Самым известным и читаемым произведением, связанным с именем свт. Иоанна, стала изданная его учениками книга «Илиотропион, то есть Подсолнечник, представляющий сообразование человеческой воли с Божественной, переложенный с латинского на славяно-русский язык трудами высокопреосвященнейшего архиепископа Черниговского Иоанна Максимовича, впоследствии митрополита Тобольского и всея Сибири». Основой издания явилось сочинение нем. католич. богослова, учителя риторики Мюнхенской семинарии ордена иезуитов Иеремии Дрекселя «Heliotropium, seu conformatio humanae voluntatis cum divina», изданного в 1627 г. в Мюнхене. «Heliotropium…» в 1630 г. был переведен на польский язык, а в 1688 г. в Москве издан перевод с польского на русский иеродиакона Феофана. Свт. Иоанн взял для перевода латинский текст, переработал его, адаптировав для православного русского читателя. В русском переложении сочинение «настолько органично вошло в круг популярного православного назидательного чтения, что уже неразрывно связывается с именем своего переводчика»(Гумеров А., свящ. Предисловие // Иоанн (Максимович), митр. Илиотропион. М., 2008. С. 4). «Илиотропион» представляет собой богословский трактат, посвященный сложнейшей проблеме согласования Божественной и человеческой воли. В сочинении в значительной степени отражено богословие свт. Иоанна, основанное на творениях св. отцов древней Церкви. Наряду с многочисленными ссылками на западных отцов: блж. Августина (тема взаимоотношения воли Божией и воли человека затрагивается в большинстве его произведений), прп. Иоанна Кассиана Римлянина, Иеронима Стридонского, свт. Амвросия Медиоланского; на позднейших католических богословов: Бернарда Клервоского (XII в.), Фому Аквинского (XIII в.), Фому Кемпийского (XV в.) и др. — в произведении много обращений к восточным отцам: свт. Василию Великому, свт. Иоанну Златоусту, прп. Нилу Синайскому, прп. Иоанну Дамаскину и др. Популярности «Илиотропиона» способствовало то, что он насыщен рассказами-примерами из Священного Писания, из житий святых, из истории, которые разъясняют сложные богословские вопросы

Слово «илиотропион» с греческого переводится как «подсолнух». Как пишет древнеримский писатель Плиний, «растение подсолнечник представляет своего рода чудо в природе: оно постоянно обращено головой к солнцу и вместе с ним обращается от востока до запада, даже во дни облачные, до того сильно любит оно солнце». Это свойство делает этот цветок символом христианина, всегда ищущего Бога – невещественное Солнце, озаряющее все творение, – и всегда готового исполнить Его волю. Книга свт. Иоанна (Максимовича) «Илиотропион» посвящена проблеме согласования воли человеческой с волей Божьей и предназначена для самого широкого круга читателей

Многие люди часто задаются вопросами: почему с ними происходят те или иные неприятности, для чего им посылаются скорби? На эти вопросы отвечает книга «Царский путь Креста Господня». В ней анализируются многочисленные скорби, с которыми каждый человек встречается на жизненном пути. Святые отцы всесторонне раскрыли нравственную сущность скорбей для людей, несущих свой крест, и дали исчерпывающий ответ, зачем они посылаются человеку, как нести свой крест и какую пользу он приносит. Учение святых отцов о роли скорбей объясняется в книге в виде диалога между Ангелом и Ставрофилой, в котором речи Ангела – это святоотеческое учение о скорбях, а вопросы, которые задает Ставрофила, вопросы людей о том, как переносить скорби без малодушия, ропота и падений