же, как и у теребиновой кислоты (от латинского названия дерева Pistacia terebinthus). Из изомерных бензолтрикарбоновых кислот этимология гемимеллитовой уже рассматривалась. тримеллитовая кислота (1,2,4‑бензолтрикарбоновая) названа так потому, что она трехосновная, вторая же часть – от меллитовой кислоты, из которой можно получить тримеллитовую. А название тримезиновой кислоты (симметричной 1,3,5‑бензолтрикарбоновой), которую тоже можно получить из меллитовой, имеет то же происхождение, что и название углеводорода мезитилена (с добавлением префикса «три»).

Из эфирного масла вечнозеленого растения Asarum europaeum (копытень европейский) была выделена 2,4,5‑триметоксибензойная кислота, получившая тривиальное название азароновой. А сходный по строению 1,2,4‑триметокси-5‑пропенилбензол (он содержится в летучем масле аира и копытня) был назван азароном. В эфирном масле филиппинского дерева канариума содержится 3,4,5‑триметоксиаллилбензол, он же элемицин. Английское название этого дерева elemi canary tree, эфирное масло называется элеми, отсюда и химическое название. В ряде эфирных масел содержатся также пахучие вещества с необычными названиями элемен и элеман. Они относятся к моноциклическим сесквитерпеноидам. Из многих природных смол при их сплавлении со щелочами можно получить 3,4‑дигидроксибензойную (протокатеховую) кислоту. Первая часть ее тривиального названия происходит от греч. protos – «первый», а вторая – от растения катеху (см. пирокатехин).

Изобутиловый эфир фенилуксусной кислоты содержится в эфирном масле розы эглантерия (англ. еglantyne), откуда и его тривиальное название эглантин. А по‑английски eglantine и по‑французски églantine – это «шиповник».

Еще врачи античной эпохи – грек Гиппократ и римлянин Цельс рекомендовали применять экстракт из коры ивы в лечебных целях. В 1828 году из коры серебристой ивы Salicis alba был выделен горький глюкозид салицин. В 1938 году итальянский химик Рафаэль Пириа (1814–1865), работая в то время в Париже, расщепил гидролизом салицин, отделив глюкозу от ароматического компонента. Последний образовался в виде салицилового альдегида. Сплавив его с гидроксидом калия, Пириа получил салициловый спирт (салигенин) и салициловую кислоту (2‑гидроксибензойную). Широкую известность приобрело ее ацетилированное производное, ацетилсалициловая кислота, она же аспирин. Второе название (его предложил главный фармаколог компании «Байер» Генрих Дрезер, 1860–1924) происходит от нем. acetylierte Spirsäure – «ацетилированная спираевая кислота». Спираевой кислотой (от Spiraea – род растений семейства Розоцветные) в XIX веке называли салициловую кислоту. От «фенола» и «салицина» происходит название салофена – салицилового эфира ацетил-пара-амидофенола. А фениловый эфир салициловой кислоты (фенилсалицилат) применяется как лекарственное средство под названием салол.

Две молекулы салицилового альдегида, связанные этилендииминовым мостиком, образуют с атомом кобальта комплекс салькомин. Он интересен тем, что 1 см^3 этого красного порошка способен избирательно и обратимо поглотить из воздуха около 40 см^3 кислорода!

Из метилового эфира салициловой кислоты (метилсалицилата) почти целиком состоит эфирное масло гаультерии лежачей – растения семейства Вересковые; от его латинского названия Gaultheria procumbens происходит синоним метилсалицилата – гаультеровое масло. Сложные эфиры салициловой кислоты и альфа– и бета-нафтола назвали, не мудрствуя лукаво, просто альфолом и бетолом.

Замещенные (рядом с карбоксильной группой) производные салициловой кислоты называются анакардиновыми кислотами. Они были выделены из кожуры орехов кешью (Anacardium occidentale). Растение же названо так из‑за сердцевидной формы его плодов (от греч. ana – «вверх» и kardia – «сердце»). Некоторые из этих кислот с длинными боковыми цепями обладают сильным бактерицидным действием. При отщеплении же карбоксильной группы получается производное фенола, названное карданолом (он также имеет ряд практических применений).

Название 3,4‑метилендиоксибензойной (пиперониловой) кислоты произошло от соответствующего альдегида пипероналя, окислением которого получается эта кислота. А пиперональ был получен из алкалоида черного перца (лат. Piper nigrum) – пиперина. Необычно то, что пиперин был выделен (в 1819 году) из плодов черного перца не химиком или ботаником, а знаменитым датским физиком Хансом Кристианом Эрстедом (1777–1851), открывшим связь между электричеством и магнетизмом. Пиперональ был также выделен из цветков гелиотропа и сирени. Отсюда другое его название – гелиотропин. Под действием соляной кислоты пиперональ претерпевает необычную для органических соединений реакцию – он распадается на протокатеховый альдегид и… свободный углерод. Пиперин же при гидролизе спиртовой щелочью разлагается на пиперидин и пипериновую кислоту. Она отличается от пиперониловой наличием двух сопряженных двойных связей в боковой цепи.

При омылении алкалоида атропина образуется уже упоминавшаяся троповая (3‑гидрокси-2‑фенилпропановая) кислота. При ее нагревании со щелочью происходит отщепление воды, и образуется атроповая (α-фенилакриловая) кислота. Если же дегидратацию проводить при сильном нагреве с концентрированной соляной кислотой (в запаянной ампуле), то получается изатроповая (изоатроповая) кислота. Она по сравнению с атроповой кислотой имеет удвоенную брутто-формулу, но совершенно другое строение (два сконденсированных цикла). Гидрирование атроповой кислоты дает гидратроповую (α-фенилпропионовую) кислоту. То есть в этом названии «гидр» – не от «воды», а от «водорода». Изомер троповой кислоты, 2‑гидрокси-2‑фенилпропановая кислота, называется атролактиновой кислотой – название получено из названий атропина и молочной кислоты (англ. lactic acid).

В 1838 году Ф. Вёлер и Ю. Либих окислением алкалоида наркотина получили опиановую кислоту. В бензольном кольце ее молекулы, помимо карбоксильной, имеются две метоксильные и одна альдегидная группы. Окислив опиановую кислоту перекисью свинца, Вёлер получил вещество, отвечающее по содержанию углерода и водорода половинной формуле опиановой кислоты, и потому, «изомеризовав» название, окрестил ее гемипиновой кислотой (от греч. hemi – «полу-»). Впоследствии оказалось, что Вёлер ошибся: гемипиновая кислота имеет вдвое большую молекулярную массу. Сейчас ее получают из лигнина. Изомеры гемипиновой кислоты получили название метагемипиновой и изогемипиновой кислоты.

Из ароматических кислот с гидроксильной группой в боковой цепи следует отметить также миндальную (гидрок-сифенилуксусную), которая образуется при кислотном расщеплении амигдалина. Отсюда ее английское название: amygdalic acid, а немецкое (Mandelsäure) произошло от нем. Mandel – «миндаль». Отсюда и названия производных миндальной кислоты, например ее нитрила (манделонитрил), солей и эфиров (манделаты).

Из сульфопроизводных ароматических кислот самый знаменитый – имид 2‑сульфобензойной кислоты – сахарин, названный так за очень сладкий вкус (сахарин в 400–500 раз слаще сахарозы и используется как пищевая добавка Е954). Сахарин плохо растворяется в холодной воде и часто применяется в виде хорошо растворимой и прекрасно кристаллизующейся натриевой соли, которая поэтому получила название кристаллоза. Еще более сладким вкусом, чем натриевая, обладает аммониевая соль сахарина – сукрамин. Его название происходит от англ. sucrose – «сахароза».

Если на нитрил бензойной кислоты (бензонитрил) подействовать металлическим натрием, произойдет его тримеризация с образованием циклического киафенина; название произведено от цианогрупп (их в исходных молекулах три) и слова «фенол».

Простейший ароматический амин – анилин. У этого вещества, как и у его названия, длинная история, в которой принимали участие многие химики. Впервые анилин получил в 1826 году немецкий химик Отто Унфердорбен (1806–1873), причем из разных источников – из масла оленьего рога и при термическом разложении индиго. Он назвал полученное вещество кристаллином из‑за способности давать кристаллические соли с серной и фосфорной кислотами. Немецкий химик Фридлиб Рунге (1794–1867) выделил анилин из каменноугольной смолы и назвал его кианолом, от греч. kyanos – «темно-синий»: вещество при окислении окрашивалось в синий цвет. В 1840 году эксперимент Унфердорбена с индиго повторил петербургский академик Юлий Федорович (Карл Юлиус) Фрицше (1808–1871). Именно он назвал это маслянистое вещество анилином. Название происходит от порт. anil – «индиго»; в португальский язык слово пришло из арабского (al nil), а в арабский – из санскрита, на котором nīla – «темно-синий». Анилин образуется из индиго под действием сильной щелочи. В 1841 году основатель первой русской школы химиков-органиков Николай Николаевич Зинин (1812–1880) открыл очень важную реакцию – способ получения ароматических аминов восстановлением нитропроизводных. С помощью этой реакции он из нитробензола получил анилин и назвал его бензидамом. Наконец, в 1843 году немецкий химик А. В. Гофман (1818–1892) под впечатлением от работ Зинина провел детальные исследования свойств анилина и показал, что кристаллин Унфердорбена, кианол Рунге, анилин Фрицше и бензидам Зинина – это одно и то же вещество. Сейчас название «анилин» широко известно благодаря анилиновым красителям.

2,4,6‑Триметиланилин называется мезидином, от "мезитилена" и "анилина". 2,3,4,5‑Тетраметиланилин называется пренидином, по аналогии с упоминавшейся ранее бензолтетракарбоновой (пренитовой) кислотой. Производное анилина и уксусной кислоты (ацетанилид С_6Н_5NHCOCH_3) называется антифибрином. Название это было дано в XIX веке, когда ацетанилид пытались применять в медицине в качестве противолихорадочного и жаропонижающего средства (по‑немецки средство называлось Fiebermittel, от Fieber – «жар, лихорадка»). Метилацетанилид имеет тривиальное название экзальгин. Он также был предложен в XIX веке как болеутоляющее средство; название происходит от греч. ех – «из, от, вне» и algos – «боль» (см. анальгин, с отрицательной приставкой «ан»). Симметричный тринитроанилин называется пикрамидом, потому что под действием щелочи переходит в пикриновую кислоту. При окислении анилина образуется индамин, название которого (от «индиго» и «амина») отражает синий цвет красителя и источник получения.

2‑Аминобензойная кислота называется антраниловой. Ее название происходит от греч. anthrax – «уголь» и nīla, что на санскрите означает «темно-синий». Впервые эту кислоту выделили из природного индиго, а сейчас, наоборот, индиго и ряд других красителей синтезируют из антраниловой кислоты. Раньше ее получали из нафталина, который содержится в каменноугольной смоле (эту смолу получают при коксовании угля, отсюда и «антра» в названии кислоты). Лактам антраниловой кислоты называется антранилом. Тривиальное название бутезина, бутилового эфира 4‑аминобензойной кислоты, получено, вероятно, путем сокращения терминов "бутил", "бензол" и "анилин". Широко известны другие производные 2‑аминобензойной кислоты: этиловый эфир (анестезин, он же бензокаин) и 2‑диэтиламиноэтиловый эфир (новокаин). Название обезболивающего препарата происходит от греч. anaisthesia – «нечувствительность» (а бензокаин – от «бенз» и «кокаина»). Когда в 1898 году немецкий химик Альфред Эйнхорн (1857–1917) синтезировал замену природному кокаину (который также обладает местноанестезирующим действием), ее назвали «новым кокаином» – новокаином, хотя по химическому строению эти соединения не имеют между собой ничего общего. А когда в 1924‑м немецкий химик Р. М. Вильштеттер синтезировал оптический изомер кокаина – псевдококаин, его виннокислую соль назвали псикаином.

От "анилина" произошло название двух изомеров аминобензосульфоновой кислоты H_2N – C_6H_4SO_2OH – ортаниловая и метаниловая, тогда как пара-изомер называется иначе – сульфаниловой кислотой. Очень важную роль приобрел амид этой кислоты – сульфаниламид H_2NC_6H_4SO_2NH_2. Он оказался эффективным в лечении инфекционных заболеваний, в том числе вызванных стрептококковыми бактериями, и потому получил название стрептоцида (от лат. caedo – «убиваю»). Сульфаниламид был известен с 1908 года, но не было известно его бактерицидное действие. В результате в медицине первым сульфаниламидным препаратом стало азосоединение, получившее за свой цвет название красного стрептоцида. Оказалось, что в организме действующим началом является продукт его метаболизма – сульфаниламид, который поэтому стали называть белым стрептоцидом. Было синтезировано множество сульфаниламидных производных, в их названиях (сульфазол, норсульфазол и др.) часто присутствует указание на атомы серы и азота.

К аминам, содержащим бензольное кольцо, относится и известный алкалоид эфедрин, 1‑фенил-2-(метиламино)пропанол. Эфедрин содержится (наряду с псевдоэфедрином) в различных видах растений семейства Эфедровые (Ephedraceae), например в Ephedra equisetina (эфедра хвощевая), Ephedra sinica (хвойник китайский), а в Швейцарских Альпах распространена Ephedra helvetica.

В 1857 году немецкий химик-органик Иоганн Петер Грисс (1829–1888) впервые получил диазосоединения (и ввел в химию этот термин). Спустя год он открыл реакцию диазотирования ароматических аминов азотистой кислотой, а в 1864‑м совершил очень важное открытие – получил новый тип красителей, азокрасители. В 1877 году путем азосочетания диазотированной сульфаниловой кислоты с диметиланилином он синтезировал желто-оранжевый краситель, названный за свой цвет гелиантином: Helianthus – латинское название рода Подсолнечник (от греч. helios – «солнце» и anthos – «цветок»). Некоторое время гелиантин использовали как краситель для тканей, но сейчас он известен (даже школьникам) как индикатор метиловый оранжевый (метилоранж). Еще один азокраситель, синтезированный в 1875 году уже упоминавшимся немецким химиком Генрихом Каро, был назван за свой желто-красный цвет хризоидином (по‑гречески chrysoeides – «видом подобный золоту»). Интересно название азокрасителей тропеолинов, которые применяются в качестве индикаторов; Tropaeolum – родовое название настурции, дословно «маленький трофей» (от лат. tropaeum – «трофей»), данное ей из‑за шлемовидной формы некоторых частей цветка и щитовидных листьев.

Небензоидные ароматические соединения

Из небензоидных соединений самые известные – производные аниона циклопентадиена [С_5Н_5]–. Так, два циклопентадиенильных аниона с катионом железа образуют знаменитый ферроцен. М. М. Левицкий в книге «Увлекательная химия» назвал это соединение «наиболее выдающимся», отведя ему по этому признаку первое место из всех известных химических соединений. Название «ферроцен» придумал в 1952 году Марк Уайтинг, который был тогда постдоком у американского химика Роберта Бернса Вудворда (1917–1979), лауреата Нобелевской премии за синтез сложных органических молекул. Для английского термина ferrocene было взято латинское название железа (Ferrum) и такой же суффикс, как у английского названия бензола (benzene), поскольку у ферроцена обнаружились свойства ароматических соединений. С тех пор было открыто множество так называемых металлоценов.

Необычно название металлоценов типа piano stool, что в переводе значит «табурет для фортепиано». В качестве примера можно привести катионный карбонильный комплекс марганца с циклопентадиеном; действительно, три карбонильных лиганда весьма напоминают ножки табурета, тогда как пятичленное кольцо – его вращающееся сиденье. Было синтезировано много подобных «стульчатых» соединений с заменой марганца на железо, иридий, рутений, молибден и другие металлы, циклопентадиена – на бензол, а молекул СО – на другие лиганды.

Ароматическими свойствами обладает и катион уже упоминавшегося тропилидена – 1,3,5‑циклогептатриена, [С_7Н_7]+. Этот катион, циклогептатриенилий, получил название тропилий. Ароматическими свойствами обладает и кетон циклогептатриен-2,4,5‑он-1, он же тропон. Соответственно, его гидроксильное производное называется трополоном. Три его изомерные изопропилпроизводные называются α-, β– и γ-туйя-плицинами, поскольку содержатся в древесине туи западной (Thuja plicata). Один из этих изомеров называют также хинокитиолом, так как он содержится в масле из тайваньского кипариса хиноки. Эти вещества – не единственный пример нахождения в природе производных циклогептана. Так, плесневый грибок Penicillium stipitatum продуцирует стипитатовую кислоту (2,6‑дигидрокситропон-4‑карбоновую), а грибок Penicillium puberulum – пуберуловую и пуберулоновую кислоты (соответственно 2,6,7‑тригидрокситропон-3‑карбоновую и ангидрид 2,6,7‑тригидрокситропон-3,4‑дикарбоновой). Более того, в 1971 году в бурых водорослях Ectocarpus был найден циклогепта-1,4‑диен с боковым бутеновым заместителем, который назвали эктокарпеном.

При окислении пирогаллола образуется пурпурогаллин (тригидроксибензо-α,β-трополон). Кристаллы этого вещества имеют красный цвет, а само оно является агликоном гликозидов, содержащихся в чернильных орешках – галлах, откуда и его название, как и у фиолетового красителя галлеина. Семичленный трополоновый цикл содержится и в алкалоиде колхицине, выделенном из многолетнего цветкового растения безвременника (Colchicum autumnale); отсюда и другое название этого растения – осенник: на латыни autumnus – «осень». Латинское же название происходит от греч. Kolchis – Колхида. В кислой среде колхицин отщепляет метанол и переходит в колхицеин, а под действием метилата натрия – в аллоколхицеин.

Интересно название плеядена, семичленного цикла, с которым сконденсированы бензольный и нафталиновый циклы. Оно происходит от звездного скопления Плеяды с семью самыми яркими звездами, которое, в свою очередь, было названо в честь семи сестер в греческой мифологии – дочерей Атланта.

Эфирные масла римской ромашки, эвкалипта и ряда других растений содержат производные темно-синего углеводорода азулена – соединения, сыгравшего большую роль в становлении теории ароматичности. Молекула азулена состоит из конденсированных пяти– и семичленного циклов, а название происходит от исп. azul – «синий». Азуленовая структура содержится также в циероне, выделенном из эфирного масла растения Zieria macrophylla семейства Рутовые, и в ротундоне, выделенном из клубней травянистого растения сыть круглая (Cyperus rotundus). Ротундон определяет характерный аромат черного перца. В ромашке (лат. matricaria) содержится матрицин, в молекуле которого к семичленному циклу присоединены два пятичленных. При нагреве матрицин превращается в хамазулен, найденный в ромашке лекарственной (Chamomilla recutita). В ветиверовом эфирном масле, выделенном из корней многолетней травы ветивера (Vetivera zizanoides), содержится производное азулена – кетон β-ветивон. При его дегидрировании образуется ветивазулен (4,8‑диметил-2‑изопропилазулен). По второй части латинского названия ветивера назван зизаен (трицикловетивен). Производным азулена является и упоминавшийся выше гвайол. А 1,4‑диметил-7‑изопропилазулен называется гвайазуленом, он входит в состав эфирного масла некоторых эвкалиптов. В грибах рода млечников (Lactarius), например в рыжиках настоящих (Lactarius deliciosus), содержатся вещества, при окислении которых образуются производные азулена – обладающие свойствами антибиотиков красно-фиолетовый лактаровиолин и синий лактаразулен. Из широко распространенного лишайника пармелия вздутая (Parmelia physodes) была выделена физодовая кислота. А из лишайника Cetraria islandica (цетрария исландская – съедобный, хотя и горький, «исландский мох») выделена цетраровая кислота.

Глава 9. Многоядерные ароматические соединения

Неконденсированные циклы

Простейшим соединением этого типа является дифенил (бифенил), молекула которого состоит из двух фенильных радикалов. Соответственно, дифенил-2,2'-дикарбоновая кислота называется дифеновой, а замена групп – СООН на – ОН дает дифенол. Две аминогруппы в пара-положениях дифенила превращают его в бензидин. Помимо известного корня «бенз», в этом названии присутствует часто встречающийся суффикс идин, который произвольно взят из названия азотсодержащего пиридина. Изомеры бензидина (оба атома азота у одного бензольного кольца) называются семидинами (как бы «полубензидинами»). Если в дифениле имеются два гидроксильных заместителя в пара-положениях, вещество легко окисляется в бифенохинон. Интересно его темно-синее производное с четырьмя метоксильными заместителями – церулигнон (он же церулиньон). На латыни caeruleus – «синий». А разное написание зависит от того, пришло ли в русский язык произношение из романских или германских языков (так, название французского города Chambon-sur-Lignon транскрибируется как «Шамбон-сюр-Линьон», а итальянская фамилия Togliatti – как «Тольятти»). Церулигнон образуется при окислении диметилового эфира пирогаллола, находящегося в древесном дегте, откуда произошло еще одно его название – цедрирет (от греч. kedros – «кедр»).

Присоединение к дифенилу третьего кольца дает терфенил (от лат. ter – «трижды, три раза»), четвертого – кватерфенил (от лат. quater – «четыре раза»; тот же префикс в кватернизации – образовании четвертичной аммониевой соли), пятого – квинквифенил (от лат. quinquies – «пять раз»). Эти числительные нередки и в нехимических терминах: кварта (единица объема и музыкальный интервал), квартал (часть города между четырьмя улицами), квартет, квартерон (потомок негра в третьем поколении, унаследовавший четверть его генов), квадрат, квадрант (четверть круга), квадрига, квинта (музыкальный интервал), квинтет, квинтэссенция (на латыни "пятая сущность) и др.

Карбоксильное производное полипоровой кислоты (трифенил с хиноидным средним кольцом), содержащее также остаток пентадиеновой кислоты, называется мускаруфином, так как содержится в шляпках мухомора (Amanita muscaria), а лат. rufus – «ярко-красный». Кстати, musca на латыни – «муха», а родовое название грибов Amanita – от названия горы, где когда‑то собирали грибы. В красном мухоморе содержится также алкалоид мускарин, производное тетрагидрофурана. А в бледной поганке – исключительно токсичный белок аманитин.

Название дифенилметана иногда сокращают до первых и последних букв; получается дитан. Аналогично трифенилметан стал тританом, тетрафенилметан – тетратаном, дифенилэтан (он же метилдифенилметан) – метилдитаном, а сокращением от трифенилметила образовано название тритил. Самое известное производное дифенилметана – содержащийся в каменноугольной смоле флуорен (о, о'-дифениленметан), в котором два бензольных кольца связаны также между собой непосредственно. Кристаллы флуорена светятся (флуоресцируют) в ультрафиолете. Добавление к молекуле еще одного шестичленного цикла дает флуорантен, название которого – это сокращение от слов "флуоресценция" и "антрацен". Синоним флуорантена – идрил; это название появилось в середине XIX века, оно дано по шахтерскому городку Идрии на западе Словении (флуорантен содержится в каменноугольной смоле).

В коре вечнозеленого дерева кото (нектандры) содержится котоин; это производное дифенилкетона (бензофенона), в одном кольце которого имеются две гидроксильные и одна метоксильная группа. Ее замена на третью гидроксильную дает уже упоминавшийся маклурин. Дифенилкетон (бензофенон) с двумя диметиламиновыми заместителями в пара-положении называется кетоном михлера, в честь немецкого химика Вильгельма Михлера (1846–1889). Под действием аммиака в присутствии катализатора этот кетон превращается в желтый краситель аурамин (от лат. aureus – «золотисто-желтый»). От названия гомолога бензофенона – бензилфенилкетона – происходит сокращенное название его радикала дезила (дезоксибензоила).

Бромированием дифенилметана с последующим гидролизом можно получить дифенилкарбинол, который обычно называют бензгидролом. Широко известно его производное – лекарственное средство димедрол – гидрохлорид диметиламиноэтилового эфира бензгидрола.

Большое практическое значение имеют гидрокси– и аминопроизводные трифенилметана. К ним относится множество так называемых трифенилметановых красителей (более общее название – триарилметановые), многие из которых применяются в качестве индикаторов. К этим красителям относятся, в частности, бриллиантовый зеленый, бромтимоловый синий, малахитовый зеленый, розанилин (он же фуксин) и многие другие. Простейший краситель этого ряда – аурин (от лат. aureus – «золотисто-желтый»); другое его название, также данное по цвету вещества, – розоловая кислота. фуксин получил название от кустарников рода Fuchsia – по имени немецкого ботаника и врача Леонарда Фукса (1501–1566). При конденсации фталевого ангидрида с фенолом образуется хорошо известный индикатор фенолфталеин. Его красная окраска в щелочной среде обусловлена образованием хиноидной структуры, а в сильнокислой – протонированием с образованием окрашенного катиона.

Конденсация фталевого ангидрида с резорцином дает флуоресцеин, анион которого в щелочной среде обладает яркой зеленой флуоресценцией. Тетрабромфлуоресцеин за свой розовый цвет был назван эозином (от греч. eos – «утренняя заря»), он обладает антисептическим действием, и его добавляют к шампуням и экстрактам для ванн, в губную помаду и т. п. Используется он и как индикатор. Иодированный фенолфталеин называется эритрозином (название произошло от греч. erythros – «красный» + «эозин»). В некоторых странах его применяют для окрашивания пищевых продуктов. Конденсацией фталевого ангидрида с диаминофенолами получают родамины, самые известные из которых – родамин С и родамин 6Ж. Их назвали так по розовой окраске, от греч. rhodon – «роза». А пара-аминофеноловый проявитель известен под названием родинал, потому что содержит роданид калия. Интересно, что в изданном в XIX веке химическом словаре Watts’ Dictionary of Chemistry есть термин rhodammines, который даже химик поймет не сразу; оказывается, это «аммиачные комплексы родия»!

Два бензольных кольца, разделенные "молекулой этилена" С_6Н_5СН=СНС_6Н_5, образуют стильбен (дифенилэтилен). Это вещество впервые получил в 1843 году Огюст Лоран, а название его произведено от греч. stilbein – «блестеть, сверкать» (отсюда же и единица яркости стильб): кристаллы стильбена люминесцируют в ультрафиолете. Вспышки света в таких кристаллах возникают также под действием излучений высокой энергии, поэтому они используются в сцинтилляционных счетчиках (от лат. scintilla – «искра, вспышка»). Этот же корень в названиях оптических приборов – стилоскопа и стилометра. Дигидроксипроизводное стильбена обладает гормональным (эстрогенным) действием и потому получило название стильбэстрола. Дифенилацетилен называется толаном; термин происходит от «толуола»: тулуиленом раньше называли стильбен, отличающийся от толана двойной связью на месте тройной.

Конденсированные циклы

Самое известное вещество этого типа – нафталин С_10Н_8 (от греч. naphtha – «сырая нефть», потом так стали называть летучую часть нефти). Он содержит два сконденсированных бензольных кольца. Частичное гидрирование нафталина дает диалин С_10Н_10 (сокращение от дигидронафталин). При полном гидрировании одного кольца получается тетралин С_10Н_12 (сокращение от тетрагидронафталин); соответственно, тетралол содержит гидроксильную группу в ароматическом кольце, а радикал тетралина называется тетроилом. Дальнейшее гидрирование тетралина дает окталин С_10Н_16 и, наконец, полностью гидрированный декалин (декагидронафталин С_10Н_18).

Продукт окисления тетралина с двумя кетонными группами называется тетралоном. Если же кетонных групп в этом кольце будет четыре, получится хорошо известное противогриппозное средство – тетраоксотетрагидронафталин, сокращенно оксолин. 1‑Метил-7‑изопропилнафталин имеет тривиальное название эудалин (эвдалин) – сокращение от Eudesmia (латинское название эвкалипта) и термина "нафталин". Кетон, соответствующий декалину, называется декалоном. 1,6‑Диметил-4‑изопропилнафталин – это уже упоминавшийся кадалин (кадинан).

В каменноугольном дегте был найден углеводород аценафтен; это название произведено от англ. acetic acid – «уксусная кислота» + «нафта».

Гидроксипроизводные нафталина называются нафтолами. Интересно название метилового эфира β-нафтола – неролина. Этот синтетический продукт по химическому составу совершенно отличен от компонентов природного неролиевого масла, однако он имеет похожий запах, отчего и получил такое название (иногда неролином называют также этиловый эфир β-нафтола). При сульфировании β-нафтола образуется 2‑нафтол-6‑сульфокислота, она же кроцеиновая кислота (от лат. crocus – «шафран», поскольку она имеет желтый цвет). Ее натриевая соль (с аминогруппой в 5‑положении) используется как проявитель в фотографии, отсюда и тривиальное название этого вещества – эйконоген, дословно – рождающий изображение (от греч. eikon – «изображение»; этот же корень в словах «икона», «иконотека» и «иконоскоп»). При дегидратации 1‑нафтол-8‑сульфокислоты образуется лактон, названный сультоном (сокращение от сульфокислота и лактон). Сульфонафтолы используются для синтеза красителей разного цвета. Не удивительно поэтому, что 4,5‑дигидрокси-2,7‑нафталиндисульфокислота была названа хромотроповой кислотой (дословно – «направленной к цвету»). Отсюда же и немецкие названия некоторых нафталинсульфокислот: r-säure (от нем. rot – «красный»), она же Р-кислота; g-säure (от нем. gelb – «желтый»), она же Г-кислота. А 2,4‑динитро-1‑нафтол-7‑сульфокислота называется флавиановой кислотой, от лат. flavus – «светло-желтый». На цвет красителей указывают и такие названия, как бензопурпурин или конго красный. Оказывается, последнее имеет прямое отношение к Африке! Этот азокраситель был синтезирован в 1883 году немецким химиком Паулем Беттигером, который работал в фирме «Байер». А название красителю дали в целях маркетинга для пропаганды германской текстильной промышленности: Германия имела обширные колониальные владения в Африке. В начале 1960‑х, когда в Центральной Африке происходили бурные события, в американском «Журнале химического образования» (Journal of Chemical Education) был приведен шуточный вопрос, якобы заданный на экзамене по органической химии: «What is the formula for political intrigue in Central Africa?» В качестве ответа нужно было написать формулу:

А пояснение такое: потому что это структурная формула красителя Congo Red! Как отнеслись к такому названию в Конго в XIX веке, трудно сказать. Однако известно, что в 2005 году суданский посол в Лондоне обратился к Агентству по пищевым стандартам Великобритании с просьбой "изменить название судана i, поскольку оно наносит вред репутации его страны" (этот краситель оказался канцерогенным). Название «судан» для ряда красителей, как и название «конго», было дано в XIX веке немецкими промышленниками.

Из семян хлопчатника был выделен желтый пигмент, являющийся производным нафтола. Его назвали госсиполом (от лат. gossypion – «хлопчатник»). Того же происхождения и названия других веществ, выделенных из хлопчатника: госсин, госсипин, госсипурин, апогоссипол, госсипоза (рафиноза) и др.

В ряде растений содержатся нафтохиноны, в молекулах которых сконденсированы циклы бензохинона и бензола. Одно из таких растений – хна. Это слово арабского происхождения (al-hinna). Научное же название растения – лавсония (лаусония) неколючая (Lawsonia inermis), по имени шотландского врача и минералога Исаака Лоусона (1704–1747). Один из красителей хны – желтый лаусон (2‑нафтохинон). При наличии метильного заместителя в нафтохиноне получается менахинон, а если вдобавок к метильному имеется длинный изопреноидный «хвост», получается витамин К_1; другие его названия филлохинон (от греч. phyllon – «лист») и фитохинон (от греч. phyton – «растение»): этот витамин содержится в листовых овощах.

Краситель алканнин, в котором сконденсированы гидрохиноновый и бензохиноновый циклы (последний – с непредельным заместителем), содержится в алканне красильной (Alkanna tinctoria). Правовращающий изомер алканнина называется шиконином, поскольку был выделен из корней японского растения шиконе. Еще одно производное нафтохинона – лапахол – было выделено в 1882 году из экстракта коры южноамериканского тропического дерева лапачо (его называют также муравьиным деревом). Лапахол обладает антибактериальным и противовирусным действием и давно используется в лечебных целях индейцами. Близок по строению лапахолу ломатиол. Никакой серы в нем нет, а название происходит от растения Lomatia illicifotia, из семян которого был выделен этот краситель.

Листья и цветы росянки (Drosera) содержат дигидроксипроизводное метилнафтохинона дросерон (дрозерон). В шелухе орехов содержится 5‑гидроксинафтохинон, эмпирическое название которого (юглон) происходит от латинского названия ореховых Juglandacea. В плюмбагине (2‑метил-5‑гидроксинафтохиноне) свинца нет, а такое название это вещество получило потому, что оно содержится в свинчатке европейской Plumbago europea (она же люмбаго, свинцовый корень). Когда‑то думали, что сок из корня этого растения является противоядием при отравлении свинцом; к тому же он окрашивает кожу в серо-голубой цвет. Наконец, 2‑метил-3‑гидроксинафтохинон был выделен из туберкулезных бацилл, поэтому он называется фтиоколом (от греч. phthisis – «чахотка, туберкулез легких»). Того же происхождения и название фтиоевой кислоты, тоже выделенной из туберкулезных бацилл. Оранжево-красный 1,2‑нафтохиноновый пигмент дуннион встречается в виде налета на листьях тропического растения стрептокарпуса (Streptocarpus dunnii). Под действием щелочи дуннион изомеризуется в аллодунинон.

Из нафтохинонов практическое значение имеют некоторые фармацевтические препараты, например викасол – 2‑сульфонат менадиона (сокращение от 2‑метилнафталин-1,4‑дион. Менадион – синтетический предшественник витамина К_2. Название лекарственного препарата с антиоксидантной активностью эхинохрома (2,3,5,6,8‑пентагидрок-си-7‑этил-нафтохинона) происходит от греч. echinos – «морской еж». Это оранжево-красное вещество было выделено из морских ежей еще в 1883 году, но его строение расшифровали только в 1939‑м. В морских ежах содержится и близкое по строению производное нафтохинона, названное спинохромом (от лат. spina – «колючка, игла, шип»).

Три конденсированных в ряд бензольных кольца дают антрацен – термин (его предложил О. Лоран) того же происхождения, что и «антрацит» (от греч. anthrax – «уголь»). И как добавление гидроксильных групп к молекуле нафталина дает нафтолы, так же из антрацена получаются антролы. Один из них, 9‑антрол, называется антранолом. Многие гидроксипроизводные антрацена имеют тривиальные названия: антрацен-1,5‑диол – руфол (от лат. rufulus – «красноватый»); антрацен-1,8‑диол – хрисазол (от греч. chrysos – «золото»), антрацен-2,6‑диол – флавол (от лат. flavus – «светло-желтый»). Аминопроизводные антрацена называются антраминами. В молекуле рубицена с молекулой антрацена сконденсированы две молекулы индена, а название – от лат. rubeus – «красный» и «антрацен». Если к молекуле антрацена присоединить в 9,10‑положении бензольное кольцо, получится красивая молекула триптицена. Его синтезировал в 1956 году будущий лауреат Нобелевской премии немецкий химик Георг Браун (1897–1987), а название происходит от греч. triptychos – «тройной».

Наиболее важным производным антрацена является 9,10‑антрахинон. Антрахиноновые красители – один из наиболее обширных классов красителей. Самый известный из них – ализарин (1,2‑дигидроксиантрахинон), который был известен уже в глубокой древности египтянам, персам и индийцам. Его добывали из корней растения, известного под названием красильной марены (по‑арабски al-asara – «сушеный корень марены», откуда и название красителя). Ализарин находится в корнях марены в виде глюкозида руберитриновой кислоты (название происходит от лат. rubia – «марена» и греч. erythros – «красный»). Изомерен ализарину оранжевый краситель гистазарин (гидроксильные группы в 2,3‑положениях), название которого произведено от греч. hysteros – «более поздний» + «ализарин». Тривиальные названия имеют и другие изомеры ализарина. Так, 1,3‑дигидроксильное производное называют и пурпуроксантином, и ксантопурпурином (от греч. xanthos – «желтый»: его кристаллы имеют желто-красный цвет). Гидроксильные группы в ализарине в положении 1,8 дают хризазин (от греч. chrysos – «золото» и англ. alizarin), в положении 1,5 – антраруфин (от лат. rufus – «ярко-красный»), в положении 2,6 – антрафлавин (от лат. flavus – «желтый»). Один из изомеров тригидроксиметилантрахинона был получен из ревеня гималайского (Rheum emodi) и назван эмодином; по‑гречески rheon – «ревень», а Hemodos – Гималаи (слово пришло из санскрита: Haimavata – Гималаи, а также «снежный»).

Еще в 1849 году в поисках натуральных красителей из коры корневища южноазиатского растения моринды цитрусовидной (Morinda citrifoliа) был получен глюкозид мориндин, а из него гидролизом – изомер эмодина, названный мориндоном. Это вещество имеет оранжево-красный цвет и окрашивает шелк и шерсть в оранжевый.

Еще один древний антрахиноновый краситель – кармин, кальциево-алюминиевая соль карминовой кислоты. Слово «кармин» составлено из арабского qirmiz – «кермес» и лат. minium – «киноварь». Кармин получали из кошенили, высушенных мелких насекомых – червецов вида Coccus cacti, дающих багряную окраску. В русский язык слово пришло из французского (cochenille), во французский – из итальянского (cocciniglia), в итальянский – из латыни (coccinus – «багряный»), а в латынь этот термин проник из греческого. Словом kokkos греки называли кошениль. Интересно, что вначале это слово означало у греков «зернышко, семя»; отсюда и название некоторых бактерий сферической формы – кокков: стрептококки, стафилококки, диплококки и др. Так протянулась этимологическая цепочка от бактерий к кармину. Названия антрахиноновых красителей пурпурина и флавопурпурина даны по их цвету. Во втором – лат. корни flavus – «желтый» (а также «золотистый») и purpureus – «пурпуровый, багряный, алый». Этот краситель с алюминиевой протравой дает красный цвет с оранжевым оттенком.

В природе найдены и другие производные антрахинона, среди которых – хризаробин, полученный из бразильского дерева Andira araroba, болетол (из ядовитого сатанинского гриба Boletus satanas), кермесовая кислота (из насекомых кермеса или дубовой кошенили). В корне ревеня, в лишайниках, в коре некоторых деревьев содержится 1,8‑диги-дрокси-3‑метилпроизводное антрахинона – хризофановая кислота (хризофанол), которая окрашивает шерсть в красный цвет. В чистом виде эта кислота представляет собой золотисто-желтые листочки, что и дало повод к ее названию, от греч. chrysophanes – «похожий на золото».

В коре крушины ломкой (Frangula alnus) содержится (в виде гликозида) 1,3,8‑тригидрокси-6‑метилантрахинон, который под названием франгулаэмодин применяется в медицине. На латыни frangulus – «хрупкий, ломкий»; многим знакома английская надпись fragile на упаковках хрупких товаров. Франгулаэмодин содержится также в ревене Rheum emodi, откуда вторая часть этого термина. Но конечно, огромное число синтетических антрахиноновых красителей не сравнить с довольно ограниченным числом природных. Чаще всего синтетические красители получают торговые названия типа «активный ярко-голубой 2КТ», «дисперсный желтый прочный 2К», «кубовый бирюзовый ЗХ» и т. п. Но иногда в таких названиях проявляются и намеки на структуру молекулы. Например, если β-аминоантрахинон сначала сплавить со щелочью, а потом окислить, получится замечательный краситель индантрен синий. Это торговое название происходит от цвета красителя (индиго) и исходного вещества – антрацена. Аналогично получено и название близкого по структуре желтого красителя флавантрена (на латыни flavus – «светло-желтый»). От «индиго» происходит в конечном счете и название известного реагента для обнаружения аминокислот – нингидрина. Этот термин получен из некоторых букв (с их перестановкой) в химическом названии вещества – гидрата 1,2,3‑индантриона.

Тетрагидроксиантрахинон имеет тривиальное название руфиопин; «руфи» – от лат. rufulus – «красноватый»: кристаллы руфиопина имеют желтовато-красный цвет, а вторая часть слова, «опин», связана с тем, что руфиопин получен из опиановой кислоты.

Если три бензольных кольца соединить "под углом", получится изомер антрацена фенантрен, также содержащийся в каменноугольном дегте. Его название произведено сокращением двух терминов – "фенил" и "антрацен". Фенантрен-3,4‑диол называется морфолом, поскольку его молекула – основа структуры алкалоида морфина. Оба термина восходят к греч. morphe – «форма»; от этого слова произошло и имя греческого бога Морфея, «формирующего сны». Тот же корень в словах «морфема», «аморфный», «морфология», «метаморфоза» и др. Морфин был первым известным алкалоидом; его выделил из опия в 1803 году французский химик и фабрикант Шарль Дерон (1780–1846). В 1817 году немецкий фармацевт Фридрих Сертюрнер (1783–1841) назвал это вещество морфием, а современный термин «морфин» позднее предложил знаменитый французский химик и физик Ж. Л. Гей-Люссак.

Более сложными производными фенантрена являются рассмотренные ранее стероиды. Многие из них при дегидрировании с потерей части боковых групп превращаются в производное фенантрена – метилхолантрен (от греч. chole – «желчь»). В молекуле пицена сконденсированы фенан-треновый и нафталиновый циклы. Пицен содержится в смоле бурых каменных углей, отсюда и название, от лат. pix – «смола, деготь». Того же происхождения и название вакуумной замазки пицеина. Одно из нитропроизводных фенантрена носит название аристолоховой кислоты, так как оно было выделено из плодов и семян декоративной лианы аристолохии (Aristolochia). А из ее корней был выделен трициклический сесквитерпен аристолан. К стероидам относится еще одно производное фенантрена, дойзинолевая кислота, которая была названа не по природному источнику, как это обычно бывает, а в честь выдающегося американского биохимика, лауреата Нобелевской премии Эдуарда Аделберта Дойзи. Вообще же известно огромное множество природных веществ, в молекуле которых имеется структура фенантрена. Так, еще в 1947 году была издана монография Луиса Физера и Мэри Физер объемом 704 страницы под названием «Химия природных соединений фенантренового ряда» (русский перевод 1953 года).

Четыре и более конденсированных в ряд бензольных кольца называются просто греческими числительными: тетрацен (он же нафтацен, от нафталина и антрацена), пентацен, гексацен и т. д. Такое расположение называется аннелированием, от лат. annulus – «колечко» (уменьшительное от anus – «кольцо»). Частично гидрированный остов тетрацена – основа важных антибиотиков террамицина (от лат. terra – «почва, земля»; террамицин выделен из обитающих в почве актиномицетов), биомицина, тетрациклина и др. Тетрафенилантрацен за свой оранжево-красный цвет получил название рубрена (от лат. ruber – «темно-красный»). Если шестичленные кольца в молекулах таких углеводородов расположены под углом, они называются ангулярными (от англ. angular – «угловой»). Из четырех колец состоят молекулы таких веществ, как хризен (от греч. chrysos – «золото»: хотя чистый хризен бесцветен, первые его образцы были окрашены примесями в желтый цвет); пирен (от греч. pyr – «огонь»: пирен образуется в результате пиролиза угля); бензантрен (бензол + фенантрен). Некоторые из таких углеводородов канцерогенны. Намного больше возможностей при комбинации пяти и более колец. Примером может служить перилен – сокращение от устаревшего названия этого соединения пери-динафтилен. Шесть колец в молекуле коронена; его синтезировал в 1932 году швейцарский химик Роланд Генрих Шолль (1865–1945) и назвал так потому, что в этой молекуле наружные кольца бензола образуют кольцевую структуру в виде венца. Девять колец в молекуле виолантрена (от лат. viola – «фиалка», а также «фиолетовый цвет»; хотя сам виолан-трен красный, его дикетопроизводное виолантрон имеет торговое название «краситель кубовый темно-синий О»). В этих двух терминах вторая часть происходит от антраценовой структуры в составе молекул. Очень интересен оптически активный гексагелицен, молекула которого состоит из шести (отсюда «гекса») бензольных колец, соединенных в незамкнутый цикл. Из-за стерических препятствий (отталкивание крайних колец) цикл искажается, и получается хиральная спиралевидная структура, напоминающая шайбу Гровера. Отсюда и название: от греч. helix – «спираль». Симметричная молекула овалена содержит десять циклов, а названа так за свою овальную форму.

Молекулы, в которых бензольные кольца соединены алифатическими цепями в циклы, называются циклофанами; первая часть названия очевидна, а вторая происходит от "фенилен" + "алкан".

Глава 10. Гетероциклические соединения

Пятичленные гетероциклы

К ним относятся прежде всего фуран, тиофен и пиррол, содержащие в кольце атомы кислорода, серы и азота. Интересно происхождение названия первого из этих веществ. Задолго до открытия фурана были известны его производные. Еще в 1780 году шведский химик К. В. Шееле путем сухой перегонки слизевой кислоты получил новое соединение, как впоследствии выяснилось – фуран-2‑карбоновую (пирослизевую) кислоту. Другое ее название – пиромуциновая, от лат. mucus – «слизь».

В 1832 году немецкий химик Иоганн Вольфганг Дёберейнер (1780–1849), прославившийся открытием катализа, перегонкой сахара с разбавленной серной кислотой в присутствии окислителя (MnO_2) получил вещество с запахом свежего ржаного хлеба. Состав этого соединения был установлен в 1840 году шотландским химиком Джоном Стенхаузом (1809–1880), который получил его нагреванием отрубей с серной кислотой, поэтому вещество назвали фурфуролом (от лат. furfur – «шелуха, кожура, отруби»). Только спустя полвека было установлено, что альдегид фурфурол может количественно получаться при дегидратации пентоз. В 1870 году немецкий химик Генрих Лимприхт (1827–1909) нагреванием бариевой соли пирослизевой кислоты со щелочью получил наконец вещество, которое вначале называли фурфураном, а потом сократили до фурана. Лимприхт обнаружил фуран также в хвойной смоле. При окислительном хлорировании фурфурола цикл разрушается и образуется дихлорформилакриловая кислота, которую назвали мукохлорной за генетическое сродство с упомянутой выше пиромуциновой кислотой. Аналогично получается мукобромная кислота (она имеет циклическую форму). От «фурана» произведено и название стероида фуростана.

Интересно и название каррикана, одного из производных фуранона. Давно известно, что лесные пожары стимулируют прорастание семян деревьев. И только в 2004 году, изучив тысячи веществ, присутствующих в дыме сгоревшей древесины, обнаружили, что указанным свойством обладает каррикан. Это название подсказал химикам австралийский лингвист, произведя его от karrik – «дым» на языке аборигенов Западной Австралии.

Корень "фуран" вошел в систематические названия моносахаридов (например, фруктозы), находящихся в циклической форме и содержащих пятичленное кольцо. Они называются фуранозами. Одно из карбоксильных производных фуранозы называется ацеровой кислотой; она была обнаружена (как компонент полисахарида) в клеточных стенках клена (лат. acer).

Когда в дегте сосны (Pinus silvestris) был найден α-метилфуран, его назвали сильваном. В лабораторной практике широко применяется апротонный растворитель тетрагидрофуран – полностью гидрированный фуран, для которого даже есть стандартные сокращения: ТГФ и THF. Его ядовитое трициклическое производное, вызывающее нарывы на коже, называется кантаридином, от греч. kantharis – «шпанская мушка»; кантаридин содержится в ядовитых выделениях этих жуков. Другое производное тетрагидрофурана, кубебин, содержится в эфирном масле лекарственного растения Piper cubeba (перец кубеба).

Исключительно сильный запах имеет сотолон (гидроксидиметилфуранон); им пахнут индийская приправа карри, жженый сахар (карамель), кленовый сироп. Название было придумано недавно, в 1980 году, когда выяснилось, что это вещество содержится в неочищенном тростниковом сахаре (по‑японски он называется soto).

Присоединение к фурановому циклу бензольного кольца дает бензофуран, или кумарон, который содержится в каменноугольном дегте. Название этого вещества, как и упоминавшегося ранее кумарина, происходит от растения Coumarouna odorata. Однако кумарона (в отличие от кумарина) в нем нет, кумарин и кумарон связаны лишь цепочкой химических реакций. Если фурановое кольцо в кумароне прогидрировать, получится кумаран, а если присоединить карбоксильную группу, получится кумариловая кислота. Одно из производных бензофурана придает сильный запах эфирному маслу сельдерея; это масло обладает среди прочих седативным действием, отсюда и название вещества седанолид.

Два производных кумарона (с дополнительным метилциклогексановым кольцом) получили название какалон и какалол, поскольку их источником был растущий на севере Мексики кустарник Cacafea decomposita. Интересно также одно из производных частично гидрированного бензофурана, получившее название винного лактона. Это вещество с приятным запахом, которому принадлежит рекорд чувствительности. Как показал в 1996 году швейцарский химик Гельмут Гут, винный лактон придает красным и белым винам сладковатый «кокосовый» аромат. Поразительна чувствительность носа к этому веществу: его можно обнаружить при содержании всего 0,01 пикограмма (10–14, или одна стотриллионная грамма) в одном литре воздуха. Однако эта особенность свойственна только одному из пространственных изомеров лактона. Запах же его антипода можно почувствовать лишь при концентрации 1 мг/л, что в 100 миллиардов раз больше.

Одним из производных дибензофурана является усниновая кислота, найденная в лишайниках. Отсюда и название, от рода лишайников Уснея (Usnea).

В тиофене, как следует из названия, место кислорода занимает атом серы. Впервые тиофен был открыт случайно в 1882 году немецким химиком Виктором Мейером (1848–1897), обнаружившим во время «неудачного» лекционного опыта, что очень чистый бензол не дает цветной реакции, которую ранее давал недостаточно очищенный бензол. Примесь оказалась тиофеном, который кипит всего на 4 °C выше, чем бензол, и потому трудно от него отделяется. Намного раньше, в 1844 году, французский химик Огюст Лоран получил тетрафенилтиофен и назвал его тем самым тионессалем, который упоминал в своем докладе Кларенс Смит (см. введение). Однако Лоран не знал, что это производное тиофена. Остается гадать, почему Лоран выбрал для этого вещества такое название. Во всяком случае, он не мог назвать его в честь немецкого химика Юлиуса Несслера, которому в 1844 году было всего 17 лет. Полностью же гидрированный тиофен называется тетрагидротиофеном или тиофаном. В 2010 году группа японских химиков выделила из ацетонового экстракта луковой пульпы сложное производное тетрагидротиофена, которое назвали онионином, от англ. onion – «лук». Его систематическое название – 3,4‑диметил-5-(1Е-пропенил) – тетрагидротиофен-2‑сульфоксид-S-оксид. Соединенные в цепочку шесть молекул тиофена образуют секситиофен; «секси» в его названии происходит от лат. sexies – «шестикратно, шесть раз».

Пятичленный цикл с двумя расположенными рядом атомами серы называется 1,2‑дитиоланом (или триметилендисульфидом). Сам дитиолан – неустойчивое соединение, существующее только в растворах. Но оказалось, что 1,2‑дитиолановое кольцо – структурный фрагмент ряда противоопухолевых и противотуберкулезных лекарственных средств, а также липоевой кислоты (в ней к этому кольцу присоединена группа (СН_2)4СООН). Впервые липоевая кислота была получена в чистом кристаллическом виде в 1952 году группой из семи американских биохимиков. Для получения всего 0,03 г вещества им пришлось переработать 10 тонн говяжьей печени! Название этой кислоты (а также липидов, липопротеинов, липосом и т. д.) происходит от греч. lipos – «жир, сало». При этом в слове «липосома» вторая часть – от греч. soma – «тело». Сейчас эту кислоту чаще называют тиоктовой (сокращение полного названия – 6,8‑дитиооктановая кислота).

Замена атома серы в тиофене на атом азота дает пиррол. Впервые его выделил в 1834 году из продуктов перегонки костяного масла немецкий химик Фридлиб Фердинанд Рунге (1794–1867), а формула была установлена только в 1870‑м. По-гречески pyrros – «красноватый, бурый» (а буквально – «окрашенный пламенем»). Если сосновую лучину смочить соляной кислотой и внести в пары пиррола, она окрасится в красный цвет. Очень важны производные полностью гидрированного пиррола – пирролидина. К ним относится уже упоминавшаяся аминокислота пролин, а также N-метилпролин – гигриновая кислота. Она образуется при окислении одного из алкалоидов листьев коки – гигрина, названного так потому, что при комнатной температуре это жидкость (по‑гречески hygros – «сырой, влажный»). Гигрин – кетон; его молекула получится, если в одной метильной группе ацетона заместить атом водорода на пирролидиновый цикл. Если же такое замещение провести у двух метильных групп, получится молекула алкалоида кускгигрина (кускогигрина), название которого произведено от «гигрина» и английского названия коры хинного дерева cusco bark, которое, в свою очередь, происходит от города Куско в Перу. В растительном мире распространен алкалоид стахидрин, диметилпроизводное пирролидин-2‑карбоновой кислоты. По своему строению стахидрин – внутренняя соль, а название связано с источником выделения – растением Stachys tuberifera (чистец клубненосный). Замена в гигрине второго атома водорода в α-положении на группу СН_2СООН дает тропиновую кислоту (название, как и троповой кислоты, происходит от алкалоида атропина). Необычное название имеет каиновая кислота; в ее молекуле к пирролидиновому циклу присоединены две карбоксильные и одна изопропенильная группа. Эта кислота не имеет никакого отношения к первому в мире убийце, а происходит от японского названия красной морской водоросли каинин-со. В то же время это вещество вполне может быть убийцей, так как обладает очень сильным действием на нервную систему и используется в научных экспериментах на животных по моделированию эпилепсии и болезни Альцгеймера.

Пирролидиновое кольцо, сконденсированное с еще одним пятичленным кольцом (с общим у них атомом азота), является частью молекулы гелиотрина – алкалоида, который содержится в растении гелиотроп опушенный (Heliotropium lasiocarpum). В нем найден также алкалоид лазиокарпин. При гидролизе гелиотрина получается аминоспирт, который назвали гелиотридин, при восстановлении гелиотридина образуется 1‑метилпирролизидин, получивший, соответственно, название гелиотридан. Такие цепочки «лингвистических превращений» исходного названия растения типичны для химии природных соединений. В данном случае «химические превращения» провел известный специалист по химии алкалоидов Георгий Петрович Меньшиков (1893–1963), получивший за свои исследования Сталинскую премию в 1947 году. Одним из производных гелиотридана является алкалоид платифиллин, который содержится в лекарственном растении крестовнике плосколистном (Senecio platyphyllus) семейства Астровые и оказывает успокаивающее и спазмолитическое действие. Его применяют также для расширения зрачка вместо атропина.

Исключительно важны циклические соединения, образованные четырьмя молекулами пиррола и связанные метиновыми мостиками =СН–. В основе этих соединений – скелет порфина, вещества темно-красного цвета (греч. porphyra – «багряница»). Замещенные порфины называются порфиринами. Так, в протопорфирине (дословно – «первом порфирине») заместители – метильная, винильная и две бутирильные группы; в дейтеропорфирине (дословно – «втором порфирине») отсутствует одна метильная группа, так что никакого дейтерия в этом веществе нет, в отличие, например, от дейтерированного порфирина. Порфирины образуют прочные комплексы с металлами, давая красящие вещества крови и растений. В красных кровяных клетках – эритроцитах (греч. kytos – «клетка») – содержится гемин (от греч. haima – «кровь»), комплекс протопорфирина с ионом железа, связанный с белком глобином (от лат. globus – «шар»), поскольку он имеет форму шарика (а название мышечного белка миоглобина происходит от греч. mys, род. падеж myos – «мышца»). Под действием сильных кислот гемин превращается (с потерей железа) в гематопорфирин, содержащийся в небольших количествах в моче; при его окислительном расщеплении образуется гематиновая кислота. В моче содержится еще один порфирин – уропорфирин (от греч. ouron – «моча»). Комплекс уропорфирина с медью называется турацином; это вещество окрашивает в красный цвет хохолок африканской птицы турако. В моче содержится еще одно красящее вещество класса порфиринов – стеркобилин (от лат. stercus – «навоз» и bilis – «желчь»; согласно римской мифологии, удобрять поля навозом научил людей один из богов Пикумн, которого поэтому называли также Стеркутием). В более жестких условиях из гемина образуется смесь замещенных пирролов; 2,3‑диметил-4‑этилпроизводное называется (по понятным причинам) гемопирролом, 2,4‑диметил-3‑этил – криптопирролом (от греч. kryptos – «скрытый»), 3‑метил-4‑этил – опсопирролом (от греч. opsis – «взгляд»), 2,3,5‑триметил-4‑этил – филлопирролом (от греч. phyllon – «лист»). Необычно название частокольного порфирина (англ. picket fence porphyrin), в молекуле которого имеется «частокол» из заместителей у каждого пиррольного кольца.

В зеленых растениях содержится комплекс порфирина (с длинным фитольным "хвостом") и магния – хлорофилл. Если из хлорофилла удалить магний, получится темно-синий пигмент феофитин (от греч. phaios – «темный» и phyton – «растение»). Предшественник хлорофилла – форбин (от греч. phorbe – «корм для скота, фураж»), в его порфиновом цикле нет заместителей, но есть пятое пятичленное кольцо.

Среди продуктов расщепления хлорофилла под действием щелочи обнаружены родопорфирин, названный так по его цвету (от греч. rhodon – «роза»), пирропорфирин (от «пиррола»), филлопорфирин (от греч. phyllon – «лист») и филлоэтиопорфирин. Похожее название – у комплекса одного из порфиринов с медью, который называется этиопорфирином. Префикс «этио» (от греч. aitia – «причина») раньше использовался для названия веществ с неизвестным строением, которые образуются при разложении известных природных веществ. копропорфирин (от греч. kopros – «экскременты») содержится в малых количествах в кале и моче как промежуточный продукт обмена гема и билирубина. При болезни порфирии содержание этого порфирина повышено, а при желтухе (болезни Боткина) повышается содержание в крови билирубина. Частично гидрированный порфин называется за свой зеленый цвет хлорином (от греч. chloros – «зеленый»). Еще один зеленый желчный пигмент называется биливердином (от лат. bilis – «желчь» и ст.‑фр. verd – «зеленый»). Дальнейшее гидрирование приводит к еще одному зеленому пигменту бактериохлорину, который присутствует в зеленых фотосинтезирующих бактериях. Порфирин с необычным названием оопорфирин (название от греч. oion – «яйцо») был выделен из пятнистой яичной скорлупы.

При отсутствии в порфине одного метиленового мостика, соединяющего пиррольные кольца, получается неароматический коррин. Это название происходит от англ. core – «сердцевина, ядро»: корриновое кольцо – основа (ядро) молекулы витамина В_12. Лишенный восьми атомов водорода коррин превращается в коррол (октадегидрокоррин).

Если в молекуле порфина метиновые мостики заменены на атомы азота, получится молекула азапорфина. Если в ней к каждому пиррольному кольцу присоединено бензольное кольцо, то образуется молекула фталоцианина – ярко окрашенного в темно-синий цвет вещества. В его названии второй корень происходит от греч. kyanos – «темно-синий» (как и в названии синего белка в крови моллюсков гемоцианина), а первый связан с тем, что впервые соединение этой группы было получено в 1934 году при нагревании динитрила фталевой кислоты с порошком меди. Окрашенные комплексные фталоцианины переходных металлов, в первую очередь фталоцианин меди и его производные, исключительно устойчивы и используются в качестве пигментов.

Конденсация пиррольного кольца с бензольным образует индол; название происходит от индиго, при перегонке которого с цинковой пылью образуется индол. Отсюда же названия углеводородов индена, в котором на месте атома азота находится атом углерода, индана (он же гидроинден), индацена с двумя пятичленными циклами, индогеновой (3‑гидрокси-2‑индолкарбоновой) кислоты и других соединений, инсектицида хлордана (октахлорметаногидроиндана) и др. Индиго с древних времен получали специальной обработкой различных видов Indigofera; название этих растений происходит от греч. indikon pharmakon – дословно «индийское снадобье», впоследствии «индийский краситель» и pherein – «нести». От вида Indigo tinctoria произошло название синего индиго – индиготин. Установление строения и последующий синтез (вначале лабораторный, а затем и промышленный) в конце XIX века этого очень дорогого в прошлом красителя стали триумфом органической химии. В Европе синий краситель получали из значительно (в десятки раз) более бедного источника индиго – травянистого растения вайды красильной, от латинского названия которой (Isatis tinctoria) происходит тривиальное название индол-2,3‑диона – изатин. Это красное кристаллическое соединение, полученное еще в 1840 году путем окисления индиго. Частично бромированный (в 6 и 6′-положение) индиго оказался идентичен знаменитому античному пурпуру. А 3‑иминоиндолин-2‑он называется имезатином.

Индол и его производные широко распространены в природе. Они содержатся в каменноугольном дегте, в эфирных маслах жасмина и других цветов, образуется индол также при гниении белковых веществ. А отвратительно пахнущий β-метилиндол присутствует в испражнениях, почему и получил название скатол (от греч. skor, род. падеж skatos – «экскременты, кал»). Однако при очень сильном разбавлении запах меняется на цветочный, поэтому и сам индол, и скатол применяют в парфюмерных композициях.

Индольный цикл содержится также в β-индолил-α-аминопропионовой кислоте – триптофане. При гниении белков, содержащих триптофан, наряду с индолом и скатолом образуется нашедшая широкое применение β-индолилуксусная кислота, получившая название гетероауксин (от греч. auxein – «увеличивать»). Это вещество стимулирует рост и развитие растений. Одно из аминопроизводных индола, серотонин, является важнейшим нейромедиатором; он участвует в передаче нервного импульса и «руководит» очень многими функциями в организме. Название этого алкалоида происходит от лат. serum – «сыворотка». Структурно сходен с серотонином алкалоид буфотенин, обнаруженный в коже некоторых жаб (лат. bufo). Широкую известность приобрел индольный алкалоид псилоцибин, содержащийся в грибах родов Psilocybe (от греч. psilos – «лысый» и kybe – «голова»). Два индольных алкалоида гармин и гармалин выделены из цветкового растения гармалы обыкновенной (Peganum harmala). В ней же содержатся алкалоиды гармалон и пеганин.

Известный индольный алкалоид резерпин, понижающий артериальное давление, был выделен из растения раувольфия змеевидная, из букв латинского названия которой Rauvolfia serpentina и был образован термин. В 1931 году из корней этого растения пакистанский химик Салимуззаман Сиддик (1897–1994) выделил новое антиаритмическое средство – алкалоид, который он назвал аджмалином (ajmaline) в память о своем учителе, пакистанском враче и мусульманском лидере-- Хакиме Аджмаль-Хане. Однако в отечественной литературе закрепилось название аймалин.

Введение в пиррольный цикл второго атома азота по соседству с первым дает пиразол, производные которого также составляют большой класс практически важных соединений. Так, синтезированный в 1883 году немецким химиком Людвигом Кнорром (1859–1921) 1‑фенил-2,3‑диметилпиразолон-5 оказался жаропонижающим средством и получил название антипирин (от греч. pyr – «огонь, жар»). И уже в следующем году он стал использоваться в качестве одного из первых синтетических лекарственных средств. Более широкое распространение получило диметиламинопроизводное антипирина, которое синтезировал в 1893 году немецкий химик Фридрих Штольц (1860–1936). Его назвали амидопирином (или, путем перестановки букв, – пирамидоном). Однако из‑за токсичности пирамидон изъят из производства. (Интересно, что в английском языке есть редкое слово pyramidon, которое никакого отношения к медицине не имеет, а означает регистр в оргáне из больших деревянных труб в виде перевернутых пирамид, дающих очень низкие звуки.)

Дальнейшее усложнение молекулы амидопирина путем введения в нее группы CH_2SO_3Na приводит к более сильнодействующему средству – анальгину (от греч. algos – «боль» с отрицательной приставкой). Того же происхождения название когда‑то применявшегося противолихорадочного и противоневралгического средства анальгена (производного хинолина). Одно из нитропроизводных пиразолона получило название пикролоновая кислота (сокращение слов пикриновая и пиразолон), поскольку напоминало по своим свойствам пикриновую кислоту.

Изомер пиразола называется имидазолом. Среди его производных – упоминавшиеся аминокислоты гистидин, аллантоин, а также физиологически активное соединение (алкалоид) аминоэтилимидазол – гистамин (от греч. histion – «ткань»). Гистамин (в смеси с ацетилхолином) содержится в жгучих волосках обычной крапивы. Очень важно одно из производных полностью гидрированного имидазола (имидазолидина), которое называется креатинином. Его название происходит от греч. kreas – «мясо». Креатинин – конечный продукт обмена белков в организме, он образуется в мышцах и затем выделяется в кровь. Повышенный уровень креатинина в крови свидетельствует о плохой работе почек. Креатинин не следует путать с креатином – метилгуанидиноуксусной кислотой HN=C(NH_2)N(CH_3)СН_2СООН. Креатин также содержится в скелетных мышцах.

Трифенилимидазол называется лофином. Это название произошло от греч. lophos – «гребень, пучок, хохолок птицы», потому что при кристаллизации лофин образуется в виде пучков длинных игольчатых кристаллов. А частично гидрированный лофин (трифенилимидазолин) называется амарином, поскольку имеет горький вкус (на латыни amarus – «горький»).

При замене в молекуле имидазола одного атома азота на атом серы получается тиазол. Среди его важных производных – меркаптобензтиазол, сокращенно каптакс. Оба названия, как и «меркаптаны», происходят от лат. capto – «хватаю, ловлю»: каптакс – энергичный ускоритель вулканизации (последний термин происходит от имени римского бога огня Вулкана: для вулканизации необходим нагрев). Димер каптакса (с дисульфидным мостиком) также применяется в качестве вулканизатора под названием альтакс, придуманным в 1931 году как торговая марка.

В печени животных, в молоке, яичном желтке содержится конденсированный гидрированный бицикл имидазола и тиофена. Это очень важное биологически активное вещество называется биотином (от греч. bios – «жизнь»). Один из изомеров биотина – витамин Н (другое название – кофермент R). Ничего общего с биотином не имеет биотит; это минерал (слюда), названный в честь французского физика Жан Батиста Био (Biot, 1774–1862).

В молекуле кардиазола (коразола) уже четыре атома азота в пятичленном цикле, который к тому же сочленен с семичленным. Первая часть названия этого биологически активного вещества происходит от греч. kardia – «сердце», аналогично таким терминам, как «кардиография», «кардиолог», а также «кардиоида» – кривая, по форме напоминающая сердце.

Шестичленные гетероциклы

Два изомерных шестичленных гетероцикла с атомом кислорода и двумя двойными связями получили название α– и γ-пиранов, а их кетопроизводные – α– и γ-пиронов. История этих названий берет начало от природных производных γ-пирона – хелидоновой и меконовой кислот (вторая содержит одну гидроксильную группу). Хелидоновая кислота (γ-пирон-1,6‑дикарбоновая кислота) была выделена в 1839 году из млечного сока чистотела большого (Chelidonium majus). Из него же были выделены алкалоиды хелидонин и хелеритрин. Вторая часть названия хелеритрина происходит от греч. erythros – «красный»: на изломе высокий стебель чистотела выделяет капли густого млечного сока, который на воздухе немедленно окрашивается в оранжево-красный цвет. Меконовая же кислота была выделена в 1805 году из алкалоидов опийного мака уже упоминавшимся (в связи с морфином) Ф. Сертюрнером; на латыни «маковый сок» – meconium, а mekon по‑гречески – «мак». При длительном кипячении меконовая кислота теряет одну карбоксильную группу; образующуюся кислоту назвали (путем перестановки букв) коменовой кислотой. При ее нагреве происходит отщепление второй карбоксильной группы и образуется вещество, которое вначале назвали пирокоманом (отсюда и «пир» в названиях пиранов и пиронов, от греч pyr – «огонь»), а затем, путем сокращения этого названия, – пироном (γ-пироном). Одно из его производных, 3‑гидрокси-2‑метилпирон, называется мальтолом (от лат. maltum – «солод»), поскольку образуется при поджаривании солода. Мальтол содержится также в хвойных растениях (в хвое сибирской пихты – до 2 %) и является ароматизирующей пищевой добавкой Е636. Еще одно производное γ-пирона, 5‑гидрокси-2‑гидроксиметил-γ-пирон, называется койевой кислотой. Это название имеет японское происхождение. Койевая кислота была впервые выделена в 1907 году токийским профессором физиологии растений Кендо Сайто как побочный продукт ферментации вареного риса плесенью: по‑японски koji – «плесень кодзи», плесневые грибки, которые используют, например, при производстве сакэ. Пирановое кольцо имеется в циклической форме молекул сахаров, например в глюкозе, сахарозе и др.

Полностью гидрированный пиран (тетрагидропиран) имеет систематическое название оксан. Одно из самых известных его производных (с метильной и метилпропенильной группами) называется розоксидом (розовым оксидом). Розоксид содержится в эфирном масле жимолости и в розовом масле; он обусловливает запах и вкус плодов личи.

При нагревании яблочной кислоты с концентрированной серной кислотой образуется α-пиронкарбоновая кислота, которую назвали кумалиновой кислотой; соответственно, 2‑пиранон называется кумалином – по аналогии с известным ранее бензо-α-пироном (кумарином). А дегидрацетовая кислота (3‑ацетил-6‑метилпиран-2,4‑дион) одновременно относится и к α-, и к γ-пиронам. Она образуется путем конденсации двух молекул ацетоуксусного эфира, от чего и получила свое название.

Конденсация γ-пиронового кольца с бензольным дает молекулу хромона. Название связано с греч. chroma – «окраска, цвет», хотя сам хромон бесцветен. Однако его дигидропроизводное хроман имеет желтый цвет. Окрашены и производные хромана. Важнейшие из них – витамины группы Е, токоферолы (от греч. tokos – «роды» и pherein – «нести»). В желтых почках тополя содержится производное хромена (двойная связь в пирановом кольце) желтого цвета хризин (от греч. chrysos – «золото»). Другое производное хромена – глюкозид фраксин встречается в соке ясеня (манне), и название свое это вещество получило от лат. fraxinus – «ясень». Некоторые лекарственные средства содержат производные кетона хромона. К ним относятся виснагин, содержащийся в семенах травянистого растения амми зубная, она же виснага морковевидная (Ammi visnaga) семейства Зонтичные, а также келлин из того же растения, но названный не по латинскому, а по арабскому его названию – akhillah. К производным хромона относятся и некоторые содержащиеся в листьях конопли каннабиноиды (от лат. сannabis – «индийская конопля»). Красящие свойства бразильского сандала обусловлены другим производным хромана (его молекула сконденсирована с индановым циклом), который был назван бразилином.

Фенилпроизводные хромона (фенильное кольцо в положении 2 или 3) называются флавоном и изофлавоном (от лат. flavus – «светло-желтый»). Они принадлежат к флавоноидам – многочисленной группе природных соединений желтого, оранжевого или красного цвета. В растениях они обычно присутствуют в виде глюкозидов. Много флавоноидов в цедре цитрусовых, зеленом чае, облепихе, красном вине, шоколаде. Один из самых известных цитрусовых флавоноидов – нарингин – придает плодам грейпфрута горьковатый вкус; на санскрите naranga – «апельсиновое дерево». В кожуре цитрусовых содержится пентаметоксифлавон тангеритин, от фр. tangerine – сорт мандарина. Танжеринами называли мандарины, привезенные в Европу из марокканского портового города Танжер (слово арабского происхождения). К флавоноидам относятся также тетра– и пентагидроксифлавоны: физетин (от нем. Fisettholz – «физетовое дерево», оно же красильное); лутеолин из листьев резеды желтенькой, она же резеда красильная (Reseda luteola), этот флавоноид окрашивает и хризантемы; кверцетин из коры североамериканского красильного дуба (Quercus tinctoria), он содержится также во многих желтых цветах. Кверцетин можно выделить из бутонов лекарственного растения софоры японской, отсюда еще одно название этого вещества – софороретин. Глюкозид кверцитина называется кверцитрином. Из ягод крушины (род Rhamnus) получены флавоноид рамнетин (эти ягоды под названием «грушка» применяли для крашения) и уже упоминавшиеся морин и маклурин. Необычно название флавоноидов байкалина и байкалеина, которые содержатся в экстракте из корней шлемника байкальского. Эти вещества не следует путать с баикаином (о нем чуть ниже). В соевых бобах (по‑японски – daidzu) содержится производное изофлавона даидзеин. В сое, а также в кормовых бобах, кофе и ряде других растений содержится еще один изофлавоноид – генистеин. Впервые он был выделен в 1899 году из дрока красильного (Genista tinctoria), от которого и получил свое название. апигенин – от лат. apium («петрушка, сельдерей»); датисцетин выделен из растений рода Datisca; ороксилин – из растений рода Oroxylum, название которого происходит от греч. oros («гора») и xylon («древесина»); ака-цетин – от «акации»; цитроптен содержится в кожуре цитрусовых, а вторая часть названия происходит от греч. ptenos («крылатый»): две метоксильные группы в молекуле этого вещества напоминают крылья. А вот распространенный флавоноид кемпферол назван не по растению, а по имени немецкого врача и путешественника Энгельберта Кемпфера (1651–1716). Кемпфер привез из Японии семена растения гинкго двулопастный (Ginkgo biloba), в котором и были впоследствии обнаружены многие флавоноиды. «Непроизносимое» название этого растения объясняется опиской Кемпфера: записывая со слуха японское слово, он написал ginkgo вместо ginkjo (гинкё). Ошибку «закрепил» знаменитый Линней…

К красителям группы флавонов близки растительные пигменты антоцианы, благодаря которым цветы окрашены в разные цвета. Этот термин произошел от греч. anthos – «цветок» и kyanos – «темно-синий», а придумал его еще в 1835 году немецкий фармацевт Людвиг Кламор Маркват (1804–1881). Антоцианином он назвал пигмент из васильков. Антоцианы – гликозиды, дающие при гидролизе сахара и красящие вещества – антоцианидины. В цветах присутствуют главным образом три их вида – цианидин, пеларгонидин (от цветов пеларгонии) и дельфинидин (от садового растения дельфиниум семейства Лютиковые, оно же живокость или шпорник – бутоны этих цветков сходны по форме с серым дельфином; того же происхождения и название алкалоида дельфинина). Антоцианидины и их метиловые эфиры в зависимости от их соотношения и кислотности среды дают самую разную окраску. Так, цианидин окрашивает спелые ягоды ежевики, черной смородины, малины, земляники, вишни, кожуру яблок. При этом в кислой среде цианидин красный, а в щелочной синий. Поэтому разные цвета имеют, например, голубой василек и красный мак, хотя их лепестки окрашены одним и тем же пигментом: сок василька щелочной, а мака – кислый. Метиловый эфир цианидина называется пеонидином, это пигмент цветов пиона (род Paeonia). Свое название цветок получил по имени греческого бога Пеона, врачевателя богов, излечившего Аида и Ареса. И это не случайно: со времен античного мира пион известен не только как декоративное, но и как лекарственное растение.

Соединение, в молекуле которого с циклом γ-пирона сконденсированы два бензольных кольца, называется за свой желтый цвет ксантоном. эйксантон (4,6‑дигидроксиксантон), название которого происходит от греч. eu – «легко, хорошо» и xanthos – «желтый», представляет собой темно-желтый природный краситель.

Производными пиронов являются и многие растительные инсектициды. Примером могут служить бергаптен, содержащийся в корке бергамота (Citrus bergamia); желтый ксантотоксин, содержащийся в плодах и семенах ряда растений; пейцеданин (он же пеуцеданин), содержащийся в растении горичник русский (Peucedanum ruthenicum) семейства Зонтичные, латинское название произошло от греч. peukedanos – «колючий, острый»; ротенон (от япон. roten – ядовитое бобовое растение деррис, которым можно глушить рыбу); дерисовая кислота и дегелин (от лат. Deguelia – «деррис»).

Самый известный шестичленный гетероцикл (в нем один атом азота) – пиридин. Впервые он был выделен в середине XIX века учеником Либиха шотландским химиком Томасом Андерсоном (1819–1874) при исследовании костяного масла (оно получается сухой перегонкой необезжиренных костей). Отсюда и название пиридина, от греч. pyr – «огонь». Сейчас основным источником для получения пиридина является каменноугольная смола.

Интересны названия многочисленных замещенных пиридинов. Метилзамещенные называются пиколинами, название происходит от лат. pix – «смола, деготь» и oleum – «масло» (а пиридин-2‑карбоновая кислота называется пиколиновой). Еще интереснее название 2,3‑диметилпиридина – лутидина, который открыл тот же Андерсон. Поскольку диметилпиридин – изомер метиланилина (толуидина), название «лутидин» получено просто перестановкой букв (с вычеркиванием буквы "о") в слове «толуидин». Два изомерных замещенных пиридина (3,5‑диметил-2‑этил– и 2,3,4,6‑тетраметил-) из‑за своей малой летучести получили название α– и β-парволинов, от лат. parum – «мало, незначительно» и англ. volatile – «летучий» (это слово тоже имеет латинское происхождение: на латыни volatilis – «крылатый, летающий»). Ряд производных пиридина был обнаружен в продуктах сухой перегонки животного клея. Отсюда произошло название коллидинов, изомерных триметилпиридинов (от греч. kolla – «клей»); коллидинами называют также два изомерных 2‑метил-4‑этил– и 4‑метил-3‑этилзамещенные пиридина. Другой изомер, 2‑метил-5‑этилпиридин, получил название альдегидина, несколько странное для химика, поскольку в нем нет альдегидной группы. Дело в том, что альдегидин впервые синтезировали путем конденсации (с отщеплением воды) четырех молекул ацетальдегида и молекулы аммиака. Такая конденсация альдегидаммиаков – один из самых старых способов получения гомологов пиридина. В данном случае альдегидом служил ацетальдегид, а в результате реакции получился альдегидколлидин, название которого сократили до альдегидина. В парфюмерии применяются композиции под названием альдегидин-7, альдегидин-50, альдегидин-120. Как отмечалось ранее, среди подобных «парфюмерных альдегидов» есть вещества, вовсе не содержащие альдегидной группы. 2‑Пропилпиридин получил название конирин, потому что был получен восстановлением алкалоида кониина, содержащегося в болиголове (Conium maculatum).

Исключительно важное значение имеет одно из производных пиридина, 4,5‑дигидроксиметил-2‑метилпиридин-3‑ол, сокращенное название – пиридоксин. Это витамин В_6, один из синонимов которого, адермин, является сокращением английского термина antidermatitis vitamin – «противодерматический витамин». На самом деле этим свойством обладает другое вещество – рибофлавин (витамин В-2), но раньше витамины В_2 и В_6 плохо различали. Установил их отличие в 1934 году Альберт Сент-Дьёрдьи. Строение же витамина В_6 было установлено только в 1939 году, а витамина В_2 – в 1935‑м.

Замещение в 3‑положении пиридинового кольца вторым кольцом, частично или полностью гидрированным, дает анатабин и анабазин. Анабазин содержится не только в табаке, но и в ежовнике безлистном (Anabasis aphylla), откуда и получил свое название. Это лекарственное средство, снижающее влечение к курению.

Если в молекуле стильбена одно из бензольных колец заменить пиридиновым, то получится вещество, названное по аналогии стильбазолом (а его гидрированный аналог называется стильбазолином).

Важнейшую роль играют некоторые карбоксильные производные пиридина. Так, пиридин-3‑карбоновая кислота называется никотиновой. Этот термин произведен от названия табака Nicotiana, а он, в свою очередь, еще в XVI веке был назван в честь французского посла в Португалии Жана Нико (Nicot), который привез в Париж нюхательный табак. Внутренняя соль N-метилникотиновой кислоты называется тригонеллином; это вещество было выделено из растения пажитника семейства Бобовые (его латинское название – Trigonella: у этого растения тройчатые листья). Тригонеллин содержится и в других растениях, в том числе в кофе (отсюда его другое название – коффеарин). При обжаривании кофейных зерен тригонеллин превращается в пиридин, что объясняет появляющийся при этом запах. Сам же никотин является очень ядовитым алкалоидом; его молекула построена из пиридинового и метилпирролидинового циклов. В табаке обнаружен также алкалоид котинин; его название представляет собой анаграмму слова «никотин». Если пирролидиновый цикл в молекуле никотина заменить на пиррольный, получится еще один алкалоид – никотирин (он также содержится в табачных листьях).

Синоним никотиновой кислоты, ниацин, – это сокращенное английское название nicotinic acid. Никотиновая кислота и ее амид – важный для нормальной жизнедеятельности витамин РР (он же В_3). А РР – это сокращение от англ. pellagra preventing, то есть «средство от пеллагры», одного из видов авитаминозов. Диэтиламид никотиновой кислоты – широко известный препарат кордиамин (от лат. cor, род. падеж cordis – «сердце»), стимулирующий центральную нервную систему и повышающий артериальное давление (иногда используют его сокращенное название корамин). Применяется в медицине (как противотуберкулезное средство) и одно из производных пиридин-4‑карбоновой кислоты под названием фтивазид (от греч. phthisis – «туберкулез легких» + «азот»). К лекарствам относится и дагенан (2‑сульфаниламидопиридин, сульфидин), названный по месту его производства – району Дагенем (англ. Dagenham) на северо-востоке Большого Лондона.

Гидрированная 1‑метилзамещенная никотиновая кислота называется арекаидином (от порт. areca – бетельная пальма, растущая в Юго-Восточной Азии; в португальский язык слово пришло из малайского). Соответственно, ее метиловый эфир называется ареколином. В этой же пальме (Areca catechu) содержатся алкалоиды арекадин и ареколин (N-метил-1,2,5,6‑тетрагидроникотиновая кислота и ее метиловый эфир), а также гувацин (тетрагидропиридин-3‑карбоновая кислота). Последний термин связан с древним индийским названием этой пальмы – гувака. Частично гидрированная 2‑пиридинкарбоновая кислота была выделена из родезийского красного дерева баикии (Baikiaea plurijuga) и получила название баикаин.

Хинолин-4‑карбоновая кислота называется цинхониновой, а пиридин-3,4‑дикарбоновая – цинхомероновой. Во втором названии «мер» – от греч. meros – «доля, часть», а «цинхо» – от «цинхоны» (хинного дерева). Интересно происхождение названия этого дерева, как и ряда химических терминов (помимо указанной кислоты, это цинхонин, цинхонамин, цинхонидин, цинхофен, а также хинин, хинолин, хинон и многие другие). Недалеко от Мадрида находится небольшой городок Чинчон (исп. Chinchón). В XVII веке четвертый граф Чинчона был назначен вице-королем в Перу. По одной из легенд, его жена, графиня Чинчон, лечила заболевших малярией отваром из коры хинного дерева, которое Линней в ее честь назвал Cinchona. Стереоизомер хинина – алкалоид хинидин; он имеет совершенно другие свойства и применяется в медицине как антиаритмическое средство. Из коры дерева China cuprea был выделен алкалоид купреин, который отличается от хинина только гидроксильной группой на месте метильной. Понятно, что никакой меди в купреине нет, а название дерева дано по красному («медному») цвету его коры. Если же мысленно отрезать от молекулы хинина хинолиновый каркас, останется молекула алкалоида мерохинена (от греч. meros – «доля, часть»). В коре хинного дерева содержится также глюкозид хиновин и дезоксисахар с необычно звучащим по‑русски названием хиновоза.

Очень интересно вещество, образующееся в реакции сульфата хинина с иодом в виде изумрудно-зеленых с золотым блеском пластинок, которые обладают очень сильным поляризующим действием на свет. Вещество это называется герапатитом. Ничего общего с минералом апатитом оно не имеет. Его получил в 1852 году английский физик Уильям Берд Герапат (Herapath, 1820–1868), в честь которого и был назван сульфат иодхинина.

В составе молекул хинина, цинхонина, других родственных алкалоидов входит бицикл, состоящий из двух конденсированных пиперидиновых циклов, который называется хинуклидином (от лат. nucleus – «ядро»). При окислении мерохинена образуются лойпоновая кислота и цинхолойпоновая кислота, от греч. loipon – «остаток» (то есть то, что осталось после окисления).

Пиридин-2,4,5‑трикарбоновая кислота называется бербероновой. Она была получена окислением алкалоида берберина, который содержится во многих растениях, в том числе в корнях барбариса обыкновенного (Berberis vulgaris). В нем содержится также алкалоид бербамин. Название же растения происходит от Берберии – северо-западной части Африки. В барбарисе найден и алкалоид со странным названием колумбамин. Это название не имеет никакого отношения ни к Христофору Колумбу, ни к старому американскому названию элемента ниобия (колумбий), ни к федеральному округу в США со столицей этого государства, ни к колумбарию. Барбарис – небольшое растение, а на языке хауса (народа в Западном Судане) kalumba – «маленькое дерево». Из барбариса выделены и другие алкалоиды, в числе которых иатрорицин, от греч. iatros – «врач» + «рицин».

Важное значение в современной химии имеет дипиридил (бипиридил), особенно его 2,2'-изомер; для этого лиганда даже принято сокращенное обозначение bipy. Его комплексы с металлами используют в аналитической химии для фотометрического определения ионов металлов. Этот лиганд широко применяется также в координационной химии; например, рутениевый комплекс [Ru(bipy)3]Cl_2 является люминофором и может служить фотокатализатором разложения воды. Некоторые производные дипиридила используют в качестве пестицидов. Это дикват (1,1′-этилен-2,2′-бипиридилийдибромид) и паракват (N,N'-диметил-4,4'-дипиридилийдихлорид). В их названиях – стандартные префиксы «ди» и «пара», а «кват» происходит от термина «кватернизация» – образование четвертичной аммониевой соли.

Гидрированный пиридин называется пиперидином – по алкалоиду пиперину, так как пиперидин получается при нагревании пиперина со щелочью. Названия многих гидрированных производных пиридина были «сконструированы» путем вставки морфемы «пе» в уже существовавшие термины. Так были образованы такие «странные» названия, как нипекотиновая кислота, пипеколин, лупетидин, копеллидин, парпеволин… На эту тему уместно процитировать задачу, которая предлагалась в 2006 году школьникам на XXXVII Традиционной олимпиаде по лингвистике и математике (ее автор – химик Сергей Валерьевич Цитовский). Вот эта задача.

Органическое соединение под названием пиридин в результате определенной химической реакции (присоединения трех молекул водорода) превращается в вещество X. Названия пиридина и вещества X не родственны: первое из них происходит от греческого pyr – «огонь», второе – от латинского слова, означающего «перец» (это слово послужило источником для названий перца в современных европейских языках – ср. французское poivre, английское pepper, немецкое Pfeffer, финское pippuri). В результате той же реакции из Y-овой кислоты получается соединение под названием нипекотиновая кислота, а из пиколиновой кислоты – Z-овая кислота.

Задание 1. Напишите названия химических соединений, обозначенных выше как вещество X, Y-овая кислота и Z-овая кислота. Поясните ваше решение.

Задание 2. Объясните, каким образом возникли названия нипекотиновой кислоты и Z-овой кислоты.

Примечание. Знание химии для решения задачи НЕ ТРЕБУЕТСЯ.

А вот решение этой задачи, написанное лингвистом Ильей Борисовичем Иткиным.

В названии нипекотиновой кислоты явно угадывается название такого хорошо известного вещества, как никотин. Предположим, что Y-овая кислота – это никотиновая кислота. Если это так, присоединение к никотиновой кислоте шести атомов водорода обозначается вставкой слога -пе– после первых двух букв (или, что то же самое, после первого слога) названия. Столь странная номенклатура могла возникнуть только в том случае, если такое же соотношение между исходным и производным веществами было свойственно пиридину и веществу Х. В таком случае вещество Х – это пиперидин, Z-овая кислота – пипеколиновая кислота. Итак, названия нипекотиновой кислоты и пипеколиновой кислоты возникли в результате переосмысления структуры названия «пиперидин». В слове «пиперидин» корень «пипер» от латинского piper – «перец». Связано это с тем, что пиперидин был получен из пиперина – вещества, придающего жгучесть перцу. Случайное звуковое сходство между словами «пиридин» и «пиперидин» привело к тому, что слог -пе– был воспринят как особая морфема, вставляющаяся внутрь корня и обозначающая присоединение шести атомов водорода. Далее в соответствии с пропорцией «пиридин: пиПЕридин = никотиновая кислота:? = пиколиновая кислота:?» были построены названия нипекотиновой и пипеколиновой кислот.

История, которая послужила основой для этой задачи, может показаться курьезом, однако это вовсе не так. Морфемы, которые не присоединяются к корню слова слева, как приставки, или справа, как суффиксы, а вставляются внутрь него, существуют во многих языках; они называются инфиксами. Что касается переосмысления слова "пиперидин" как содержащего тот же корень, что слово "пиридин", и инфикс -пе-, то и такие случаи в истории языков не редкость. Один из самых известных примеров подобного рода – судьба слова "гамбургер": образованное от названия города Гамбурга в английском языке – опять‑таки в силу случайного звукового сходства – было воспринято как состоящее из корня ham («ветчина») и суффикса -burger, что привело (по той же точно схеме, что и при создании терминов «нипекотиновая кислота» и «пипеколиновая кислота») к появлению таких неологизмов, как «чизбургер» (гамбургер с сыром), «фишбургер» (гамбургер с рыбой) и т. д.

Однако было бы ошибкой считать, что буквы «пе» в середине названия химического соединения всегда являются такой вставкой – инфиксом. Например, встретив в тексте термин непеталактон (а также непетовая кислота, непеталовая кислота и др.), бесполезно искать «исходный» термин «неталактон», поскольку такового не существует. В данном случае все иначе: непеталактон – это монотерпеноидный лактон, один из основных компонентов эфирного масла котовника кошачьего (кошачьей мяты) Nepeta cataria. Латинское название этого растения происходит от Непи – небольшого города в Центральной Италии, который во времена Древнего Рима назывался Непет или Непете. Ну а cataria происходит от лат. cattus – «кот».

Но вернемся к гетероциклам. Пиперидиновый цикл содержится во многих алкалоидах. Среди них – 2‑пропилпиперидин (кониин). Кониин – сильный яд нервно-паралитического действия, ядовитое начало болиголова пятнистого (Conium maculatum). В Древней Греции сок болиголова использовали как «официальный» яд, которым отравляли осужденных на смерть. Считается, что ядом болиголова был отравлен Сократ. Того же происхождения и названия родственных алкалоидов болиголова – коницеина и конгидрина, а также полученного восстановлением кониина 2‑пропилпиридина, названного конирином. N-Метилпиперидиновый цикл содержится в алкалоиде лобелине и продукте его окисления лобеланине. Лобелин был выделен из однолетнего травянистого растения лобелия вздутая (Lobelia inflata), названного так по плоду – вздутой коробочке.

Бициклическое основание, содержащее конденсированные пиперидиновый и пирролидиновый циклы, называется тропаном. Его гидроксильное производное называется тропином, кетопроизводное – тропиноном, а частично дегидрированное – тропидином. Все эти названия произведены от уже упоминавшегося алкалоида атропина. Сложным эфиром спирта тропина и бензойной кислоты является алкалоид кокаин (слово испанского происхождения, от южноамериканского кустарника коки, Erythroxylon coca). В листьях коки содержится также алкалоид экгонин (тропин-2‑карбоновая кислота). Структура экгонина родственна структуре кокаина, отсюда и его название: по‑гречески ekgonos – «порожденный, берущий начало от чего или кого-либо». Еще один родственный атропину алкалоид скополамин содержится вместе с атропином в растениях семейства Пасленовые (скополии, красавке, белене, дурмане и некоторых других; род растений Scopolia назван в честь тирольского натуралиста XVIII века Джованни Скополи).

Молекула пиридина, сконденсированная с одним бензольным кольцом, дает молекулу хинолина. Хинолин и его производные содержатся в каменноугольном дегте, в некоторых сортах нефти. Но свое название это вещество получило по тому же принципу, что и хинон, хинин, цинхонин и т. п.: производные хинолина – алкалоиды, содержащиеся в коре хинного дерева («ол» в названии, как это часто бывает, указывает на маслообразный характер вещества). Если провести реакцию анилина с кротоновым альдегидом, образуется α-метилхинолин, который поэтому назвали хинальдином. Тетрагидрохинальдин называется кайролином; когда‑то его использовали в качестве жаропонижающего средства, а название, вероятно, происходит от греч. kairos – «надлежащая мера». Одно из производных хинолиламина обладает противомалярийным действием, поэтому его назвали плазмоцидом (убивает малярийных плазмодиев).

Интересно название таллина – частично гидрированного (по пиридиновому кольцу) 6‑метоксихинолина. Никакого отношения к столице Эстонии он не имеет. Это вещество, имеющее сильный кумариновый запах, синтезировал в 1885 году родившийся в Праге австрийский химик Зденко Ханс Скрауп (1850–1910). Будучи основанием, таллин с кислотами образует хорошо кристаллизующиеся соли светло-желтого цвета. Их водные растворы в присутствии некоторых металлов (например, хлорного железа) окрашиваются в зеленый цвет, откуда и произошло название, от греч. thallos – «зеленая ветвь» (по тому же принципу был назван элемент таллий).

В корнях и надземной части кресс-салата (Lepidium sativum) содержится горькое вещество, которое назвали лепидином; по строению это γ-метилхинолин. При нагревании γ-гидроксихинолин-β-карбоновой кислоты (кинуреновой кислоты) происходит ее декарбоксилирование с образованием γ-гидроксихинолина (кинурина). Эта кислота была найдена в моче (по‑гречески ouron) собаки и койота. А «собака» по‑гречески – kyon (род. падеж kynos). Тот же греческий корень в слове «кинология» (наука о собаках). Но более известен 8‑гидроксихинолин (он же 8‑оксихинолин, сокращенно оксин). В аналитической химии это реактив для осаждения тяжелых металлов и алюминия, а в фармакологии его производные – антибактериальные, противопаразитные и противогрибковые средства. Один из самых известных – 5‑хлор-7‑иод-8‑гидроксихинолин, он же энтеросептол (от греч. enteron – «кишка» и sepsis – «нагноение»).

Если к молекуле хинолина присоединить "под углом" молекулу пиридина – так, чтобы образовалась структура фенантрена, а два атома азота были в положении 1 и 10, то получится широко применяемый в аналитической химии комплексообразователь, который прочно связывает катионы со степенью окисления +2. Название этого комплексообразователя – 1,10‑фенантролин – «сконструировано» из названий фенантрена и хинолина.

Перемещение атома азота в хинолине в β-положение кольца дает изохинолин. Синоним изохинолина – лейколин; термин произошел от греч. leukos – «белый» и лат. oleum – «масло». Хинолин тоже бесцветный, но на свету в присутствии влаги желтеет. В природе распространены производные изохинолина. Среди них – опийные алкалоиды морфин, папаверин (от лат. papaver – «мак») и др.; эметин (от греч. emetos – «рвота»); сосудорасширяющий алкалоид сальсолин, выделенный в 1933 году А. П. Ореховым и Н. Ф. Проскуриной из кустарника Salsola Richteri (солянка Рихтера); цефаэлин, который, как и эметин, содержится в растениях рода Cephaelis; галлюциноген гигантин, выделенный в 1967 году из кактуса Carnegiea gigantea. Но самый известный из них – нервно-паралитический яд кураре (от kurari, что на языке индейцев тупи-гуарани означает «тот, к кому это приходит, падает»). Того же происхождения и название другого нервно-паралитического яда тубокурарина («тубо» – от лат. tubus – «трубка»: когда‑то кураре перевозили в пустотелых стволах бамбука).

Два бензольных кольца, сконденсированных с молекулой пиридина, образуют азотный аналог антрацена акридин (от лат. acer – «острый, едкий, раздражающий»); акридин раздражает кожу. Это название предложили немецкие химики Карл Гребе (1841–1927) и Генрих Каро, которые в 1870 году обнаружили новое вещество в каменноугольной смоле. Хорошо известно производное акридина – лекарственный антималярийный препарат акрихин (от акридин + хинин). А частично гидрированный акридин называется акриданом.

Введение второго атома азота в молекулу пиридина дает диазины (суффикс "азин" – по модели "гидразин"). Диазинов может быть три: 1,2‑диазин (пиридазин), 1,3‑диазин (пиримидин) и 1,4‑диазин (пиразин). Первое название «сконструировано» из терминов "пиридин" и "гидразин". Сочетание молекулы пиридазина с бензольным кольцом (в положении 3,4) дает молекулу хинолина со вторым (соседним) атомом азота. Это вещество называется циннолином (англ. cinnoline). Впервые его получил в 1883 году немецкий химик Виктор фон Рихтер (1862–1891) в результате реакции, носящей теперь его имя. Термин «циннолин» происходит от немецкого названия хинолина (Chinolin), с заменой буквы h на n и ее перестановкой на две позиции вправо; на что только не идут химики ради благозвучности названия! Если же бензольное кольцо присоединить к молекуле пиридазина в положении 4,5, получится фталазин; термин происходит от фталевой кислоты (ее можно получить, если мысленно разорвать в молекуле фталазина связь между атомами азота и заменить каждый на карбоксильную группу).

Самый известный из диазинов, конечно, пиримидин (от "пиридин" + "амидин"), поскольку его производные, пиримидиновые основания, являются важнейшими физиологически активными веществами. Так, в состав РНК входит пиримидин-2,4‑дион – урацил (англ. uracil, uracyl), названный по его лабораторному синтезу из мочевины (urea) и акриловой кислоты (acrylic acid). В состав всех молекул ДНК в качестве одного из четырех оснований входит 5‑метилурацил, или тимин, выделенный впервые в 1854 году из зобной железы теленка; отсюда и название (от греч. thymos – «тимус», зобная, она же вилочковая, железа). Входящий в состав ДНК дезоксирибозид тимина называется тимидином. Выделенная в 1905 году из молока урацилкарбоновая кислота (витамин В_13) называется оротовой (от греч. oros – «сыворотка»). Забавно, что в англоязычной научной литературе иногда вместо orotic acid пишут erotic acid. Вначале этот термин появился из‑за опечатки, но потом стал фактически синонимом!

К производным пиримидина относятся и остальные три азотистых основания, на основе которых природа создала генетический код; это аденин, гуанин и цитозин. Все они относятся к пуринам. Пурин – двухъядерный гетероцикл, в котором сконденсированы молекулы пиримидина и имидазола. Название пурин происходит от лат. purus acidum uricum – «чистая мочевая кислота». Мочевая кислота – это пурин-2,6,8‑трион. У птиц и пресмыкающихся мочевая кислота – главная составная часть экскрементов: так они избавляются от конечных продуктов азотного обмена (интересно, что рыбы удаляют их через жабры в виде хорошо растворимого в воде аммиака, а многие млекопитающие, включая человека, – в виде растворенной в моче мочевины). В группу пурина входят многие важные вещества. Среди них ксантин – пурин-2,6‑дион, который содержится в чае и кофе, орехах кола; название происходит от греч. xanthos – «желтый» (сам пурин бесцветный, но образует соли желтого цвета). Отсутствие у ксантина одной карбонильной группы дает гипоксантин (другое его название – сардин: гипоксантина много в сардинах); связанный с остатком рибозы гипоксантин образует инозин (от греч. is, род. падеж inos – «мышца, жила, сухожилие»). Инозин – нуклеозид, выделенный в 1908 году из мясного экстракта. нуклеозиды состоят из азотистого основания и сахара (рибозы или дезоксирибозы, отсюда «озид»). А инозинмонофосфат (стандартное сокращение ИМФ), называемый также инозиновой кислотой, является нуклеотидом (от лат. nucleus – «ядро»: нуклеотиды были выделены из клеточных ядер), играющим важную роль в метаболизме. Нуклеотиды отличаются от нуклеозидов тем, что содержат также остаток фосфорной кислоты; «тид» взято по аналогии со словом «фосфатид». Инозиновая кислота и ее соли – пищевые добавки Е630 – Е633. Метилированные по атому азота производные ксантина – это широко известные кофеин (от араб. qahwa – «кофе»), теобромин (от лат. названия шоколадного дерева – Theobroma, которое Карл Линней дал ему, произведя от греч. theos – «бог» и broma – «пища») и теофиллин (от лат. thea – «чай» и греч. phyllon – «лист»); теофиллин содержится также в какао. От латинского thea произошли также названия содержащихся в чае теофлавина (он придает чаю золотисто-желтый цвет, на латыни flavus – «светло-желтый») и теарубигина (от лат. rubeus – «красный»; он окрашивает чай в красно-коричневый оттенок).

К пуриновым основаниям относятся также аденин (6‑аминопурин) и гуанин (2‑аминопурин-6‑он). аденин (от греч. aden – «железа») был выделен в 1885 году из препаратов поджелудочной железы свиньи немецким биохимиком и физиологом, лауреатом Нобелевской премии Альбрехтом Косселем (1853–1927). В соединении с рибозой аденин дает нуклеозид аденозин; это сокращенное название из слов "аденин" и "рибоза". Название цитозин происходит от греч. kytos – «ячейка, клетка», а также «пустой сосуд». Нуклеозид, образующийся при соединении цитозина с рибозой, называется, соответственно, цитидином; он является компонентом РНК.

Последний из трех диазинов – пиразин (1,4‑диазин). Этот термин, как и «пиридазин», сконструирован из названий "пиридин" и "гидразин", только с использованием меньшего числа букв. Производные пиразина встречаются в природе; так, 2‑метокси-4‑метилпиразин отвечает за запах плодов арахиса. Тетрафенилпиразин называется амароном, от лат. amarus – «горький» (того же происхождения название ликера «Амаретто»). Полностью гидрированный пиразин называется пиперазином; название сконструировано с помощью того же инфикса «пе», о котором говорилось на примере пипеколина и нипекотиновой кислоты. Циклический диамин пиперазин, его соли и производные применяются в медицине. Комбинация (и химическая, и словесная) пиразинового кольца с двумя антраценовыми дает антразин. Замена в молекуле антрацена двух атомов углерода в 9,10‑положениях на атомы азота дает феназин (название – от «фенола» и «азота»). Производные антразина и феназина – красители, среди которых индантрон (торговое название «индантрен» – от "индиго" и "антрацена") и дигидроиндантрон, индулины (от "индиго" и латинского уменьшительного суффикса -ulus), сафранины (от араб. zafaran – «шафран»). К сафранинам относится и один из первых синтетических красителей мовеин (от фр. mauve – «мальва», по сходству окраски).

Комбинация из циклов пиримидина и пиразина называется птеридином; его гидроксипроизводные – птерины. В 1895 году из крыльев бабочки-капустницы было выделено белое кристаллическое вещество, названное лейкоптерином. Все эти термины произведены от греч. pteron – «крыло», а в «лейкоптерине» первый корень восходит к греч. leukos – «белый». Соответственно, желтый пигмент из крыльев бабочки-лимонницы был назван ксантоптерином (от греч. xanthos – «желтый»). Строение этих соединений было установлено только в 1940 году. К птеринам принадлежит и фолиевая (птероилглутаминовая) кислота (витамин Вс), выделенная в 1941 году из листьев шпината, отсюда и название: на латыни folium – «лист».

В молекулах многих природных соединений один из атомов азота в гетероциклах замещается атомом кислорода или серы. Так, пятичленный гетероцикл с атомами азота и кислорода называется оксазолом, среди производных которого алкалоиды и лекарственные средства. Более важен серный аналог оксазола – тиазол. Этот цикл (наряду с пиримидиновым) присутствует в молекуле витамина В_1 – тиамина (от греч. theion – «сера» + «амин»). Этот витамин предохраняет от ряда заболеваний, в том числе от полиневрита, отсюда его другое название – аневрин. Тиазоловый цикл присутствует также в молекулах ряда лекарственных средств – норсульфазола, фталазола, пенициллина и др.

Аналогично замена одного атома азота в молекуле пиразина на атом кислорода дает оксазин; гидрированный оксазин называется морфолином. Это вещество было синтезировано в 1889 году немецким химиком-органиком Людвигом Кнорром. Он же и дал ему название (от "морфин" и "хинолин"), причем по ошибке: Кнорр считал, что в морфине содержится такой же шестичленный цикл с атомами азота и кислорода, как в морфолине. Ошибочное название исправлять не стали. В последующем оказалось, что некоторые производные морфолина являются местными анестетиками, однако главное применение морфолина – ингибирование коррозии, в том числе на АЭС.

Одно из производных оксазина – синий краситель рез-азурин, который при окислении обратимо превращается в розовый резоруфин. Оба названия происходят от «резорцина» и указывают на цвет индикатора: лат. azura – «ультрамарин», rufus – «красный».

Из шестичленных гетероциклов с тремя атомами азота самые известные – симметричные 1,3,5‑триазины. Они образуются в результате тримеризации нитрилов. Так, из циановой кислоты получается циануровая кислота (2,4,6‑тригидрокси-1,3,5‑триазин). Вторая часть ее названия (от греч. ouron – «моча») появилась потому, что циануровая кислота образуется при нагревании мочевины. При тримеризации цианамида H_2N – CN образуется триаминопроизводное симметричного триазина, который получил название меламина. Это произвольно придуманный торговый термин, который не имеет ничего общего с меланином; как указывалось, название этого черного пигмента происходит от греч. melas – «черный», пигмент феомеланин дословно означает «темно-черный», от греч. phaios – «темный». Меламин же белого цвета (но со словом «мел» он никак не связан). Впервые его получил в 1834 году Юстус Либих при сплавлении тиоцианата калия с хлоридом аммония. Меламин используется в производстве синтетических смол.

От "мелама" и "циана" произошло (с сокращением) и название циамелида, производного циклического 1,3,5‑триоксана с тремя иминовыми группами.

Глава 11. Алкалоиды. Антибиотики и другие лекарственные средства. Полимеры

Алкалоиды

В предыдущих разделах, посвященных гетероциклическим соединениям, упоминались различные алкалоиды. Этот термин предложил в 1818 году немецкий фармацевт Карл Фридрих Вильгельм Мейсснер (1792–1853). Алкалоиды представляют собой азотсодержащие соединения, чаще всего гетероциклические, обычно растительного происхождения. С химической точки зрения это основания, откуда и произошло их общее название, от англ. alkali – «щелочь» (см. Калий). Многие алкалоиды применяются в медицине, сведения об их действии на организм можно найти в справочниках по лекарственным средствам.

Число выделенных из различных источников алкалоидов огромно и превышает 10 тысяч, что больше числа известных соединений любого другого класса природных веществ. Приведем происхождение названий еще ряда алкалоидов разного строения, многие из которых хорошо известны не только химикам.

В незрелых коробочках опийного мака содержится около двадцати алкалоидов. Ранее были упомянуты морфин и папаверин. Хорошо известен также кодеин (от греч. kodeia – «головка мака»). От «кодеина» и «амина» произошло название алкалоида кодамина. Необычно звучат некоторые производные кодеина – хлоркодид (хлорированный кодеин), эукодал, текодин ("тебаин" + "кодеин"). Название опийного алкалоида тебаина происходит от древнеегипетского города Фивы (лат. Thebae), где изготовляли опиум. Слово же опиум происходит от греч. opion – «маковый сок» (а opos – просто «сок», любого растения).

Средневековый врач и алхимик Парацельс (1493–1541; настоящее имя Филипп Ауреол Теофраст Бомбаст фон Гогенгейм) спиртовый раствор опиума применял в своей практике и называл "лауданум" – "достойный похвалы", отсюда и название алкалоидов лауданидина и лауданозина. В неявном, именно что «скрытом», виде слово "опиум" присутствует в названии алкалоида криптопина (греч. kryptos – «скрытый»); название отражает малое содержание алкалоида в опиуме. К опиумным алкалоидам относятся также наркотин и котарнин. Первый термин (как и наркотик) происходит от греч. narke – «оцепенение», narkotikos – «приводящий в оцепенение». А термин «котарнин» – это просто анаграмма слова «наркотин». По шаблону наркотина придумано и название опийного алкалоида нарцеина. Синтетически из морфина можно получить его диацетилпроизводное, которое назвали героином. Когда‑то не знали о его убийственном действии на организм и применяли в медицине, например, пытались с его помощью «героически» лечить туберкулез; отсюда и название этого вещества, от греч. heros – «герой». По другой, более правдоподобной, версии, это фирменное название ввел в 1898 году Генрих Дрезер, немецкий химик, работавший в крупнейшей фармацевтической компании «Байер». Он испытал действие этого вещества на себе, а также на некоторых работниках компании. По их отзывам, после приема люди начинали чувствовать себя «героями».

В тропических растениях рода Aspidosperma содержится алкалоид аспидоспермин. К змеям этот алкалоид (как и растение) не имеет отношения: aspis по‑гречески – «щит». А в менее экзотическом травянистом лекарственном растении хохлатке (семейства Дымянковые) содержится алкалоид бульбокапнин. Латинское название хохлатки – Bulbocapnos, от лат. bulbus – «шарик, луковица» (у хохлатки клубеньки имеют шаровидную форму) и греч. kapnos – «дым». Хохлатка относится к роду Corydalis (от греч. korydallos – «хохлатый жаворонок»), откуда произошло название другого содержащегося в ней алкалоида коридалина. А в хохлатке полой (Corydalis cava; на латыни cavus – «выдолбленный, полый»), кроме коридалина, содержатся алкалоиды коридин, корикавин, корикавамин, коритуберин, корибульбин и др.

В корнях растения с красивыми белыми цветами сангвинарии канадской (Sanguinaria canadensis) содержится ядовитый алкалоид сангвинарин, по своему действию напоминающий стрихнин. Название и вещества, и растения происходит от лат. sanguinarius – «кровожадный» (лат. sanguis – «кровь»). Растение так назвали из‑за сочащегося при надломе корневища оранжево-красного сока, которым североамериканские индейцы раскрашивали свои лица. Отсюда другое название сангвинарии – кровяной корень. (А травянистое растение кровохлебка названо так по способности останавливать кровотечение.) Этимологически сангвинарину родственны слова «сангвиник» («полнокровный» человек) и «сангвинизм» (темперамент, присущий сангвинику), а также «сангина» (в живописи: рисунок, выполненный сангиной – красным карандашом).

В мексиканских грибах и спорынье содержится алкалоид лизергиновая кислота, название которой происходит от греч. lysis – «развязывание, избавление», а также «растворение» и фр. ergot – «спорынья». Диэтиламид лизергиновой кислоты – сильнейший галлюциноген; его синтезировал в 1938 году швейцарский химик Альберт Хофман (1906–2008), психотропные свойства он обнаружил случайно в 1943‑м. Известное название этого вещества lsd происходит от сокращенного немецкого термина Lysergsäure-N,N-diethylamid.

Алкалоид гидрастин получают из корня травянистого растения Hydrastis canadensis, семейства Лютиковые. В луковицах редкого дальневосточного растения ликориса (Lycoris), который называют также «воскресшей лилией», содержится алкалоид ликорин. Алкалоиды лупанин, лупинин, люпинин, лупинидин содержатся в декоративном растении люпине (Lupinus). Синоним лупинидина – спартеин, названный по содержащему его растению Spartium scopartum (дереза обыкновенная).

Разные названия алкалоида хондродендрина (он же бебирин, он же нектандрин) происходят от разных растений и из разных языков. Первое – от южноамериканского вьющегося растения хондродендрона (Chondrodendron), третье – от вечнозеленого растения семейства Лавровые нектандры (Nectandra rodiaei), а второе – от испанского и португальского названия нектандры: bibirú (слово пришло из карибских языков). Алкалоид магнофлорин не содержит магния; он был выделен из коры магнолии крупноцветковой (Magnolia grandiflora). По тому же принципу назван магнолол, природный димер хавикола.

В 1933 году в спиртовом экстракте из листьев ячменя был обнаружен очень ядовитый алкалоид. Немецко-шведский биохимик, лауреат Нобелевской премии по химии Ханс Карл Август Симон фон Эйлер-Хельпин (1873–1964), в лаборатории которого проводились эти исследования, назвал новое вещество грамином, от латинского названия семейства Мятликовые – Gramineae. По строению это тоже производное индола, 3-(диметиламинометил)индол. Другое название этого соединения – донаксин, у него своя история. Примерно в те же годы академик А. П. Орехов и его сотрудница С. С. Норкина проверяли старые истории о верблюдах в Средней Азии, которые отказывались есть некоторые травы из‑за их горького вкуса. Из гигантского камыша Аrundo donax они выделили алкалоид, названный донаксином. Впоследствии выяснилось, что он идентичен грамину.

батрахотоксин (от греч. batrachos – «лягушка»), сильнейший небелковый яд, который содержится в кожных железах некоторых видов лягушек-древолазов (смертельная доза для человека 0,2 мг). Больше всего этого яда (до 0,5 мг) содержится в лягушке с красноречивым названием листолаз ужасный (Phyllobates terribilis). В чистом виде его получили в 1962 году. В 2010 году из кожных выделений крошечной колумбийской лягушки пятиполосого листолаза (Epipedobates anthonyi) был выделен еще один очень ядовитый тетрациклический алкалоид, молекула которого содержит фурановый, пирролидиновый, хлорзамещенный пиридиновый и циклобутановый циклы. Его назвали фантасмидин – по английскому названию этой лягушки phantasmal poison frog, что можно перевести как «призрачная (или фантомная) ядовитая лягушка».

сакситоксин – нейротоксин небелковой природы, продуцируемый простейшими организмами – динофлагеллятами и цианобактериями. Название этого токсина происходит от съедобных моллюсков вида Saxidomus. иохимбин является главным алкалоидом дерева йохимбе (Pausinystalia johimbe), произрастающего в центральной части Африки. Алкалоид демасценин содержится в семенах растения семейства Лютиковые – чернушки дамасской (Nigella damascena). Эфирное масло из этих семян содержит витамин Е, имеет запах земляники и употребляется в пищевой промышленности как пряность, хотя в больших дозах может представлять опасность. Похожее название (но другое строение) имеют β-дамаскон и β-дамасценон, найденные в розовом масле розы дамасской (Rosa damascena).

Очень ядовитый алкалоид эзерин содержится в калабарских бобах – плодах южноафриканского растения Physostygma venenosum, которое местные жители называют эзере. Синоним эзерина, физостигмин, происходит от латинского названия этого растения.

Алкалоид эрготамин (от фр. ergot – «петушиная шпора», а также «спорынья») содержится в спорынье – рожковых наростах на зернах ржи и пшеницы. Похожие названия у алкалоидов эргокорнина, эрготоксина и эрголина. Первое – от фр. ergot и нем. Korn – зерно (или от лат. cornu – «рог, клюв»; возможны оба толкования, так как спорынья имеет вид рожков на зернах злаковых). Второе название – от того же ergot + «токсин». А в структуре эрголина есть индольный фрагмент, откуда «ол».

Алкалоид эхинопсин содержится в плодах мордовника (Fructus echinopsis). галантамин содержится в разных видах подснежника, впервые выделен из луковиц подснежника Воронова (Galanthus woronowii) семейства Амариллисовые.

глауцин – алкалоид, содержащийся в различных видах растений, таких как мачок желтый, он же глауциум желтый (Glaucium flavum); глауцин оказывает бронхолитическое и противовоспалительное действие. Латинское glaucium происходит от греч. glaukos – «сине-зеленый»; именно такого цвета листья этого растения.

Алкалоид карпаин интересен тем, что в его молекуле содержится 26‑членное кольцо (образованное с помощью двух лактамовых фрагментов). Название же его происходит от растения папайя, оно же хлебное, или дынное, дерево (Carica papaya). Интересно, что первая часть латинского термина взята из карийского языка, на котором когда‑то говорили карийцы – древний народ, населявший побережье Малой Азии. А «папайя» – слово на языке отомак, на нем говорили аборигены, жившие когда‑то на территории Южной Венесуэлы.

В офтальмологии применяют алкалоид пилокарпин, выделенный из африканского растения рода Pilocarpus, названного так по виду своих плодов (от греч. pilos – «войлок», karpos – «плод, фрукт»). Среди производных пилокарпина – пилоповая, изопилоповая, изогомопилоповая кислоты и другие «пило»-соединения.

Во всех частях растений семейства Пасленовые (Solanum) содержится ядовитый алкалоид соланин. В съедобных клубнях картофеля (Solanum tuberosum) его содержание мало (около 0,05 %) и не представляет опасности. Но если картофель, особенно влажный, хранился на свету, он прорастает и зеленеет. Сама по себе зелень не опасна (это хлорофилл), но она свидетельствует о том, что содержание соланина в картофеле значительно повышено и его нельзя употреблять в пищу. (В то же время для семенного картофеля позеленение полезно.) Соланин также содержится в незрелых помидорах. Агликон соланина называется соланидином. Алкалоид сарпагин содержится, наряду со многими другими алкалоидами, в корневище раувольфии змеевидной; на языке хинди она называется sarpagandha.

Чрезвычайно токсичный стрихнин был выделен из рвотных орешков – семян чилибухи (Strychnos nux-vomica). В этих семенах содержится также алкалоид бруцин. Это еще одно название, данное химическому веществу по ошибке: полагали, что бруцин содержится в кустарнике Brucea ferruginea, который назвали в честь шотландского исследователя Африки и писателя Джеймса Брюса (1730–1794). Хиральную молекулу бруцина используют для разделения оптических антиподов – рацематов.

цитизин, содержащийся в семенах растения ракитник русский (Cytisus ruthenicus), известен тем, что используется как средство для отвыкания от курения (препарат «Табекс»). Другое название цитизина – софорин, потому что этот алкалоид содержится в плодах софоры японской (Sophora japonica). N-Метилпроизводное цитизина получило название каулофиллин, поскольку было найдено в стеблелисте (лат. Caulophyllum) – многолетнем травянистом растении семейства Барбарисовые. Русское название растения дублирует латинское, которое происходит от греч. kaulos – «стебель, черенок» и phyllon – «лист». В результате ряда превращений из цитизина можно получить цитизолидин (6,8‑диметилхинолин).

В 1986 году из японской морской губки Hymeniacidon был выделен необычный по своему строению алкалоид. В его молекуле оказалось дибромпиррольное кольцо, сконденсированное с семичленным гексаметилениминовым циклом с кетонной группой и присоединенным к нему аминоимидазольным циклом. И название у этого алкалоида, данное по источнику выделения, необычное: гименин.

адреналин относится к алкалоидам с атомом азота в боковой цепи. В организме он служит основным гормоном надпочечников, а также нейромедиатором. По химическому строению адреналин является катехоламином, то есть производным пирокатехина. Его название происходит от лат. glandula adrenalis – «надпочечники». Один из метаболитов адреналина назван адренохромом, потому что образует кристаллы пурпурного цвета (по‑гречески chroma – «окраска, цвет»). Название синонима адреналина – эпинефрина происходит от греч. epinephron – «надпочечник» (nephron – «почка»). Аналогом адреналина является амфетамин; этот термин сконструирован из химического названия этого вещества на английском: alpha-methylphenethylamine → amphetamine. Синоним «амфетамина» – бензедрин. «Бенз» – поскольку в молекуле содержится бензольное кольцо. Вторая же часть произошла от «эфедрина»: в 1927 году американский химик и фармаколог Гордон Аллес (1901–1963) в поисках замены эфедрину специально синтезировал амфетамин (известный с 1887 года) и испытал его на себе.

Название другого психотропного производного фенилэтиламина, мескалина (или мецкалина), происходит от американского растения мескаля (вид агавы), которое, в свою очередь, связано с названиями на языке науатль: metl – «агава» и ixcalli – «отвар». Из кактуса Trichocereus terscheckii было выделено метилпроизводное мескалина, N-метил-2-(3,4,5‑триметоксифенил)этиламин. По природному источнику алкалоид получил название трихоцереин. В этом слове – греческие корни trichoma – «мех, пушнина» и keros – «воск», которые, по мысли ботаников, должны были описывать этот кактус. В кактусах содержатся и другие алкалоиды: пеллотин, от peyotl – «кактус» (на языке индейцев Мексики и Сальвадора науатль); ангалонин (из кактусов Anhalonium) и др.

Алкалоид акантин был выделен, наряду с другими алкалоидами, из корней барбариса. Это колючий кустарник, отсюда и название алкалоида, от греч. akantha – «шип, колючка».

Закончим этот раздел необычным природным соединением. В 2011 году группа из девяти китайских химиков, работающих в Пекине и Куньмине, опубликовала статью о новом алкалоиде. Ее название говорит само за себя: "психотрипин: новый пирролоиндолиновый тример из Psychotria pilifera". Авторы отмечают, что в этой молекуле впервые для природного соединения обнаружен 11‑членный цикл. Остается добавить, что источником нового вещества послужил растущий в Китае ворсистый кустарник.

Антибиотики и другие лекарственные средства

Число фирменных названий различных лекарственных средств давно перевалило за 100 тысяч – главным образом за счет синонимов. Даже такой давно известный препарат, как ацетилсалициловая кислота (аспирин), имеет свыше четырехсот синонимов, не меньше их у парацетамола. Единой системы, общего принципа составления названий лекарств в настоящее время нет. Издавна названия лекарств природного происхождения «увязывали» с их источником выделения. Другой нередкий прием – «синтез» нового термина из букв химических названий: промедол – это сложный эфир пропионовой кислоты и триметилфенилпиперидола; пара-ацетиламинофенол – парацетамол (а из других букв этого же названия был сконструирован синоним парацетамола – тиленол); п--аминосалициловая кислота – паск; п-аминобензойная кислота (витамин Н_1) – пабк; диоксифенилаланин – дофа (он же дофамин, или DOPA – от англ. dioxyphenylalanine); гидразид изоникотиновой кислоты – гинк; 2-(п-аминобензолсульфамидо)-5‑этил-1,3,4‑тиадиазол – этазол; бромдигидрохлорфенилбензодиазепин – феназепам; гидрохлорид (3‑диметиламинопропил)фенотиазина – пропазин; 1,2‑дифенил-4‑бутилпиразолидиндион-3,5 – бутадион; хлордиметиламинопропилфенотиазин – аминазин и хлорпромазин; ацетоксихинуклидин – ацеклидин; диметиловый эфир оксобутилфосфоновой кислоты – димефосфон; диметилнитрофенилдигидропиридинкарбоновая кислота – нифедипин; хинуклидилдифенилкарбинол – фенкарол и т. д. и т. п. В ряде случаев нужно исходить из полного названия препарата на иностранном языке. Например, месна (mesna) – это сокращение от полного названия лекарства по‑немецки: 2‑Mercaptoethansulfonsäurenatriumsalz.

Иногда для благозвучности в названии лекарственного средства переставляют местами буквы, например, 2‑октилциклопропанкарбоновая кислота – октицил, 5‑этил-5‑изоамилбарбитурат натрия – барбамил, бензилбензимидазол – дибазол, 2,6‑диванилилиденциклогексанон – циквалон. В случае комбинированного препарата буквы для его названия могут брать из каждого компонента: папаверин + дибазол = папазол, висмута нитрат + магния карбонат + корень аира = викаир и др.

Приведем еще несколько примеров названий ряда лекарственных средств – антибиотиков, а также интересных историй, связанных с их открытием и применением.

Когда говорят "антибиотик", чаще всего вспоминают пенициллин. Его открытие в середине ХХ века знаменовало собой новую эпоху в борьбе с болезнетворными микроорганизмами. Однако мало кто знает, что еще в начале 70‑х годов XIX века врач и публицист Вячеслав Авксентьевич Манассеин (1841–1901) и дерматолог Алексей Герасимович Полотебнов (1838–1907) установили антибактериальные и лечебные свойства зеленой плесени. В частности, Манассеин в 1871 году опубликовал в «Военно-медицинском журнале» статью "Об отношении бактерий к зеленому кистевику Penicillum glaucum". Слово «кистевик» – эквивалент латинского слова penicillus, которое означает кисточку для рисования (отсюда же и англ. pencil – «карандаш»). Под микроскопом клетки плесени выглядят похожими на кисточку или на кисть человеческого скелета. Российские медики применяли плесень для лечения гнойных ран и хронических язв. Но несовершенство химических методов не позволило в то время выделить из плесени действующее начало.

Первооткрывателем пенициллина обычно называют шотландского бактериолога и биохимика Александра Флеминга (1881–1955), который за несколько лет до этого приобрел известность благодаря открытию фермента, разрушающего клеточные стенки. Он назвал его лизоцимом. Лизоцим является пищевой добавкой Е1105, а также применяется в медицине как антисептик. В 1928 году Флеминг заметил, что оставленная им на несколько дней культура стафилококковых бактерий покрылась плесенью вида Penicillium notatum. Однако, вместо того чтобы просто выбросить испорченный препарат, Флеминг начал внимательно его разглядывать: он заметил, что вокруг каждого пятнышка плесени располагаются чистые области, где культура бактерий исчезла. Он понял, что в этих областях присутствует какое‑то вещество, выделяемое плесневыми грибами, которое обладает сильным антибактериальным действием. Флеминг использовал активный раствор пенициллина для лечения ран. Но выделить действующее начало в чистом виде ему тогда не удалось: антибиотик быстро терял свои свойства при любых попытках его выделения и очистки. Пенициллин был выделен накануне Второй мировой войны британскими учеными Говардом Флори (1898–1968) и Эрнстом Чейном (1906–1979). В 1945 году Флемингу, Флори и Чейну была присуждена Нобелевская премия по физиологии и медицине «за открытие пенициллина и его целебного воздействия при различных инфекционных болезнях». Справедливости ради следует сказать, что в 1985 году в архивах Лионского университета была найдена диссертация студента-медика Эрнста Августина Дюшена (1874–1912), в которой за сорок лет до Флеминга был подробно охарактеризован препарат из плесени Penicillium notatum, активный против многих патогенных бактерий. Дюшен рано умер и не дожил до работ Флеминга.

В 1945 году из той же плесени был выделен еще один антибиотик нотатин (пенициллин В), названный по второй части латинского термина. Синтетически из пенициллина получены пенициллоиновая, пеницилленовая, пениллоиновая, пенилловая, пениллоновая кислоты и много других производных (не все являются антибиотиками). Названия ряда антибиотиков, по примеру пенициллина, оканчиваются на «циллин».

Родившийся на Украине американский микробиолог Зельман Абрахам Ваксман (1888–1973) совершил в медицине открытие не меньшего значения, чем Флеминг. С 1914 года он занимался изучением почвенных микроорганизмов, в частности актиномицетов (от греч. actis – «луч» и mykes – «гриб»). В 1940 году, работая в Национальном сельскохозяйственном колледже, Ваксман выделил антибиотик актиномицин, но он оказался слишком токсичным для человека. Ваксман ввел в употребление и сам термин антибиотик (от греч. bios – «жизнь» и приставки anti – «против»). В 1943 году он выделил из актиномицетов вида Streptomyces griseus новый антибиотик стрептомицин, который обладал широким спектром антимикробного действия. Им лечили бруцеллез, чуму, другие тяжелые болезни, против которых до этого не существовало специфических средств терапии. Особенно впечатляющим было действие стрептомицина на больных туберкулезным менингитом, который ранее в 100 % случаев заканчивался смертью больного в течение двадцати дней. В нашей стране в 1946 году с помощью стрептомицина впервые была вылечена от этой страшной болезни девятилетняя девочка, причем антибиотик был доставлен самолетом из США. Выздоравливающую девочку в московской клинике посетил сам Ваксман (а тремя годами ранее СССР посетил также Флори).

В 1952 году Ваксман был удостоен Нобелевский премии "за открытие стрептомицина – первого антибиотика, эффективно действующего против туберкулеза". Однако вскоре его ждал тяжелый удар: бывший ассистент и соавтор научных публикаций Альберт А. Шац (1922–2005) подал на Ваксмана в суд с требованием "поделиться". А в Нобелевский комитет руководством колледжа было направлено письмо с неслыханной просьбой – пересмотреть решение о награждении! Ответил лично Карл Юхан Хилдинг Бергстранд (1886–1967), который в 1943–1953 гг. был президентом Нобелевского комитета. В письме он указал, что многочисленные американские ученые, которым было предложено представить кандидатуры на Нобелевскую премию, назвали Ваксмана и никто из них не назвал Шаца. Любопытно, что Бергстранд написал также о том, что в английском переводе со шведского нобелевского статута была допущена ошибка: если в работе, которая награждается премией, участвовало несколько лиц, то премия не "должна быть", а "может быть" присуждена им совместно…

Широкие исследования почвенных грибов с целью получения антибиотиков были начаты в годы войны и в Москве – в Институте малярии, в лаборатории, которой руководил микробиолог профессор Георгий Францевич Гаузе (1910–1986). В 1942 году из культуры бактерий, обитающих на огородных почвах Подмосковья, был выделен первый оригинальный отечественный антибиотик, который назвали грамицидином c. Это название (от лат. caedo – «убиваю, уничтожаю») отражает действие антибиотика преимущественно на грамположительные бактерии. Термины «грамположительный» и «грамотрицательный» образованы по фамилии датского микробиолога Ханса Кристиана Йоахима Грамма (1853–1938), который в 1884 году изобрел способ различать два вида микроорганизмов по способности только одного из них окрашиваться красителем. Буква же "С" в названии антибиотика означала «советский», чтобы отличить его от «просто» грамицидина, открытого ранее в США. И это не единственный подобный случай. Синтезированный в 1937 году О. Ю. Ма-гидсоном и М. В. Федотовой анестетик, в 20 раз более мощный, чем новокаин, был назван совкаином, то есть «советским».

Уникально название антибиотика бацитрацина. Первая часть слова означает бациллу – палочковидную бактерию (от лат. bacillus – «палочка»). Вторая же часть – в честь девочки Маргарет Трейси (Margaret Treacy, 1936–1994). Когда ей было 6 лет, она, догоняя на улице мяч, попала под грузовик. В рану от открытого сложного перелома ноги попала грязь, началось нагноение. В больнице исследовали гной; в нем оказался не обычный кокк, вызывающий такие процессы, а неизвестный ранее вид бацилл. Когда была получена культура таких бацилл на питательной среде, оказалось, что они, подобно плесневому грибку Флеминга, вырабатывают вещество, угнетающее рост других, особенно гноеродных бактерий. Это необычное открытие было сделано в США в 1943 году в Бактериологической лаборатории Колумбийского университета. Маргарет же выздоровела (она скончалась в пожилом возрасте от рака кишечника).

Природные антибиотики, в том числе бензилпенициллин, цефалоспорин (от греч. kephale – «голова» и spora – «семя»), рифамицин (по названию популярного в 60‑е годы французского гангстерского фильма Rififi, что на жаргоне означает «вооруженное ограбление»), используют в основном для получения полусинтетических производных. Названия многих из них оканчиваются на «мицин», от греч. mykes – «гриб». Примером может служить первый чисто синтетический хлорсодержащий антибиотик хлоромицетин; более известно другое его название – левомицетин (от лат. laevus – «левый», в соответствии с геометрической «левой» конфигурацией соответствующего изомера). Смесь разных изомеров хлоромицетина назвали синтомицином, подчеркивая его синтетическое происхождение. эритромицин продуцируется штаммом Streptomyces erythreus, который в определенных условиях образует мицелий красного цвета (от греч. erythros – «красный»). олеандомицин был выделен из листьев олеандра.

Необычны названия целого семейства новых антибиотиков, синтезированных группой химиков из американского города Сиракьюс в штате Нью-Йорк. Новым антибиотикам дали названия по именам персонажей оперы Джакомо Пуччини "Богема"; так появились на свет богемовая кислота и ее производные: рудольфомицин, марселломицин, шонардимицин, коллиномицин, мимимицин, мюзеттамицин и альциндоромицин; в оригинале персонажи оперы зовутся Rodolfo (Rudolph), Marcello, Schaunard, Colline, Mimì, Musetta и Alcindoro.

Некоторые антибиотики названы в соответствии с их химическим строением. Таковы, например, тетрациклин (от греч. tetra – «четыре» и kyklos – «кольцо, цикл»), молекула которого содержит остов из четырех циклов; олететрин, представляющий собой комбинированный препарат из олеандомицина и тетрациклина; бициллин, содержащий солеобразный комплекс из двух молекул; оксациллин, содержащий изоксазолиновый цикл; ампициллин, который получают путем ацетилирования 6‑аминопенициллановой кислоты; карфециллин (от «карбон» и «фенил»). В то же время антибиотик хлортетрациклин называется ауреомицином, потому что его кристаллы имеют золотисто-желтый цвет (на латыни – aureus).

Многие антибиотики названы по продуцентам – микроорганизмам, которые их синтезируют. Так, противогрибковый антибиотик церуленин был выделен из культуры Cephalosporium caerulens. Он интересен с химической точки зрения: это амид карбоновой кислоты с 12 атомами углерода в цепи, двумя двойными связями и эпоксидным циклом. Противотуберкулезный антибиотик канамицин продуцируется лучистым грибом Streptomyces kanamyceticus.

Названия ряда препаратов животного происхождения также связаны с соответствующими органами или тканями. Примером могут служить панкреатин (от лат. pancreas – «поджелудочная железа»); питуитрин (от лат. glandula pituitaria – «питуитарная железа», другое ее название – гипофиз); тимозин (от лат. thymus – «вилочковая железа»).

Что касается происхождения названий синтетических лекарственных средств, то оно весьма разнообразно. Первые такие препараты, действие которых было обнаружено эмпирическим путем, получали имя по оказываемому ими эффекту. И сейчас продолжают давать названия препаратам по их лечебному действию. Вот ряд примеров.

Препарат адверзутен (от лат. adverse – «против» и tensio – «давление») снижает артериальное давление. Название средства для лечения алкоголизма антабус происходит от англ. abuse – «злоупотребление» + отрицательная приставка. Та же приставка в названии средства от подагры антурана (греч. ouron – «моча»). гемитон (синоним клофелина) – от греч. hemi – «полу-» и лат. tonus – «напряжение» (кровеносных сосудов); а термин клофелин составлен из букв английского названия, которое начинается с dichlorophenyl. панадол – от французской конструкции pan-a-douleur, подразумевающей «полное снятие боли». спазмалгон – от «спазм» и algos – «боль». но-шпа (no-spa) – от spasm + отрицание (препарат разработан в Венгрии, а в венгерском языке s произносится как "ш"). В некоторых случаях в названиях препаратов сочетаются элементы лечебного действия и химической структуры или источника их получения. Примерами могут служить уросульфан – сульфаниламид с преимущественным влиянием на флору мочевых путей (греч. ouron – «моча»); атровент и тровентол – производные тропана, влияющие на вентиляцию легких (бронхорасширяющие препараты) и др.

Большинство названий современных лекарственных препаратов прямой связи с лечебным действием не имеет. Иногда в названия включают фрагменты, указывающие на фармакологическую группу препарата (такие как "нейро", "лепто", "спазмо", "уро", "дерм" и др.). Нередко и включение в название химических терминов. Так, использовавшийся когда‑то в качестве снотворного средства диэтилсульфондиметилметан был назван сульфоналом, поскольку содержит серу. В молекуле сульфонала (CH_3)2C(SO_2C_2H_5)2 две этильные группы. Это дало когда‑то повод назвать два вещества, обладающих аналогичным действием и сходным строением, трионалом и тетроналом, поскольку в их молекулах, соответственно, три и четыре этильные группы: (СН_3)(С_2Н_5)C(SО_2С_2Н_5)2 и (C_2H_5)2C(SО_2C_2H_5)2. Длинное название тетраэтиламмонийиодида (он снимает спазм сосудов) сократили до тетамона.

Некоторые фирмы включают в названия препаратов элементы названия фирмы, а иногда и целиком все название: ципробай, байпресс – препараты фирмы «Байер» (Вауеr); название одного из синонимов норсульфазола (сульфатиазола) цибазола дано по немецкой фирме Ciba. Препараты аббокорт, абокиназе, абоцин и др. названы по фирме Abbott; кабокиназа – это стрептокиназа фирмы Kabi; нифегексал, пентогексал, преднигексал и др. – препараты фирмы Нехаl-Pharma и т. д.

Полимеры

Происхождение термина полимер очевидно: от греч. polys – «многий, многочисленный» и meros – «доля, часть». Впервые это слово использовал еще в 1866 году английский химик Генри Роско (1833–1915) по отношению к полимеру изоциановой кислоты HN=C=O. Но широко известен термин стал после 1929 года в результате работ американского химика, изобретателя найлона Уоллеса Карозерса (1896–1937). Химию полимеров называют также химией макромолекул; этот термин (от греч. makros – «длинный, большой») предложил в 1922 году немецкий химик Герман Штаудингер (1881–1965), лауреат Нобелевской премии за 1953 год. Полимерные цепи бывают нерегулярные – атактические (от греч. ataktos – «беспорядочный, неорганизованный») и регулярные – изотактические (конфигурации звеньев одинаковые) и синдиотактические (конфигурации звеньев регулярно чередуются относительно основной цепи). Термины происходят от греч. isos – «одинаковый», taxis – «расположение, построение» и syndyo – «попарно». Полимеры с короткими звеньями называются олигомерами (от греч. oligos – «немногий»).

Твердые полимеры часто называют пластиками. Историки науки выяснили, что слово plastic (от греч. plastein – «придавать форму») впервые появилось в 1632 году в комедии английского поэта и драматурга Бенджамина Джонсона (1572–1637) «Магнетическая леди». Термин «пластик» в «механическом» смысле впервые использовал в 1860 году английский химик Джон Тиндаль (1820–1893) в книге «Ледники Альп»: лед под нагрузкой ведет себя как пластический материал. А по отношению к полимерам (целлулоиду) этот термин появился в 1909 году в статье американского химика и изобретателя (бельгийского происхождения) Лео Хенрика Бакеланда (1863–1944), в чью честь назван один из первых синтетических полимеров бакелит.

Название еще одного твердого полимера текстолита произведено от лат. textus – «ткань» и греч. lithos – «камень». Черный эбонит получил название по своему цвету и фактуре, от греч. ebenos – «черное дерево».

Лавсан был назван по месту его разработки – Лаборатории высокомолекулярных соединений Академии наук. С химической точки зрения лавсан – это полиэтилентерефталат; из этого слова получилось (с перестановкой букв) принятое в Великобритании название терилен. На ряде изделий из этого полимера (например, на пластиковых бутылках) можно увидеть его сокращенное химическое название: русское ПЭТФ или английское PET. Путем особого скручивания лавсановых нитей получают волокно, похожее на шерстяное, которое получило название кримплен; по‑английски crimp – «извитость шерсти». Синонимичное название этого полимера – дакрон; термин был придуман в качестве торговой марки в 1951 году сотрудниками американской фирмы «Дюпон».

Найлон. Это название настолько распространено (как и сам полимер), что о нем стоит рассказать подробнее. Тем более что сплошь и рядом можно встретить неверную «народную этимологию» этого термина. Начнем с того, что в быту, в средствах массовой информации этот полимер, как правило, называют нейлоном («Родился я в рубашке – из нейлона…» – В. Высоцкий), хотя правильное название – найлон. Слово это пришло из английского языка, где оно пишется nylon и читается «найлон». Возможно, в нашу страну этот термин попал не в напечатанном виде, а «со слуха». Широко распространено мнение, будто nylon – сокращенное название двух крупнейших городов США и Великобритании, Нью-Йорка (New York, N. Y.) и Лондона. Доходит до того, что некоторые специалисты «подправляют» биографию изобретателя найлона Карозерса, уверяя, будто он работал над полимером в Нью-Йорке и Лондоне, что не соответствует действительности. На самом деле название нового полимера придумали сотрудники корпорации «Дюпон де Немур» – президент Ламмот Дюпон и один из руководителей компании Эрнест Кладдинг. После долгого обсуждения разных вариантов, в том числе и смешных, было выбрано произношение «найлон» и написание nylon. Глава компании решил не регистрировать это название в качестве защищенной торговой марки, чтобы все могли его беспрепятственно употреблять. С тех пор сочетание Nylon® никогда не использовалось.

Много ошибок связано с термином силикон. Силиконы – это высокомолекулярные кремнийорганические полимеры (полиорганосилоксаны). Они входят в состав смазок, масел, охлаждающих жидкостей, каучуков, герметиков, материалов для зубных слепков, медицинских имплантатов. Ошибка связана с тем, что в английском языке есть похожие термины: silicone – «силикон» и silicon – «кремний». Поэтому правильное название технологического центра вблизи Сан-Франциско – Кремниевая долина (Silicon Valley), а Силиконовая долина (Silicone valley) – это один из центров американской порноиндустрии в Сан-Фернандо, где расположены, в частности, ведущие компании по производству силиконовых имплантатов.

Капрон, изготовлявшийся в ГДР, получил название дедерон – от немецкой аббревиатуры DDR (Deutsche Demokratische Republik). Синтетический бутадиен-натриевый каучук получил название буна. Фирменное название политетрафторэтилена, тефлон, – это сокращенное английское химическое название: polytetrafluorethylene. По такому же шаблону (нередко с перестановкой букв) получены названия многих полимеров: нитрон – от полиакрилонитрила; бутвар – от поливинилбутираля; винол – от поливинилового спирта.

Сноски

1

Перевод с лат. Ф. Петровского.

2

Перевод с лат. Н. Морозова.

3

Перевод с др.‑греч. Н. Гнедича.

4

Перевод с лат. М. Ильинского.

Content

Илья Леенсон
Язык химии. Этимология химических названий

Предисловие

Глава 1. Химические элементы

Атом, элемент, самые древние

«Алхимические» элементы

«Мифические» элементы

Элементы – топонимы

Элементы, названные в честь исследователей

Элементы, названные по их свойствам или свойствам их соединений

Элементы, названия которых связаны со способом их открытия

Глава 2. Общехимические и физико-химические термины, префиксы и суффиксы, именные единицы

Общие термины

Префиксы и суффиксы

Именные единицы

Глава 3. Неорганическая химия

Некоторые неорганические соединения

Минералы, горные породы, драгоценные камни

Реактивы, сплавы, именные реакции и соли

Глава 4. Неароматические углеводороды

Предельные углеводороды

Непредельные углеводороды: олефины, алкены, ацетилены, диены, аллены, кумулены

Циклические неароматические углеводороды

Глава 5. Неароматические карбоновые кислоты и их производные

Монокарбоновые предельные кислоты

Многоосновные карбоновые кислоты

Непредельные карбоновые кислоты

Гидрокси– и кетокислоты, в том числе непредельные

Глава 6. Неароматические спирты, альдегиды, кетоны, амины и аминокислоты

Спирты

Альдегиды и кетоны

Амины, амиды, аминокислоты, полипептиды и белки

Глава 7. Углеводы, терпены, стероиды

Сахара

Терпены, терпеноиды, изопреноиды, бициклы

Стероиды

Глава 8. Ароматические одноядерные соединения

Бензол и его производные

Фенолы и хиноны

Ароматические альдегиды, кетоны, кислоты и амины

Небензоидные ароматические соединения

Глава 9. Многоядерные ароматические соединения

Неконденсированные циклы

Конденсированные циклы

Глава 10. Гетероциклические соединения

Пятичленные гетероциклы

Шестичленные гетероциклы

Глава 11. Алкалоиды. Антибиотики и другие лекарственные средства. Полимеры

Алкалоиды

Антибиотики и другие лекарственные средства

Полимеры

Сноски